simposium hkbai 18peb 03

(-)-Ampelopsin F, Laevifonol, dan
ε-Viniferin, Tiga Dimer Stilbenoid dari Kayu
Batang Vatica umbonata Burck
(Dipterocarpaceae)

Oleh :
Sri Atun Sjamsul A. Achmad a, Euis H. Hakim a,
Yana M. Syah a, Emilio L. Ghisalberti.b , Lia D. Juliawaty
a,

a.
b.

Departemen Kimia, Institut Teknologi Bandung, Jl Ganeca 10 Bandung 40132
Departemen of Chemistry, Western Australia University, Nedlands, Western
Australia 6907

a

Mengapa Vatica umbonata ?
1.

Vatica adalah salah satu genus
Dipterocarpaceae yang endemik di Indonesia

2.

Tumbuhan genus Vatica kaya senyawa
oligostilbenoid

3.

Oligostilbenoid merupakan senyawa yang
memiliki struktur dan aktivitas menarik,
seperti antibakteri, antikanker, dan anti-HIV

Oligostilbenoid ?
H
HO

O

HO

OH

HO

OH

H

O
HO

HO

e-Viniferin

OH

H
H

OH

H

OH

H

OH H H
OH

HO

HO
HO

Stenofilol B

3,5,4’-trihidroksistilben (resveratrol)

HO

H O

HO
OH

O H

H
HO
H
OH

Hopeafenol

HO

OH

H

H

H

OH

H
HO

OH
OH

Tujuan Penelitian

1.Mengisolasi senyawa kimia
2.Menentukan struktur

3.Melakukan uji aktivitas
4.Mempelajari hubungan biogenesis
senyawa-senyawa yang ditemukan

Cara Isolasi
Fr. etil asetat V. umbonata (60 gr)
Fraksinasi dengan KVC

Fr. EI

Fr. EII

Fr. EIII

Fr. E-IV

8 gr

5,3 gr

20 gr

10 gr

HO

H

O

HO

HO

OH

H
OH

HO

H

H
H

HO

O

HO

OH

H

OH

ε-Viniferin (3)

H
OH

(-)-Ampelopsin F (1)

H

OH

OH H

H

HO
HO

O
O

HO O

H

O

OH

HO

Laevifonol (2)

Spektrum UV dan IR

MeOH

MeOH
MeOH +NaOH

281

282

OH

C=C

Spektrum 13C NMR

18 C- aromatik

4 C-alifatik

6 CO-aril

Spektrum 1H NMR

R

2x

2x

R
OH

OH

R
HO

6 OH

-CH-CH-CH-CH-

Formulasi struktur
OH

R

OH

R

OH

OH

OH

H

2x R

2x

H

OH
H
HO

HO

OH

HO

H

OH

H
H

OH

H

1

HO

-CH-CH-CH-CH-

H

2

OH
OH

OH

HO

OH

B1

OH HO

H

H

14a

A2

8a
8b

7a

10a

H

H

HO

9b

OH

B2
14b

12b

HO

OH

3

OH

4

Spektrum HMBC

OH

7b H

H

A1

H
H

Biogenesis
oligostilbenoid

1b
4a

12a

OH

Korelasi HMBC
HO

B1

HO
7b

H
H

A1

14a

H

A2

8a

OH
12a

8b
10a
7a
9b

B2

HO
12b

H
14b

OH

OH

Interaksi NOE
OH
B1
1b

HO

H

4a

H

7b

H

A1

14a

8a

A2

7a

10a

8b

H
HO

9b
B2
14b

12b

OH

OH

12a

OH

Hubungan biogenesis (-)-ampelopsin F (1),
laevifonol (2), dan ε-viniferin (3)
HO

HO

H

HO
O

OH

HO

OH

HO

HO
OH

HO

HO

O

OH

HO

HO
H

H

O

H

OH

H

OH

OH

OH

OH

OH

HO

OH

1

OH

O
HOH2C

HO

OH

O

O

H

H

OH
HO

HO
H HO

O

OH
O

OH

OH

O

HO

O

O

OH
O

O

O

H
HOH2C

O

H

HO
OH

OH

O

OH

H

HO

OH

eViniferin (3)

OH

HO

OH

HO

O

O
H
OH

2

OH

Kesimpulan
1.

(-)-Ampelopsin F (1), laevifonol (2), dan εviniferin (3) dapat diisolasi dari kayu batang
Vatica umbonata Burck (Dipterocarpaceae)

2. Ketiga senyawa tersebut menunjukkan sifat
yang tidak toksik terhadap benur udang
Artemia salina, dan tidak aktif sebagai
antimitotik dengan enzim cdk

3. Ketiga senyawa tersebut memiliki hubungan
biogenesis, dengan ε-viniferin sebagai
prekursor terbentuknya dua senyawa
lainnya.

Ucapan Terimakasih

1. Dirjen DIKTI atas beasiswa BPPS
2.

Staf Kebun Percobaan Kaliurang
Yogyakarta dan Herbarium Bogoriensis
Bogor atas penyediaan dan identifikasi
sampel
Terimakasih atas perhatiannya