9
Gambar 4 Energi bebas Gibbs.
Ikatan Pi π
Terlihat garis berwarna kuning ditunjuk dengan tanda panah warna merah, garis tersebut adalah garis yang menunjukkan adanya ikatan Pi
π dan arah garis menunjukkan dengan atom yang mana ikatan Pi terbentuk. Ligan pembanding
etoposida memiliki tujuh ikatan Pi yang melibatkan tiga basa dari reseptor yaitu DC
8
, DG
13
dan DA
12
. Sedangkan pada ligan uji, kurkumin memiliki lima ikatan Pi yang melibatkan tiga basa yaitu DT
9
, DG
13
dan DA
12
. Ligan uji demetoksi kurkumin memiliki tiga ikatan Pi dengan melibatkan dua basa yaitu DT
9
dan DA
12
. Ligan uji bisdemetoksi kurkumin memiliki dua interaksi ikatan Pi yang melibatkan dua basa yaitu DT
9
dan DA
12
Gambar 5.
a. b.
c. d.
Gambar 5 Ikatan Pi π; a etoposida. b kurkumin. c demetoksi kurkumin dan
d bisdemetoksi kurkumin.
-14,1 -10,1
-9 -8,9
-15 -10
-5 Etoposite
Kurkumin Demetoksi
kurkumin Bisdemetoksi
kurkumin Ligan
Ene rg
i beba s
Gibbs K ka
lmol
10
Mode Ikatan
Ligan divisualisasikan dengan warna kuning, DNA di visualisasikan dengan lekukan berwarna putih sebagai backbone, basa nukleotida
divisualisasikan dengan bentuk batang yang memiliki 4 warna, merah adenin, biru timin, ungu sitosin dan hijau guanin Gambar 6. Pada salah satu rantai
terdapat celah gap antara sitosin DC
8
dan timin DT
9
. Etoposida memiliki nilai RMSD 0.06, kurkumin 2.491, demetoksi kurkumin 1.402, bisdemetoksi
kurkumin 1.184.
a. b. c. d.
0.06 Å 2.491 Å 1.402 Å 1.184 Å
Gambar 6 Mode ikatan Binding mode; a etoposida. b kurkumin. c demetoksi kurkumin. d bisdemetoksi kurkumin.
Ikatan Hidrogen
Dari hasil penambatan molekuler, etoposida berinteraksi dengan reseptor melalui residu Asp
479
, tampak terdapat ikatan hidrogen berjumlah satu dengan jarak donor-
akseptor 3.04 Ǻ antara gugus NH
2
dari residu Asp
479
terhadap gugus OH
4
dari etoposida Gambar 7. Jarak ikatan ini termasuk dalam kategori yang memiliki energi ikatan medium.
Gambar 7 Interaksi etoposida jarak 5 Ǻ
11 Senyawa kurkumin berinteraksi dengan reseptor melalui dua ikatan
hidrogen. Atom N biru yang terikat pada atom C ke kempat residu DC
8
berinteraksi dengan gugus OH
4
pada senyawa kurkuminoid dengan jarak ikatan 3.34 Ǻ, jarak ikatan ini tergolong dalam ikatan hidrogen dengan kekuatan ikatan
lemah weak. Selanjutnya satu atom O merah pada residu Ser
818
berinteraksi dengan satu tempat atom OH
3
merah pada senyawa kurkumin membentuk ikatan hidrogen dengan jarak ikatan 3.15 Ǻ Gambar 8, jarak ikatan ini tergolong dalam
ikatan hidrogen dengan kekuatan medium.
Gambar 8 Interaksi kurkumin jarak 5 Ǻ
Senyawa demetoksikurkumin dan bisdemetoksikurkumin sama-sama memiliki jumlah ikatan hidrogen dan interaksi yang sama yaitu tiga ikatan
hidrogen antara atom O merah, N biru pada residu Asp
279
dan satu ikatan hidrogen antara atom O merah gugus gula pentosa pada residu DT
9
, ketiganya berinteraksi dengan satu atom O merah yang sama pada demetoksi dan
bisdemetoksi kurkumin. Pada senyawa demetoksi kurkumin, jarak ikatan antara atom O dan N pada residu Asp
479
dengan atom OH
3
pada senyawa demetoksi kurkumin berturut-
turut adalah 3.26 Ǻ dan 2.80 Ǻ dengan kekuatan ikatan lemah weak dan medium, sedangkan jarak ikatan antara atom O pada residu DT
9
dengan atom OH
3
pada senyawa demetoksi kurkumin adalah 3.13 Ǻ, termasuk kedalam kategori yang memiliki kekuatan ikatan hidrogen medium Gambar 9.
Pada senyawa bisdemetoksi kurkumin, jarak ikatan antara atom O dan N pada residu Asp
479
dengan atom OH
2
pada senyawa bisdemetoksi kurkumin berturut- turut adalah 3.17 Ǻ dan 2.82 Ǻ dengan kekuatan ikatan medium, sedangkan jarak
ikatan antara atom O pada residu DT
9
dengan atom OH
2
pada senyawa bisdemetoksi kurkumin adalah 3.12 Ǻ, termasuk kedalam kategori yang memiliki
kekuatan ikatan hidrogen medium.
