MAKALAH KIMIA ORGANIK (1)
MAKALAH KIMIA ORGANIK
1.1 MB
1
BAB I PENDAHULUAN
1.1 LATAR BELAKANG
Dalam kehidupan sehari
–
hari, seyawa kimia memegang peranan penting, seperti dalam makhuluk hidup, sebagai zat
pembentuk atau pembangun di dalam sel, jaringan dan organ. Senyawa
–
senyawa tersebut meliputi asam nukleat, karbohidrat, protein dan lemak. Proses interaksi organ
memerlukan zat lain seperti enzim dan hormon. Tubuh kita juga memiliki sistem pertahanan
dengan bantuan antibodi. Demikian pula dengan alam sekitar kita seperti tumbuhan dan minyak
bumi, juga disusun oleh molekul molekul yang sangat khas dan dibangun oleh atom
–
atom dengan kerangka atom karbon (C). Atom Karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom
12. Konfigurasi elektronnya adalah 1s2, 2s2, 3p2, dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron
dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s2, 2s1, 2p3,
dengan membentuk orbital hybrid sp3. Sehingga atom karbon memiliki kesempatan untuk
membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini ditunjukan dengan sudut
yang sama 109,5
0
dengan bentuk tetrahedral, perhatikan Gambar 1.1di bawah ini.
Gambar 1.1
kestabilan struktur tetrahedrall
2
Berdasarkan karakteristik tetrahedral maka atom karbon dapat mengikat atom lain selain atom
karbon itu sendiri. Secara sederhana atom karbon dapat membentuk empat ikatan dengan atom
hydrogen seperti pada Gambar B. Kerangka senyawa hidrokarbon dibangun oleh banyak ikatan
antar atom karbonnya. Kerangka senyawa hidrokarbon yang paling sederhana memiliki sebuah
atom karbon, dilanjutkan dengan dua atom karbon, tiga atom karbon dan seterusnya, perhatikan
Gambar 1.2 di bawah ini :
Gambar 1.2
kerangka senyawa karbon Dalam berikatan sesama atom karbon terdapat tiga kemukinan,
pertama membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Untuk
penyederhanaan dapat kita ibaratkan Ikatan unggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan sigma
pada orbital hibrid sp3 dan bentuk molekul tetrahedron dengan sudut 109,5
0
. Senyawa dengan ikatan tunggal disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Senyawa
hidrokarbon dengan ikatan rangkap dua terjadi pada orbital p, dan ikatan ini dikenal dengan
ikatan phi, pada ikatan rangkap dua terjadi perubahan sudut akibat dua orbital p berposisi sejajar
sehingga membentuk orbital sp
2
(segi tiga datar) dan sudut yang terbentuk adalah 120
0
. Sama halnya dengan ikatan rangkap tiga terdapat dua orbital p dalam posisi sejajar sehingga
merubah bentuk orbital sp menjadi (bentuk planar) dengan sudut 180
0
. Bentuk molekul dari senyawa hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh ditampilkan pada Gambar di
bawah ini. Untuk senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap disebut dengan senyawa
hidrokarbon tidak jenuh.
3
Gambar 1.3
ikatan antar senyawa karbon
Atom karbon pada senyawa hidrokarbon memiliki posisi yang berbeda
–
beda. Coba kita perhatikan rumus bangun dibawah ini pada Gambar di bawah ini. Semua atom
karbon (merah) yang dapat mengikat 3 atom hidrogen dan berposisi di tepi, disebut dengan atom
karbon primer. Atom karbon nomor 3 (hijau) yang mengikat 2 atom hidrogen disebut dengan
atom karbon sekunder. Demikian pula atom karbon yang mengikat hanya 1 atom hidrogen
(warna abu
–
abu) memiliki posisi sebagai atom karbon tersier. Setiap atom Karbon dalam kerangka senyawa
hidrokarbon dapat mengikat atom lain seperti atom hidrogen, oksigen, nitrogen, belerang, klor
dan lainnya.
Gambar 1.4
atom C primer,sekunder,tersier Perbedaan atom yang diikat menyebabkan perubahan khususnya
pada polaritas sehingga menyebabkan perbedaan sifat
–
sifat kimia molekul yang dibentuk. Hal ini dapat dicermati pada Gambar di bawah ini.
4
Gambar 1.5
perbedaan kepolaran Dari berbagai unsur-unsur kimia yang kita kenal, ada satu unsur yang
cakupannya sangat luas dan pembahasannya sangat mendalam yakni KARBON. Karbon
mempunyai nomor atom 6 sehingga jumlah elektronnya juga 6, dengan konfigurasi 6 C = 2, 4.
Dari konfigurasi elektron ini terlihat atom C mempunyai 4 elektron valensi (elektron pada kulit
terluar). Untuk memperoleh 8 elektron (oktet) pada kulit terluarnya (elektron valensi)
dibutuhkan 4 elektron sehingga masing-masing elektron valensi mencari pasangan elektron
dengan atom-atom lainnya. Kekhasan atom karbon adalah kemampuannya untuk berikatan
dengan atom karbon yang lain membentuk rantai karbon. Bentuk rantai2 karbon yang paling
sederhana adalah Hidrokarbon. Hidrokarbon hanya tersusun dari dua unsur yaitu Hidrogen dan
Karbon. Berdasarkan jumlah atom C lain yang terikat pada satu atom C dalam rantai karbon,
maka atom C dibedakan menjadi : a. Atom C primer, yaitu atom C yang mengikat satu atom C
yang lain. b. Atom C sekunder, yaitu atom C yang mengikat dua atom C yang lain. c. Atom C
tersier, yaitu atom C yang mengikat tiga atom C yang lain. d. Atom C kwarterner, yaitu atom C
yang mengikat empat atom C yang lain.
Gambar 1.6
susunan atom C primer,sekunder,tersier
5
.
atom C primer, atom C nomor 1, 7, 8, 9 dan 10 (warna hijau)
•
atom C sekunder, atom C nomor 2, 4 dan 6 (warna biru)
•
atom C tersier, atom C nomor 3 (warna kuning)
•
atom C kwarterner, atom C nomor 5 (warna merah) Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :
• Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai lurus/terbuka yang
jenuh (ikatan tunggal/alkana) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap/alkena atau alkuna).
•
Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).
• Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin)
yang mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian
(konjugasi). Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon alifatik
dibedakan atas : 1. Alkana (CnH2n+2) 2. Alkena (CnH2n) 3. Alkuna (CnH2n-2)
1.2 BATASAN MASALAH
1.
Apa yang dimaksud dengan alkuna ? 2.
Bagaimana struktur alkuna? 3.
Apa sifat fisika & kimia alkuna? 4.
Bagaimana aturan tata nama alkuna? 5.
Bagaimana reaksi pembuatan alkuna? 6.
Apa saja reaksi-reaksi dari alkuna? 7.
Apa kegunaan alkuna dan dampaknya?
6
1.3 TUJUAN
1.
Menjelaskan dan mendeskripsikan senyawa hidrokarbon alkuna 2.
Menjelaskan manfaat dan dampak senyawa hidrokarbon alkuna dalam kehidupan sehari-hari.
15
Ketika rantai alkuna bertindak sebagai rantai samping maka disebut dengan alkunil.
Gambar 2.9
. Alkil, alkenil, alkunil .
Rantai karbon bercabang
Untuk memberikan nama alkuna dengan rantai bercabang sama mirip dengan alkana rantai
bercabang. Namun "rantai utama" pada proses penamaan haruslah melalui ikatan rangkap 3, dan
prioritas penomoran dimulai dari ujung yang terdekat ke ikatan rangkap 3.
16
17
2.4
Reaksi Pembuatan Alkuna
Reaction of sodium acetylides with primary alkyl halides Contoh :
CH
→
Dehydrohalogenation of alkyl dihalides Contoh
-CH
→
→
-C
Br Br Br
Dehalogenation of tetrahalides
18
Contoh
Cl Cl
Cl Cl 2,2,3,3 tetrakhlorobutana 2-butuna
Reaksi Eliminasi Dihalida
Alkuna dapat diperoleh melalui reaksi aliminasi HX dari alkil halida dengan cara yang sama
dengan pembuatan alkena. Perlakuan 1,2-dihaloalkana (vicinal dihalida) dengan basa kuat seperti
KOH atau NaNH2 menghasilkan dua kali reaksi eliminasi HX dan membentuk alkuna. Vicinal
dihalida dapat diperoleh dengan mereaksikan Br2 atau Cl2 dengan alkena. Dengan demikian,
keseluruhan reaksi halogenasi/dehidrohalogenasi merupakan proses konversi alkena menjadi
alkuna. Contohnya, difeniletilena dikonversi menjadi difenilasetilena melalui reaksi dengan Br2
yang selanjutnya diperlakukan dengan basa.
Gambar 2.10
. Konversi alkena menjadi alkuna
1.1 MB
1
BAB I PENDAHULUAN
1.1 LATAR BELAKANG
Dalam kehidupan sehari
–
hari, seyawa kimia memegang peranan penting, seperti dalam makhuluk hidup, sebagai zat
pembentuk atau pembangun di dalam sel, jaringan dan organ. Senyawa
–
senyawa tersebut meliputi asam nukleat, karbohidrat, protein dan lemak. Proses interaksi organ
memerlukan zat lain seperti enzim dan hormon. Tubuh kita juga memiliki sistem pertahanan
dengan bantuan antibodi. Demikian pula dengan alam sekitar kita seperti tumbuhan dan minyak
bumi, juga disusun oleh molekul molekul yang sangat khas dan dibangun oleh atom
–
atom dengan kerangka atom karbon (C). Atom Karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom
12. Konfigurasi elektronnya adalah 1s2, 2s2, 3p2, dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron
dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s2, 2s1, 2p3,
dengan membentuk orbital hybrid sp3. Sehingga atom karbon memiliki kesempatan untuk
membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini ditunjukan dengan sudut
yang sama 109,5
0
dengan bentuk tetrahedral, perhatikan Gambar 1.1di bawah ini.
Gambar 1.1
kestabilan struktur tetrahedrall
2
Berdasarkan karakteristik tetrahedral maka atom karbon dapat mengikat atom lain selain atom
karbon itu sendiri. Secara sederhana atom karbon dapat membentuk empat ikatan dengan atom
hydrogen seperti pada Gambar B. Kerangka senyawa hidrokarbon dibangun oleh banyak ikatan
antar atom karbonnya. Kerangka senyawa hidrokarbon yang paling sederhana memiliki sebuah
atom karbon, dilanjutkan dengan dua atom karbon, tiga atom karbon dan seterusnya, perhatikan
Gambar 1.2 di bawah ini :
Gambar 1.2
kerangka senyawa karbon Dalam berikatan sesama atom karbon terdapat tiga kemukinan,
pertama membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Untuk
penyederhanaan dapat kita ibaratkan Ikatan unggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan sigma
pada orbital hibrid sp3 dan bentuk molekul tetrahedron dengan sudut 109,5
0
. Senyawa dengan ikatan tunggal disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Senyawa
hidrokarbon dengan ikatan rangkap dua terjadi pada orbital p, dan ikatan ini dikenal dengan
ikatan phi, pada ikatan rangkap dua terjadi perubahan sudut akibat dua orbital p berposisi sejajar
sehingga membentuk orbital sp
2
(segi tiga datar) dan sudut yang terbentuk adalah 120
0
. Sama halnya dengan ikatan rangkap tiga terdapat dua orbital p dalam posisi sejajar sehingga
merubah bentuk orbital sp menjadi (bentuk planar) dengan sudut 180
0
. Bentuk molekul dari senyawa hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh ditampilkan pada Gambar di
bawah ini. Untuk senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap disebut dengan senyawa
hidrokarbon tidak jenuh.
3
Gambar 1.3
ikatan antar senyawa karbon
Atom karbon pada senyawa hidrokarbon memiliki posisi yang berbeda
–
beda. Coba kita perhatikan rumus bangun dibawah ini pada Gambar di bawah ini. Semua atom
karbon (merah) yang dapat mengikat 3 atom hidrogen dan berposisi di tepi, disebut dengan atom
karbon primer. Atom karbon nomor 3 (hijau) yang mengikat 2 atom hidrogen disebut dengan
atom karbon sekunder. Demikian pula atom karbon yang mengikat hanya 1 atom hidrogen
(warna abu
–
abu) memiliki posisi sebagai atom karbon tersier. Setiap atom Karbon dalam kerangka senyawa
hidrokarbon dapat mengikat atom lain seperti atom hidrogen, oksigen, nitrogen, belerang, klor
dan lainnya.
Gambar 1.4
atom C primer,sekunder,tersier Perbedaan atom yang diikat menyebabkan perubahan khususnya
pada polaritas sehingga menyebabkan perbedaan sifat
–
sifat kimia molekul yang dibentuk. Hal ini dapat dicermati pada Gambar di bawah ini.
4
Gambar 1.5
perbedaan kepolaran Dari berbagai unsur-unsur kimia yang kita kenal, ada satu unsur yang
cakupannya sangat luas dan pembahasannya sangat mendalam yakni KARBON. Karbon
mempunyai nomor atom 6 sehingga jumlah elektronnya juga 6, dengan konfigurasi 6 C = 2, 4.
Dari konfigurasi elektron ini terlihat atom C mempunyai 4 elektron valensi (elektron pada kulit
terluar). Untuk memperoleh 8 elektron (oktet) pada kulit terluarnya (elektron valensi)
dibutuhkan 4 elektron sehingga masing-masing elektron valensi mencari pasangan elektron
dengan atom-atom lainnya. Kekhasan atom karbon adalah kemampuannya untuk berikatan
dengan atom karbon yang lain membentuk rantai karbon. Bentuk rantai2 karbon yang paling
sederhana adalah Hidrokarbon. Hidrokarbon hanya tersusun dari dua unsur yaitu Hidrogen dan
Karbon. Berdasarkan jumlah atom C lain yang terikat pada satu atom C dalam rantai karbon,
maka atom C dibedakan menjadi : a. Atom C primer, yaitu atom C yang mengikat satu atom C
yang lain. b. Atom C sekunder, yaitu atom C yang mengikat dua atom C yang lain. c. Atom C
tersier, yaitu atom C yang mengikat tiga atom C yang lain. d. Atom C kwarterner, yaitu atom C
yang mengikat empat atom C yang lain.
Gambar 1.6
susunan atom C primer,sekunder,tersier
5
.
atom C primer, atom C nomor 1, 7, 8, 9 dan 10 (warna hijau)
•
atom C sekunder, atom C nomor 2, 4 dan 6 (warna biru)
•
atom C tersier, atom C nomor 3 (warna kuning)
•
atom C kwarterner, atom C nomor 5 (warna merah) Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :
• Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai lurus/terbuka yang
jenuh (ikatan tunggal/alkana) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap/alkena atau alkuna).
•
Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).
• Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin)
yang mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian
(konjugasi). Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon alifatik
dibedakan atas : 1. Alkana (CnH2n+2) 2. Alkena (CnH2n) 3. Alkuna (CnH2n-2)
1.2 BATASAN MASALAH
1.
Apa yang dimaksud dengan alkuna ? 2.
Bagaimana struktur alkuna? 3.
Apa sifat fisika & kimia alkuna? 4.
Bagaimana aturan tata nama alkuna? 5.
Bagaimana reaksi pembuatan alkuna? 6.
Apa saja reaksi-reaksi dari alkuna? 7.
Apa kegunaan alkuna dan dampaknya?
6
1.3 TUJUAN
1.
Menjelaskan dan mendeskripsikan senyawa hidrokarbon alkuna 2.
Menjelaskan manfaat dan dampak senyawa hidrokarbon alkuna dalam kehidupan sehari-hari.
15
Ketika rantai alkuna bertindak sebagai rantai samping maka disebut dengan alkunil.
Gambar 2.9
. Alkil, alkenil, alkunil .
Rantai karbon bercabang
Untuk memberikan nama alkuna dengan rantai bercabang sama mirip dengan alkana rantai
bercabang. Namun "rantai utama" pada proses penamaan haruslah melalui ikatan rangkap 3, dan
prioritas penomoran dimulai dari ujung yang terdekat ke ikatan rangkap 3.
16
17
2.4
Reaksi Pembuatan Alkuna
Reaction of sodium acetylides with primary alkyl halides Contoh :
CH
→
Dehydrohalogenation of alkyl dihalides Contoh
-CH
→
→
-C
Br Br Br
Dehalogenation of tetrahalides
18
Contoh
Cl Cl
Cl Cl 2,2,3,3 tetrakhlorobutana 2-butuna
Reaksi Eliminasi Dihalida
Alkuna dapat diperoleh melalui reaksi aliminasi HX dari alkil halida dengan cara yang sama
dengan pembuatan alkena. Perlakuan 1,2-dihaloalkana (vicinal dihalida) dengan basa kuat seperti
KOH atau NaNH2 menghasilkan dua kali reaksi eliminasi HX dan membentuk alkuna. Vicinal
dihalida dapat diperoleh dengan mereaksikan Br2 atau Cl2 dengan alkena. Dengan demikian,
keseluruhan reaksi halogenasi/dehidrohalogenasi merupakan proses konversi alkena menjadi
alkuna. Contohnya, difeniletilena dikonversi menjadi difenilasetilena melalui reaksi dengan Br2
yang selanjutnya diperlakukan dengan basa.
Gambar 2.10
. Konversi alkena menjadi alkuna