Fisiologi Tumbuhan « SAHABAT BIOLOG

FLAVONOID









Biogenesis berasal dari kombinasi antara
jalur shikimat dan jalur asetat-mevalonat.
Merupakan senyawa fenol terbanyak
ditemukan di alam.
Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan
sebagian zat warna kuning.
Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon
yang membentuk susunan C6-C3-C6.
3

A

3
B
3

A

2
1

A

2
1

B

2

B

1

1,3-diarilpropana
flavonoid

1,2-diarilpropana
isoflavonoid

1,1-diarilpropana
neoflavonoid






Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang
merupakan salah satu jenis flavonoid yang
terbanyak dan lazim ditemukan (selain flavonol,

antosianidin).
Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman.
Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah
yang terendah dan digunakan sebagai induk
O
1
B
tatanama
O flavon.
O
A

C

2

OH

3
4

2-fenilkroman

flavan

katecin
(flavan-3-ol)

O
OH
OH

leukoantosianidin
(flavan-3,4-diol)

O

dihidrocalkon

O

calkon

O

O

O

O

OH

OH

O

O

flavanon

O

flavon

flavanonol

+
O

+
O

flavonol

O
OH

garam flavilium

O

antosianidin

C
H
O

auron



Isoflavonoid dan neoflavonoid hanya
ditemukan dalam beberapa jenis
tumbuhan.
Ragam isoflavonoid:

 isoflavon
HO

pterokarpan

MeO

O

R

O

O

O

OH

O

R=H
daidzein

R = OH genistein

pterokarpin

rotenoid
kumestan
R

R2

O

O

O

O

O

R3
R1

O

OH

R

O

OMe
OMe

R1=R3=H
R2=OH kumestrol
R1=R3=OH R2=OMe medelolakton

R=H
rotenon

R = OH amorfigenin



Ragam
neoflavonoid:
dalbergion

4-arilkumarin
MeO

O

O

HO

MeO

O

O

R1
R1
R1=R2=H
dalbergin
R1=OH R2=OMe melanein

4-metoksidalbergion

asam sikimat

Biosintesis flavonoid

OH

HO

OH

O
O

SCoA

O
OH

O

SCoA

O

+

O

SCoA

O

kondensasi A
SCoA
O

O

O

OH

B

O

A
OH

OH
HO

HO

O

B
HO

OH

OH
stilben
OH

OH O
flavon
C5

O
calkon
HO

[O]
HO
HO

O

OH

HO

OH
COOH

OH

O
arilbenzofuran

OH

Ciri struktur flavonoid


Gugus hidroksil hampir selalu ditemukan
pada posisi 5 dan & 7 dari cincin A.
HO

HO

OH

OH

OH

OH

HO

O

O
OH

OH

O

OH

OH

OH

+
O

HO

O

HO

OH
OH

OH

epikatecin

O

kaemferol

apigenin

floretin

HO

OH

O

O
C
H

OH
OH

pelargonidin

OH
OH

O
sulfuretin

Ciri struktur flavonoid







Cincin B flavonoid seringkali mempunyai gugus
gugus hidroksil atau alkoksil pada posisi 4’, atau 3’
& 4’.
Adanya tiga gugus hidroksil atau alkoksil, atau
tidak teroksigenasi sama sekali, atau
teroksigenasi pada posisi 2’, sangat jarang
ditemukan.
Hal tersebut disebabkan biogenesis dari flavonoid.
Glikosida senyawa flavonoid berikatan dengan
gula pada gugus hidroksil yang ada.

Reaksi flavon dan
flavonol
 Flavon dan flavonol dengan asam mineral


menghasilkan garam flavilium yang berwarna.
Garam tersebut dengan basa menghasilkan kembali
flavonoid semula.
Gugus fungsi oksigen pada posisi 5, 7, 4’ dapat
meningkatkan stabilitas ion flavilium.
5'
6'
8

7

4

6
5

4'

1

O

2

3'
2'

3 R

O

R= H
flavon
R=OH flavonol

OH

OH
HCl

+
O
Cl:

NaOH

R

OH

Reaksi flavon dan
flavonol


Reduksi gugus keton yang selanjutnya disertai
diperlakukan dengan asam mineral, akan dihasilkan
garam flavilium.
5'
6'
8

7

5

4'

1

O 2
4

6

3'
2'

3 R

O

R= H flavon
R=OH flavonol

OH

OH
+
O
1. LiAlH4
2. HCl

Cl:
R

Reaksi flavon dan
flavonol


Gugus metoksi pada posisi 5 bila dipanaskan
dengan HI akan mengalami demetilasi, diikuti
penataan ulang dan resiklisasi, yang disebut
penataan ulang Wessley-Moser.
5'

OMe

6

4
5

2

3'
2'

3

OH

4'

1

O

7

OH

6'

R

HI
- MeOH

OH
OH O

R

5

OH

OMe O

O

OH
OH O

O
HO

HI
R

OH

O

OH
5

HO

R

OH

O

Reaksi flavon dan
flavonol


Bila cincin B mengandung gugus fungsi oksigen
pada posisi 2’, maka dapat terjadi penataan ulang
Wessley-Moser.
OH O
O

5

R

HI
- MeOH

OMe

2'

OMe

2'
5

O

OH

OH
O

HI
R

O

R

OH

O

OH O

5

2'

OH

R

O

OH

OH