A. Lesbani, et. al. JRSKT
Vol. 3 No. 1 Juli 2013
ISSN: 2302-8467 241
3. Hasil dan Pembahasan
Skama reaksi arilasi 4-iodida anisol dengan t-butil germanium dilakukan dalam kondisi
inert menggunakan katalis paladium disajikan pada Gambar 1. Seperti terlihat pada Gambar
1, reaksi arilasi 4-iodida anisol dengan t-butil germanium dilakukan pada temperatur ruang
selama 8 jam. Reaksi arilasi ini tergolong lambat bila dibandingkan dengan reaksi antara
t-butil germanium dengan 2-iodida thiophen, 3-iodida thiophen maupun 4-iodida thioanisol
seperti yang telah dilaporkan oleh Lesbani. et.al [5]. Rendemen yang terbentuk pada
reaksi Gambar 1 diatas sebesar 35 yang
merupakan rendemen hasil isolasi senyawa 1
dalam keadaan
murni setelah
proses pemisahan
dengan kromatografi
kolom.
Walaupun rendemen senyawa 1 yang
terbentuk tidak terlalu besar akan tetapi senyawa
1 yang
dihasilkan memiliki
kemurnian yang tinggi sehingga proses rekristalisasi menggunakan metanol mudah
untuk dilakukan. Kristal hasil rekristalisasi berupa padatan putih. Tahap awal identifikasi
hasil reaksi arilasi dilakukan melalui penentuan titik leleh [10]. Hasil penentuan titik leleh
terhadap Kristal putih yang merupakan
senyawa 1 didapat sebesar 113,5-114,5
o
C. Perbedaan rentang titik leleh yang tidak terlalu
besar ini mengindikasikan kemurnian senyawa
1. Untuk selanjutnya dilakukan identifikasi senyawa 1 hasil arilasi 4-iodida anisol dengan
t-butil germanium menggunakan GC-MS. Pola fragmentasi massa senyawa 1 disajikan
pada Gambar 2. Pada Gambar 2 terlihat bahwa
senyawa 1 memiliki puncak ion molekul
terbesar pada mz 452. Hasil awal pengukuran tidak memperlihatkan puncak ion molekul
pada mz 452. Akan tetapi hasil pembesaran puncak ion
molekul pada pola fragmentasi senyawa 1
memperlihatkan adanya mz 452 dengan intensitas yang sangat kecil seperti tersaji pada
Gambar 2. Hasil perhitungan secara teoritik
bobot molekul senyawa 1 didapat nilai 452
gmol. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa
1 merupakan senyawa hasil arilasi 4-iodida
anisol dengan t-butil germanium. Puncak ion molekul pada Gambar 2 ditampilkan dalam
dua gambar dikarenakan puncak ion molekul pada mz 452 yang memiliki intensitas yang
sangat rendah. Walaupun intensitas pada puncak ion molekul mz 452 tidak tinggi akan
tetapi adanya fragmentasi puncak ion molekul pada mz 395 dengan intensitas 100
menunjukkan adanya fragmentasi senyawa 1.
Gambar 3. Spektra
1
H NMR senyawa 1.
Gambar 2.
Pola fragmentasi senyawa 1. Pola fragmentasi hasil pembesaran puncak ion molekul senyawa 1
disajikan didalam kotak dimana mz 452.
JRSKT Vol. 3 No. 1 Juli 2013
A.Lesbani, et. al.
242 ISSN: 2302-8467
Gambar 4. Spektra
13
C NMR senyawa 1.
Puncak ion molekul pada mz 395 tersebut mengindikasikan adanya fragmentasi dari
gugus t-butil mz 57 pada senyawa 1 [11].
Selanjutnya dilakukan
identifikasi menggunakan spektrofotometer NMR satu
dimensi
1
H dan
13
C [12] seperti yang tersaji pada Gambar 3 dan 4.
Pada spektra
1
H NMR seperti yang tersaji pada Gambar 3 terlihat bahwa adanya empat
puncak-puncak proton ekivalen pada senyawa
1. Keempat puncak-puncak proton ekivalen
