MAKALAH KIMIA ORGANIK FIX

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 LATAR BELAKANG
Dalam kehidupan sehari – hari, seyawa kimia memegang peranan penting,
seperti dalam makhuluk hidup, sebagai zat pembentuk atau pembangun di dalam
sel, jaringan dan organ. Senyawa – senyawa tersebut meliputi asam nukleat,
karbohidrat, protein dan lemak. Proses interaksi organ memerlukan zat lain seperti
enzim dan hormon. Tubuh kita juga memiliki sistem pertahanan dengan bantuan
antibodi. Demikian pula dengan alam sekitar kita seperti tumbuhan dan minyak
bumi, juga disusun oleh molekul molekul yang sangat khas dan dibangun oleh
atom – atom dengan kerangka atom karbon (C).
Atom Karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasi
elektronnya adalah 1s2, 2s2, 3p2, dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron
dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s2,
2s1, 2p3, dengan membentuk orbital hybrid sp3. Sehingga atom karbon memiliki
kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan
struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,5 0 dengan bentuk tetrahedral,
perhatikan Gambar 1.1di bawah ini.

Gambar 1.1 kestabilan struktur tetrahedrall

1

Berdasarkan karakteristik tetrahedral maka atom karbon dapat mengikat
atom lain selain atom karbon itu sendiri. Secara sederhana atom karbon dapat
membentuk empat ikatan dengan atom hydrogen seperti pada Gambar B.
Kerangka senyawa hidrokarbon dibangun oleh banyak ikatan antar atom
karbonnya. Kerangka senyawa hidrokarbon yang paling sederhana memiliki
sebuah atom karbon, dilanjutkan dengan dua atom karbon, tiga atom karbon dan
seterusnya, perhatikan Gambar 1.2 di bawah ini :

Gambar 1.2 kerangka senyawa karbon
Dalam berikatan sesama atom karbon terdapat tiga kemukinan, pertama
membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Untuk
penyederhanaan dapat kita ibaratkan Ikatan unggal terjadi dari orbital s dan
disebut ikatan sigma pada orbital hibrid sp3 dan bentuk molekul tetrahedron
dengan sudut 109,50. Senyawa dengan ikatan tunggal disebut dengan senyawa
hidrokarbon jenuh. Senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap dua terjadi pada
orbital p, dan ikatan ini dikenal dengan ikatan phi, pada ikatan rangkap dua terjadi
perubahan sudut akibat dua orbital p berposisi sejajar sehingga membentuk orbital
sp2 (segi tiga datar) dan sudut yang terbentuk adalah 120 0. Sama halnya dengan

ikatan rangkap tiga terdapat dua orbital p dalam posisi sejajar sehingga merubah
bentuk orbital sp menjadi (bentuk planar) dengan sudut 180 0. Bentuk molekul dari
senyawa hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh ditampilkan pada Gambar di bawah
ini. Untuk senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap disebut dengan
senyawa hidrokarbon tidak jenuh.

2

Gambar 1.3 ikatan antar senyawa karbon
Atom karbon pada senyawa hidrokarbon memiliki posisi yang berbeda –
beda. Coba kita perhatikan rumus bangun dibawah ini pada Gambar di bawah ini.
Semua atom karbon (merah) yang dapat mengikat 3 atom hidrogen dan berposisi
di tepi, disebut dengan atom karbon primer. Atom karbon nomor 3 (hijau) yang
mengikat 2 atom hidrogen disebut dengan atom karbon sekunder. Demikian pula
atom karbon yang mengikat hanya 1 atom hidrogen (warna abu – abu) memiliki
posisi sebagai atom karbon tersier. Setiap atom Karbon dalam kerangka senyawa
hidrokarbon dapat mengikat atom lain seperti atom hidrogen, oksigen, nitrogen,
belerang, klor dan lainnya.

Gambar 1.4 atom C primer,sekunder,tersier

Perbedaan atom yang diikat menyebabkan perubahan khususnya pada
polaritas sehingga menyebabkan perbedaan sifat – sifat kimia molekul yang
dibentuk. Hal ini dapat dicermati pada Gambar di bawah ini.

3

Gambar 1.5 perbedaan kepolaran
Dari berbagai unsur-unsur kimia yang kita kenal, ada satu unsur yang
cakupannya sangat luas dan pembahasannya sangat mendalam yakni KARBON.
Karbon mempunyai nomor atom 6 sehingga jumlah elektronnya juga 6, dengan
konfigurasi 6 C = 2, 4. Dari konfigurasi elektron ini terlihat atom C mempunyai 4
elektron valensi (elektron pada kulit terluar). Untuk memperoleh 8 elektron
(oktet) pada kulit terluarnya (elektron valensi) dibutuhkan 4 elektron sehingga
masing-masing elektron valensi mencari pasangan elektron dengan atom-atom
lainnya. Kekhasan atom karbon adalah kemampuannya untuk berikatan dengan
atom karbon yang lain membentuk rantai karbon. Bentuk rantai2 karbon yang
paling sederhana adalah Hidrokarbon. Hidrokarbon hanya tersusun dari dua unsur
yaitu Hidrogen dan Karbon.
Berdasarkan jumlah atom C lain yang terikat pada satu atom C dalam
rantai karbon, maka atom C dibedakan menjadi :

a. Atom C primer, yaitu atom C yang mengikat satu atom C yang lain.
b. Atom C sekunder, yaitu atom C yang mengikat dua atom C yang lain.
c. Atom C tersier, yaitu atom C yang mengikat tiga atom C yang lain.
d. Atom C kwarterner, yaitu atom C yang mengikat empat atom C yang lain.

Gambar 1.6 susunan atom C primer,sekunder,tersier
4

.atom C primer, atom C nomor 1, 7, 8, 9 dan 10 (warna hijau)
• atom C sekunder, atom C nomor 2, 4 dan 6 (warna biru)
• atom C tersier, atom C nomor 3 (warna kuning)
• atom C kwarterner, atom C nomor 5 (warna merah)
Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :
• Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai lurus/terbuka yang
jenuh (ikatan tunggal/alkana) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap/alkena atau
alkuna).
• Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup
(cincin).
• Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin)
yang mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling /

bergantian (konjugasi).
Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon alifatik
dibedakan atas :
1. Alkana (CnH2n+2)
2. Alkena (CnH2n)
3. Alkuna (CnH2n-2)
1.2 BATASAN MASALAH
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Apa yang dimaksud dengan alkuna ?
Bagaimana struktur alkuna?
Apa sifat fisika & kimia alkuna?
Bagaimana aturan tata nama alkuna?
Bagaimana reaksi pembuatan alkuna?

Apa saja reaksi-reaksi dari alkuna?
Apa kegunaan alkuna dan dampaknya?

1.3 TUJUAN
1.

Menjelaskan dan mendeskripsikan senyawa hidrokarbon alkuna
5

2. Menjelaskan manfaat dan dampak senyawa hidrokarbon alkuna dalam
kehidupan sehari-hari.

BAB II
ISI
2.1 PENGERTIAN
Alkuna adalah Senyawa hidrokarbon dengan ketidak jenuhan yang tinggi,
ikatan karbon karbon ganda tiga. Molekulnya berbentuk linear . Rumus Umum
( RU ) Alkuna = CnH2n-2. Asetilena, adalah alkuna paling sederhana yang
digunakan secara industrial sebagai bahan awal pembuatan asetaldehida, asam
asetat, dan vinil klorida . HC-CH

(etuna).. Asetilena dibuat dari dekomposisi

metana dalam suhu tinggi.

6

Gambar 2.1. Pembuatan gas asetilena
Dalam skala kecil, reaksi ini akan memberikan nyala asetilena untuk
lampu karbida. Dulu pekerja tambang menggunakan lampu semacam ini;
banyaknya gas yang dihasilkan diatur dengan mengendalikan laju air yang
diteteskan ke dalam tempat reaksi. Metode komersial yang baru untuk membuat
asetilena adalah dengan memanaskan metana dan homolog-homolognya pada
temperatur tinggi dengan menambahkan suatu katalis.

Gambar 2.2. Reaksi dekomposisi metana

Gambar 2.3. Struktur molekul etuna (asetilen)

2.1.1 Isomer Alkuna

Isomer adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul yang
sama tetapi mempunyai struktur atau konfigurasi yang berbeda. Struktur berkaitan
dengan cara atom-atom saling berikatan, sedangkan konfigurasi berkaitan dengan
susunan ruang atom-atom dalam molekul.
Keisomeran dibedakan menjadi 2 yaitu :
1) Keisomeran struktur

:

keisomeran karena perbedaan struktur.

2) Keisomeran ruang

:

keisomeran karena perbedaan konfigurasi

(rumus

molekul dan strukturnya sama).

7

1) Keisomeran Struktur
Dibedakan menjadi 3 yaitu :
a) keisomeran kerangka

:

jika rumus molekulnya sama tetapi rantai
induknya (kerangka atom) berbeda.

b) keisomeran posisi

:

jika rumus molekul dan rantai induknya
(kerangka atom) sama tetapi posisi
cabang/gugus penggantinya berbeda.

c) keisomeran gugus fungsi

2) Keisomeran Ruang
Dibedakan menjadi 2 yaitu :
a)

keisomeran geometri
(orientasi) gugus-

: keisomeran karena perbedaan arah

gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang

sama.
Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu

bentuk

cis

(jika gugus-gugus sejenis terletak pada sisi yang sama) dan bentuk trans
(jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).

b) keisomeran optik
Senyawa hidrokarbon memiliki sebuah keunikan dimana beberapa buah
hidrokarbon memiliki rumus molekul yang sama namun memiliki sifat yang
berbeda – beda, ternyata perbedaan tersebut disebabkan oleh rumus bangun atau
struktur molekulnya. Senyawa dengan rumus molekul yang sama namun berbeda
dalam rumus bangun atau struktur molekulnya disebut dengan isomer. Dalam
senyawa hidrokarbon jenuh, isomer yang terjadi karena adanya perbedaan atom
atau gugus yang mengganti atom hidrogen dalam rantai utama senyawa
hidrokarbon. Contoh sederhana, dari bentuk isomer ini ditunjukan dengan atom
karbon yang mengikat tiga buah gugus metil, sedangkan isomernya mengikat 1
gugus metil, 2 atom hidrogen dan satu gugus etil, perhatikan Gambar di bawah
ini.

8

Gambar 2.4 . Contoh bentuk isomer
Perbedaan struktur molekul menyebabkan perbedaan sifat fisik, molekul
pertama memiliki titik leleh = 1380C, titik didih = 10C, dengan densitas 0.58
g/mL, sedangkan molekul yang kedua memiliki titik leleh = 159 0C, titik didih =
120C dan densitas 0,55 g/mL. Bentuk isomer lainnya adalah adanya perbedaan
gugus yang dikandung dalam senyawa hidrokarbon. Hal ini bisa dicermati pada
Gambar di bawah ini.

Gambar 2.5. Contoh bentuk isomer
Dari gambar tampak sebuah molekul dengan rumus molekul yang sama
C2H6O. Dalam senyawa ini terdapat 2 atom C, 1 atom O dan 6 atom H, perbedaan
terletak pada posisi atom oksigen, senyawa pertama atom oksigen berposisi pada
atom C primer –C-O-H. Sedangkan molekul kedua atom oksigen terletak antara
9

dua atom karbon (-C-O-C-). Perbedaan ini juga menyebabkan adanya perbedaan
sifat fisika dan sifat kimia dari kedua molekul tersebut. Senyawa hidrokarbon
dapat diklasisifikasikan atas dua golongan besar yaitu senyawa hidrokarbon jenuh
dan hidrokarbon tidak jenuh.
Senyawa hidrokarbon jenuh bercirikan ikatan tunggal antar atom karbon
sebagai penyusun rantai utamanya, berbeda dengan senyawa hidrokarbon tidak
jenuh yang dapat membentuk ikatan rangkap dua atau rangkap tiga antar atom
karbon penyusunnya
Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomer karena hanya ada
satu struktur. Isomer dari butuna (C4H6)

Isomer pentuna (C5H8)

2.2

SIFAT FISIKA DAN KIMIA
10

 Sifat sifat fisik.
Alkuna mempunyai kepolaran rendah, tidak larut dalam air, larut baik
dalam pelarut organik seperti eter, benzen, karbontetrakhlorida, titik didih naik
sesuai dengan jumlah atom karbon. Reaktiftas alkuna disebabkan karena
terbongkarnya ikatan rangkap tiga dan membentuk senyawa baru. Atas dasar ini
maka reaksi alkuna umumnya reaksi adisi. Contoh reaksi adisi alkuna dengan gas
halogen, seperti gas bromine (Br2), klorine (Cl2) dan iodine (I2). Ikatan rangkap
tiga terlepas dan senyawa halogen masuk pada kedua atom karbon. Reaksi terus
berlangsung sehingga seluruh ikatan rangkapnya terlepas, dan membentuk
senyawa haloalkana.. Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan
alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar.
Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya
berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat. titik cair dan titik
didih alkena dan alkuna bertambah dengan makin panjangnya rantai. akan tetapi,
tidak ada rotasi bebas yang terjadi pada ikatan ganda (alkena) dan ikatan rangkap
tiga (alkuna) seperti pada alkana, karena adanya ikatan phy. jarak antara atom
karbon-karbon pada ikatan ganda lebih pendek daripada jarak antara karbonkarbon dengan ikatan tunggal akiabt interaksi ikatan phy dan meningkatnya sifat
sigma dari ikatan sigma, demikian pula ikatan karbon-karbon ganda tiga bersifat
lebih kuat dan lebih pendek daripada ikatan karbon-karbon ganda.
Kestabilan ikatan rangkap bertambah dengan subtitusi. untuk ikatan ganda,
isomer cis lebih stabil dibandingkan trans karena interaksi eklip dari subtituen.
atom-atom karbon pada ikatan rangkap sedikit lebih elektronegatif daripada atom
karbon sp3. atom karbon pada ikatan rangkap tiga sedikit lebih elektronegatif
daripada atom karbon pada ikatan ganda akibat makin bertambahnya sifat ikatan
sigma dari orbital sp.
Reaksi lainnya yaitu adisi dengan senyawa hidrogen menggunakan katalis
Nikel, persamaan reaksi dapat dilihat pada gambar 7.

11

Gambar 2.6. hidrogenasi 2-butuna dengan katalisator Nikel
Tabel.2.1. Sifat-sifat Fisik Senyawa Alkuna
Nama

Rumus

Mp (oC)

BP (oC)

-82

-75

-101,5

-23

-122

9

1-pentyne HC CH(CH2)2CH3

-98

40

0,695

1-hexyne

HC CH(CH2)3CH3

-124

72

0,719

1-heptyne HC CH(CH2)4CH3

-80

100

0,733

1-octyne

-70

126

0,747

Acetylen
e

HC CH

Propyne

HC CHCH3

1-butyne

HC CHCH2CH3

HC CH(CH2)5CH3

Densiti

Tabel 2.1 Senyawa Fisik Alkuna
Nama Senyawa

Masa Molekul

Titik didih (C)

Wujud Zat (25 C)

(Mr)
Etuna

26

-75

Gas

Propuna

40

-23

Gas

Butuna

54

8,1

Gas

Pentuna

68

39.4

Cair

12

Heksuna

82

72

Cair

 Sifat kimia
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan
terjadinya

reaksi

adisi,

polimerisasi,

substitusi

dan

pembakaran.

Sifat

keelektronegatifan dari alkuna lebih besar daripada atom karbon lain karena
adanya ikatan rangkap tiga. Jadi suatu ikatan CH alkunil lebih polar daripada
ikatan CH alkana atau alkena. Tingkat keasaman alkuna (pKa = 25) lebih rendah
daripada air (pKa = 15,7), akan tetapi lebih kuat daripada ammonia (pKa = 35).
Alkuna dapat bereaksi dengan suatu basa kuat seperti sodamida (NaNH2) atau
reagen Grignard. Pada kondisi ini alkana dan alkena tidak bereaksi.
2.3 Tata Nama Alkuna.
Ada dua cara penamaan alkuna, yaitu menggunakan kata akhir asetilen dan
penamaan secara IUPAC.
H–C

C - C2H5

: etil asetilen

: 1-butuna

: dimetil asetilen

: 2- butuna

CH3 – C

C - CH3

CH3 – C

C – CH(CH3)2 : metil isopropil asetilen : 4-metil-2-pentuna

Penamaan alkuna mengikuti aturan umum penamaan senyawa hidrokarbon.
Digunakan akhiran –una, dan posisi ikatan rangkap ditandai dengan pemberian
nomor di depan nama induk. Penomoran rantai utama dimulai dari ujung terdekat
dengan ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap memiliki nomor sekecil
mungkin.

13

Gambar 2. 7. Contoh penamaan alkuna
Ketika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap tiga, senyawa tersebut
dinamakan diuna, triuna, dan seterusnya. Senyawa yang memiliki ikatan rangkap
dua dan ikatan rangkap tiga disebut enuna. Penomoran rantai enuna dimulai dari
ujung terdekat dengan ikatan rangkap, entah itu ikatan rangkap dua atau ikatan
rangkap tiga.

Gambar 2.8. Contoh penamaan alkuna.

Ketika rantai alkuna bertindak sebagai rantai samping maka disebut dengan
alkunil.

14

Gambar 2.9. Alkil, alkenil, alkunil .
Rantai karbon bercabang
Untuk memberikan nama alkuna dengan rantai bercabang sama mirip
dengan alkana rantai bercabang. Namun "rantai utama" pada proses penamaan
haruslah melalui ikatan rangkap 3, dan prioritas penomoran dimulai dari ujung
yang terdekat ke ikatan rangkap 3.

15

16

2.4 Reaksi Pembuatan Alkuna
 Reaction of sodium acetylides with primary alkyl halides

Contoh :
+¿+CH 3
CH ≡CH NaNH 2 CH ≡C :−Na¿ - CH 2−Cl →CH ≡C−CH 3−CH 2+ NaCl
→

 Dehydrohalogenation of alkyl dihalides

Contoh
CH 3 -CH ¿ CH 2 + Br 2 → CH 3 −CH CH 2 KOH CH 3 −CH =CH NaNH 2 CH 3 -C ≡CH
→
→
Br Br

Br
17

 Dehalogenation of tetrahalides

Contoh
Cl Cl

CH 3 −C−C−CH 3 +2 Zn→ CH 3 −C ≡C−CH 3 +2 ZnCl2

Cl Cl

2,2,3,3 tetrakhlorobutana

2-butuna

 Reaksi Eliminasi Dihalida
Alkuna dapat diperoleh melalui reaksi aliminasi HX dari alkil halida
dengan cara yang sama dengan pembuatan alkena. Perlakuan 1,2-dihaloalkana
(vicinal dihalida) dengan basa kuat seperti KOH atau NaNH2 menghasilkan dua
kali reaksi eliminasi HX dan membentuk alkuna. Vicinal dihalida dapat diperoleh
dengan mereaksikan Br2 atau Cl2 dengan alkena. Dengan demikian, keseluruhan
reaksi halogenasi/dehidrohalogenasi merupakan proses konversi alkena menjadi
alkuna. Contohnya, difeniletilena dikonversi menjadi difenilasetilena melalui
reaksi dengan Br2 yang selanjutnya diperlakukan dengan basa.

18

Gambar 2.10. Konversi alkena menjadi alkuna
Dua kali reaksi dehidrohalogenasi akan melalui pembentukan interemediet
vinilik halida yang akan menghasilkan alkuna ketika diperlakukan dalam suasana
basa.
2.5 Reaksi senyawa alkuna
 Adition of hydrogen

H H
-C = C-

+ H2

-C – CH

H

H
NH3,Na or Li

C = C

-C = C-

Trans
H

19

H2, Pd

C = C
H

Cis
H

Contoh:
CH3-C = C- CH3

CH2CH2CH2CH3
H

C2H5
C=C

C2H5-C=C-C2H5

C2H5

C2H5

C=C
H

H

Reaksi diatas menunjukkan reaksi hidrogenasi 2-butuna dengan katalisator Nikel
Catatan :
* Alkynes sebagian dapat dikurangi menjadi cis-alkena dengan H2 dalam
kehadiran katalis beracun.
* (Mis. Pd / CaCO3 / quinoline yang juga dikenal sebagai katalis Lindlar's)
Alkynes dapat dikurangi untuk alkana dengan H2 dalam kehadiran katalis (Pt, Pd,
Ni dll)
* CH obligasi baru terbentuk secara simultan dari atom H diserap ke permukaan
logam.

20

* Reaksi stereospecific hanya memberikan produk tambahan syn.
* Katalis mencegah over-reduksi, yang akan memberikan alkana dengan
mengurangi alkena
Terkait reaksi
* Pembubaran logam pengurangan alkynes
* Hidrogenasi alkena
Penambahan katalis hidrogen untuk 2-butyne tidak hanya berfungsi
sebagai contoh dari reaksi Selain itu, tetapi juga menyediakan data panas reaksi
yang mencerminkan kestabilan relatif termodinamika hidrokarbon ini, seperti
ditunjukkan

dalam

diagram

ke

kanan.

Dari

memanaskan

hidrogenasi,

diperlihatkan dengan warna biru dalam satuan kkal / mol, akan terlihat bahwa
alkynes adalah termodinamika kurang stabil dari alkena ke

tingkat yang lebih

besar dari alkena kurang stabil daripada alkana.
Energi ikatan standar untuk ikatan karbon-karbon mengkonfirmasi
kesimpulan ini. Dengan demikian, ikatan ganda lebih kuat daripada ikatan
tunggal, tapi tidak dua kali lebih kuat. Perbedaan (63 kkal / mol) dapat dianggap
sebagai kekuatan komponen π-ikatan. Demikian pula, tiga ikatan lebih kuat
daripada ikatan ganda, tapi tidak 50% lebih kuat. Berikut perbedaan (54 kkal /
mol) dapat diambil sebagai kekuatan ikatan-π kedua. The 9 kkal / mol
melemahnya ikatan-π kedua tercermin dalam panas nomor hidrogenasi(36,728,3=8.4).
Karena alkynes adalah termodinamika kurang stabil dari alkena, kita
harapkan reaksi penambahan mantan untuk lebih eksotermik dan relatif lebih
cepat daripada reaksi setara yang kedua. Dalam kasus hidrogenasi katalitik, maka
Pt biasa dan katalis hidrogenasi Pd sangat efektif dalam mempromosikan
penambahan hidrogen untuk kedua ikatan karbon-karbon ganda dan triple bahwa
alkena antara terbentuk dengan penambahan hidrogen alkuna yang tidak dapat
dipisahkan. Katalis kurang efisien, katalis Lindlar's, disiapkan dengan
menonaktifkan

(atau

keracunan)

katalis

paladium

konvensional

dengan

memperlakukan dengan asetat timah dan quinoline, izin alkynes untuk dikonversi

21

menjadi alkena tanpa pengurangan lebih lanjut untuk sebuah alkana. Penambahan
hidrogen stereoselectively syn (misalnya 2-butyne memberikan cis-2-butena).
Alkena dan alkynes menunjukkan perbedaan yang aneh dalam perilaku
terhadap hidrogenasi katalitik. Studi Independen tingkat hidrogenasi untuk setiap
kelas menunjukkan bahwa alkena bereaksi lebih cepat dibandingkan alkynes.
Namun, hati-hati hidrogenasi alkuna suatu hasil secara eksklusif ke alkena sampai
mantan dikonsumsi, di mana titik alkena produk sangat cepat terhidrogenasi untuk
sebuah alkana. Perilaku ini baik dijelaskan oleh perbedaan dalam tahapan reaksi
hidrogenasi. Sebelum hidrogen dapat menambah beberapa ikatan alkena atau
alkuna harus terserap pada permukaan katalis.
Dalam hal ini, pembentukan platinum stabil (dan paladium) kompleks
dengan alkena telah dijelaskan sebelumnya. Sejak alkynes menyerap lebih kuat
pada permukaan katalitik tersebut daripada alkena, mereka preferentially
menempati situs reaktif pada katalis. Setelah transfer hidrogen untuk hasil alkuna
terserap perlahan, relatif terhadap transfer hidrogen yang sesuai pada molekul
alkena teradsorpsi. Akibatnya, pengurangan obligasi tiga terjadi secara selektif
pada tingkat yang moderat, diikuti dengan penambahan cepat hidrogen terhadap
produk alkena. Katalis Lindlar izin adsorpsi dan pengurangan alkynes, tetapi tidak
menyerap

alkena

cukup

untuk

memungkinkan

pengurangan

mereka.

 Addition of halogens

Seperti gas bromine (Br2), klorine (Cl2) dan iodine (I2). Ikatan rangkap
tiga terlepas dan senyawa halogen masuk pada kedua atom karbon. Reaksi terus

22

berlangsung sehingga seluruh ikatan rangkapnya terlepas, dan membentuk
senyawa haloalkana. Persamaan reaksi :

Gambar 2.11 . Reaksi adisi alkuna dengan halogen
Pada reaksi adisi gas HX (X = Cl, Br atau I) terhadap alkena dan alkuna
berlaku aturan Markovnikov yaitu :
“ Jika atom C yang berikatan rangkap mengikat jumlah atom H yang
berbeda, maka atom X akan terikat pada atom C yang sedikit mengikat
atom H ”.

Mekanisme Reaksi

23



Additional of halogen halydes

24

Mekanisme reaksi adisinya (substitusi
elektrofilik)

Contoh :

Cl

Cl

CH 3 -C ≡CH + HCl→ CH 3−C=CH 2+ HI → CH 3 −C−CH 3

I
Propuna

2-khloro,propena

25

2-khloro,2-iodo,propana

Ketika reaksi adisi dari reagen elektrofilik, seperti asam Brønsted kuat dan
halogen, untuk alkynes dipelajari kita menemukan paradoks penasaran. Reaksi
bahkan lebih eksotermik daripada penambahan alkena, namun laju Selain alkynes
lebih lambat dengan faktor 100 sampai 1000 dari samping alkena dipersamakan
diganti. Reaksi bromin satu ekuivalen dengan 1-penten-4-yne, misalnya,
memberikan 4,5-dibromo-1-pentyne sebagai produk utama.
HC ≡ C-CH 2-CH = CH 2 + Br 2 - ≡ HC> C-CH 2-CH Br CH 2 Br
Meskipun tambahan ini elektrofilik untuk alkynes yang lamban, mereka
mengambil tempat dan umumnya menampilkan Markovnikov regioselectivity
Peraturan dan anti-stereoselektivitas. Satu masalah, tentu saja, adalah bahwa
produk ini penambahan itu sendiri alkena diganti dan karenanya dapat mengalami
penambahan selanjutnya. Karena elektronegativitas tinggi, halogen substituen
pada tindakan ikatan ganda untuk mengurangi nucleophilicity, dan dengan
demikian menurunkan laju reaksi adisi elektrofilik. Akibatnya, ada keseimbangan
untuk apakah produk tambahan awal untuk alkuna yang akan menderita tambahan
lebih lanjut untuk produk jenuh. Meskipun produk alkena awal sering dapat
diisolasi dan diidentifikasi, mereka biasanya hadir dalam campuran produk dan
tidak dapat diperoleh dengan rendemen tinggi. Reaksi berikut menggambarkan
banyak dari fitur ini. Dalam contoh terakhir, 1,2-diodoethene tidak mengalami
penambahan selanjutnya karena berdamping-diiodo alkanes relatif stabil.

26

Sebagai aturan, reaksi adisi elektrofilik ke alkena dan alkuna melanjutkan
dengan formasi awal-pi sebuah kompleks, di mana elektrofil menerima elektron
dari dan menjadi lemah terikat ikatan ganda. kompleks tersebut terbentuk
reversibel dan kemudian dapat merombak ke intermediate reaktif dalam langkah
lambat, laju-menentukan. Reaksi dengan alkynes lebih sensitif terhadap
perubahan pelarut dan pengaruh katalitik daripada alkena setara.

 Addition of water hydration

27

Penambahan elemen air di ikatan tripel alkuna yang mengarah pada
pembentukan aldehida dan keton.. Selain Air untuk alkynes terminal mengarah ke
generasi dari aldehida, sementara alkynes nonterminal dan air menghasilkan
keton.

28

Mercury (II) ion adalah elctrophile dalam reaksi ini. Berinteraksi dengan
atom karbon kurang sangat diganti dari ikatan rangkap tiga. Karbokation vinylic
dihasilkan diserang oleh air, yang kemudian terdeprotonasi. Ion merkuri
digantikan oleh hidrogen asam untuk membentuk enol perantara. enol ini
tautomerizes ke keton lebih stabil.
Catatan: Hidrasi dari terminal alkynes selalu mengarah untuk produksi metil
keton. alkynes simetris menyebabkan hanya satu produk keton, sedangkan

29

alkynes internal tidak simetris menyebabkan campuran keton. Seperti alkena,
penambahan air untuk alkynes membutuhkan asam kuat, biasanya

asam sulfat,

dan difasilitasi oleh sulfat merkuri. Namun, tidak seperti penambahan ganda
obligasi yang memberikan produk alkohol, penambahan air untuk alkynes
memberikan produk keton (kecuali untuk asetilena yang menghasilkan
asetaldehida). Penjelasan untuk penyimpangan ini terletak pada tautomerization
enol-keto, digambarkan oleh persamaan berikut. Produk awal dari penambahan air
untuk alkuna adalah sebuah enol (suatu senyawa memiliki substituen hidroksil
yang melekat pada ikatan-ganda), dan ini segera mengatur ulang ke tautomer keto
lebih stabil.
Tautomer didefinisikan sebagai isomer konstitusional interconverted cepat,
biasanya dibedakan dengan lokasi ikatan berbeda untuk atom hidrogen labil
(berwarna merah di sini) dan ikatan ganda berbeda berada. Keseimbangan antara
tatomer tidak hanya cepat dalam kondisi normal, tetapi sering sangat nikmat salah
satu isomer (aseton, misalnya, adalah 99,9% keto tautomer). Bahkan di satu sisi
kesetimbangan tersebut, bukti kehadiran tautomer kecil berasal dari sifat kimia
senyawa. kesetimbangan tautomer jejak dikatalisis oleh asam atau basa yang
biasanya hadir dalam sampel bahan kimia yang digunakan. Tiga contoh yang
ditunjukkan di bawah ini menggambarkan reaksi-reaksi untuk pengganti yang
berbeda dari ikatan-tiga. Langkah tautomerization ditunjukkan oleh panah merah.
Untuk terminal alkynes penambahan air mengikuti aturan Markovnikov, seperti
pada contoh kedua di bawah, dan besarbesaran produk akhir sebuah keton metil
(kecuali untuk asetilen, ditunjukkan dalam contoh pertama). Untuk alkynes
internal (ikatan-tiga berada dalam rantai lagi) penambahan air tidak regioselective.
Jika ikatan-tiga tidak simetris terletak (yaitu jika R & R 'dalam persamaan ketiga
tidak sama) dua keton isomerik akan terbentuk.

Reaksi-Reaksi Alkuna Yang Lainnya

30

Berdasarkan kemiripan sifat elektroniknya, alkuna dan alkena memiliki
sifat yang mirip pula,sehingga reaktivitas kedua gugus fungsi tersebut juga mirip.
Meskipun demikian, terdapat juga perbedaan yang signifikan.
a. Adisi HX dan X2
Secara umum, elektrofil akan lebih banyak bereaksi dengan alkuna
dibandingkan dengan alkena. Contohnya reaksi adisi HX pada alkuna. Pada
kondisi di mana HX berlebih, reaksi alkuna dengan HX akan memberikan hasil
akhir berupa dihalida. Jadi, satu mol alkuna membutuhkan dua mol HX.
Contohnya, reaksi antara 1-heksuna dengan HBr akan menghasilkan 2,2dibromoheksana. Regiokimia reaksi adisi ini mengikuti aturan Markovnikov:
Halogen akan berikatan dengan karbon yang lebih tersubstitusi, sedangkan
hidrogen pada karbon yang kurang tersubstitusi. Stereokimia trans biasanya
(meski tidak selalu) ditemukan dalam produk reaksi ini.

Gambar 2.12.adisi H-Br pada 1 heksuna
Bromin dan klorin juga dapat mengadisi alkuna dan menghasilkan produk trans.

31

Gambar 2.13. Adisi Br2 pada butuna
Mekanisme reaksi adisi elektrofilik alkuna mirip tetapi tidak sama dengan
adisi pada alkena. Ketika elektrofil seperti HBr mengadisi alkena, reaksinya
berjalan dalam dua tahap dan melibatkan pembentukan intermediet karbokation
alkil. Jika reaksi adisi HBr pada alkuna sama dengan reaksinya dengan alkuna,
maka akan terbentuk intermediet karbokation vinilik.

Gambar 2.14. Intermediet karbokation alkil dan vinil
Karbokation vinilik memiliki hibridisasi sp dan pada kenyataannya tidak
ditemukan. Dengan demikian, mekanisme reaksi adisi HX pada alkuna terjadi
dengan jalur yang sangat kompleks.

32

b. Hidrasi Alkuna
Seperti alkena, alkuna dapat juga mengalami reaksi hidrasi dengan dua
cara. Adisi air secara langsung dengan katalis ion merkuri (II) menghasilkan
produk

Markovnikov,

adisi

air

secara

tak

langsung

melalui

reaksi

hidroborasi/oksidasi menghasilkan produk non-Markovnikov.
1) Hidrasi Alkuna dengan Katalis Merkuri (II)
Alkuna tidak dapat bereaksi secara langsung dengan air asam, tetapi
membutuhkan katalis merkuri (II) sulfat. Reaksinya terjadi mengikuti regiokimia
Markovnikov, gugus OH akan mengadisi karbon yang lebih tersubstitusi,
sedangkan hidrogen pada karbon yang kurang tersubstitusi.

Gambar 2.15.hidrasi 1-heksuna
Hal yang menarik di sini adalah bahwa produk yang dihasilkan bukan
vinilik alkohol atau enol, tetapi suatu keton. Meskipun enol merupakan
intermediet dalam reaksi ini, tetapi dengan cepat ditata ulang menjadi keton
melalui proses tautomeri keto-enol. Tautomeri digunakan untuk menjelaskan
isomer konstitusional yang berinterkonversi dengan cepat.

33

Gambar 2.16. Tautomeri keto-enol
Mekanisme reaksi dari merkuri (II) sulfat denganalkuna mirip dengan
reaksi oksimerkurasi pada alkena. Adisi elektrofilik ion merkuri pada alkuna
menghasilkan intermediet karbokation vinilik, yang kemudian bereaksi dengan air
dan melepaskan proton dan membentuk intermediet enol yang mengandung
merkuri. Kondisi reaksinya adalah asam untuk menggantikan merkuri dengan
hidrogen
Akan terbentuk campuran produk (keton) ketika alkuna asimetris dihidrasi.
Contohnya adalah sebagai berikut:

Gambar 2.17. Reaksi hidrasi alkuna-asimetris

34

Gambar 2.18. Mekanisme reaksi hidrasi alkuna dengan katalis merkuri (II) sulfat

35

2) Hidroborasi/ Oksidasi Alkuna
Boran bereaksi dengan alkuna seperti halnya pada alkena, dan menghasilkan
boran vinilik yang kemudian dioksidasi oleh H2O2 menghasilkan enol.

Gambar 2.19. Reaksi hidroborasi terminal dan internal alkuna
Proses tautomerisasi kemudian menghasilkan keton atau aldehida,
tergantung pada struktur alkuna yang direaksikan. Hidroborasi terminal alkuna
akan menghasilkan aldehid, sedangkan hidroborasi internal alkuna akan
menghasilkan keton. Catat bahwa terminal alkuna akan mengalami dua kali adisi
menghasilkan intermediet terhidroborasi dobel. Oksidasi dengan H2O2 pada pH 8
kemudian mengganti kedua boron oleh dua hidrogen dan menghasilkan aldehid.
c. Reduksi Alkuna
Alkuna mudah direduksi menjadi alkana melalui reaksi adisi H2 dengan
katalis logam. Reaksinya melalui intermediet alkena, dan hasil pengukuran
mengindikasikan bahwa tahap pertama dalam reaksi memiliki ΔH0hidrogenasi
lebih besar dari pada tahap kedua. Reduksi alkuna dapat terjadi secara lengkap
menggunakan katalis palladium yang terikat dengan karbon (Pd/C). Akan tetapi,
reaksi dapat dihentikan hingga pada pembentukan alkena saja ketika digunakan
katalis Lindlar. Katalis Lindlar adalah logam Palladium halus yang diendapkan
pada kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan
36

dengan asetat dan quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia
menghasilkan cis alkena.

Gambar 2.20. Perbedaan reaksi reduksi dekuna dengan katalis Pd/C dan katalis
Lindlar
Metode lain yang dapat digunakan untuk mengubah alkuna menjadi alkena
adalah dengan menggunakan natrium atau litium sebagai reduktor dalam larutan
amonia sebagai pelarut. Metode ini digunakan untuk melengkapi metode katalis
Lindlar, karena produk yang dihasilkan adalah trans alkena

Gambar 2.21. Reduksi dekuna dengan katalis Li dalam ammonia

37

Gambar 2.22. Mekanisme reaksi umum reduksi alkuna dengan katalis Li
d. Pemecahan Oksidatif Alkuna
Alkuna dapat dipecah secara oksidasi menggunakan oksidator kuat seperti
ozon atau KMnO4. Ikatan rangkap tiga umumnya kurang reaktif dibandingkan
ikatan rangkap dua, dan dengan demikian produk yang dihasilkan sering kali
hanya sedikit. Produk yang diperoleh dari pemecahan oksidatif internal alkuna
adalah dua molekul asam karboksilat, sedangkan terminal alkuna dioksidasi
menghasilkan asam karboksilat dan karbon dioksida.

38

Gambar 2.23. Pemecahan oksidatif alkuna
e. Pembentukan Anion Asetilida
Terminal alkuna bersifat asam. Hal ini terbukti ketika direaksikan dengan basa
kuat, NaNH2, hidrogen terminal dilepaskan dan terbentuk anion asetilida

Gambar 2.24. Reaksi pembentukan anion asetilida
Tabel 2.2. Keasaman hidrokarbon

Mengapa terminal alkuna lebih asam dari pada alkena dan alkana? Dengan
kata lain, mengapa anion asetilida lebih satabil dibandingkan anion vinilik dan
anion alkilik? Penjelasan sederhananya adalah melalui hibridisasi atom karbon
yang bermuatan negatif. Anion asetilida terhibridisasi sp, sehingga muatan negatif
memiliki 50% karakter s, sedangkan anion vinilik terhibridisasi sp2, sehingga
muatan negatif memiliki 33% karakter s. Untuk anion alkil memiliki hibridisasi
sp3, sehingga muatan negatif memiliki 25% karakter s.
39

Gambar 2.25. Perbandingan anion alkil, vinil, dan asetilida
f. Alkilasi Asetilida
Adanya muatan negatif dan pasangan elektron bebas pada karbon
membuat ion asetilida dapat bertindak sebagai nukleofil kuat. Anion asetilida
dapat bereaksi dengan alkil halida seperti bromometana menghasilkan alkuna
baru.

Gambar 2.26. Reaksi asetilida dengan bromometana
Pasangan elektron bebas pada anion asetilida digunakan untuk membentuk
ikatan dengan karbon yang terpolarisasi positif dalam bromometana. Hasilnya,
terbentuk ikatan C-C, Br- lepas, dan menghasilkan propuna. Reaksinya dapat kita
sebut reaksi alkilasi karena terjadi penambahan gugus alkil pada molekul starting
material, alkuna.

40

Gambar 2.27. Mekanisme reaksi alkilasi dari anion asetilida
Alkilasi alkuna tidak hanya terjadi untuk asetilena saja, tetapi juga pada
terminal alkuna yang lain. Alkilasi terminal alkuna dapat menghasilkan internal
alkuna. Contohnya 1-heksuna dikonversi menjadi anionnya, lalu direaksikan
dengan 1- bromobutana, hasilnya adalah 5-dekuna.

Gambar 2.28. Alkilasi 1-heksuna

41

Terminal alkuna dapat diperoleh dari alkilasi asetilena, sedangkan internal alkuna
diperoleh dari alkilasi terminal alkuna.

Gambar 2.29. Reaksi umum alkilasi alkuna
Alkilasi ion asetilida hanya terbatas pada alkil bromide primer dan alkil iodida
saja. Hal ini karena anion asetilida merupakan basa kuat, sehingga jika bereaksi
dengan alkil halide sekunder atau tersier justru akan mengalami reaksi
dehidrohalogenasi dari pada reaksi substitusi.

Gambar 2.30. Reaksi bromosikloheksana dengan asetilida
2.6

PENGGUNAAN ALKUNA
2.6.1 Bidang Industri
Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna

(C2H2). Nama lain etuna adalah asetilena. Dalam industri asetilena dibuat dari
metana melalui pembakaran tak sempurna. Dalam jumlah sedikit, asetilena

42

dapat dibuat dari reaksi batu perhatikan, gas karbid berbau tidak sedap. Namun
sebenarnya gas asetilena murni tidaklah berbau busuk bahkan sedikit harum.
Bau busuk itu terjadi karena gas asetilena yang dibuat dari batu karbid tidak
murni, tetapi mengandung campuran. Perlu diketahui bahwa gas forfin juga
bersifat racun. Jadi ada untungnya gas ini berbau tidak sedap, sehingga orang
akan menghindarinya.

 Etuna (asetilena), gas asetilena digunakan untuk mengelas besi dan baja
ataupun memotong logam. Reaksi pembentukan etuna (asetilena) :
4 CH4 (g) + 3 O2 (g) →2 C2H2 (g) + 6 H2O (g)
CaC2 (s) + 2 H2O (l) Ca(OH)2 (aq) + C2H2 (g)
Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+- 3000 oC),
dipakai untuk mengelas besi dan baja.
 Untuk penerangan
 Untuk sintesis senyawa lain
2.6.2 Bidang Kesehatan


Penyusun beberapa obat sintetik

43

3-metil-1-pentuna-3-ol (obat penenang, pereda nyeri)

44

BAB III
JAWABAN PERTANYAAN
3.1 Pertanyaan & Jawaban
1. Sebutkan aplikasi penggunaan alkuna dalam kehidupan sehari-hari!
Jawab : Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah
etuna (C2H2). Nama lain etuna adalah asetilena. Dalam industri
asetilena dibuat dari metana melalui pembakaran tak sempurna. Dalam
jumlah sedikit, asetilena dapat dibuat dari reaksi batu perhatikan, gas
karbid berbau tidak sedap. Namun sebenarnya gas asetilena murni
tidaklah berbau busuk bahkan sedikit harum. Bau busuk itu terjadi
karena gas asetilena yang dibuat dari batu karbid tidak murni, tetapi
mengandung campuran. Perlu diketahui bahwa gas forfin juga bersifat
racun. Jadi ada untungnya gas ini berbau tidak sedap, sehingga orang
akan menghindarinya.



Etuna (asetilena), gas asetilena digunakan untuk mengelas besi dan

baja ataupun memotong logam. Reaksi pembentukan etuna (asetilena) :
4 CH4 (g) + 3 O2 (g) →2 C2H2 (g) + 6 H2O (g)
CaC2 (s) + 2 H2O (l) Ca(OH)2 (aq) + C2H2 (g)

45

Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja.


Untuk penerangan



Untuk sintesis senyawa lain



Penyusun beberapa obat sintetik

3-metil-1-pentuna-3-ol
(obat penenang, pereda nyeri)
2. Pada addition of hydrogen halides, kenapa HF tidak digunakan..?
Jawab : karena HF mudah membentuk ikatan hydrogen. Apabila sudah
membentuk ikatan hydrogen mengakibatkan F sulit untuk bereaksi dengan
yang lain.
3. Kenapa semakin besar jumlah atom C nya, titik didihnya makin tinggi.?
Jawab : karena sesuai dengan prinsip destilasi (pemisahan berdasarkan
titik didih) semakin panjang rantai karbonnya, semakin tinggi titik
didihnya. Hal itu disebabkan karena pada rantai karbon yang terpanjang
berada pada kolom destilasi yg paling bawah ( heater/bottom) sehingga

46

suhunya paling besar. Dan makin keatas makin rendah suhunya dan makin
pendek rantainya.

4. Kenapa propuna tidak mempunyai isomer??
Jawab : karena propuna hanya memilki satu struktur yaitu CH=C-CH3
5. Apa perbedaan isomer geometris cis dengan isomer geometris trans pada
alkuna ?
Jawab : keisomeran geometri:

keisomeran

karena

perbedaan

arah

(orientasi) gugus- gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang
sama. Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu
cis (jika gugus-gugus sejenis terletak pada sisi yang sama)

dan

bentuk
bentuk

trans (jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).
6. Sebutkan sifat kimia alkuna ?
Jawab : Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan
terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran. Sifat
keelektronegatifan dari alkuna lebih besar daripada atom karbon lain
karena adanya ikatan rangkap tiga. Jadi suatu ikatan CH alkunil lebih polar
daripada ikatan CH alkana atau alkena. Tingkat keasaman alkuna (pKa =
25) lebih rendah daripada air (pKa = 15,7), akan tetapi lebih kuat daripada
ammonia (pKa = 35). Alkuna dapat bereaksi dengan suatu basa kuat
seperti sodamida (NaNH2) atau reagen Grignard. Pada kondisi ini alkana
dan alkena tidak bereaksi.

47

BAB IV
KESIMPULAN & SARAN

4.1 Kesimpulan
 Alkuna adalah senyawa hidrokarbon tidak jenuh rangkap tiga.
 Alkuna paling sederhana adalah asetilena (etuna) yang digunakan
secara industrial sebagai bahan awal pembuatan asetaldehida, asam
asetat, dan vinil klorida . HC-CH (etuna).. Asetilena dibuat dari
dekomposisi metana dalam suhu tinggi.
 Sifat – sifat fisik alkuna yaitu: kepolaran rendah, tidak larut dalam
air, larut baik dalam pelarut organik seperti eter, benzen,
karbontetrakhlorida, titik didih naik sesuai dengan jumlah atom
karbon.
 Sifat – sifat kimia alkuna yaitu : Adanya ikatan rangkap tiga yang
dimiliki

alkuna

memungkinkan

terjadinya

reaksi

adisi,

polimerisasi, substitusi dan pembakaran.
 Isomer adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul
yang sama tetapi mempunyai struktur atau konfigurasi yang
berbeda. Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomer
karena hanya ada satu struktur. Isomer butuna ada 2 buah, isomer
dari pentuna ada 3 buah.

48

 Reaksi pembuatan alkuna: Reaction of sodium acetylides with
primary

alkyl

halides,dehydrohalogenation

alkyl

of

halides,dehalogenation tetrahalides,
 Reaksi senyawa alkuna : addition of hydrogen, addition of
halogens,addition of halogen halides,addition of water hydration.
 Ada beberapa manfaat alkuna diantaranya gas asetilen ( etuna)
digunakan untuk mengelas besi dan baja ataupun memotong
logam. Selain itu alkuna juga bisa digunakan untuk penyusun
beberapa obat sintetik dan untuk penerangan dll.
4.2 Saran
Karena makalah ini jauh dari kesempurnaan, maka penulis
mengharapkan kritik dan saran yang membangun dari para pembaca. Dan
diharapkan makalah ini dapat bermanfaat untuk pembaca ataupun penulis.

49

DAFTAR PUSTAKA

 Fessenden & Fessenden ,1982. Kimia organic edisi ketiga, Jakarta :
Erlangga
 http://jasmansyah.50megs.com/korg1.htm < diakses tanggal 18 maret 2012
>
 http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-smk/kelas_xi/alkuna-2/
< diakses tanggal 18 maret 2012 >
 http://id.wikipedia.org/wiki/Alkuna < diakses tanggal 18 maret 2012 >
 http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/hidro-

karbon/sifat-alkuna/
< diakses tanggal 18 maret 2012 >
 http://id.answers.yahoo.com/question/index?

qid=20090517055119AAhgyfq
< diakses tanggal 18 maret 2012 >
 http://id.wikipedia.org/wiki/Asetilena < diakses tanggal 18 maret 2012 >
 http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-alkuna.html< diakses

tanggal 18 maret 2012 >

50

51