bahan aromatik

Cincin aromatik sederhana
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau senyawa
aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari
struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi.
Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia
ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik
sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena dan indola.
Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung
atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti
naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana
biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam,
seperti piridina.


[sunting] Tabel cincin aromatik sederhana

Furan

Benzofuran

Isobenzofuran

Pirola

Indola

Isoindola

Tiofena

Benzotiofena

Benzo[c]tiofena

Imidazola

Benzimidazola

Purina

Pirazola

Indazola

Oksazola

Benzoksazola

Isoksazola

Benzisoksazola

[sunting] Cincin aromatik heterosiklik
Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin
aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.


Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari
sistem aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab
terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom nitrogen tidak

berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik basa adalah piridina dan
kuinolina. Beberapa cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan nonbasa secara bersamaan, misalnya imidazola dan purina..



Pada cincin non basa, pasangan menyendiri elektron atom nitrogen
berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. Dalam
senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin
aromatik non-basa ini adalah pirola dan indola.

Pada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur, satu dari dua pasangan
elektron heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.

[sunting] Syarat-syarat aromatisitas





Artikel utama untuk bagian ini adalah: Aromatisitas

Molekul harus berbentuk siklik.
Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital pi, membentuk sistem
berkonjugasi.
Molekul haruslah planar.
Jumlah elektron pi molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2)
elektron pi.

Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron pi adalah antiaromatik.

[sunting] Lihat pula



Senyawa aromatik polisiklik
Hidrokarbon aromatik polisiklik

Aromatisitas
Di dalam bidang kimia organik, struktur dari beberapa rangkaian atom berbentuk cincin
terkadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang diduga. Aromatisitas adalah sebuak
sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak

jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat
dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas
juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi. [1][2][3]
Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar di dalam bentuk
susunan lingkaran atom-atom, yang bergantian antara ikatan kovalen tunggal dan ganda.
Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida (campuran) antara ikatan tunggal
dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan yang
lainnya. Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena
(cyclohexatriena) adalah terbentuk dari cincin beranggota enam karbon yang bergantian,
pertama kali dikembangkan oleh Kekulé. Model benzena ini terdiri dari dua bentuk
resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian
posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa
memperhitungkan delokalisasi muatan.