MAKALAH TERPENOID OLEH NANA AHMAD SAHRUL
MAKALAH
“TERPENOID”
OLEH :
NANA
NIM
KELAS/GEL
:AHMAD SAHRUL
: F201501037
: D-1 FARMASI/A
PROGRAM STUDI S-1 FARMASI
SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN
MANDALA WALUYA
KENDARI
2016
KATA PENGANTAR
Puji syukur kita panjatkan kehadiaran Tuhan Yang Maha Esa, karena berkat
limpahan rahmat dan hidayah-nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah ini
dengan tepat waktu.
Dalam penyusunan makalah ini masih jauh dari kesempurnaan,disebabkan
karena keterbatasan penulis sebagai manusia biasa yang tak mungkin luput dari
kesalahan. Makalah ini penulis susun guna untuk mempermudah pembaca
mempelajari mengenai kompartemen satu.
Penulis berharap agar makalah ini dapat memberikan manfaat bagi kita semua,
oleh karena itu, demi upaya peningkatan kualitas makalah ini,penulis senantiasa
mengharapkan konstribusi pemikiran pembaca, baik berupa kritik maupun saran yang
bersifat membangun.
i
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR..................................................................................................i
DAFTAR ISI...............................................................................................................ii
BAB I: PENDAHULUAN..........................................................................................1
A. Latar Belakang............................................................................................1
B. Tujuan Penulisan.........................................................................................3
BAB II: PEMBAHASAN...........................................................................................4
A. Defenisi Terpenoid......................................................................................4
B. Klasifikasi Senyawa Terpenoid...................................................................5
C. Sifat Fisika-Kimia Senyawa Terpenoid.....................................................10
D. Biosintesa Terpenoid.................................................................................12
E. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid.............................................14
BAB III: PENUTUP.................................................................................................16
A. Kesimpulan...............................................................................................16
B. Saran.........................................................................................................17
DAFTAR PUSTAKA................................................................................................18
ii
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Fito berasal dari bahasa yunani yang berarti tanaman. Fitokimia merupakan
senyawa-senyawa kimia yang berasal dari tanaman yang mempunyai peranan penting
bagi kesehatan. (Anonim. 2010)
Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen
minyak atsiri, yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan
C15), diterpena menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid
(C40). Masing-masing golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan
metabolisme maupun pada ekologi tumbuhan. Terpenoid merupakan unit isoprena
(C5H8).
Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam
satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu
skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa
alkohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk
kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optik yang umumnya sukar dicirikan
karena tidak ada kereaktifan kimianya.
Penggunaan tumbuh-tumbuhan baik sebagai obat,bahan makanan,bumbu,
kosmetik,maupun sebagai bahan ramuan untuk upacara ritual keagamaan, telah di
kenal sejak zaman kuno seperti yang telah di
1
temukan di dalam berbagai catatan bangsa Cina, Mesir, Mesopotamia, Yunani dan
Roma. Bahkan penemuan terbaru di Pakistan membuktikan bahwa penggunaannya
telah berlangsung selama 5000 tahun. Walaupun demikian,penghargaan dan penilaian
terhadap tumbuhan tetap dan bahkan semakin tinggi. Karena itu,usaha untuk
menguasai perdagangannya, antara lain melalui usaha monopoli yang telah di lakukan
oleh para pengusaha kaya, antara lain dengan menguasai pusat-pusat produksi di
berbagai benua, dan pengangkutan atau transpornya ke berbagai belahan dunia
(Wiryowidagdo. 2008).
Dengan kemajuan peradaban moderen, yang ditandai dengan perkembangan
ilmu pengetahuan dan teknologi yang lebih cenderung menggunakan produk artifisial,
pemanfaatan produk tumbuhan sempat mengalami kemunduran beberapa saat,
kecuali untuk penggunaan dan pemanfaatan sebagai bumbu dan rempah-rempah serta
kosmetika (Wiryowidagdo. 2008).
Akan tetapi, situasi ini berubah secara global dalam 20 tahun terakhir yang
mengarah ke perubahan penggunaan bahan alam. Sebagai konsekuensinya, perhatian
terhadap penelitian tumbuhan untuk obat sangat meluas,baik dalam bidang maupun
kedalaman penelitian, sedangkan disiplin ilmu yang terlibat tidak lagi hanya farmasi
dan kimia, melainkan juga kedokteran, farmakologi, botani, ekologi, dan sebagainya.
Selain itu, secara bersamaan berkembang juga kepentingan ekonomi yang sangat
besar dari
2
hasil pertanian tumbuhan obat yang menyebabkan peningkatan penelitian yang di
tandai dengan meningkatnya jumlah, jenis dan mutu publikasi (Wiryowidagdo. 2008).
Perkembangan di bidang tumbuhan obat tersebut terjadi juga pada bahan alam
lain,apalagi dengan kemajuan di bidang teknik isolasi dan instrumentasi untuk
analisis, seperti perkembangan pesatnya kromatografi gas yang digabungkan dengan
spektrofotometri massa dan spektrofotometri inframerah, kromatografi cair kinerja
tinggi (KCKT), resonasi magnetik inti (RMI), serta konsep baru lainnya. Semuanya
ini merupakan inti perkembangan kimia bahan alam yang sangat pesat yang dapat di
buktikan dengan baragamnya publikasi menyangkut berbagai jenis dan tipe senyawa
baru yang di temukan (Wiryowidagdo. 2008).
B. Tujuan Penulisan
1.
Untuk mengetahui dan memahami tentang metabolisme pada senyawa
terpenoid
2.
Untuk mengetahui bagaimana proses biosintesis pada senyawa terpenoid
3.
Untuk mengetahui jalur metabolisme senyawa terpenoid
4.
Untuk mengetahui kegunaan senyawa terpenoid
5.
Untuk mengetahu cara memperoleh senyawa terpenoid
3
BAB II
PEMBAHASAN
A. Defenisi Terpenoid
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa
terpen. Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh
tumbuhan dan sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n.
Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka
karbonnya sama seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia terpenoid merupakan
penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat
mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya
(Lenny.S. 2006).
Terpenoid merupakan komponen penyusun minyak atsiri. Minyak atsiri
berasal dari tumbuhan yang pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara
sederhana yaitu dengan perbandingan atom hydrogen dan atom karbon dari suatu
senyawa terpenoid yaitu 8 : 5 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan
bahwa senyawa teresbut adalah golongan terpenoid. Minyak atsiri bukanlah senyawa
murni akan tetapi merupakan campuran senyawa organik yang kadang kala terdiri
dari lebih dari 25 senyawa atau komponen yang berlainan (Lenny.S. 2006).
Sebagian besar komponen minyak atsiri adalah senyawa yang hanya
mengandung karbon dan hydrogen atau karbon, hydrogen dan oksigen.
4
Minyak atsiri adalah bahan yang mudah menguap sehingga mudah dipisahkan dari
bahan-bahan lain yang terdapat dalam tumbuhan. Salah satu cara yang paling banyak
digunakan adalah memisahkan minyak atsiri dari jaringan tumbuhan adalah destilasi.
Dimana, uap air dialirkan kedalam tumpukan jaringan tumbuhan sehingga minyak
atsiri tersuling bersama-sama dengan uap air. Setelah pengembunan, minyak atsiri
akan membentuk lapisan yang terpisah dari air yang selanjutnya dapat dikumpulkan.
Minyak atsiri terdiri dari golongan terpenoid berupa monoterpenoid atom C10 dan
seskuiterpenoid atom C15 (Lenny.S. 2006).
B. Klasifikasi Senyawa Terpenoid
Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus
molekul umum (C5H8)n.
Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai (n).
Nama
Rumus
Sumber
Monoterpen
C10H16
Minyak Atsiri
Seskuiterpen
C15H24
Minyak Atsiri
Diterpen
C20H32
Resin Pinus
Triterpen
C30H48
Saponin, Damar
Tetraterpen
C40H64
Pigmen, Karoten
Politerpen
(C5H8)n n 8
Karet Alam
5
Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang
jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula
bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua
atau lebih unit C5 yang disebut unit isopren. Unit C5 ini dinamakan demikian karena
kerangka karbonnya seperti senyawa isopren.
Struktur rangka terpenoid dibangun oleh dua atau lebih molekul isopren.
Pendapat ini dikenal dengan “hukum isopren” (Wallach. 1887).
Hukum Isopren:
1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2.Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-,
di-. sester-, dan poli-terpenoid.
3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid
dan steroid.
a.Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa essence dan memiliki bau yang spesifik
yang dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon
10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan
tingkat tinggi,binatang laut,serangga dan binatang jenis vertebrata dan struktur
senyawanya telah diketahui. Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah dikenal
merupakan perbedaan 38 jenis kerangka
6
yang berbeda. Sedangkan prisnsip dasar penyusunannya tetap sebagai penggabungan
kepala dan ekor dari 2 unit isoprene. Stuktur monoterpenoid dapat berupa rantai
terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan
sebagai antiseptik,ekspektoran,spasmolitik,anestetik dan sedatif. Disamping itu
monoterpenoid yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi
aroma makan dan parfum dan ini merupakan senyawa komersial yang banyak
diperdagangkan (Anonim. 2012).
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linalool dari yang satu
menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerasi. Ketiga alkohol ini
yang berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi
sekunder,misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen,oksidasi
menjadi sitral dan oksidasi-reduksi menghasilkan sitronelal. Perubahan GPP in vivo
menjadi senyawa monoterpen siklik dari segi biogenetik disebabkan oleh reaksi
siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi sekunder. Seperti senyawa organik bahan
alam lainnya,monoterpenoid mempunyai kerangka karbon yang banyak variasinya.
Oleh karena itu penetapan struktur merupakan salah satu bagian yang penting.
Penetapan struktur monoterpenoid mengikuti suatu sistematika tertentu yang dimulai
dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karbon suatu monoterpen
monosiklik antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi
7
dehidrogenasi menjadi suatu senyawa aromatik atau aromatisasi (Anonim.
2012).
Penetapan struktur selanjutnya ialah menetukan letak atau posisi gugus fungsi
dari senyawa yang bersangkutan di dalam kerangka karbon tersebut. Posisi gugus
fungsi dapat diketahui berdasarkan penguraian oksidatif. Cara lain adalah mengubah
senyawa yang bersangkutan oleh reaksi-reaksi tertentu menjadi senyawa lain yang
telah diketahui strukturnya. Dengan kata lain saling mengaitkan gugus fungsi
senyawa lain yang mempunyai kerangka karbon yang sama. Pembuktian struktur
sutau senyawa akhirnya didukung oleh sintesa senyawa yang bersangkutan dari sutau
senyawa yang diketahui strukturnya (Anonim. 2012).
b.Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit
isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar
naftalen. Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang
cukup
besar,diantaranya
adalah
anti
feedant,hormon,antimikroba,antibiotik,toksin,serta regulator pertumbuhan tanaman
dan pemanis. Senyawa-senyawa seskuiterpenoid diturunkan dari cisfarnesil pirofosfat
dan transfarnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lannya. Kedua
isomer farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti
isomerisasi antara geranil dan nerol (Anonim. 2012).
8
c.Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon
dan dibangun oleh 4 unit isopren, senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup
luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor,senyawa pemanis, anti fouling dan
anti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan
tetrasiklik. Senyawa ini dapat ditemukan pada resin pinus dan beberapa hewan laut
seperti Chromodoris luteorosea dari golongan molusca, alga coklat seperti sargassum
duplicatum serta dari golongan coelenterata. Tata nama yang digunakan lebih banyak
adalah nama trivial (Anonim. 2012).
d.Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih 40 jenis
kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi
dari skualen. Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung
dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada siklik
tertentu. Sedangkan penamaan lebih disederhanakan dengan memberikan penomoran
pada tiap atom karbon, sehingga memudahkan dalam penentuan substituen pada
masing-masing atom karbon. Triterpenoid biasanya terdapat pada minyak hati ikan
hiu,minyak nabati (minyak zaitun) dan ada juga ditemukan dalam tumbuhan
seprimitif sphagnum,tetapi yang paling umum adalah pada tumbuhan berbiji,bebas
dan
9
glikosida. Triterpenoid telah digunakan sebagai tumbuhan obat untuk penyakit
diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan
malaria. Struktur terpenoida yang bermacam ragam timbul sebagai akibat dari reaksireaksi sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan
siklisasi atas geranil, farnesil dan geranil-geranil pirofosfat (Anonim. 2012).
e.Tetraterpenoid
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumus molekul
tetraterpenoid adalah C40H64. Terdiri dari 8 unit isoprene. Sedangkan biosintesisnya
berasal dari geranil-geraniol. Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid.
Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna
kuning, orange dan merah. Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun
bayam, buah tomat dan biji kelapa sawit (Anonim. 2012).
f.Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5) dan dari
konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Polyterpenoid
merupakan senyawa penghasil karet (Anonim. 2012).
C. Sifat Fisika-Kimia Senyawa Terpenoid
Sifat umum Terpenoid:
a. Sifat fisika dari terpenoid adalah :
1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna tetapi jika
10
teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap.
2) Mempunyai bau yang khas
3) Indeks bias tinggi
4) Kebanyakan optik aktif
5) Kerapatan lebih kecil dari air
6) Larut dalam pelarut organik: eter dan alkohol b.
Sifat Kimia dari terpenoid:
1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
2) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk
enantiomer.
Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :
a. Fitoaleksin
Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis
(dibuat) dan diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari
mikroorganisme patogen atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan
sinar UV.
b.Insect antifectan, repellant
c.Pertahanan tubuh dari herbifora
d.Feromon Hormon tumbuhan.
Feromon dari bahasa Yunani: Phero yang artinya pembawa, dan Mone
bermakna sensasi. Feromon adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk
merangsang dan memiliki daya pikat seksual pada jantan maupun
11
betina. Zat ini berasal dari kelenjar endokrin dan digunakan oleh makhluk hidup
untuk mengenali sesama jenis, individu lain, kelompok, dan untuk membantu proses
reproduksi. Berbeda dengan hormon, feromon menyebar ke luar tubuh dan hanya
dapat mempengaruhi dan dikenali oleh individu lain yang sejenis atau satu spesies
(Anonim. 2012).
Feromon pertama ditemukan di Jerman oleh Adolph Butenandt, ilmuwan yang
juga menemukan hormon seksual pada manusia yaitu estrogen, progesteron dan
testosteron. Ketika pertama kali ditemukan pada serangga, feromon banyak dikaitkan
dengan fungsi reproduksi serangga. Para ilmuwan mula-mula melihat feromon adalah
sebagai padanan dari parfum di dunia manusia (Anonim. 2012).
D. Biosintesa Terpenoid
Secara umum biosintesa terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar yaitu:
1. Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-,
sester dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid
dan steroid.
Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis
Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil
koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan
12
rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevanolat. Reaksi-reaksi
berikutnya ialah fosforilasi,eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan
IPP yang selanjutnya berisomerisasi menjadi DMAPP oleh enzim isomerase. IPP
sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepada ke ekor dengan DMAPP dan
penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk
menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari
ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron
diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat. Serangan ini menghasilkan geranil
pirofosfat (GPP) yakni senyawa antara bagi semua senyawa monoterpen (Anonim.
2012).
Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme
yang sama seperti antara IPP dan DMAPP menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP)
yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen. Senyawasenyawa diterpen diturunkan dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang berasal dari
kondensasi antara atau satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama pula
(Anonim. 2012).
Sintesa terpenoid oleh organisme adalah sangat sederhana sifatnya. Ditinjau
dari segi teori reaksi organik sintesa ini hanya menggunakan beberapa jenis reaksi
dasar. Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP, PP dan GGPP untuk
menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid satu persatu hanya melibatkan beberapa
jenis reaksi sekunder pula. Reaksi-reaksi
13
sekunder ini lazimnya ialah hidrolisa, siklisasi,oksidasi,reduksi dan reaksi-reaksi
spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam suasana netral dan pada suhu
kamar seperti isomerisasi,dehidrasi, dekarboksilasi dan sebagainya (Anonim. 2012).
E. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid
Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu melalui
sokletasi dan maserasi.
1. Sokletasi
Dilakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang
akan diuji dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkan lalu
disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu
diuji fitokimia dan uji aktifitas bakteri.
2. Teknik maserasi menggunakan pelarut metanol.
Ekstrak metanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL
HCl4M. Hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-heksana. Ekstrak
n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak nheksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri.
Uji
aktivitas
bakteri
dilakukan
dengan
pembiakan
bakteri
dengan
menggunakan jarum ose yang dilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam
tabung yang berisi 2 mL Muller-Hinton brot, kemudian diinkubasi bakteri homogen
selama 24 jam pada suhu 35°C. Suspensi baketri homogen
14
yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan media Muller-Hinton,agar
secara merata dengan menggunakan lidi kapas yang steril kemudian di tempelkan
disekitar yang berisi sampel. Standar tetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan
sebagai kontrol,lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35°C. Dilakukan
pengukuran daya hambat zat terhadap baketri
(Anonim.
2010). Uji fitokimia dapat
dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard. Perekasi
Leberman-Burchard merupakan campuran antara asam asetat anhidrat dan asam
sulfat pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalah untuk membentuk
turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetil di dalam kloroform.
Alasan penggunaan kloroform adalah karena golongan senyawa ini paling larut baik
di dalam pelarut ini dan yang paling prinsipil adalah tidak mengandung molekul air.
Jika dalam larutan uji terdapat molekul air, maka asam asetat anhidrat akan berubah
menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalan dan turunan asetil
tidak akan terbentuk (Anonim. 2010).
15
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa
terpen. Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh
tumbuhan dan sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n.
Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka
karbonnya sama seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia terenoid merupakan
penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat
mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya
Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :
a. Fitoaleksin
Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis
(dibuat) dan diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari
mikroorganisme patogen atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan
sinar UV.
b. Insect antifectan, repellant
c. Pertahanan tubuh dari herbifora
d. Feromon Hormon tumbuhan.
16
Feromon adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk merangsang dan
memiliki daya pikat seks pada hewan jantan maupun betina.
B. Saran
Dengan terselesaikannya makalah ini penyusun berharap makalah ini dapat
bermanfaat bagi pembaca.Selain itu penyusun juga mengharapkan kritik dan saran
yang bersifat membangun demi kesempurnaan makalah ini.
17
DAFTAR PUSTAKA
Anonim,2010,Biflavonoid,Online:http/www.scribd.comdoc/12754372/D090115
AHMBI
flavonoid,diakses tanggal 23 November 2013.
Anonim,2012,UJI Fitokimia Online:http/www.scribd.com.doc/16766643/UjiFitokimia,diakses tanggal 23 November 2013.
Anonim,2012,Terpenoid Online:http/www.id.wikipedia.org/wiki/Diakses tanggal
23 November 2013.
Lenny.Solla, 2006,Sediaan Fitokimia Mifa: Bogor
Wiryowidagdo,2008.Senyawa Kimia Tumbuhan Alam: Jakarta
18
“TERPENOID”
OLEH :
NANA
NIM
KELAS/GEL
:AHMAD SAHRUL
: F201501037
: D-1 FARMASI/A
PROGRAM STUDI S-1 FARMASI
SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN
MANDALA WALUYA
KENDARI
2016
KATA PENGANTAR
Puji syukur kita panjatkan kehadiaran Tuhan Yang Maha Esa, karena berkat
limpahan rahmat dan hidayah-nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah ini
dengan tepat waktu.
Dalam penyusunan makalah ini masih jauh dari kesempurnaan,disebabkan
karena keterbatasan penulis sebagai manusia biasa yang tak mungkin luput dari
kesalahan. Makalah ini penulis susun guna untuk mempermudah pembaca
mempelajari mengenai kompartemen satu.
Penulis berharap agar makalah ini dapat memberikan manfaat bagi kita semua,
oleh karena itu, demi upaya peningkatan kualitas makalah ini,penulis senantiasa
mengharapkan konstribusi pemikiran pembaca, baik berupa kritik maupun saran yang
bersifat membangun.
i
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR..................................................................................................i
DAFTAR ISI...............................................................................................................ii
BAB I: PENDAHULUAN..........................................................................................1
A. Latar Belakang............................................................................................1
B. Tujuan Penulisan.........................................................................................3
BAB II: PEMBAHASAN...........................................................................................4
A. Defenisi Terpenoid......................................................................................4
B. Klasifikasi Senyawa Terpenoid...................................................................5
C. Sifat Fisika-Kimia Senyawa Terpenoid.....................................................10
D. Biosintesa Terpenoid.................................................................................12
E. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid.............................................14
BAB III: PENUTUP.................................................................................................16
A. Kesimpulan...............................................................................................16
B. Saran.........................................................................................................17
DAFTAR PUSTAKA................................................................................................18
ii
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Fito berasal dari bahasa yunani yang berarti tanaman. Fitokimia merupakan
senyawa-senyawa kimia yang berasal dari tanaman yang mempunyai peranan penting
bagi kesehatan. (Anonim. 2010)
Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen
minyak atsiri, yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan
C15), diterpena menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid
(C40). Masing-masing golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan
metabolisme maupun pada ekologi tumbuhan. Terpenoid merupakan unit isoprena
(C5H8).
Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam
satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu
skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa
alkohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk
kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optik yang umumnya sukar dicirikan
karena tidak ada kereaktifan kimianya.
Penggunaan tumbuh-tumbuhan baik sebagai obat,bahan makanan,bumbu,
kosmetik,maupun sebagai bahan ramuan untuk upacara ritual keagamaan, telah di
kenal sejak zaman kuno seperti yang telah di
1
temukan di dalam berbagai catatan bangsa Cina, Mesir, Mesopotamia, Yunani dan
Roma. Bahkan penemuan terbaru di Pakistan membuktikan bahwa penggunaannya
telah berlangsung selama 5000 tahun. Walaupun demikian,penghargaan dan penilaian
terhadap tumbuhan tetap dan bahkan semakin tinggi. Karena itu,usaha untuk
menguasai perdagangannya, antara lain melalui usaha monopoli yang telah di lakukan
oleh para pengusaha kaya, antara lain dengan menguasai pusat-pusat produksi di
berbagai benua, dan pengangkutan atau transpornya ke berbagai belahan dunia
(Wiryowidagdo. 2008).
Dengan kemajuan peradaban moderen, yang ditandai dengan perkembangan
ilmu pengetahuan dan teknologi yang lebih cenderung menggunakan produk artifisial,
pemanfaatan produk tumbuhan sempat mengalami kemunduran beberapa saat,
kecuali untuk penggunaan dan pemanfaatan sebagai bumbu dan rempah-rempah serta
kosmetika (Wiryowidagdo. 2008).
Akan tetapi, situasi ini berubah secara global dalam 20 tahun terakhir yang
mengarah ke perubahan penggunaan bahan alam. Sebagai konsekuensinya, perhatian
terhadap penelitian tumbuhan untuk obat sangat meluas,baik dalam bidang maupun
kedalaman penelitian, sedangkan disiplin ilmu yang terlibat tidak lagi hanya farmasi
dan kimia, melainkan juga kedokteran, farmakologi, botani, ekologi, dan sebagainya.
Selain itu, secara bersamaan berkembang juga kepentingan ekonomi yang sangat
besar dari
2
hasil pertanian tumbuhan obat yang menyebabkan peningkatan penelitian yang di
tandai dengan meningkatnya jumlah, jenis dan mutu publikasi (Wiryowidagdo. 2008).
Perkembangan di bidang tumbuhan obat tersebut terjadi juga pada bahan alam
lain,apalagi dengan kemajuan di bidang teknik isolasi dan instrumentasi untuk
analisis, seperti perkembangan pesatnya kromatografi gas yang digabungkan dengan
spektrofotometri massa dan spektrofotometri inframerah, kromatografi cair kinerja
tinggi (KCKT), resonasi magnetik inti (RMI), serta konsep baru lainnya. Semuanya
ini merupakan inti perkembangan kimia bahan alam yang sangat pesat yang dapat di
buktikan dengan baragamnya publikasi menyangkut berbagai jenis dan tipe senyawa
baru yang di temukan (Wiryowidagdo. 2008).
B. Tujuan Penulisan
1.
Untuk mengetahui dan memahami tentang metabolisme pada senyawa
terpenoid
2.
Untuk mengetahui bagaimana proses biosintesis pada senyawa terpenoid
3.
Untuk mengetahui jalur metabolisme senyawa terpenoid
4.
Untuk mengetahui kegunaan senyawa terpenoid
5.
Untuk mengetahu cara memperoleh senyawa terpenoid
3
BAB II
PEMBAHASAN
A. Defenisi Terpenoid
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa
terpen. Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh
tumbuhan dan sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n.
Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka
karbonnya sama seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia terpenoid merupakan
penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat
mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya
(Lenny.S. 2006).
Terpenoid merupakan komponen penyusun minyak atsiri. Minyak atsiri
berasal dari tumbuhan yang pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara
sederhana yaitu dengan perbandingan atom hydrogen dan atom karbon dari suatu
senyawa terpenoid yaitu 8 : 5 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan
bahwa senyawa teresbut adalah golongan terpenoid. Minyak atsiri bukanlah senyawa
murni akan tetapi merupakan campuran senyawa organik yang kadang kala terdiri
dari lebih dari 25 senyawa atau komponen yang berlainan (Lenny.S. 2006).
Sebagian besar komponen minyak atsiri adalah senyawa yang hanya
mengandung karbon dan hydrogen atau karbon, hydrogen dan oksigen.
4
Minyak atsiri adalah bahan yang mudah menguap sehingga mudah dipisahkan dari
bahan-bahan lain yang terdapat dalam tumbuhan. Salah satu cara yang paling banyak
digunakan adalah memisahkan minyak atsiri dari jaringan tumbuhan adalah destilasi.
Dimana, uap air dialirkan kedalam tumpukan jaringan tumbuhan sehingga minyak
atsiri tersuling bersama-sama dengan uap air. Setelah pengembunan, minyak atsiri
akan membentuk lapisan yang terpisah dari air yang selanjutnya dapat dikumpulkan.
Minyak atsiri terdiri dari golongan terpenoid berupa monoterpenoid atom C10 dan
seskuiterpenoid atom C15 (Lenny.S. 2006).
B. Klasifikasi Senyawa Terpenoid
Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus
molekul umum (C5H8)n.
Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai (n).
Nama
Rumus
Sumber
Monoterpen
C10H16
Minyak Atsiri
Seskuiterpen
C15H24
Minyak Atsiri
Diterpen
C20H32
Resin Pinus
Triterpen
C30H48
Saponin, Damar
Tetraterpen
C40H64
Pigmen, Karoten
Politerpen
(C5H8)n n 8
Karet Alam
5
Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang
jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula
bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua
atau lebih unit C5 yang disebut unit isopren. Unit C5 ini dinamakan demikian karena
kerangka karbonnya seperti senyawa isopren.
Struktur rangka terpenoid dibangun oleh dua atau lebih molekul isopren.
Pendapat ini dikenal dengan “hukum isopren” (Wallach. 1887).
Hukum Isopren:
1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2.Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-,
di-. sester-, dan poli-terpenoid.
3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid
dan steroid.
a.Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa essence dan memiliki bau yang spesifik
yang dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon
10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan
tingkat tinggi,binatang laut,serangga dan binatang jenis vertebrata dan struktur
senyawanya telah diketahui. Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah dikenal
merupakan perbedaan 38 jenis kerangka
6
yang berbeda. Sedangkan prisnsip dasar penyusunannya tetap sebagai penggabungan
kepala dan ekor dari 2 unit isoprene. Stuktur monoterpenoid dapat berupa rantai
terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan
sebagai antiseptik,ekspektoran,spasmolitik,anestetik dan sedatif. Disamping itu
monoterpenoid yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi
aroma makan dan parfum dan ini merupakan senyawa komersial yang banyak
diperdagangkan (Anonim. 2012).
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linalool dari yang satu
menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerasi. Ketiga alkohol ini
yang berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi
sekunder,misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen,oksidasi
menjadi sitral dan oksidasi-reduksi menghasilkan sitronelal. Perubahan GPP in vivo
menjadi senyawa monoterpen siklik dari segi biogenetik disebabkan oleh reaksi
siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi sekunder. Seperti senyawa organik bahan
alam lainnya,monoterpenoid mempunyai kerangka karbon yang banyak variasinya.
Oleh karena itu penetapan struktur merupakan salah satu bagian yang penting.
Penetapan struktur monoterpenoid mengikuti suatu sistematika tertentu yang dimulai
dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karbon suatu monoterpen
monosiklik antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi
7
dehidrogenasi menjadi suatu senyawa aromatik atau aromatisasi (Anonim.
2012).
Penetapan struktur selanjutnya ialah menetukan letak atau posisi gugus fungsi
dari senyawa yang bersangkutan di dalam kerangka karbon tersebut. Posisi gugus
fungsi dapat diketahui berdasarkan penguraian oksidatif. Cara lain adalah mengubah
senyawa yang bersangkutan oleh reaksi-reaksi tertentu menjadi senyawa lain yang
telah diketahui strukturnya. Dengan kata lain saling mengaitkan gugus fungsi
senyawa lain yang mempunyai kerangka karbon yang sama. Pembuktian struktur
sutau senyawa akhirnya didukung oleh sintesa senyawa yang bersangkutan dari sutau
senyawa yang diketahui strukturnya (Anonim. 2012).
b.Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit
isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar
naftalen. Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang
cukup
besar,diantaranya
adalah
anti
feedant,hormon,antimikroba,antibiotik,toksin,serta regulator pertumbuhan tanaman
dan pemanis. Senyawa-senyawa seskuiterpenoid diturunkan dari cisfarnesil pirofosfat
dan transfarnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lannya. Kedua
isomer farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti
isomerisasi antara geranil dan nerol (Anonim. 2012).
8
c.Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon
dan dibangun oleh 4 unit isopren, senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup
luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor,senyawa pemanis, anti fouling dan
anti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan
tetrasiklik. Senyawa ini dapat ditemukan pada resin pinus dan beberapa hewan laut
seperti Chromodoris luteorosea dari golongan molusca, alga coklat seperti sargassum
duplicatum serta dari golongan coelenterata. Tata nama yang digunakan lebih banyak
adalah nama trivial (Anonim. 2012).
d.Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih 40 jenis
kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi
dari skualen. Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung
dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada siklik
tertentu. Sedangkan penamaan lebih disederhanakan dengan memberikan penomoran
pada tiap atom karbon, sehingga memudahkan dalam penentuan substituen pada
masing-masing atom karbon. Triterpenoid biasanya terdapat pada minyak hati ikan
hiu,minyak nabati (minyak zaitun) dan ada juga ditemukan dalam tumbuhan
seprimitif sphagnum,tetapi yang paling umum adalah pada tumbuhan berbiji,bebas
dan
9
glikosida. Triterpenoid telah digunakan sebagai tumbuhan obat untuk penyakit
diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan
malaria. Struktur terpenoida yang bermacam ragam timbul sebagai akibat dari reaksireaksi sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan
siklisasi atas geranil, farnesil dan geranil-geranil pirofosfat (Anonim. 2012).
e.Tetraterpenoid
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumus molekul
tetraterpenoid adalah C40H64. Terdiri dari 8 unit isoprene. Sedangkan biosintesisnya
berasal dari geranil-geraniol. Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid.
Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna
kuning, orange dan merah. Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun
bayam, buah tomat dan biji kelapa sawit (Anonim. 2012).
f.Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5) dan dari
konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Polyterpenoid
merupakan senyawa penghasil karet (Anonim. 2012).
C. Sifat Fisika-Kimia Senyawa Terpenoid
Sifat umum Terpenoid:
a. Sifat fisika dari terpenoid adalah :
1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna tetapi jika
10
teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap.
2) Mempunyai bau yang khas
3) Indeks bias tinggi
4) Kebanyakan optik aktif
5) Kerapatan lebih kecil dari air
6) Larut dalam pelarut organik: eter dan alkohol b.
Sifat Kimia dari terpenoid:
1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
2) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk
enantiomer.
Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :
a. Fitoaleksin
Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis
(dibuat) dan diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari
mikroorganisme patogen atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan
sinar UV.
b.Insect antifectan, repellant
c.Pertahanan tubuh dari herbifora
d.Feromon Hormon tumbuhan.
Feromon dari bahasa Yunani: Phero yang artinya pembawa, dan Mone
bermakna sensasi. Feromon adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk
merangsang dan memiliki daya pikat seksual pada jantan maupun
11
betina. Zat ini berasal dari kelenjar endokrin dan digunakan oleh makhluk hidup
untuk mengenali sesama jenis, individu lain, kelompok, dan untuk membantu proses
reproduksi. Berbeda dengan hormon, feromon menyebar ke luar tubuh dan hanya
dapat mempengaruhi dan dikenali oleh individu lain yang sejenis atau satu spesies
(Anonim. 2012).
Feromon pertama ditemukan di Jerman oleh Adolph Butenandt, ilmuwan yang
juga menemukan hormon seksual pada manusia yaitu estrogen, progesteron dan
testosteron. Ketika pertama kali ditemukan pada serangga, feromon banyak dikaitkan
dengan fungsi reproduksi serangga. Para ilmuwan mula-mula melihat feromon adalah
sebagai padanan dari parfum di dunia manusia (Anonim. 2012).
D. Biosintesa Terpenoid
Secara umum biosintesa terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar yaitu:
1. Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-,
sester dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid
dan steroid.
Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis
Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil
koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan
12
rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevanolat. Reaksi-reaksi
berikutnya ialah fosforilasi,eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan
IPP yang selanjutnya berisomerisasi menjadi DMAPP oleh enzim isomerase. IPP
sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepada ke ekor dengan DMAPP dan
penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk
menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari
ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron
diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat. Serangan ini menghasilkan geranil
pirofosfat (GPP) yakni senyawa antara bagi semua senyawa monoterpen (Anonim.
2012).
Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme
yang sama seperti antara IPP dan DMAPP menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP)
yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen. Senyawasenyawa diterpen diturunkan dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang berasal dari
kondensasi antara atau satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama pula
(Anonim. 2012).
Sintesa terpenoid oleh organisme adalah sangat sederhana sifatnya. Ditinjau
dari segi teori reaksi organik sintesa ini hanya menggunakan beberapa jenis reaksi
dasar. Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP, PP dan GGPP untuk
menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid satu persatu hanya melibatkan beberapa
jenis reaksi sekunder pula. Reaksi-reaksi
13
sekunder ini lazimnya ialah hidrolisa, siklisasi,oksidasi,reduksi dan reaksi-reaksi
spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam suasana netral dan pada suhu
kamar seperti isomerisasi,dehidrasi, dekarboksilasi dan sebagainya (Anonim. 2012).
E. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid
Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu melalui
sokletasi dan maserasi.
1. Sokletasi
Dilakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang
akan diuji dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkan lalu
disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu
diuji fitokimia dan uji aktifitas bakteri.
2. Teknik maserasi menggunakan pelarut metanol.
Ekstrak metanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL
HCl4M. Hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-heksana. Ekstrak
n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak nheksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri.
Uji
aktivitas
bakteri
dilakukan
dengan
pembiakan
bakteri
dengan
menggunakan jarum ose yang dilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam
tabung yang berisi 2 mL Muller-Hinton brot, kemudian diinkubasi bakteri homogen
selama 24 jam pada suhu 35°C. Suspensi baketri homogen
14
yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan media Muller-Hinton,agar
secara merata dengan menggunakan lidi kapas yang steril kemudian di tempelkan
disekitar yang berisi sampel. Standar tetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan
sebagai kontrol,lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35°C. Dilakukan
pengukuran daya hambat zat terhadap baketri
(Anonim.
2010). Uji fitokimia dapat
dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard. Perekasi
Leberman-Burchard merupakan campuran antara asam asetat anhidrat dan asam
sulfat pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalah untuk membentuk
turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetil di dalam kloroform.
Alasan penggunaan kloroform adalah karena golongan senyawa ini paling larut baik
di dalam pelarut ini dan yang paling prinsipil adalah tidak mengandung molekul air.
Jika dalam larutan uji terdapat molekul air, maka asam asetat anhidrat akan berubah
menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalan dan turunan asetil
tidak akan terbentuk (Anonim. 2010).
15
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa
terpen. Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh
tumbuhan dan sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n.
Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka
karbonnya sama seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia terenoid merupakan
penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat
mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya
Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :
a. Fitoaleksin
Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis
(dibuat) dan diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari
mikroorganisme patogen atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan
sinar UV.
b. Insect antifectan, repellant
c. Pertahanan tubuh dari herbifora
d. Feromon Hormon tumbuhan.
16
Feromon adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk merangsang dan
memiliki daya pikat seks pada hewan jantan maupun betina.
B. Saran
Dengan terselesaikannya makalah ini penyusun berharap makalah ini dapat
bermanfaat bagi pembaca.Selain itu penyusun juga mengharapkan kritik dan saran
yang bersifat membangun demi kesempurnaan makalah ini.
17
DAFTAR PUSTAKA
Anonim,2010,Biflavonoid,Online:http/www.scribd.comdoc/12754372/D090115
AHMBI
flavonoid,diakses tanggal 23 November 2013.
Anonim,2012,UJI Fitokimia Online:http/www.scribd.com.doc/16766643/UjiFitokimia,diakses tanggal 23 November 2013.
Anonim,2012,Terpenoid Online:http/www.id.wikipedia.org/wiki/Diakses tanggal
23 November 2013.
Lenny.Solla, 2006,Sediaan Fitokimia Mifa: Bogor
Wiryowidagdo,2008.Senyawa Kimia Tumbuhan Alam: Jakarta
18