Pembuatan Senyawa Epoksi Metil Ester Asam Lemak dari Fraksi Olein Minyak Sawit

BEMBUATAEII SEHYWWA EPOKSI MET11 ESTER ASAM LEMAK
DARII FRAKSI OLEIN MllVlYAK SAWIT

Oleh
ZULHAM

S.

KOTO

F 24. 0502

1 9 9 2
PMULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN
UIlSTlTUT PERTANLAM BOGOR

BOGOll

Zulham S . Koto. F24.0502.
Pembuatan Senyawa Epoksi Metil
Ester Asam Lemak dari Fraksi Olein Minyak Sawit. Dibawah bimbingan s. Ketaren dan Tri Haryati.

RINGKASAN
Minyak

sawit

mesupakan minyak nabati

yang

menganduny

asam lemak jenuh (saturated fatty acid), dan asam lemak tidak
jenuh (unsaturated fatty acid) yang relatif berimbang jumlahnya.

Hal ini memungkinkan menjadikan minyak

sawit

sebagai

bahan

baku pembuatan senyawa epoksi, sebagai salah satu

al-

ternatif diversifikasi produk olahan minyak sawit.
Penelitian ini bertujuan untuk mempelajari pengaruh konsentrasi

pelarut dan penambahan katalis, pada

proses

epok-

sidasi metil ester asam lemak dari fraksi olein minyak sawit,
sehingga

dapat menghasilkan senyawa epoksi metil ester

asam

lemak dengan rendemen dan mutu yang tinggi.
Rancangan

percobaan yang dipakai adalah Rancangan

Lengkap Faktorial
li

ulangan.

dengan

3

Acak

Model Tetap, dengan dua faktor dan dua ka-

Faktor pertama adalah konsentrasi pelarut

taraf yaitu taraf konsentrasi pelarut

15

(A),

persen

(Al), konsentrasi pelarut 20 persen (A2) dan konsentrasi pelarut 25 persen (A3).

Faktor kedua adalah konsentrasi

lis (B), dengan 3 taraf yaitu konsentrasi katalis 0.5

katapersen

(Bl), konsentrasi katalis 1.0 persen (B2) dan Konsentrasi katalis 1.5 persen (B3).

Analisis yang dilakukan rneli~utiKandungan oksigen Oksi*

ran, Rendemen, ~ilanganAsam, ~ilanganIod, ~iskositas,Warna

Bilangan Hidroksil, Bilangan Penyabunan, Bilangan Ester,

dan

Analisis dengan alat Kromatografi Gas.
~ a s i lpenelitian menunjukkan, bahwa konsentrasi pelarut,
konsentrasi katalis, dan kombinasi keduanya sangat
ruhi

mempenga-

Rendemen, Bilangan Hidroksil, Warna dan Viskositas

nyawa epoksi metil ester
perlakuan
dungan

asam lemak yang dihasilkan.

Kedua

tersebut dan Kombinasinya tidak mempengaruhi

Oksigen Oksiran, Bilangan Iod, Bilangan

se-

Kan-

Penyabunan,

dan Bilangan Ester senyawa epoksi metil ester asam lemak yang
dihasilkan.

Rendemen tertinggi sebesar 84.13 persen, dipero-

leh dari perlakuan konsentrasi pelarut sebesar 25 persen (A3)
dan konsentrasi katalis sebesar 1.5 persen (B3), dengan

Kan-

dungan Oksigen Oksiran 5.16 persen dan Bilangan Iod 2.51.
Kombinasi

perlakuan terbaik, adalah

epoksidasi

dengan

perlakuan konsentrasi pelarut 20 persen dan konsentrasi katais

1.5 persen (A2B3).

liki

3

Senyawa epoksi yang dihasilkan

Rendemen 83.06 persen, Kandungan Oksigen

oksiran

meni5.49

persen, Bilangan Iod 1.88, Bilangan Penyabunan 213.89,

~ila-

ngan Hidroksil 9.23, Bilangan Ester 213.89, Viskositas

41.37

cPs dan Warna 1.10 (Y, R Satuan ~ovibond).

PEMBUATAN SENYAWA EPOXSI METIL ESTER ASAM LEMAK
DARI FRAKSI OLEIN MINYAK SAWIT

Oleh
ZULHAM S. KOTO
F24. 0502

SKRIPSI

Sebagai salah satu syarat untuk meraih gelar
SARJANA TEKNOLOGI PERTANIAN

pada Jurusan TEKNOLOGI INDUSTRI PERTANIAN
Fakultas Teknologi Pertanian
Institut Pertanian Bogor

1 9 9 2

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN
INSTITUT PERTANIAN BOGOR

B O G O R

INSTITUT PERTANIAN BOGOR
FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN
-

-

PEMBUATAN SENYAWA EPOKSI METIL ESTER ASAM LEMAK
DARI FRAKSI OLEIN MINYAK SAWIT

SKRIPSI

Sebagai salah satu syarat untuk meraih gelar
SARJANA -TEKNOLOGI PERTANIAN

pada Jurusan TEKNOLOGI INDUSTRI PERTANIAN
Fakultas Teknologi Pertanian
Institut Pertanian Boqor

Oleh
ZULHAM S. KOTO
F24. 0502

Dilahirkan pada tanggal 30 Juli 1968
di Pematangsiantar
Tanggal lulus

Dosen Pembimbing I1

: 10 Januari

1992

Dosen Pembimbing I

KATA PENGANTAR

BISMILLAHIRRAHMAANIRRAHIM,

Puji

dan syukur penulis panjatkan kehadirat Allah

karena dengan segala rahmat dan karunia-Nyalah penulis

SNT,
dapat

menyelesaikan skripsi ini.
Penulis menyusun skripsi ini berdasarkan hasil

peneli-

tian yang dilaksanakan di Pusat Penelitian Perkebunan

Bogor,

selama 5 bulan ( ~ e i
- Oktober 1991).
Pada

kesempatan ini penulis ingin menyampaikan

ucapan

terimakasih kepada :
1. Ir.

S. Ketaren, MS., selaku dosen pembimbing

telah

utama

banyak membimbing dan memberikan pengarahan

yany

selama

- penulis meneliti dan menyusun skripsi ini.
2. Dra. Tri Haryati, MS., Staf Peneliti pada Pusat Penelitian

Perkebunan Bogor, selaku dosen pembimbing kedua yang telah
banyak memberikan bimbingan dan pengarahan selama

penulis

meneliti dan menyusun skripsi ini.
3. Dr. Ir. Bambang Djatmiko, selaku dosen penguji yang

mewa-

kili Jurusan.
4. Para Staf dan Karyawan Pusat Penelitian Perkebunan

yang telah membantu penulis selama meneliti.
5. Sbu,

Bogor,

'

ayah serta saudara-saudaraku yang telah banyak

berikan bantuan materil dan dorongan moril selama
kuliah hingga menyusun skripsi ini.

iii

mem-

penulis

6. Semua pihak yang telah membantu penulis, yang tidak

dapat

disebutkan satu persatu.
Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih jauh dari sempurna, karena itu penulis menghargai bila ada kritik dan

sa-

ran untuk perbaikan skripsi ini selanjutnya.

Bogor,

Januari 1992

Penulis

DAFTAR IS1

Halaman

............................
DAFTAR GAMBAR ...............................
DAFTAR TABEL ................................
DAFTAR LAMPIRAN .............................
I . PENDAHULUAN .................................
11 . TINJAUAN PUSTAKA ............................
A . MINYAK SAWIT .............................
B . OLEIN ....................................
C . ASAM LEMAK ...............................
D . METIL ESTER ..............................
E . SENYAWA EPOKSI ...........................
I11 . BAHAN DAN METODA ............................
KATA PENGANTAR

.

............................
B . METODA .....................................
IV . HASIL DAN PEMBAHASAN ........................
A . PENELITIAN PENDAHULUAN ...................
B . PENELITIAN UTAMA .........................
A

BAHAN DAN ALAT

V . KESIMPULAN DAN SARAN
A

.

KESIMPULAN

........................

...............................

....................................
DAFTAR PUSTAKA ...............................
LAMPIRAN ....................................

B . SARAN

iii

viii
x
xi
1
7

4

6
9
12

15
'21
21
21
35
35
42

63
63
61
66
69

DAFTAR GAMBAR

Halaman
Gambar 1.

Penampang melintang buah sawit ......

Gambar 2.

Rafinasi minyak kelapa sawit menggunakan Pola Proses I dan Pola Proses
I1 .................................

Gambar 3.

Reaksi pembentukan asam lemak bebas
dari triqliserida ..................

Gambar 4.

Proses autooksidasi

Gambar 5.

Mekanisme reaksi k e t o n i c r a n c i d i t y . .

................

Gambar 6. Mekanisme pembentukan senyawa metil
ester asam lemak ...................
Gambar 7.

Kromatogram metil ester
dari minyak kelapa sawit

asam lemak

Gambar 8.

Mekanisme kerja senyawa epoksi sebagai penstabil dan pelentur pada polivinil khlorida ...................

Gambar 9.

Reaksi pembentukan asam peroksi pada
kondisi proses tertentu ............

...........

Gambar 10. Reaksi kimia proses epoksidasi secara in s i t u

.........................

Gambar 11. Mekanisme reaksi pembentukan senyawa
epoksi ............................
Gambar 12. Reaksi antara senyawa epoksi dengan
p-penilen-diamin, yang dapat digunakan sebagai anti oksidan ...........
Gambar 13. Diagram alir tata cara penelitian

..

Gambar 14. Grafik hubungan antara lama epoksidasi denqan Kandungan Oksiqen Oksiran senyawa epoksi ester .:....:....
Gambar 15. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Rendemen senyawa epoksi ester ................................

viii

1

Halaman
Gambar 16. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Kandungan Oksigen Oksiran
senyawa epoksi ester ...............
Gambar 17. Reaksi hidrolisis dan oksidasi yang
dapat terjadi selama epoksidasi ....
Gambar 18. Reaksi pembentukan senyawa-epoksi . .
Gambar 19. Mekanisme kerja resin sebagai ion
exchanger ..........................
Gambar 20. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Bilangan Iod senyawa epoksi
ester .............................
Gambar 21. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Bilangan Penyabunan senyawa
epoksi ester

.......................

Gambar 22. Reaksi senyawa
karboksilat

epoksi

dengan asam

........................

Gambar 23. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Bilangan ~idroksil senyawa
epoksi ester .......................
Gambar 24, Reaksi hidrolisis metil oleat

...:..

53
55

Gambar 25. Reaksi hidrolisis senyawa epoksi meti1 oleat ..........................

55

Gambar 26. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Bilangan Ester senyawa epoksi ester ............................

57

Gambar 27. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Warna senyawa epoksi ester.

59

Gambar 28. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Viskositas senyawa epoksi
ester

61

..............................

BEMBUATAEII SEHYWWA EPOKSI MET11 ESTER ASAM LEMAK
DARII FRAKSI OLEIN MllVlYAK SAWIT

Oleh
ZULHAM

S.

KOTO

F 24. 0502

1 9 9 2
PMULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN
UIlSTlTUT PERTANLAM BOGOR

BOGOll

Zulham S . Koto. F24.0502.
Pembuatan Senyawa Epoksi Metil
Ester Asam Lemak dari Fraksi Olein Minyak Sawit. Dibawah bimbingan s. Ketaren dan Tri Haryati.

RINGKASAN
Minyak

sawit

mesupakan minyak nabati

yang

menganduny

asam lemak jenuh (saturated fatty acid), dan asam lemak tidak
jenuh (unsaturated fatty acid) yang relatif berimbang jumlahnya.

Hal ini memungkinkan menjadikan minyak

sawit

sebagai

bahan

baku pembuatan senyawa epoksi, sebagai salah satu

al-

ternatif diversifikasi produk olahan minyak sawit.
Penelitian ini bertujuan untuk mempelajari pengaruh konsentrasi

pelarut dan penambahan katalis, pada

proses

epok-

sidasi metil ester asam lemak dari fraksi olein minyak sawit,
sehingga

dapat menghasilkan senyawa epoksi metil ester

asam

lemak dengan rendemen dan mutu yang tinggi.
Rancangan

percobaan yang dipakai adalah Rancangan

Lengkap Faktorial
li

ulangan.

dengan

3

Acak

Model Tetap, dengan dua faktor dan dua ka-

Faktor pertama adalah konsentrasi pelarut

taraf yaitu taraf konsentrasi pelarut

15

(A),

persen

(Al), konsentrasi pelarut 20 persen (A2) dan konsentrasi pelarut 25 persen (A3).

Faktor kedua adalah konsentrasi

lis (B), dengan 3 taraf yaitu konsentrasi katalis 0.5

katapersen

(Bl), konsentrasi katalis 1.0 persen (B2) dan Konsentrasi katalis 1.5 persen (B3).
Analisis yang dilakukan rneli~utiKandungan oksigen Oksi*

ran, Rendemen, ~ilanganAsam, ~ilanganIod, ~iskositas,Warna

Bilangan Hidroksil, Bilangan Penyabunan, Bilangan Ester,

dan

Analisis dengan alat Kromatografi Gas.
~ a s i lpenelitian menunjukkan, bahwa konsentrasi pelarut,
konsentrasi katalis, dan kombinasi keduanya sangat
ruhi

mempenga-

Rendemen, Bilangan Hidroksil, Warna dan Viskositas

nyawa epoksi metil ester
perlakuan
dungan

asam lemak yang dihasilkan.

Kedua

tersebut dan Kombinasinya tidak mempengaruhi

Oksigen Oksiran, Bilangan Iod, Bilangan

se-

Kan-

Penyabunan,

dan Bilangan Ester senyawa epoksi metil ester asam lemak yang
dihasilkan.

Rendemen tertinggi sebesar 84.13 persen, dipero-

leh dari perlakuan konsentrasi pelarut sebesar 25 persen (A3)
dan konsentrasi katalis sebesar 1.5 persen (B3), dengan

Kan-

dungan Oksigen Oksiran 5.16 persen dan Bilangan Iod 2.51.
Kombinasi

perlakuan terbaik, adalah

epoksidasi

dengan

perlakuan konsentrasi pelarut 20 persen dan konsentrasi katais

1.5 persen (A2B3).

liki

3

Senyawa epoksi yang dihasilkan

Rendemen 83.06 persen, Kandungan Oksigen

oksiran

meni5.49

persen, Bilangan Iod 1.88, Bilangan Penyabunan 213.89,

~ila-

ngan Hidroksil 9.23, Bilangan Ester 213.89, Viskositas

41.37

cPs dan Warna 1.10 (Y, R Satuan ~ovibond).

PEMBUATAN SENYAWA EPOXSI METIL ESTER ASAM LEMAK
DARI FRAKSI OLEIN MINYAK SAWIT

Oleh
ZULHAM S. KOTO
F24. 0502

SKRIPSI

Sebagai salah satu syarat untuk meraih gelar
SARJANA TEKNOLOGI PERTANIAN

pada Jurusan TEKNOLOGI INDUSTRI PERTANIAN
Fakultas Teknologi Pertanian
Institut Pertanian Bogor

1 9 9 2

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN
INSTITUT PERTANIAN BOGOR
B O G O R

INSTITUT PERTANIAN BOGOR
FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN
-

-

PEMBUATAN SENYAWA EPOKSI METIL ESTER ASAM LEMAK
DARI FRAKSI OLEIN MINYAK SAWIT

SKRIPSI

Sebagai salah satu syarat untuk meraih gelar
SARJANA -TEKNOLOGI PERTANIAN

pada Jurusan TEKNOLOGI INDUSTRI PERTANIAN
Fakultas Teknologi Pertanian
Institut Pertanian Boqor

Oleh
ZULHAM S. KOTO
F24. 0502

Dilahirkan pada tanggal 30 Juli 1968
di Pematangsiantar
Tanggal lulus

Dosen Pembimbing I1

: 10 Januari

1992

Dosen Pembimbing I

KATA PENGANTAR

BISMILLAHIRRAHMAANIRRAHIM,

Puji

dan syukur penulis panjatkan kehadirat Allah

karena dengan segala rahmat dan karunia-Nyalah penulis

SNT,
dapat

menyelesaikan skripsi ini.
Penulis menyusun skripsi ini berdasarkan hasil

peneli-

tian yang dilaksanakan di Pusat Penelitian Perkebunan

Bogor,

selama 5 bulan ( ~ e i
- Oktober 1991).
Pada

kesempatan ini penulis ingin menyampaikan

ucapan

terimakasih kepada :
1. Ir.

S. Ketaren, MS., selaku dosen pembimbing

telah

utama

banyak membimbing dan memberikan pengarahan

yany

selama

- penulis meneliti dan menyusun skripsi ini.
2. Dra. Tri Haryati, MS., Staf Peneliti pada Pusat Penelitian

Perkebunan Bogor, selaku dosen pembimbing kedua yang telah
banyak memberikan bimbingan dan pengarahan selama

penulis

meneliti dan menyusun skripsi ini.
3. Dr. Ir. Bambang Djatmiko, selaku dosen penguji yang

mewa-

kili Jurusan.
4. Para Staf dan Karyawan Pusat Penelitian Perkebunan

yang telah membantu penulis selama meneliti.
5. Sbu,

Bogor,

'

ayah serta saudara-saudaraku yang telah banyak

berikan bantuan materil dan dorongan moril selama
kuliah hingga menyusun skripsi ini.

iii

mem-

penulis

6. Semua pihak yang telah membantu penulis, yang tidak

dapat

disebutkan satu persatu.
Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih jauh dari sempurna, karena itu penulis menghargai bila ada kritik dan

sa-

ran untuk perbaikan skripsi ini selanjutnya.

Bogor,

Januari 1992

Penulis

DAFTAR IS1

Halaman

............................
DAFTAR GAMBAR ...............................
DAFTAR TABEL ................................
DAFTAR LAMPIRAN .............................
I . PENDAHULUAN .................................
11 . TINJAUAN PUSTAKA ............................
A . MINYAK SAWIT .............................
B . OLEIN ....................................
C . ASAM LEMAK ...............................
D . METIL ESTER ..............................
E . SENYAWA EPOKSI ...........................
I11 . BAHAN DAN METODA ............................
KATA PENGANTAR

.

............................
B . METODA .....................................
IV . HASIL DAN PEMBAHASAN ........................
A . PENELITIAN PENDAHULUAN ...................
B . PENELITIAN UTAMA .........................
A

BAHAN DAN ALAT

V . KESIMPULAN DAN SARAN
A

.

KESIMPULAN

........................

...............................

....................................
DAFTAR PUSTAKA ...............................
LAMPIRAN ....................................

B . SARAN

iii

viii
x
xi
1
7

4

6
9
12

15
'21
21
21
35
35
42

63
63
61
66
69

DAFTAR GAMBAR

Halaman
Gambar 1.

Penampang melintang buah sawit ......

Gambar 2.

Rafinasi minyak kelapa sawit menggunakan Pola Proses I dan Pola Proses
I1 .................................

Gambar 3.

Reaksi pembentukan asam lemak bebas
dari triqliserida ..................

Gambar 4.

Proses autooksidasi

Gambar 5.

Mekanisme reaksi k e t o n i c r a n c i d i t y . .

................

Gambar 6. Mekanisme pembentukan senyawa metil
ester asam lemak ...................
Gambar 7.

Kromatogram metil ester
dari minyak kelapa sawit

asam lemak

Gambar 8.

Mekanisme kerja senyawa epoksi sebagai penstabil dan pelentur pada polivinil khlorida ...................

Gambar 9.

Reaksi pembentukan asam peroksi pada
kondisi proses tertentu ............

...........

Gambar 10. Reaksi kimia proses epoksidasi secara in s i t u

.........................

Gambar 11. Mekanisme reaksi pembentukan senyawa
epoksi ............................
Gambar 12. Reaksi antara senyawa epoksi dengan
p-penilen-diamin, yang dapat digunakan sebagai anti oksidan ...........
Gambar 13. Diagram alir tata cara penelitian

..

Gambar 14. Grafik hubungan antara lama epoksidasi denqan Kandungan Oksiqen Oksiran senyawa epoksi ester .:....:....
Gambar 15. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Rendemen senyawa epoksi ester ................................

viii

1

Halaman
Gambar 16. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Kandungan Oksigen Oksiran
senyawa epoksi ester ...............
Gambar 17. Reaksi hidrolisis dan oksidasi yang
dapat terjadi selama epoksidasi ....
Gambar 18. Reaksi pembentukan senyawa-epoksi . .
Gambar 19. Mekanisme kerja resin sebagai ion
exchanger ..........................
Gambar 20. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Bilangan Iod senyawa epoksi
ester .............................
Gambar 21. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Bilangan Penyabunan senyawa
epoksi ester

.......................

Gambar 22. Reaksi senyawa
karboksilat

epoksi

dengan asam

........................

Gambar 23. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Bilangan ~idroksil senyawa
epoksi ester .......................
Gambar 24, Reaksi hidrolisis metil oleat

...:..

53
55

Gambar 25. Reaksi hidrolisis senyawa epoksi meti1 oleat ..........................

55

Gambar 26. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Bilangan Ester senyawa epoksi ester ............................

57

Gambar 27. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Warna senyawa epoksi ester.

59

Gambar 28. Histogram pengaruh antar perlakuan
terhadap Viskositas senyawa epoksi
ester

61

..............................