Kinetika dan Optimalisasi Reaksi Epoksidasi Metil Ester Jarak Pagar Dengan Katalis Amberlite IR-120

1

KINETIKA DAN OPTIMALISASI REAKSI EPOKSIDASI
METIL ESTER JARAK PAGAR
DENGAN KATALIS AMBERLITE IR-120

JOKO SUHARTO

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT PERTANIAN BOGOR
BOGOR
2007

2

ABSTRAK
JOKO SUHARTO. Kinetika dan Optimalisasi Reaksi Epoksidasi Metil Ester Jarak Pagar
Dengan Katalis Amberlite IR-120. Dibimbing oleh PURWANTININGSIH SUGITA dan
AHMAD SJAHRIZA.
Dalam pembuatan plastik lazim ditambahkan pemlastis. Pemlastis yang umum

digunakan adalah kelompok berbahan dasar minyak bumi (golongan ftalat). Pemlastis ini
dalam kurun waktu tertentu dapat bermigrasi dari plastik sehingga membahayakan
kesehatan manusia dan tidak ramah lingkungan.
Minyak biji jarak pagar mengandung sekitar 40−60%. Minyak jarak pagar ini
berpotensi untuk dikembangkan sebagai bahan dasar pemlastis, selain dimanfaatkan
sebagai biodiesel. Kemampuan memlastiskan ini didapat dengan mengepoksidasi metil
ester jarak pagar (MEJP) dengan asam perkarboksilat berkataliskan resin asam penukar
ion, yaitu Amberlite IR-120. Penelitian ini terdiri atas tiga tahap, yaitu (1) analisis MEJP,
(2) optimalisasi dan sintesis MEJP epoksida, dan (3) studi kinetika reaksi epoksidasi yang
meliputi penentuan orde reaksi, tetapan laju reaksi (k), dan energi aktivasi (Ea).
Kondisi optimum reaksi epoksidasi MEJP menggunakan Modde 5.0 diperoleh pada
suhu 70 oC, dengan waktu reaksi 12 jam dan konsentrasi Amberlite 3%. Nilai bilangan
oksirana optimum hasil percobaan sebesar 3.38% sedangkan dengan Modde 5.0 sebesar
3.61%. Studi kinetika reaksi epoksidasi MEJP pada suhu 50, 60, dan 70 oC menunjukkan
kinetika orde pertama, dengan nilai k berturut-turut 6.24 × 10-2, 10.17 × 10-2, dan 16.74 ×
10-2 jam-1, serta Ea sebesar 45.43 kJ mol-1.

ABSTRACT
JOKO SUHARTO. Kinetics and Optimization of Epoxidation Reaction of Jatropha
curcas L. Methyl Ester with Amberlite IR-120 Catalyst. Supervised by

PURWANTININGSIH SUGITA and AHMAD SJAHRIZA.
In plastic manufacture, plasticizer is usually added. The commonly used plasticizer
was oil-based group (phtalate group). This plasticizer after a periode of time may migrate
from the plastic so that it may harm human health and is not environmentally sound.
The seed of Jatropha curcas L. oil contains about 40−60% of oil. This oil is
potential to be developed as a raw material for platicizer, as well as for biodiesel. This
plasticizing ability is obtained by epoxidizing jatropha methyl ester (MEJP) with
percarboxylic acid catalyzed by ion exchange acid resin, Amberlite IR-120. This research
consisted of three phases; (1) analysis of MEJP, (2) optimization and synthesis of MEJP
epoxide, and (3) kinetic study of the epoxidation reaction including determination of
reaction order, reaction rate constants (k), and activation energy (Ea).
Optimum condition of the MEJP epoxidation reaction was obtained at 70 oC, in 12
hours, and 3% concentration of Amberlite IR-120. The optimum oxirane number from this
research was 3.38% whereas the value obtained using Modde 5.0 was 3.61%. Kinetic
study of MEJP epoxidation reactions at 50, 60, and 70 oC, showed the first order kinetics,
with k values of 6.24 × 10-2, 10.17 × 10-2, and 16.74 × 10-2 hour-1, respectively, and Ea of
45.43 kJ mol-1.

3

KINETIKA DAN OPTIMALISASI REAKSI EPOKSIDASI
METIL ESTER JARAK PAGAR
DENGAN KATALIS AMBERLITE IR-120

JOKO SUHARTO

Skripsi
sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar
Sarjana Sains pada
Departemen Kimia

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT PERTANIAN BOGOR
BOGOR
2007

4

Judul

: Kinetika dan Optimalisasi Reaksi Epoksidasi Metil Ester Jarak Pagar dengan
Katalis Amberlite IR-120
Nama : Joko Suharto
NIM : G44202041

Disetujui:
Pembimbing I,

Pembimbing II,

Dr. Purwantiningsih Sugita, MS
NIP 131 779 513

Drs. Ahmad Sjahriza
NIP 131 842 413

Disetujui:
Dekan Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Institut Pertanian Bogor

Prof. Dr. Ir. Yonny Koesmaryono, MS
NIP 131 473 999

Tanggal Lulus:

5

PRAKATA
Puji syukur kepada Allah SWT atas segala rahmat dan hidayah-Nya sehingga
Penulis dapat menyelesaikan karya ilmiah ini. Tema penelitian yang dipilih dalam
penelitian ini adalah kinetika dan optimalisasi reaksi epoksidasi minyak nabati dengan
judul Kinetika dan Optimalisasi Reaksi Epoksidasi Metil Ester Jarak Pagar dengan Katalis
Amberlite IR-120. Dana penelitian ini diperoleh dari Program Hibah Kompetisi A2
Departemen Kimia, Institut Pertanian Bogor.
Dalam penelitian ini penulis banyak mendapatkan bantuan dan bimbingan dari
berbagai pihak. Oleh karena itu, penulis mengucapkan terima kasih kepada Dr.
Purwantiningsih Sugita, MS dan Drs. Ahmad Sjahriza selaku pembimbing yang telah
memberikan bimbingan dan arahan selama penelitian dan penulisan karya ilmiah ini.
Penghargaan penulis sampaikan kepada Kak Budi Arifin, SSi, Ibu Yeni, Bapak Sabur, dan

staf Laboratorium Kimia Organik IPB atas bantuannya, dan kepada rekan tim epoksida
atas saran-sarannya, serta kepada orang tua tercinta atas dukungan moril dan materil
selama ini.
Semoga karya ilmiah ini bermanfaat.

Bogor, Juni 2007
Joko Suharto

6

RIWAYAT HIDUP
Penulis dilahirkan di Sukoharjo pada tanggal 3 Maret 1984 dari ayah Mardjuki dan
ibu Suharti. Penulis merupakan putra ketiga dari tiga bersaudara.
Tahun 2002 penulis lulus SMA Al Islam 1 Surakarta dan pada tahun yang sama
masuk IPB melalui jalur Undangan Seleksi Masuk IPB (USMI). Penulis memilih Program
Studi Kimia, Departemen Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, IPB.
Selama mengikuti perkuliahan, penulis pernah menjadi asisten praktikum Kimia
Organik Layanan tahun ajaran 2006/2007, Kimia Bahan Alam tahun ajaran 2006/2007,
dan Kimia Pangan tahun ajaran 2006/2007. Pada tahun 2004 penulis melaksanakan
praktik lapangan di PT Pindo Deli Pulp and Paper Mills, Karawang.

7

DAFTAR ISI
Halaman
DAFTAR TABEL ............................................................................................................... ii
DAFTAR GAMBAR ......................................................................................................... iii
DAFTAR LAMPIRAN ...................................................................................................... iv
PENDAHULUAN .............................................................................................................. 1
TINJAUAN PUSTAKA
Jarak Pagar (Jatropha curcas L.) .............................................................................. 1
Pemlastis ................................................................................................................... 2
Epoksidasi ................................................................................................................. 2
Kinetika Reaksi Epoksidasi....................................................................................... 3
BAHAN DAN METODE
Bahan dan Alat .......................................................................................................... 4
Metode Penelitian...................................................................................................... 4
HASIL DAN PEMBAHASAN
Analisis Metil Ester Jarak Pagar (MEJP) ................................................................ 5
Optimalisasi Reaksi Epoksidasi MEJP .................................................................... 5

Kinetika Reaksi Epoksidasi MEJP ............................................................................ 9
SIMPULAN DAN SARAN .............................................................................................. 11
DAFTAR PUSTAKA ....................................................................................................... 11
LAMPIRAN ...................................................................................................................... 13

8

DAFTAR TABEL
Halaman
1

Kandungan asam lemak pada minyak jarak pagar ........................................................ 2

2

Ciri mutu MEJP ............................................................................................................ 5

3

Senyawa metil ester pada MEJP ................................................................................... 5

4

Ciri mutu MEJPE .......................................................................................................... 5

5

Kondisi optimum reaksi epoksidasi menggunakan Modde 5.0 ..................................... 9

6

Nilai koefisien determinasi (R2) untuk penentuan orde reaksi .................................... 10

7

Tetapan laju reaksi epoksidasi MEJP.......................................................................... 10

DAFTAR GAMBAR
Halaman
1

Bunga dan biji jarak pagar (Jatropha curcas L) ........................................................... 2

2

Struktur trigliserida minyak jarak pagar ....................................................................... 2

3

Reaksi pengikatan iodin ............................................................................................... 3

4

Reaksi pembukaan cincin oksirana oleh HBr ............................................................... 3

5

Perangkat radas sintesis epoksidasi MEJP ................................................................... 4

6

Reaksi pembukaan cincin oksirana yang disebabkan
oleh sisa pereaksi dan produk samping yang terbentuk .............................................. 6

7

Pengaruh suhu dan konsentrasi Amberlite IR-120 pada waktu (a) 12 jam,
(b) 24 jam, (c) 36 jam terhadap bilangan oksirana ....................................................... 6

8

Pengaruh waktu dan konsentrasi Amberlite IR-120 pada suhu (a) 50 oC,
(b) 60 oC, dan (c) 70 oC terhadap bilangan oksirana .................................................... 7

9

Pengaruh suhu dan waktu pada konsentrasi Amberlite IR-120 (a) 1%,
(b) 2%, dan (c) 3% terhadap bilangan oksirana............................................................ 8

10 Summary of fit optimalisasi reaksi epoksidasi .............................................................. 9
11 Kurva hubungan antara (a) bilangan iodin dan (b) bilangan oksirana
terhadap waktu pada suhu 50 (▲), 60 (■), dan 70 oC (♦) . ........................................... 9
12 Kurva regresi hubungan antara ln Io/I terhadap waktu pada suhu 50 oC,
60 oC, dan 70 oC untuk penentuan tetapan laju reaksi (k)........................................... 10
13 Kurva regresi hubungan antara 1/T dengan ln k
untuk penentuan energi aktivasi (Ea) .......................................................................... 11

9

DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
1

Prosedur analisis bilangan oksirana, bilangan iodin,
dan bilangan peroksida ............................................................................................... 14

2

Prosedur síntesis dan optimalisasi reaksi epoksidasi MEJP ....................................... 16

3

Prosedur kinetika reaksi epoksidasi MEJPE .............................................................. 17

4

Hasil analisis kandungan senyawa dalam MEJP dengan GC-MS ............................. 18

5

Analisis gugus fungsi MEJP dan MEJPE dengan FTIR............................................. 20

6

Spektrum FTIR MEJP ................................................................................................ 21

7

Spektrum FTIR MEJPE.............................................................................................. 22

8

Data optimalisasi sintesis MEJPE .............................................................................. 23

9

Hasil uji Anova untuk bilangan oksirana ................................................................... 24

10 Hasil uji koefisien kuadratik untuk bilangan oksirana ............................................... 24
11 Data untuk penentuan orde reaksi epoksidasi MEJP
pada suhu 50, 60, dan 70 oC ....................................................................................... 25
12 Kurva regresi penentuan orde reaksi epoksidasi MEJP
pada suhu 50 (▲), 60 (■), dan 70 oC (♦) ............................................................... 25
13 Data penentuan tetapan laju reaksi (k) epoksidasi MEJP
pada suhu 50, 60, dan 70 oC.................................................................................... 26

1

PENDAHULUAN
Plastik dibuat dari dua jenis komponen.
Komponen utamanya adalah polimer atau resin
dan komponen kedua adalah zat aditif, yang
berguna untuk memberikan sifat unggul seperti
warna, ketahanan terhadap pembakaran,
kekuatan, dan fleksibilitas. Zat aditif dalam
skala luas telah memberikan berbagai macam
sifat plastik yang beredar sekarang ini. Salah
satu zat aditif yang lazim ditambahkan ke
dalam plastik adalah pemlastis (Cavanaugh
1995).
Senyawa turunan ftalat adalah salah satu
pemlastis yang umum yang ditambahkan ke
dalam produk poli(vinil klorida) (PVC) untuk
memberikan kelenturan dan sifat tahan lama.
Jenis ftalat yang biasanya digunakan ialah
dibutil ftalat (DBP), dimetoksietil ftalat
(DMEP), di-(2-etilheksil) ftalat (DEHP),
dioktil ftalat (DOP), dan diisononil ftalat
(DINP) yang kesemuanya berbahan dasar
minyak bumi (Shea 2003). Pemlastis jenis
ftalat dapat berpindah ke permukaan plastik,
kemudian menguap atau lepas ke lingkungan
sehingga dalam waktu lama plastik menjadi
rapuh.
Pelepasan
ftalat
menyebabkan
melimpahnya polutan tersebut di lingkungan.
Menurut EPA’s Toxic Release Inventory,
senyawa ftalat tergolong toksik. Bahkan mulai
tahun 2006, Uni Eropa telah mengeluarkan
larangan penggunaan pemlastis jenis ester ftalat
(Tullo 2005).
Alternatif pengganti pemlastis jenis ftalat
adalah pemlastis berbahan dasar minyak nabati.
Pemlatis berbahan dasar minyak nabati yang
telah dikembangkan di antaranya adalah
minyak bunga matahari, minyak beras (rice
oil), menhaden oil, asam oleat, dan minyak
kedelai (Chou & Lee 1997, Supriyadi 1992,
dan Hazimah et al. 2000). Dibandingkan
dengan pemlastis berbahan baku minyak bumi
(petrokimia), pemlastis jenis ini memiliki
keunggulan karena mudah terurai dan
terbarukan. Pemlastis berbahan baku ester
asam lemak dari minyak nabati pernah diteliti
oleh Wibowo et al. (2003), yaitu metil ester
dari minyak kelapa sawit. Pemlastis berbahan
dasar minyak nabati yang telah menguasai
pasar dunia (43%) adalah minyak kedelai
epoksida (ESO).
Pemlastis berbahan dasar minyak nabati
ataupun dalam bentuk metil esternya dapat
dibuat melalui reaksi epoksidasi. Reaksi ini
dapat dilakukan dengan menggunakan perasam
organik secara in situ, sebagai hasil reaksi asam

karboksilat dengan hidrogen peroksida, yang
berfungsi sebagai donor atom oksigen pada
ikatan rangkap dalam minyak atau metil ester
(Campanella & Baltanas 2005).
Indonesia memiliki banyak sumber daya
nabati, di antaranya kelapa sawit, kemiri, saga,
kapuk, karet, dan jarak pagar. Penggunaan
minyak nabati di Indonesia sekarang ini sudah
mulai berkembang, tidak hanya sebatas sebagai
minyak untuk industri kosmetik ataupun
pangan, tetapi juga sudah dijadikan bahan
bakar
(biodiesel),
untuk
mengurangi
penggunaan bensin. Namun, penggunaan
minyak nabati di Indonesia sebagai pemlastis
belum berkembang, padahal di Eropa dan
Jepang penggunaan pemlastis ini sudah
memasuki tahap aplikasi, yaitu sebagai
pengganti ftalat, yang banyak digunakan untuk
pembuatan alat-alat medis.
Jarak pagar merupakan tanaman yang
sekarang ini banyak diteliti. Shah et al. (2003)
melaporkan bahwa kandungan minyak biji
jarak pagar tinggi, sekitar 40─60% (b/b).
Minyak jarak pagar memiliki sifat fisik dan
kimia yang mirip dengan minyak kedelai. Oleh
karena itu, pada penelitian ini akan
dikembangkan potensi minyak jarak pagar
dalam bentuk metil esternya sebagai bahan
dasar pemlastis, selain pemanfaatannya sebagai
biodiesel.
Tujuan penelitian ini adalah mempelajari
kondisi optimum reaksi epoksidasi metil ester
jarak pagar dengan menggunakan tiga peubah
yang diragamkan, yaitu waktu, suhu, dan
konsentrasi
katalis
Amberlite
IR-120.
Parameter yang diamati meliputi bilangan iodin
dan bilangan oksirana. Data penelitian ini juga
akan digunakan untuk mempelajari kinetika
reaksi yang meliputi orde reaksi, tetapan laju
reaksi (k), dan energi aktivasi (Ea).

TINJAUAN PUSTAKA
Jarak Pagar (Jatropha curcas L.)
Tanaman jarak pagar termasuk famili
Euphorbiceae, satu famili dengan karet dan ubi
kayu. Klasifikasi tanaman jarak pagar adalah
sebagai berikut: divisi Spermatofita, subdivisi
Angiospermae, kelas Dicotyledonae, ordo
Euphorbiales, famili Euphorbiceae, genus
Jatropha, dan spesies Jatropha curcas L. Biji
jarak pagar mengandung minyak dengan
rendemen sekitar 35─45% dan beracun.
Gambar 1 memperlihatkan bunga dan biji jarak
pagar (Hambali et al. 2006).

1

KINETIKA DAN OPTIMALISASI REAKSI EPOKSIDASI
METIL ESTER JARAK PAGAR
DENGAN KATALIS AMBERLITE IR-120

JOKO SUHARTO

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT PERTANIAN BOGOR
BOGOR
2007

2

ABSTRAK
JOKO SUHARTO. Kinetika dan Optimalisasi Reaksi Epoksidasi Metil Ester Jarak Pagar
Dengan Katalis Amberlite IR-120. Dibimbing oleh PURWANTININGSIH SUGITA dan
AHMAD SJAHRIZA.
Dalam pembuatan plastik lazim ditambahkan pemlastis. Pemlastis yang umum
digunakan adalah kelompok berbahan dasar minyak bumi (golongan ftalat). Pemlastis ini
dalam kurun waktu tertentu dapat bermigrasi dari plastik sehingga membahayakan
kesehatan manusia dan tidak ramah lingkungan.
Minyak biji jarak pagar mengandung sekitar 40−60%. Minyak jarak pagar ini
berpotensi untuk dikembangkan sebagai bahan dasar pemlastis, selain dimanfaatkan
sebagai biodiesel. Kemampuan memlastiskan ini didapat dengan mengepoksidasi metil
ester jarak pagar (MEJP) dengan asam perkarboksilat berkataliskan resin asam penukar
ion, yaitu Amberlite IR-120. Penelitian ini terdiri atas tiga tahap, yaitu (1) analisis MEJP,
(2) optimalisasi dan sintesis MEJP epoksida, dan (3) studi kinetika reaksi epoksidasi yang
meliputi penentuan orde reaksi, tetapan laju reaksi (k), dan energi aktivasi (Ea).
Kondisi optimum reaksi epoksidasi MEJP menggunakan Modde 5.0 diperoleh pada
suhu 70 oC, dengan waktu reaksi 12 jam dan konsentrasi Amberlite 3%. Nilai bilangan
oksirana optimum hasil percobaan sebesar 3.38% sedangkan dengan Modde 5.0 sebesar
3.61%. Studi kinetika reaksi epoksidasi MEJP pada suhu 50, 60, dan 70 oC menunjukkan
kinetika orde pertama, dengan nilai k berturut-turut 6.24 × 10-2, 10.17 × 10-2, dan 16.74 ×
10-2 jam-1, serta Ea sebesar 45.43 kJ mol-1.

ABSTRACT
JOKO SUHARTO. Kinetics and Optimization of Epoxidation Reaction of Jatropha
curcas L. Methyl Ester with Amberlite IR-120 Catalyst. Supervised by
PURWANTININGSIH SUGITA and AHMAD SJAHRIZA.
In plastic manufacture, plasticizer is usually added. The commonly used plasticizer
was oil-based group (phtalate group). This plasticizer after a periode of time may migrate
from the plastic so that it may harm human health and is not environmentally sound.
The seed of Jatropha curcas L. oil contains about 40−60% of oil. This oil is
potential to be developed as a raw material for platicizer, as well as for biodiesel. This
plasticizing ability is obtained by epoxidizing jatropha methyl ester (MEJP) with
percarboxylic acid catalyzed by ion exchange acid resin, Amberlite IR-120. This research
consisted of three phases; (1) analysis of MEJP, (2) optimization and synthesis of MEJP
epoxide, and (3) kinetic study of the epoxidation reaction including determination of
reaction order, reaction rate constants (k), and activation energy (Ea).
Optimum condition of the MEJP epoxidation reaction was obtained at 70 oC, in 12
hours, and 3% concentration of Amberlite IR-120. The optimum oxirane number from this
research was 3.38% whereas the value obtained using Modde 5.0 was 3.61%. Kinetic
study of MEJP epoxidation reactions at 50, 60, and 70 oC, showed the first order kinetics,
with k values of 6.24 × 10-2, 10.17 × 10-2, and 16.74 × 10-2 hour-1, respectively, and Ea of
45.43 kJ mol-1.

3

KINETIKA DAN OPTIMALISASI REAKSI EPOKSIDASI
METIL ESTER JARAK PAGAR
DENGAN KATALIS AMBERLITE IR-120

JOKO SUHARTO

Skripsi
sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar
Sarjana Sains pada
Departemen Kimia

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT PERTANIAN BOGOR
BOGOR
2007

4

Judul

: Kinetika dan Optimalisasi Reaksi Epoksidasi Metil Ester Jarak Pagar dengan
Katalis Amberlite IR-120
Nama : Joko Suharto
NIM : G44202041

Disetujui:
Pembimbing I,

Pembimbing II,

Dr. Purwantiningsih Sugita, MS
NIP 131 779 513

Drs. Ahmad Sjahriza
NIP 131 842 413

Disetujui:
Dekan Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Institut Pertanian Bogor

Prof. Dr. Ir. Yonny Koesmaryono, MS
NIP 131 473 999

Tanggal Lulus:

5

PRAKATA
Puji syukur kepada Allah SWT atas segala rahmat dan hidayah-Nya sehingga
Penulis dapat menyelesaikan karya ilmiah ini. Tema penelitian yang dipilih dalam
penelitian ini adalah kinetika dan optimalisasi reaksi epoksidasi minyak nabati dengan
judul Kinetika dan Optimalisasi Reaksi Epoksidasi Metil Ester Jarak Pagar dengan Katalis
Amberlite IR-120. Dana penelitian ini diperoleh dari Program Hibah Kompetisi A2
Departemen Kimia, Institut Pertanian Bogor.
Dalam penelitian ini penulis banyak mendapatkan bantuan dan bimbingan dari
berbagai pihak. Oleh karena itu, penulis mengucapkan terima kasih kepada Dr.
Purwantiningsih Sugita, MS dan Drs. Ahmad Sjahriza selaku pembimbing yang telah
memberikan bimbingan dan arahan selama penelitian dan penulisan karya ilmiah ini.
Penghargaan penulis sampaikan kepada Kak Budi Arifin, SSi, Ibu Yeni, Bapak Sabur, dan
staf Laboratorium Kimia Organik IPB atas bantuannya, dan kepada rekan tim epoksida
atas saran-sarannya, serta kepada orang tua tercinta atas dukungan moril dan materil
selama ini.
Semoga karya ilmiah ini bermanfaat.

Bogor, Juni 2007
Joko Suharto

6

RIWAYAT HIDUP
Penulis dilahirkan di Sukoharjo pada tanggal 3 Maret 1984 dari ayah Mardjuki dan
ibu Suharti. Penulis merupakan putra ketiga dari tiga bersaudara.
Tahun 2002 penulis lulus SMA Al Islam 1 Surakarta dan pada tahun yang sama
masuk IPB melalui jalur Undangan Seleksi Masuk IPB (USMI). Penulis memilih Program
Studi Kimia, Departemen Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, IPB.
Selama mengikuti perkuliahan, penulis pernah menjadi asisten praktikum Kimia
Organik Layanan tahun ajaran 2006/2007, Kimia Bahan Alam tahun ajaran 2006/2007,
dan Kimia Pangan tahun ajaran 2006/2007. Pada tahun 2004 penulis melaksanakan
praktik lapangan di PT Pindo Deli Pulp and Paper Mills, Karawang.

7

DAFTAR ISI
Halaman
DAFTAR TABEL ............................................................................................................... ii
DAFTAR GAMBAR ......................................................................................................... iii
DAFTAR LAMPIRAN ...................................................................................................... iv
PENDAHULUAN .............................................................................................................. 1
TINJAUAN PUSTAKA
Jarak Pagar (Jatropha curcas L.) .............................................................................. 1
Pemlastis ................................................................................................................... 2
Epoksidasi ................................................................................................................. 2
Kinetika Reaksi Epoksidasi....................................................................................... 3
BAHAN DAN METODE
Bahan dan Alat .......................................................................................................... 4
Metode Penelitian...................................................................................................... 4
HASIL DAN PEMBAHASAN
Analisis Metil Ester Jarak Pagar (MEJP) ................................................................ 5
Optimalisasi Reaksi Epoksidasi MEJP .................................................................... 5
Kinetika Reaksi Epoksidasi MEJP ............................................................................ 9
SIMPULAN DAN SARAN .............................................................................................. 11
DAFTAR PUSTAKA ....................................................................................................... 11
LAMPIRAN ...................................................................................................................... 13

8

DAFTAR TABEL
Halaman
1

Kandungan asam lemak pada minyak jarak pagar ........................................................ 2

2

Ciri mutu MEJP ............................................................................................................ 5

3

Senyawa metil ester pada MEJP ................................................................................... 5

4

Ciri mutu MEJPE .......................................................................................................... 5

5

Kondisi optimum reaksi epoksidasi menggunakan Modde 5.0 ..................................... 9

6

Nilai koefisien determinasi (R2) untuk penentuan orde reaksi .................................... 10

7

Tetapan laju reaksi epoksidasi MEJP.......................................................................... 10

DAFTAR GAMBAR
Halaman
1

Bunga dan biji jarak pagar (Jatropha curcas L) ........................................................... 2

2

Struktur trigliserida minyak jarak pagar ....................................................................... 2

3

Reaksi pengikatan iodin ............................................................................................... 3

4

Reaksi pembukaan cincin oksirana oleh HBr ............................................................... 3

5

Perangkat radas sintesis epoksidasi MEJP ................................................................... 4

6

Reaksi pembukaan cincin oksirana yang disebabkan
oleh sisa pereaksi dan produk samping yang terbentuk .............................................. 6

7

Pengaruh suhu dan konsentrasi Amberlite IR-120 pada waktu (a) 12 jam,
(b) 24 jam, (c) 36 jam terhadap bilangan oksirana ....................................................... 6

8

Pengaruh waktu dan konsentrasi Amberlite IR-120 pada suhu (a) 50 oC,
(b) 60 oC, dan (c) 70 oC terhadap bilangan oksirana .................................................... 7

9

Pengaruh suhu dan waktu pada konsentrasi Amberlite IR-120 (a) 1%,
(b) 2%, dan (c) 3% terhadap bilangan oksirana............................................................ 8

10 Summary of fit optimalisasi reaksi epoksidasi .............................................................. 9
11 Kurva hubungan antara (a) bilangan iodin dan (b) bilangan oksirana
terhadap waktu pada suhu 50 (▲), 60 (■), dan 70 oC (♦) . ........................................... 9
12 Kurva regresi hubungan antara ln Io/I terhadap waktu pada suhu 50 oC,
60 oC, dan 70 oC untuk penentuan tetapan laju reaksi (k)........................................... 10
13 Kurva regresi hubungan antara 1/T dengan ln k
untuk penentuan energi aktivasi (Ea) .......................................................................... 11

9

DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
1

Prosedur analisis bilangan oksirana, bilangan iodin,
dan bilangan peroksida ............................................................................................... 14

2

Prosedur síntesis dan optimalisasi reaksi epoksidasi MEJP ....................................... 16

3

Prosedur kinetika reaksi epoksidasi MEJPE .............................................................. 17

4

Hasil analisis kandungan senyawa dalam MEJP dengan GC-MS ............................. 18

5

Analisis gugus fungsi MEJP dan MEJPE dengan FTIR............................................. 20

6

Spektrum FTIR MEJP ................................................................................................ 21

7

Spektrum FTIR MEJPE.............................................................................................. 22

8

Data optimalisasi sintesis MEJPE .............................................................................. 23

9

Hasil uji Anova untuk bilangan oksirana ................................................................... 24

10 Hasil uji koefisien kuadratik untuk bilangan oksirana ............................................... 24
11 Data untuk penentuan orde reaksi epoksidasi MEJP
pada suhu 50, 60, dan 70 oC ....................................................................................... 25
12 Kurva regresi penentuan orde reaksi epoksidasi MEJP
pada suhu 50 (▲), 60 (■), dan 70 oC (♦) ............................................................... 25
13 Data penentuan tetapan laju reaksi (k) epoksidasi MEJP
pada suhu 50, 60, dan 70 oC.................................................................................... 26

1

PENDAHULUAN
Plastik dibuat dari dua jenis komponen.
Komponen utamanya adalah polimer atau resin
dan komponen kedua adalah zat aditif, yang
berguna untuk memberikan sifat unggul seperti
warna, ketahanan terhadap pembakaran,
kekuatan, dan fleksibilitas. Zat aditif dalam
skala luas telah memberikan berbagai macam
sifat plastik yang beredar sekarang ini. Salah
satu zat aditif yang lazim ditambahkan ke
dalam plastik adalah pemlastis (Cavanaugh
1995).
Senyawa turunan ftalat adalah salah satu
pemlastis yang umum yang ditambahkan ke
dalam produk poli(vinil klorida) (PVC) untuk
memberikan kelenturan dan sifat tahan lama.
Jenis ftalat yang biasanya digunakan ialah
dibutil ftalat (DBP), dimetoksietil ftalat
(DMEP), di-(2-etilheksil) ftalat (DEHP),
dioktil ftalat (DOP), dan diisononil ftalat
(DINP) yang kesemuanya berbahan dasar
minyak bumi (Shea 2003). Pemlastis jenis
ftalat dapat berpindah ke permukaan plastik,
kemudian menguap atau lepas ke lingkungan
sehingga dalam waktu lama plastik menjadi
rapuh.
Pelepasan
ftalat
menyebabkan
melimpahnya polutan tersebut di lingkungan.
Menurut EPA’s Toxic Release Inventory,
senyawa ftalat tergolong toksik. Bahkan mulai
tahun 2006, Uni Eropa telah mengeluarkan
larangan penggunaan pemlastis jenis ester ftalat
(Tullo 2005).
Alternatif pengganti pemlastis jenis ftalat
adalah pemlastis berbahan dasar minyak nabati.
Pemlatis berbahan dasar minyak nabati yang
telah dikembangkan di antaranya adalah
minyak bunga matahari, minyak beras (rice
oil), menhaden oil, asam oleat, dan minyak
kedelai (Chou & Lee 1997, Supriyadi 1992,
dan Hazimah et al. 2000). Dibandingkan
dengan pemlastis berbahan baku minyak bumi
(petrokimia), pemlastis jenis ini memiliki
keunggulan karena mudah terurai dan
terbarukan. Pemlastis berbahan baku ester
asam lemak dari minyak nabati pernah diteliti
oleh Wibowo et al. (2003), yaitu metil ester
dari minyak kelapa sawit. Pemlastis berbahan
dasar minyak nabati yang telah menguasai
pasar dunia (43%) adalah minyak kedelai
epoksida (ESO).
Pemlastis berbahan dasar minyak nabati
ataupun dalam bentuk metil esternya dapat
dibuat melalui reaksi epoksidasi. Reaksi ini
dapat dilakukan dengan menggunakan perasam
organik secara in situ, sebagai hasil reaksi asam

karboksilat dengan hidrogen peroksida, yang
berfungsi sebagai donor atom oksigen pada
ikatan rangkap dalam minyak atau metil ester
(Campanella & Baltanas 2005).
Indonesia memiliki banyak sumber daya
nabati, di antaranya kelapa sawit, kemiri, saga,
kapuk, karet, dan jarak pagar. Penggunaan
minyak nabati di Indonesia sekarang ini sudah
mulai berkembang, tidak hanya sebatas sebagai
minyak untuk industri kosmetik ataupun
pangan, tetapi juga sudah dijadikan bahan
bakar
(biodiesel),
untuk
mengurangi
penggunaan bensin. Namun, penggunaan
minyak nabati di Indonesia sebagai pemlastis
belum berkembang, padahal di Eropa dan
Jepang penggunaan pemlastis ini sudah
memasuki tahap aplikasi, yaitu sebagai
pengganti ftalat, yang banyak digunakan untuk
pembuatan alat-alat medis.
Jarak pagar merupakan tanaman yang
sekarang ini banyak diteliti. Shah et al. (2003)
melaporkan bahwa kandungan minyak biji
jarak pagar tinggi, sekitar 40─60% (b/b).
Minyak jarak pagar memiliki sifat fisik dan
kimia yang mirip dengan minyak kedelai. Oleh
karena itu, pada penelitian ini akan
dikembangkan potensi minyak jarak pagar
dalam bentuk metil esternya sebagai bahan
dasar pemlastis, selain pemanfaatannya sebagai
biodiesel.
Tujuan penelitian ini adalah mempelajari
kondisi optimum reaksi epoksidasi metil ester
jarak pagar dengan menggunakan tiga peubah
yang diragamkan, yaitu waktu, suhu, dan
konsentrasi
katalis
Amberlite
IR-120.
Parameter yang diamati meliputi bilangan iodin
dan bilangan oksirana. Data penelitian ini juga
akan digunakan untuk mempelajari kinetika
reaksi yang meliputi orde reaksi, tetapan laju
reaksi (k), dan energi aktivasi (Ea).

TINJAUAN PUSTAKA
Jarak Pagar (Jatropha curcas L.)
Tanaman jarak pagar termasuk famili
Euphorbiceae, satu famili dengan karet dan ubi
kayu. Klasifikasi tanaman jarak pagar adalah
sebagai berikut: divisi Spermatofita, subdivisi
Angiospermae, kelas Dicotyledonae, ordo
Euphorbiales, famili Euphorbiceae, genus
Jatropha, dan spesies Jatropha curcas L. Biji
jarak pagar mengandung minyak dengan
rendemen sekitar 35─45% dan beracun.
Gambar 1 memperlihatkan bunga dan biji jarak
pagar (Hambali et al. 2006).

2

Gambar 1

Bunga dan biji jarak pagar
(Jatropha curcas L.).

Minyak dari biji jarak pagar dapat
digunakan sebagai biopestisida dan pengganti
minyak pelumas pada mesin diesel. Selain itu
juga dapat digunakan sebagai bahan baku
pembuatan sabun dan sebagai alternatif bahan
bakar, yaitu biodiesel (Wiesenhütter 2003).
Melihat potensi minyak jarak pagar,
pemerintah
telah
mencanangkan
pengembangan minyak jarak sebagai sumber
energi terbarukan sampai tahun 2010 dengan
melakukan pembudidayaan tanaman jarak
pagar secara besar-besaran di Indonesia. Hal ini
berkaitan dengan potensi tanaman jarak pagar
sebagai bahan bakar alternatif untuk
menghemat cadangan minyak bumi yang
semakin menipis. Jarak pagar dapat dibuat
biodiesel melalui reaksi esterifikasi dan
transesterifikasi (Hambali et al. 2006).
Gubitz et al. (1998) dalam Manurung
(2005) melaporkan bahwa kandungan asam
lemak dalam minyak jarak pagar berupa asam
miristat, palmitat, stearat, arakidonat, behenat,
palmitoleat, oleat, linoleat, dan linolenat (Tabel
1). Menurut Manurung (2005), minyak jarak
pagar mengandung trigliserida dengan rantai
asam lemak linear dengan atau tanpa ikatan
ganda. Salah satu contoh struktur trigliserida
dalam minyak jarak pagar ditampilkan pada
Gambar 2.
Tabel 1 Kandungan asam lemak pada minyak
jarak pagar
Asam lemak
Komposisi (%)
Miristat
0-0.1
Palmitat
14.1-15.3
Stearat
3.7-9.8
Arakidonat
0-0.3
Behenat
0-0.2
Palmitoleat
0-1.3
Oleat
34.3-45.8
Linoleat
29.0-44.2
Linolenat
0-0.3
Sumber: Gubitz et al. 1998 dalam Manurung
2005.

Gambar 2 Salah satu struktur trigliserida
minyak jarak pagar.
Pemlastis
Pemlastis merupakan salah satu zat aditif
yang lazim digunakan pada plastik untuk
meningkatkan kelunakan dan kelenturannya.
Senyawa ini memberikan kelenturan dan daya
tahan yang diinginkan pada polimer plastik
yang bersifat keras seperti PVC. Prinsip kerja
pemlastis ialah mengisi ruang antarrantai
polimer dan menurunkan suhu transisi kaca
(Tg) sehingga dapat mengubah sifat plastik dari
keras, getas, dan rapuh menjadi lembut, lentur
dan tahan lama.
Hal utama yang harus dipertimbangkan
dalam
pemilihan
pemlastis
adalah
kompatibilitas (Ahmad et al. 1987).
Kompatibilitas berkaitan dengan kemampuan
pemlastis untuk berikatan dengan polimer, dan
dapat diperbaiki dengan meningkatkan
kandungan epoksida dalam suatu senyawa.
Mutu bahan baku dapat memengaruhi
rendemen epoksida yang diperoleh dan sifat
senyawa epoksi yang digunakan sebagai
pemlastis (Kirk & Othmer 1965).
Oleokimia yang difungsionalisasi dengan
gugus epoksi dapat digunakan sebagai
pemlastis dan penstabil dalam material plastik,
khususnya untuk PVC dan kopolimernya.
Pemlastis menjaga supaya plastik dan karet
tetap lembut, serta memberikan stabilitas
terhadap cahaya dan panas yang baik.
Epoksidasi
Epoksida atau oksirana merupakan eter
siklik yang beranggotakan tiga buah atom.
Keregangan
cincin
dalam
molekul
membuatnya lebih reaktif dibandingkan dengan
eter lainnya. Reaksi epoksida penting dalam
sintesis organik, karena epoksida yang
terbentuk merupakan zat antara yang dapat
diubah menjadi beraneka ragam produk
(Solomons
1980).
Epoksidasi
dengan
menggunakan hidrogen peroksida dan sejumlah

3

katalis bersifat tidak toksik, sehingga
berpotensi untuk dikembangkan ke skala
industri (Lane & Burges 2002).
Pada dasarnya ada empat teknologi untuk
menghasilkan epoksida dari alkena, yaitu (1)
epoksidasi dengan asam perkarboksilat, (2)
epoksidasi dengan peroksida organik dan
anorganik, (3) epoksidasi dengan halohidrin,
dan (4) epoksidasi dengan molekul oksigen
(Rios 2003). Metode pertama dan kedua lebih
bersih dan efisien. Sementara pada metode
ketiga,
penggunaan
halohidrin
sangat
berbahaya
terhadap
lingkungan
dan
membutuhkan perlakuan khusus. Akhirnya
pada metode keempat, molekul oksigen
memiliki selektivitas dan aktivitas yang
bergantung pada katalis yang mengandung
unsur dari golongan IV−VIB menghasilkan
selektivitas yang tinggi, tetapi prosesnya lama,
sedangkan untuk katalis yang mengandung
unsur dari golongan I, VII, dan VIIIB, proses
epoksidasi berlangsung dengan cepat, tetapi
dengan selektivitas yang rendah (Rios 2003).
Keberhasilan reaksi epoksidasi dievaluasi
melalui penentuan bilangan iodin dan bilangan
oksirana. Bilangan iodin merupakan ukuran
ketidakjenuhan atau banyaknya ikatan rangkap
pada asam lemak. Ikatan rangkap tersebut akan
bereaksi dengan iodin, maka asam lemak yang
sangat jenuh akan mengikat lebih banyak iodin.
Reaksi adisi iodin ini dapat dilihat pada
Gambar 3.

Gambar 3 Reaksi pengikatan iodin.
Sementra
itu,
bilangan
oksirana
didefinisikan sebagai banyaknya HBr yang
dibutuhkan untuk membuka cincin oksirana.
Pada penentuan bilangan oksirana, cincin
oksirana akan bereaksi dengan HBr sehingga
membuka dan kandungan oksigen oksirana
dapat dihitung. Reaksi pembukaan cincin
oksirana dapat dilihat pada Gambar 4.

Gambar 4 Reaksi pembukaan cincin oksirana
oleh HBr.
Kinetika Reaksi Epoksidasi
Kinetika reaksi pada dasarnya membahas
tentang laju perubahan konsentrasi pereaksi
atau hasil reaksi pada suatu periode waktu

dalam suatu reaksi kimia. Laju reaksi
berbanding lurus dengan konsentrasi pereaksi
dipangkatkan
suatu
bilangan
tertentu.
Persamaan laju reaksi dapat dituliskan secara
umum sebagai berikut:
Laju reaksi =

d[ A]
= k[ A] x ...............(1)
dt

Dengan mengukur konsentrasi pereaksi pada
berbagai waktu, orde reaksi x dapat ditentukan.
Selanjutnya dari kurva regresi yang cocok
untuk orde tersebut, tetapan laju reaksi k dapat
diperoleh persamaan garis lurus (Petrucci
1992).
Energi aktivasi merupakan energi yang
harus dimiliki oleh molekul reaktan agar dapat
bereaksi, atau energi yang harus disimpan
dalam spesies antara, yaitu kompleks
teraktifkan, yang terbentuk selama tumbukan
molekul. Energi aktivasi dapat diperoleh dari
logaritma natural persamaan Arrhenius
(persamaan 2) dengan mengalurkan 1/T (K-1)
sebagai sumbu x dan ln k sebagai sumbu y.

⎛ − Ea ⎞
k = A exp⎜
⎟
⎝ RT ⎠
E ⎛1⎞
ln k = ln A − a ⎜ ⎟.....................(2)
R ⎝T ⎠
dengan k adalah tetapan laju reaksi, A adalah
faktor frekuensi tumbukan, E adalah energi
aktivasi, R adalah tetapan gas ideal (8.314 J
mol-1 K-1), dan T adalah suhu (Kelvin).
Kinetika reaksi epoksidasi minyak nabati
telah cukup banyak dipelajari, baik dengan
katalis heterogen maupun homogen (Rios
2003). Penelitian yang telah dilakukan di
antaranya adalah kinetika epoksidasi minyak
kedelai (Petrović 2001 & Rangrajan et al.
1995), minyak sawit (Gan et al. 1995), dan
minyak mahua (Goud et al. 2000).
Goud et al. (2000) telah mempelajari
kinetika epoksidasi minyak mahua (mahua oil)
dengan asam peroksiasetat, yang dibuat secara
in situ dari hidrogen peroksida cair dan asam
asetat, dengan resin asam penukar ion positif
sebagai katalis. Energi aktivasi yang diperoleh
sebesar 12.0 kkal/mol (Goud et al. 2006).
Sementara itu, epoksidasi in situ minyak
kedelai dalam pelarut toluena dengan asam
peroksiasetat
dan
asam
peroksiformat
menggunakan katalis Amberlite IR-120,
didapat memiliki orde reaksi pertama, dengan
energi aktivasi berturut-turut 54.7 dan 35.9 kJ
mol-1 (Petrović et al. 2001).

4

BAHAN DAN METODE
Bahan dan Alat
Bahan-bahan yang digunakan dalam
penelitian ini adalah metil ester jarak pagar
(MEJP)
(Puspiptek,
Serpong),
katalis
Amberlite IR-120 dari Rhom & Haas
(Philadelphia, USA), HCl 1 N, asam asetat
glasial, toluena, H2O2 35%, NaHCO3, HCl 0.5
N, kloroform, larutan bromin, kristal iodin,
akuades, kristal Na2S2O3.5H2O, larutan HBr,
kristal ultraviolet, larutan asam asetatkloroform (3:2) kristal KI, dan indikator
amilum 1%.
Alat-alat
yang
digunakan
adalah
seperangkat radas epoksidasi (Gambar 5), alat
titrasi sistem tertutup, lempeng pemanas,
neraca analitik, komputer dengan perangkat
lunak Modde 5, alat-alat kaca yang lazim
dipakai di laboratorium, spektrofotometer infra
merah transformasi Fourier (FTIR) Shimadzu
8400 di Departemen Kimia Universitas
Pendidikan Indonesia dan kromatografi gasspektrometer massa (GC-MS) Shimadzu AOC20i autoinjector di Departemen Kimia
Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah
dengan kondisi alat sebagai berikut:
Kolom
: MPS
Panjang kolom : 30 meter
Detektor
: Electron Impact (EI)
Gas pembawa
: He
Laju alir
: 1.5 ml/menit

Gambar 5 Perangkat radas sintesis epoksidasi
MEJP.
Metode Penelitian
Penelitian ini terdiri atas tiga tahap, yaitu
(1) analisis metil ester jarak pagar (MEJP) yang
meliputi bilangan iodin, oksirana, dan
peroksida, serta analisis komposisi MEJP
menggunakan GC-MS (Chou & Lee 1997, Gan
et al. 1992, Rangrajan et al. 1995, Rios 2003),
(2) optimalisasi dan sintesis reaksi epoksidasi
MEJP (Rios 2003), serta analisis MEJP dan

MEJPE menggunakan FTIR (Parreira et al.
2002), dan (3) kinetika reaksi epoksidasi yang
meliputi penentuan orde reaksi, tetapan laju
reaksi (k), dan energi aktivasi (Ea) (Petrović et
al. 2001).
Analisis Metil Ester Jarak Pagar (MEJP)
Prosedur analisis bilangan iodin, oksirana,
dan peroksida dapat dilihat pada Lampiran 1.
Sintesis dan Optimalisasi Reaksi Epoksidasi
MEJP
Prosedur
sintesis
dan
optimalisasi
epoksidasi MEJP adalah sebagai berikut.
Larutan pertama yang merupakan campuran 10
g metil ester jarak pagar (MEJP) dengan 0.8 ml
asam asetat glasial, 2.9 ml toluena, dan katalis
Amberlite IR-120 yang dimasukkan ke dalam
labu leher tiga, kemudian larutan kedua, yaitu
5.78 g H2O2 35%, dimasukkan ke dalam corong
pisah. Pengaduk magnet dimasukkan ke dalam
labu leher tiga dan termometer dipasang,
kemudian larutan kedua ditambahkan tetes
demi tetes ke dalam labu leher tiga. Jalannya
reaksi diatur pada suhu 50, 60, dan 70 oC
selama 12, 24, dan 36 jam, dengan konsentrasi
Amberlite IR-120 sebanyak 1, 2, dan 3% (b/b)
terhadap bobot minyak yang diragamkan.
Secara keseluruhan semuanya berjumlah 27
varian sintesis.
Larutan hasil sintesis kemudian dinetralkan
dengan larutan NaHCO3, dimasukkan ke dalam
corong pisah, dan didiamkan sebentar sampai
MEJPE memisah. Lapisan air dibuang
sedangkan lapisan MEJPE dicuci berulang kali
dengan akuades, ditimbang, dan dianalisis
bilangan iodin dan bilangan oksirananya.
Gugus fungsi MEJPE juga dianalisis dengan
FTIR (Chou & Lee 1997, Gan et al. 1992,
Rangrajan et al. 1995, Rios 2003). Bagan alir
sintesis dan optimalisasi reaksi epoksidasi
MEJP dapat dilihat di Lampiran 2. Data
bilangan oksirana yang didapat kemudian
diolah dengan perangkat lunak Modde 5.0
untuk menentukan kondisi optimum dari reaksi
epoksidasi.
Kinetika Reaksi Epoksidasi MEJP
Kinetika reaksi epoksidasi dipelajari pada
kondisi optimum yang didapat, tetapi dengan
menggunakan reaktan 10 kali lebih banyak,
yang dicuplik setiap 3 jam (Lampiran 3).
Alikuot dinetralkan, dicuci kemudian dianalisis
bilangan iodin dan bilangan oksirananya. Nilai
bilangan iodin dan oksirana yang dihasilkan
diolah untuk mendapatkan parameter kinetika,

5

yaitu orde reaksi, tetapan laju reaksi (k) dan
energi aktivasinya.
Orde reaksi dicari dengan memasukkan
data bilangan iodin pada suhu 50, 60, dan 70 oC
untuk dialurkan pada kurva hubungan antara
waktu dan bilangan iodin (orde ke-0), ln
bilangan iodin (orde ke-1), dan 1/bilangan
iodin (orde ke-2). Orde reaksi ditentukan
berdasarkan tingkat kesesuaian dengan data
percobaan (curve fitting method), yaitu
koefisien determinasi (R2) yang terbesar.
Tetapan laju reaksi diperoleh dari kemiringan
atau gradien garis lurus hubungan antara waktu
dengan bilangan iodin pada orde reaksi yang
telah ditentukan, sedangkan energi aktivasi
ditetntukan berdasarkan kemiringan kurva
hubungan antara 1/T (sumbu x) terhadap ln k
(sumbu y).

HASIL DAN PEMBAHASAN
Analisis Metil Ester Jarak Pagar (MEJP)
Karakteristik mutu MEJP yang dianalisis
meliputi bilangan oksirana, bilangan iodin, dan
bilangan peroksida. Hasilnya dapat dilihat pada
Tabel 2
Tabel 2 Nilai mutu MEJP
Parameter
Bilangan iodin (g I/100 g)
Bilangan oksirana (%)
Bilangan peroksida (ek/1000 g)

MEJP
97.2574
0.04
14.0825

Senyawa yang terkandung dalam MEJP
dianalisis dengan GC-MS. Data kromatogram
dan spektrum MEJP dapat dilihat pada
Lampiran 4 dan ringkasan hasil analisis
tersebut dapat dilihat pada Tabel 3.
Tabel 3 Senyawa metil ester pada MEJP
Senyawa metil
Rumus
ester
struktur
Metil oktanoat
C9H18O2
Metil kaprat
C11H22O2
Metil laurat
C13H26O2
*
Metil
C19H32O2
tetradekadienoat
*
Metil 5C19H36O2
oktadekenoat
C
Metil miristat
15H30O2
Metil
C16H32O2
pentadekanoat
*
Metil 7,10C17H30O2
heksadekadienoat
*
Metil palmitoleat
C17H32O2
(*) : metil ester takjenuh.

Kadar
(%) (b/b)
2.24
0.28
2.61
0.09
0.29
4.77
0.80
0.52
54.24

berdasarkan analisis GC-MS diperoleh
bahwa kira-kira 55.14% asam lemak penyusun
minyak jarak pagar adalah asam lemak tak
jenuh. Asam lemak tak jenuh ini didominasi
oleh metil palmitoleat, yaitu sebanyak 54.24%.
Keberadaan asam lemak tak jenuh ini didukung
oleh bilangan iodin MEJP sebesar 97.2574 g
I2/100 g (Tabel 2).
Optimalisasi Reaksi Epoksidasi MEJP
Epoksidasi MEJP yang dibahas di sini
ialah sintesis pada waktu 12 jam, suhu 70 oC,
dan konsentrasi Amberlite IR-120 sebesar 3%.
Kondisi reaksi ini dipilih secara acak.
Karakteristik mutu MEJPE pada kondisi reaksi
tersebut dapat dilihat pada Tabel 4.
Tabel 4 Nilai mutu MEJPE
Parameter
Bilangan iodin
(g I/100 g)
Bilangan oksirana
(%)
Bilangan
peroksida (ek/1000 g)

MEJPE
(12 jam, 70 oC, 3%)
17.46
3.38
21.85

Dibandingkan dengan Tabel 3, dan Tabel
4 menunjukkan penurunan bilangan iodin
MEJPE sebesar 5−6 kali dari kondisi awal.
Sebaliknya bilangan oksirana meningkat 84
kali dari kondisi awal. Hal ini membuktikan
telah terjadinya reaksi oksidasi, salah satunya
ialah pembentukan cincin oksirana. Akan tetapi
bilangan oksirana yang terbentuk tergolong
rendah bila dibandingkan dengan nilai hasil
epoksidasi minyak kedelai yang mencapai
6.9% (Petrović et al. 2001).
Rendahnya bilangan oksirana MEJPE ini
diduga karena tidak semua ikatan rangkap
MEJP terkonversi menjadi epoksida. Hal ini
juga didukung oleh analisis FTIR. Pada MEJP
dan MEJPE (Lampiran 5), yang menunjukkan
bahwa baik spektrum MEJP maupun MEJPE
memiliki serapan untuk gugus C-O, C=C, dan
C=O. Serapan gugus C-O MEJP diperoleh
yaitu pada bilangan gelombang 879.5, 914.2,
dan 1245.9 cm-1, gugus C=C pada bilangan
gelombang 1600.8 cm-1 dan 1654.8 cm-1, serta
gugus C=O pada bilangan gelombang 1743.5
cm-1. Sementara pada MEJPE serapan gugus CO, C=C, dan C=O berturut-turut diperoleh pada
bilangan gelombang 879.5 dan 1245.9 cm-1;
1604.7 dan 1627.8 cm-1; dan 739.7 cm-1.
Spektrum inframerah MEJP dan MEJPE
ditampilkan pada Lampiran 6 dan 7.

6

Rendahnya bilangan oksirana dapat dipula
disebabkan penggunaan H2O2 yang berlebih.
Kelebihan H2O2 diduga membuka cincin
oksirana dari MEJPE. Selain itu, pembukaan
cincin juga diduga karena katalis Amberlite IR120 yang digunakan merupakan resin asam
penukar kation. Dugaan reaksi pembukaan
cincin oksirana menurut Petrović et al. (2001)
ditampilkan pada Gambar 6.
OH OCOCH3

CH3COOH

H2O
O
R1

C
H

C
H

R1

C C R2
H H
OH OH

R1

C
H
O

C
H

R1

C

C R2
H2

R2
H+

R2

OH OOH

H2O2

R1

C
H

C
H

R2

Gambar 6 Reaksi pembukaan cincin oksirana
yang disebabkan oleh sisa pereaksi
dan
produk
samping
yang
terbentuk.
Optimalisasi reaksi epoksidasi merupakan
ragam dari peubah kondisi reaksi untuk
menentukan kondisi optimum dari pengaruh

(a)

waktu, suhu, dan konsentrasi Amberlite IR120.
Pengaruh suhu dan konsentrasi Amberlite
IR-120 pada waktu reaksi 12 jam (Gambar 7a),
24 jam (Gambar 7b), dan 36 jam (Gambar 7c)
memperlihatkan bahwa dengan semakin tinggi
suhu (sampai 70 oC) dan semakin besar
konsentrasi Amberlite IR-120 (sampai 3%),
nilai bilangan oksirana meningkat. Namun,
peningkatan bilangan oksirana pada waktu 12
dan 24 jam, jauh lebih besar daripada reaksi 36
jam. Kenaikan bilangan oksirana pada waktu
reaksi 12 dan 24 jam ditunjukkan oleh
perubahan daerah warna dari biru ke merah,
meskipun keduanya memiliki kisaran nilai
bilangan oksirana yang berbeda. Pada waktu
reaksi 12 jam, bilangan oksirana berkisar
1.38−1.59% sampai 3.41−3.61%, sedangkan
pada waktu reaksi 24 jam, kisarannya
1.95−2.07% sampai 3.16−3.28%.
Pengaruh suhu dan konsentrasi Amberlite
IR-120 pada waktu reaksi 36 jam (Gambar 7c)
memperlihatkan kenaikan bilangan oksirana
paling rendah dibandingkan pada waktu reaksi
12 dan 24 jam. Kenaikan tersebut ditunjukkan
oleh perubahan daerah warna dari biru ke hijau
muda, dengan kisaran bilangan oksirana
sebesar 2.42−2.52% sampai 2.93−3.03%.

(b)

(c)
Gambar 7 Pengaruh suhu dan konsentrasi Amberlite IR-120 pada waktu: (a) 12 jam, (b) 24 jam,
dan (c) 36 jam terhadap bilangan oksirana.

7

Berdasarkan pola yang sama dari ketiga
kurva pada Gambar 7 diduga bahwa semakin
lama epoksidasi (sampai 36 jam), semakin
banyak pula asam asetat yang terbentuk
sebagai produk samping dari reaksi antara
MEJP da