MAKALAH KIMIA ORGANIK Keton
MAKALAH KIMIA ORGANIK
Keton
Dosen Pembimbing
Ir. Rosdiana Mu'in, M.T.
Disusun Oleh:
Dwi Luthfi Ainun Ilmi
NIM : 03031281621051
JURUSAN TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS SRIWIJAYA
2016
KATA PENGANTAR
Pertama-tama marilah kita panjatkan puji syukur kehadirat Allah SWT,
atas limpahan rahmat dan karunia-Nya sehingga makalah ini dapat terselesaikan.
Makalah ini disusun berdasarkan pengumpulan dari berbagai sumber, dan untuk
memenuhi salah satu tugas kimia organik.
Penulis mengucapkan terimakasih kepada pihak yang telah membantu
dalam penyelesaian tugas ini. Semoga tugas yang penulis buat dapat bermanfaat
bagi penulis pribadi maupun pihak yang membaca.
Penulis menyadari bahwa tugas ini sangat jauh dari sempurna, masih
banyak kelemahan dan kekurangan. Setiap saran, kritik, dan komentar yang
bersifat membangun dari pembaca sangat penulis harapkan untuk meningkatkan
kualitas dan menyempurnakan tugas ini.
Palembang,
Oktober 2016
Penyusun
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Gugus fungsional (istilah dalam kimia organik) adalah kelompok gugus
khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik
reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama
memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip.
Aldehid dan keton adalah keluarga besar dari gugus fungsi senyawa
organik yang merasuk dalam kehidupan sehari- hari kita. Senyawa-senyawa ini
menimbulkan bau wangi pada banyak buah-buahan dan parfum mahal. Senyawa
aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen
oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil).
Keton yaitu suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton
juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan
dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat
pada gugus karbonil.
B. Rumusan Masalah
1.
2.
3.
4.
5.
Apa pengertian dari senyawa keton?
Bagaimana tata nama dari senyawa keton?
Bagaimana sifat-sifat dari senyawa keton?
Bagaimana reaksi-reaksi dari senyawa keton?
Bagaimana cara pembuatan senyawa keton?
C. Tujuan
1. Untuk mengetahui pengertian dari senyawa keton
2. Untuk mengetahui tata nama senyawa keton
3. Untuk mengetahui sifat-sifat dari senyawa keton
4. Untuk mengetahui reaksi-reaksi senyawa keton
5. Untuk mengetahui cara pembuatan senyawa keton
BAB II
PEMBAHASAN
A. Pengertian Keton
Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus
karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon. Atom karbon yang diikat gugus karbonil
dinamakan karbon α. Atom hidrogen yang diikat karbon α dinamakan hidrogen α.
Dengan katalis asam, keton bertautomeri keto-enol. Reaksi dengan basa, keton
menghasilkan enolat. Gugus karbonil bersifat polar sehingga keton merupakan
senyawa polar sehingga dapat larut dalam air. Hidrogen α dari keton lebih asam
dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan β-hidroksibutirat adalah keton
yang terdapat dalam karbohidrat, asam lemak, dan asam amino sehingga terdapat
dalam tubuh manusia.
Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O
dengan rumus R-C-O-R. Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil
diikat oleh dua gugus alkil/aril.
R–C–R
‖
O
R
: Alkil
-CO-
: gugus fungsi keton (karbonil)
Contoh :
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CO- sebesar 120 derajat dan
panjang ikatan rangkap C = O 0,121 nm.
B. Tatanama Keton
1. IUPAC
Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama
alkana dengan –on.
Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang
yang
mengandung
gugus
karbonil.
Contoh :
Tentukan
cabang
yang
terdapat
dalam
rantai
utama.
Contoh :
Penomoran cabang dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO)
dengan nomor atom C paling rendah.
Contoh :
Jika terdapat 2 / lebih cabang berbeda, dalam penulisan harus disusun
berdasarkan
urutan
abjad
huruf
pertama
nama
cabang.
Contoh :
Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan
urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda
hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad.
Contoh :
2. Trivial (Nama Umum)
Tentukan gugus-gugus alkil (cabang) yang mengikat gugus karbonil
(-CO).
Contoh :
Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama cabang.
Contoh :
Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.
C. Pengelompokan keton
Keton dikelompokkan berdasarkan cabang mereka. Salah satu klasifikasi
keton membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak simetris
tergantung dari kemungkinan 2 cabang organik bergabung ke pusat karbonil.
Aseton
dan benzofenon (C6H5C(O)C6H5)
termasuk
keton
simetris. Asetofenon (C6H5C(O)CH3) adalah contoh keton tidak simetris. Di
ilmu stereokimia, keton tidak simetris dikenal karena bersifat prokiral.
D. Keasaman
Hidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada hidrogen alkana biasa
(pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk
ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi
enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya.
E. Sifat-Sifat Spektroskopi
Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi
keton. Keton akan menunjuukkan puncak yang signifikan pada spektroskopi
inframerah di sekitar 1700 cm−1 (agak tinggi atau rendah, bergantung pada
lingkungan kimiawi).
1. Sifat-sifat fisika
Wujud
Pada gas, baunya tidak enak ( pedas ).
Pada cair, makin panjang rantai karbonnya makin berbau buah-buahan.
Titik didih dan titik leleh
Keton memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah
dibandingkan alkohol yang jumlah atom C nya sama.
Kelarutan
Keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari air
atau alkohol. Oleh karena itu kelarutan keton berbobot molekul rendah
dalam air hampir sama dengan kelarutan alkohol.
Contoh-contoh
pelarut; oksaloasetat,
keton,
salah
dari
satu
kiri: aseton,
senyawa
digunakan
sebagai
padaproses metabolisme
glukosa; asetilaseton dalam bentuk (mono) enol (enol ditandai dengan warna
biru);sikloheksanona, terkandung pada nilon; muskon, dan tetrasilin, sebuah
antibiotik.
Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton
polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen,
sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan
bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan
dirinya
sendiri.
Hal
ini
membuat
keton
lebih
mudah
menguap
daripada alkohol dan asam karboksilat.
2. Reaksi Organik Keton
Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik:
Adisi nukleofilik. Reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa
adisi karbonil tetrahedral.
reaksi dengan anion alkuna terminal menghasilkan hidroksialkuna
reaksi dengan amonia atau amina primer menghasilkan imina dan air
reaksi dengan amina sekunder menghasilkan enamina dan air
reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida
dan setelahnya alkohol tersier
reaksi dengan reagen organolitium juga menghasilkan alkohol tersier
reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan
air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian
dari reaksi pelindung karbonil.
reaksi RCOR' dengan natrium amida menghasilkan pembelahan
dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini
dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909) [2]
Adisi elektrofilik, reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation
yang distabilisasi oleh resonansi.
Reaksi dengan ilida fosfonium pada reaksi Witting menghasilkan alkena
Reaksi dengan air menghasilkan diol geminal
Reaksi dengan tiol menghasilkan tioasetal
Reaksi dengan hidrazina atau turunan hidrazina menghasilkan hidrazon
Reaksi dengan logam hidrida menghasilkan logam alkoksida, kemudian
dengan air menghasilkan alkohol
Reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-α
Reaksi pada karbon-α keton dengan air berat menghasilkan keton-d
berdeuterium
Fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish
Reaksi dengan halogen dan basa metil keton pada reaksi haloform
Reaksi 1,4-aminodiketon menjadi oksazola dengan hidrasi pada sintesis
Robinson-Gabriel
Reaksi aril alkil keton dengan sulfur dan amina menghasilkan amida pada
reaksi Willgerodt
F. Kegunaan Keton
1.
2.
3.
4.
Aseton digunakan sebagai pelarut organik.
Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum.
Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.
Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan
getah
5. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chloroform yang digunakan
sebagai obat bius.
6. Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum
sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.
BAB III
PENUTUP
A.
Kesimpulan
Keton atau bisa disebut dengan alkanon memiliki dua gugus alkil yang
terikat pada gugus karbonil, dan pada aldehid memiliki sekurang kurangnya satu
atom hidrogen yang terikat pada atom karbonilnya. Keton mempunyai rumus
molekul yaitu CnH2n.
B.
Saran
Gugus keton memiliki berbagai macam kegunaan baik kegunaan positif
maupun negatif bagi manusia. Seperti aseton yang dipergunakan dalam pelarut
organik.
DAFTAR PUSTAKA
http://israililha.blogspot.co.id/2016/01/makalah-kimia-organik-aldehid-keton.html
http://iwanloveindonesia.blogspot.co.id/2013/01/kimia-keton.html
https://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:KetoneVarietyPack.png
http://www.infokekinian.com/manfaat-kegunaan-sifat-dan-reaksi-senyawa-kimiaketon/
https://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/d-keton/tatanama-keton/
Keton
Dosen Pembimbing
Ir. Rosdiana Mu'in, M.T.
Disusun Oleh:
Dwi Luthfi Ainun Ilmi
NIM : 03031281621051
JURUSAN TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS SRIWIJAYA
2016
KATA PENGANTAR
Pertama-tama marilah kita panjatkan puji syukur kehadirat Allah SWT,
atas limpahan rahmat dan karunia-Nya sehingga makalah ini dapat terselesaikan.
Makalah ini disusun berdasarkan pengumpulan dari berbagai sumber, dan untuk
memenuhi salah satu tugas kimia organik.
Penulis mengucapkan terimakasih kepada pihak yang telah membantu
dalam penyelesaian tugas ini. Semoga tugas yang penulis buat dapat bermanfaat
bagi penulis pribadi maupun pihak yang membaca.
Penulis menyadari bahwa tugas ini sangat jauh dari sempurna, masih
banyak kelemahan dan kekurangan. Setiap saran, kritik, dan komentar yang
bersifat membangun dari pembaca sangat penulis harapkan untuk meningkatkan
kualitas dan menyempurnakan tugas ini.
Palembang,
Oktober 2016
Penyusun
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Gugus fungsional (istilah dalam kimia organik) adalah kelompok gugus
khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik
reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama
memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip.
Aldehid dan keton adalah keluarga besar dari gugus fungsi senyawa
organik yang merasuk dalam kehidupan sehari- hari kita. Senyawa-senyawa ini
menimbulkan bau wangi pada banyak buah-buahan dan parfum mahal. Senyawa
aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen
oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil).
Keton yaitu suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton
juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan
dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat
pada gugus karbonil.
B. Rumusan Masalah
1.
2.
3.
4.
5.
Apa pengertian dari senyawa keton?
Bagaimana tata nama dari senyawa keton?
Bagaimana sifat-sifat dari senyawa keton?
Bagaimana reaksi-reaksi dari senyawa keton?
Bagaimana cara pembuatan senyawa keton?
C. Tujuan
1. Untuk mengetahui pengertian dari senyawa keton
2. Untuk mengetahui tata nama senyawa keton
3. Untuk mengetahui sifat-sifat dari senyawa keton
4. Untuk mengetahui reaksi-reaksi senyawa keton
5. Untuk mengetahui cara pembuatan senyawa keton
BAB II
PEMBAHASAN
A. Pengertian Keton
Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus
karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon. Atom karbon yang diikat gugus karbonil
dinamakan karbon α. Atom hidrogen yang diikat karbon α dinamakan hidrogen α.
Dengan katalis asam, keton bertautomeri keto-enol. Reaksi dengan basa, keton
menghasilkan enolat. Gugus karbonil bersifat polar sehingga keton merupakan
senyawa polar sehingga dapat larut dalam air. Hidrogen α dari keton lebih asam
dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan β-hidroksibutirat adalah keton
yang terdapat dalam karbohidrat, asam lemak, dan asam amino sehingga terdapat
dalam tubuh manusia.
Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O
dengan rumus R-C-O-R. Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil
diikat oleh dua gugus alkil/aril.
R–C–R
‖
O
R
: Alkil
-CO-
: gugus fungsi keton (karbonil)
Contoh :
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CO- sebesar 120 derajat dan
panjang ikatan rangkap C = O 0,121 nm.
B. Tatanama Keton
1. IUPAC
Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama
alkana dengan –on.
Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang
yang
mengandung
gugus
karbonil.
Contoh :
Tentukan
cabang
yang
terdapat
dalam
rantai
utama.
Contoh :
Penomoran cabang dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO)
dengan nomor atom C paling rendah.
Contoh :
Jika terdapat 2 / lebih cabang berbeda, dalam penulisan harus disusun
berdasarkan
urutan
abjad
huruf
pertama
nama
cabang.
Contoh :
Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan
urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda
hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad.
Contoh :
2. Trivial (Nama Umum)
Tentukan gugus-gugus alkil (cabang) yang mengikat gugus karbonil
(-CO).
Contoh :
Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama cabang.
Contoh :
Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.
C. Pengelompokan keton
Keton dikelompokkan berdasarkan cabang mereka. Salah satu klasifikasi
keton membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak simetris
tergantung dari kemungkinan 2 cabang organik bergabung ke pusat karbonil.
Aseton
dan benzofenon (C6H5C(O)C6H5)
termasuk
keton
simetris. Asetofenon (C6H5C(O)CH3) adalah contoh keton tidak simetris. Di
ilmu stereokimia, keton tidak simetris dikenal karena bersifat prokiral.
D. Keasaman
Hidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada hidrogen alkana biasa
(pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk
ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi
enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya.
E. Sifat-Sifat Spektroskopi
Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi
keton. Keton akan menunjuukkan puncak yang signifikan pada spektroskopi
inframerah di sekitar 1700 cm−1 (agak tinggi atau rendah, bergantung pada
lingkungan kimiawi).
1. Sifat-sifat fisika
Wujud
Pada gas, baunya tidak enak ( pedas ).
Pada cair, makin panjang rantai karbonnya makin berbau buah-buahan.
Titik didih dan titik leleh
Keton memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah
dibandingkan alkohol yang jumlah atom C nya sama.
Kelarutan
Keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari air
atau alkohol. Oleh karena itu kelarutan keton berbobot molekul rendah
dalam air hampir sama dengan kelarutan alkohol.
Contoh-contoh
pelarut; oksaloasetat,
keton,
salah
dari
satu
kiri: aseton,
senyawa
digunakan
sebagai
padaproses metabolisme
glukosa; asetilaseton dalam bentuk (mono) enol (enol ditandai dengan warna
biru);sikloheksanona, terkandung pada nilon; muskon, dan tetrasilin, sebuah
antibiotik.
Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton
polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen,
sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan
bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan
dirinya
sendiri.
Hal
ini
membuat
keton
lebih
mudah
menguap
daripada alkohol dan asam karboksilat.
2. Reaksi Organik Keton
Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik:
Adisi nukleofilik. Reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa
adisi karbonil tetrahedral.
reaksi dengan anion alkuna terminal menghasilkan hidroksialkuna
reaksi dengan amonia atau amina primer menghasilkan imina dan air
reaksi dengan amina sekunder menghasilkan enamina dan air
reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida
dan setelahnya alkohol tersier
reaksi dengan reagen organolitium juga menghasilkan alkohol tersier
reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan
air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian
dari reaksi pelindung karbonil.
reaksi RCOR' dengan natrium amida menghasilkan pembelahan
dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini
dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909) [2]
Adisi elektrofilik, reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation
yang distabilisasi oleh resonansi.
Reaksi dengan ilida fosfonium pada reaksi Witting menghasilkan alkena
Reaksi dengan air menghasilkan diol geminal
Reaksi dengan tiol menghasilkan tioasetal
Reaksi dengan hidrazina atau turunan hidrazina menghasilkan hidrazon
Reaksi dengan logam hidrida menghasilkan logam alkoksida, kemudian
dengan air menghasilkan alkohol
Reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-α
Reaksi pada karbon-α keton dengan air berat menghasilkan keton-d
berdeuterium
Fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish
Reaksi dengan halogen dan basa metil keton pada reaksi haloform
Reaksi 1,4-aminodiketon menjadi oksazola dengan hidrasi pada sintesis
Robinson-Gabriel
Reaksi aril alkil keton dengan sulfur dan amina menghasilkan amida pada
reaksi Willgerodt
F. Kegunaan Keton
1.
2.
3.
4.
Aseton digunakan sebagai pelarut organik.
Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum.
Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.
Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan
getah
5. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chloroform yang digunakan
sebagai obat bius.
6. Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum
sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.
BAB III
PENUTUP
A.
Kesimpulan
Keton atau bisa disebut dengan alkanon memiliki dua gugus alkil yang
terikat pada gugus karbonil, dan pada aldehid memiliki sekurang kurangnya satu
atom hidrogen yang terikat pada atom karbonilnya. Keton mempunyai rumus
molekul yaitu CnH2n.
B.
Saran
Gugus keton memiliki berbagai macam kegunaan baik kegunaan positif
maupun negatif bagi manusia. Seperti aseton yang dipergunakan dalam pelarut
organik.
DAFTAR PUSTAKA
http://israililha.blogspot.co.id/2016/01/makalah-kimia-organik-aldehid-keton.html
http://iwanloveindonesia.blogspot.co.id/2013/01/kimia-keton.html
https://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:KetoneVarietyPack.png
http://www.infokekinian.com/manfaat-kegunaan-sifat-dan-reaksi-senyawa-kimiaketon/
https://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/d-keton/tatanama-keton/