BIOAKTIVITAS DAN KANDUNGAN GENUS Callicarpa

  Erwin Bioaktivitas

  Kimia FMIPA Unmul

BIOAKTIVITAS DAN KANDUNGAN GENUS Callicarpa

  

Erwin

Jurusan Kimia Fakultas matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Mulawarman

Jl. Barong Tongkok No.4 Samarinda 75123, Kalimantan Timur Tel./Fax. +62-541-749140

email: winulica@yahoo.co.id

  

ABSTRACT

  Callicarpa L is one genus of the family Lamiaceae. Callicarpa consisting of approximately 150 species such as shrubs and trees. Various species of Callicarpa is widely used in traditional medicine and it was potentially as antinociceptive, antioxidant, antimicrobial and thrombolytic drugs. Based on various reports results of previous studies have found various types of secondary metabolites from plants Callicarpa such as terpenoids, steroids and flavonoids. Some of these compounds can be developed as an anti A. aegypti mosquito, Anopheles stephensi, and natural pesticides.

  Keywords: Callicarpa, Traditional Medicine, Secondary Metabolites and Pentacyclic Triterpenoids. PENDAHULUAN

  Callicarpa L. (Lamiaceae) yang biasa juga

  disebut beauty berry adalah genus yang terdiri dari sekitar 150 species berupa semak dan pohon, tersebar secara menyeluruh di dunia mencakup daerah bersuhu sedang (warm-temperate) dan daerah tropis seperti Amerika, Southeast Asia, pulau Pacific, Australia, Southern China dan Filipina, Malaysia dan Indonesia, Burma, Thailand, Indochina [1][2][3]. Berbagai spesies dari tumbuhan ini memiliki penampilan buah yang menarik sesuai dengan namanya beautyberry, dengan warna yang khas yang kuat, berwarna ungu metallic dan kadang berwarna putih [4].

  Beberapa spesies tumbuhan Callicarpa digunakan secara etnobotani sebagai obat tradisional. Dari beberapa penelitian sebelumnya menunjukkan bahwa banyak tumbuh-tumbuhan yang tergolong spesies Callicarpa mempunyai aktivitas yang menarik dan berpotensi untuk dikembangkan menjadi obat fitofarmaka yang dianggap selama ini lebih aman dibandingkan dengan obat-obatan yang diperoleh dari hasil sintesis. Menurut Hargono (1996) kembalinya perhatian dunia Barat ke obat-obat alamini tidak lain adalah karena kembali tumbuhnya kepercayaan masyarakat Barat bahwa obat-obat alamiah, termasuk obat-obat nabati, dapat memberikan peranannya dalam upaya pemeliharaan, peningkatan dan pemulihan kesehatan serta pengobatan penyakit. Di samping itu diyakini pula bahwa obat-obat alamiah kurang memberikan efek samping jika dibandingkan dengan obat-obat farmasetik [5].

  BIOAKTIVITAS

  Secara turun temurun berbagai spesies tumbuhan Callicarpa telah digunakan oleh masyarakat tertentu sebagai obat-obatan. Masyarakat Dayak di Kalimantan khususnya suku Dayak Tunjung telah memanfaatkan daun dan akar Kerehau (Callicarpa longifolia Lamk) sebagai pupur, obat masuk angin, dan obat mengurangi pembengkakan [6]. Fraksi n-heksan daun tumbuhan ini mempunyai potensi yang cukup menjanjikan sebagai anti oksidan dengan berdasarkan uji peredaman radikal bebas menggunakan DPPH dengan nilai LC

  50 sebesar

  38,94 ppm [7] dan dari penelitian sebelumnya ditemukan steroid golongan strerol yang bersifat toksit terhadap udang Artemia salina Leach [8]. Pemanfaatan lain dari daun Callicarpa longigolia yang direbus dalam minyak kelapa berbentuk pasta dan dioleskan pada luka terbuka [9].

  Akar dan cabang C. americana telah digunakan dalam pengobatan untuk meringankan malaria, rematik, dan demam. Minyak esensial dari daun C. Americana memiliki sifat anti alga dan nyamuk, dan banyak komponen minyak atsiri telah diidentifikasi dari daun C. Americana. Sebagai bagian dari upaya untuk menemukan agen antikanker baru dari tanaman, ekstrak kloroform dari kombinasi buah-buahan, daun, dan ranting C. Americana telah diselidiki, menggunakan sitotoksisitas terhadap horman yang kanker prostat (LNCaP), sebagai petunjuk dalam

E-ISSN 2476-9258

  Callicarpa americana, yang dikumpulkan dari

  

Jurnal Kimia Mulawarman Volume 13 Nomor 2 Mei 2016 P-ISSN 1693-5616

Kimia FMIPA Unmul

  mengisolasi konstituen aktif [10]. Daun tumbuhan ini dimanfaatkan untuk melindungi kuda dan keledai dari gigitan serangga dengan cara menempatkannya di bawah kuda atau keledai. Dan akhirnya beberapa orang mencoba menghancurkan daun dan menggosokkan ke kulitnya untuk menghindari gigitan serangga [11].

  Di Kelantan Malaysia, Callicarpa

  candicans dikenal dengan nama loka: Tampang besi dan dibuat ramuan untuk pengobatan diare

  [12]. Batang dan daun Callicarpa arborea Roxb (nama lokal: Hnahkiah) mempunyai daya aktivitas antioksidan sebesar 53,65% [13]. Daun

  hutan di Florida selatan, telah diperoleh enam senyawa diterpen clerodane baru (1-6). Struktur 1- 6 adalah: [12 (S), 16ξ-dihydroxycleroda-3,13- dien-15,16-olide (1), 12 (S) -hydroxy-16ξ- methoxycleroda-3,13-dien-15, 16-olide (2), 12 (S)

• hydroxycleroda-3,13-dien-15,16-olide (3), 16 ξ- hydroxycleroda-3,11 (E), 13-trien-15,16-olide (4), 3β, 12 (S) -dihydroxycleroda-4 (18), 13-dien- 15,16-olide (5), dan 12 (S) -hydroxycleroda-3,13- dien-16,15-olide (6)] [10]. Pada Ekstrak daun

  KANDUNGAN SENYAWA KIMIA Diterpen

  15

  21,5 ± 2.5μM [19].

  50

  7/5 cincin yang tidak biasa, sedangkan senyawa 18 dan 19 adalah diterpenoid yang memiliki keraqka cincin trans 5/7. Randainins (19) memperlihatkan daya hambat moderat terhadap anion superoksida dengan nilai IC

  adalah ditemukannya empat senyawa baru, randainins A-D (16-19), juga telah diisolasi dari daun dan ranting Callicarpa randaiensis, yang merupakan spesies endemik di Taiwan. Senyawa 16 dan 17 adalah diterpenoid dengan sistem trans-

  6 Diterpun yang bersiklik dua yang lain

  5

  4

  3 R = H O O H OH

HO

O H O OH

  2 R = OMe

  1 R = OH 1a R = OAc

  8 O O H OH

  17

  16

  12

  Diterpen merupakan metebolit sekunder yang banyak dihasilkan oleh Callicarpa, terutama jenis clerodane dan iridoid. Dari segi kerangka molekul ada yang bercincin dua dan sebagaian ditemukan diterpen bercincin tiga . Hasil isolasi dan pemurnian ekstrak dari buah, daun, dan gabungan ranting (cabang berbuah) dari

  11

  8

  3

  Kimia FMIPA Unmul

  , intermedeol (13) dan (callicarpenal) (14) [17][18]. Spathulenol (15), intermedeol (13), dan callicarpenal (14) menunjukkan aktivitas yang signifikan sebagai anti A. Aegypti dan Anopheles stephensi [17].

  17

  al, 2005)

  mengandung -humulene (11), humulene epoksida II (12), dan spathulenol (15) (Catrell et

  Callicarpa Americana dan Callicarpa japonica

  diterpenoid clerodane-jenis baru yaitu Pentandranoic acid A (7), Pentandranoic acid B (8), Pentandranoic acid C (9) dan Pentandralactone (10) [16]. Minyak esensial

  Callicarpa pentandra juga ditemukan empat

  Callicarpa macrophylla, tanaman asli India, telah

  diselidiki sitat bioaktivitasnya. Dari hasil penelitian menunjukkan bahwa ekstrak etanol daun C. macrophylla memiliki profil anti- inflamasi lebih baik daripada ekstrak air dan dapat menjadi pilihan untuk digunakan sebagai obat anti-inflamasi [14]. Kulit batang C. arborea memiliki potensi antinociceptive, antioksidan, antimikroba dan obat trombolitik. Daun, kulit batang dan akar Callicarpa cuspidata Roxb. digunakan untuk mengobati penyakit demam [16].

  O O H OH R

  Erwin Bioaktivitas

  Kimia FMIPA Unmul O O

  COOH COOH

O

OHC H _E H _Z

  7

  8 O O COOH

OHC

H Z H E

  10

  9 O CHO H H H HO H OH (11) (12) (13) (14) (15)

  O O O O O HO R

  1 H RO R

  2 HO

  18 R = -H, R = -OH

  16 R = H

  2

  17 R = CHO

  19 R = -H, R = -OH

  2 Jenis diterpen berikutnya yang ditemukan [20]. Calliterpenone (24) dan Calliterpenone

  dalam genus Callicarpa adalah diterpen bercincin monoacetate (25) adalah ditemukan pada

  3. Dari fraksi cloroform-metanol (1:1) daun Callicarpa macrophylla [21]. Ekstrak kloroform daun Vahl.,

  Callicarpa acuminate didapatkan lima senyawa Callicarpa macrophylla

  jenis ini yaitu: isopimaric acid (20), isopimaric menghasilkan senyawa baru 16-hidroksi-17- methyl ester (21), sandaracopimaradien-19-ol (22) isopropylidino-3-okso-phyllocladane baru (26) dan akhdarenol (23). (21) dan (23) bersifat bersama dengan calliterpenone (24) dan antifeedant terhadap Leptinotarsa decemlineata monoacetate nya (25) [22]. Sedangkan

  

Jurnal Kimia Mulawarman Volume 13 Nomor 2 Mei 2016 P-ISSN 1693-5616

Kimia FMIPA Unmul

E-ISSN 2476-9258

  Callicarpanone (27) telah diisolasi dari daun

  50

  6 ₁₀ ¹¹

  9

  5

  4

  3

  2

  8

  7

  1

  O O O O O OH H O O OH OH HO HO RO H HO O O OH OH R ₂ O HO R ₁ O O O H

  20,7 dan 36,0 m gmL1, secara berturut-turut [27].

  iridoid baru, nudifloside (37) dan linearosida (38) diisolasi dari ekstrak etanol Callicarpa nudiflora. Kedua senyawa ini memperlihatkan efek penghambatan terhadap sel leukemia myelogenous kronis K562, dengan nilai IC

  Callicarpa candicans , senyawa ini memiliki

  Kimia FMIPA Unmul

  Jenis senyawa iridoid juga ditemukan dalam genus Callicarpa. Senyawa 6-O- benzoylphlorigidoside B (33), 6-O-trans- cinnamoylphlorigidoside B (34), 6-O-trans-p- coumaroylshanzhiside metil ester (35), dan 4 0-O- trans p-coumaroylmussaenoside (36), telah diisolasi dari ekstrak etanol ranting dan daun

  Iridoid

  longissima diisolasi empat senyawa baru (29-32), callilongisins A-D [25].

  termasuk asam diterpen. Hasil Penyelidikan fitokimia terhadap daun dan ranting Callicarpa

  32 Jenis lain diterpen yang ditemukan adalah

  31

  30

  29

  COOR _{R = H (20)} ^{OH OH} ₂₂

₂₃

_{R = Ac (25)} ^{OR OH O H} O ^{OH OCH(CH 3 ) 2 R = Me (21)} ₂₆ ^{R = H (24)}

_H

₂₇ ^{o OH}

^o

^o _{HO OH O 28} ^{1 3} ₁₉ ^{20 13 15 16 17} HO H O O O HOOC H HO O O

OH

H COOH O H

  Sedangkan dari Ekstrak metanol daun C. japonica Thunb. var. luxurians Rehd diperoleh satu diterpen baru asam 3-hidroksi- ,11,13(14),15-abietatetraen-1-oat (28) [24].

  kelompok karbonil terkonjugasi, ikatan ganda dan satu gugus hidroksil. Toksisitas senyawa (27) terhadap ikan telah dievaluasi dan daya racunnya sekuat dengan rotenone dan sepuluh kali lebih kuat dari natrium pentachlorophenoxide [23]. Jadi 27 berpotensi dikembangkan sebagai pestisida.

  Callicarpa formosana var. formosana [26]. Suatu

  Erwin Bioaktivitas

34 R

  _{40 39} Triterpen

  Selain α-amyrin-3-O-β-D-glucopyranoside (44), juga ditemukan empat belas asam triterpen pentasiklik dari Callicarpa integerrima Champ yang merupakan salah satu spesies Callicarpa yang banyak digunakan dalam pengobatan tradisional Cina. Rakyat Cina sudah lama mengggunakan tumbuhan ini untuk menghentikan perdarahan, mengusir angin, menghilangkan

  RO ^H _{41. R = H 44. R = Glu}

_HO

^R _{42 R = COOH 43. R = CHO} ^H

  Callicarpa integerrima Champ juga 42 dan α- amyrin-3-O-β-D-glucopyranoside (44) [29].

  28-oic acid] (42), and betulinal dehyde [3β- hydroxy-20(29)-lupen-28-al] (43). Senyawa- senyawa ini memperlihatkan aktifitas anti bakteri terhadap methicillin-resistant (MRSA) dan methicillin-sensitive S. aureus (MSSA) [28]. Dari

  sebagai as α-amyrin [3β-hydroxy-urs-12-en-3-ol] (41), betulinic acid [3β-hydroxy-20(29)-lupaene-

  farinose Roxb. (Verbenaceae) yant diidentifikasi

  Triterpenoid pentasiklik merupakan jenis metabolit sekunder yang paling banyak ditemukan dalam Callicarpa. Tiga senyawa triterpenoid pentasiklik ditemukan dari kulit batang Callicarpa

  japonica Thunb. var. luxurians Rehd. [24].

  Kimia FMIPA Unmul O O O O

HO

O HO

R

₁

=

  ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan yaitu dua sterol yaitu -sitosterol (39) dan stigmasterol (40) yang diperoleh dari Ekstrak metanol daun C.

  Callicarpa baru ditemukan jenis sterol yang lazim

  Golongan steroid tidak banyak ditemukan dalam tumbuhan Callicarpa. Dari berbagai hasil penelitian tentang kandungan kimia spesies

  37 ₃₈ Steroid

  O O O H H O

HO

COOH O H HO H HO H OH OH H OH

  ₂ =H

R

₁

=H ; R ₂ = O O O O H HOH ₂ C H O O H HO H HO H OH OH H OH OH HO

  33

  36

  35

HO HO

  

Jurnal Kimia Mulawarman Volume 13 Nomor 2 Mei 2016 P-ISSN 1693-5616

Kimia FMIPA Unmul

E-ISSN 2476-9258

  Beberapa asam triterpen pentasiklik yang ditemukan terglikosida membentuk saponin, senyawa-senyawa tersebut adalah 2α,3β, 19α, 23-tetrahydroxy-olean-12-en-28-oic acid-28-O-β- D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside (45), oleanolic acid (46), 3-acetyl oleanolic acid (47), 3β-O-acetyl ursolic acid (48), 2α-hydroxy- ursolic acid (49), 2α, 3β, 19α, 23-tetrahydroxy- urs-12-en-28- oic acid (50), pomolic acid (51), ursolic acid (52), 2α, 3β, 19α, 23-tetrahydroxy- olean-12-en-28-oic acid (arjungenin) (53), 2α- hydroxy-oleanolic acid (54), hederagenin (55), 2α, 19α-dihydroxy-ursolic acid (56) and pruvuloside A (57) [29]. Ekstrak metanol daun C. japonica Thunb. var. luxurians Rehd. telah ditemukan oleanic acid (46), urasolic acid (52), 2a,3a,19a,24-tetrahydroxyolea-12-en-28-oic acid b-D-glucopyranosyl ester (58), 2, 3- dihydroxyurs-12-en-28-oic acid (59), kaji-ichigo sisi F1 (60), 2, 3, 19, 24-tetrahydroxyurs-12- en-28-oic acid b-D-glucopyranosyl ester (61), 4- epi-niga-ichigoside F1 (62), sericoside (63) [24].

  57 OH OH H H H OH CH ₃ H H diGlc H H

  Beberapa flavonoid telah ditemukan dalam tumbuhan Callicarpa antara lain adalah Salvigenin flavon (71), senyawa yang diisolasi dari ekstrak daun Callicarpa acuminate. Senyawa ini tidak memperlihatkan efek antifeedant pada

  70 OH OH H H OH OH H CH ₃ H Glc H H Flavonoid

  69 OH OH H H OH OH CH ₃ H H Glc H H

  68 OH H OH H H CH

₃

CH ₃ CH ₃ OH Glc H H

  67 OH OH H H H OH CH ₃ H H Glc H OH

  66 OH OH H H H OH CH ₃ H H H H H

  65 Glc OH H H H OH H CH ₃ H H H H

  64 OH H OH H H OH H CH ₃ H Glc H OH

  63 OH H OH H OH OH H CH ₃ H Glc H H

  62 OH H OH H OH OH CH ₃ H H Glc H H

  61 OH OH H H OH OH CH ₃ H H Glc H H

  60 OH OH H H H OH CH ₃ H H Glc H H

  59 OH OH H H H H CH ₃ H H H H H

  58 OH OH H H OH OH H CH ₃ H Glc H H

  56 H OH OH H H OH CH ₃ H H H H H

  Penelitian lebih lanjut tentang kandungan kimia tumbuhan Callicarpa diperoleh empat triterpenoids pentasikilik baru yaitu 2α,3β,6β,19α-tetrahydroxy- oleanolic acid 28-O- β-D-glucopyranoside (64), 2-O-β-D- glucopyranosyloxy-3α,19α-dihydroxyoleanolic acid (65), 2-O-β-D-glucopyranosyloxy-3α,19α- dihydroxyursolic acid (66), 2α,3α,6β,19α- tetrahydroxyursolic acid 28-O-β-D- glucopyranoside (67) telah diisolasi dari aerial

  Kimia FMIPA Unmul stagnasi, dan mengobati penyakit kelenjar.

  54 OH H OH H H H H CH ₃ H H H H

  53 OH H OH H OH OH H CH ₃ H H H H

  52 H H OH H H H CH ₃ H H H H H

  51 H H OH H H OH CH ₃ H H H H H

  50 OH OH H H OH OH CH ₃ H H H H H

  49 OH H OH H H H CH ₃ H H H H H

  48 H H Acetyl H H H CH ₃ H H H H H

  47 H H Acetyl H H H H CH ₃ H H H H

  46 H H OH H H H H CH ₃ H H H H

  45 OH H OH H OH OH H CH ₃ H diGlu H H

  R ¹ _{R 3 R 2 R 4A OR9} ^{O R 7 R 5 R 6} _{R 11} ^{R 8} _{R 10} R ⁴ R ₁ R ₂ R ₃ R ₄ R _4A R

₅

R ₆ R ₇ R ₈ R ₉ R ₁₀ R ₁₁

  dengan tiga senyawa yang sudah dikenal yaitu 2α,3β,21β-trihydroxyursolic acid 28-O-β-D- glucopyranoside (68), 2α,3α,19α,23- tetrahydroxyoleanolic acid 28-O-β-D- glucopyranoside (69), 2α,3α,19α,23- tetrahydroxyursolic acid 28-O-β-D- glucopyranoside (70) [30].

  parts of Callicarpa kwangtungensis bersama

  55 H H OH H OH H H CH ₃ H H H H

  Erwin Bioaktivitas

  [7] Erwin, Nisa, R.A. and Daniel, 2015, Phytochemical Test, Toxicity and Antioxidant Activity Leaves Kerehau (Callicarpa longifolia Lam.) With DPPH Method, Indonesia Chimica Acta, 8 (1), 52-

  [12] Fasihuddin BA (1993). Medicinal plants used by Kadazan/Dusun community in Sabah. Sabah Museum J. 1: 15-30

  Folk Remedy Yields Mosquito Thwarting Compound, Agriculturer Research, 54,(2), 15

  Florida, J. Nat. Prod. 70 (3), 372-377 [11] Pons, L. 2006, Learning From Our Elders;

  Callicarpa Americana Collected in Southern

  H.B., Soejarto, D.D., Cordel, G.A., Swanson, S.M., and Kinghorn A.D., 2007, Cytotoxic Cosntituents from Fruiting Branches of

  (4), 779-785 [10] Jone, W.P., Echeverri, T.L., Mi, Q., Chai,

  Indian Journal of Traditional Knowledge, 9

  [9] Verma, C., Bhatia, S. and Srivasta S., 2010, Traditional Medicine of the Nicobarese,

  longifolia Lam.), Jurnal Kimia Mulawarman, 12 (1), 8-13.

  Isolasi Dan Identifikasi Senyawa Steroid Fraksi Kloroform Dari Fraksinasi Ekstrak Metanol Daun Kerehau (Callicarpa

  59 [8] Novadiana, A., Erwin, Pasaribu, S.P., 2014,

  [6] Setyowati, F.M. 2010, Enofarmakologi Dan Pemakaian Tanaman Obat Suku Dayak Tunjung Di Kalimantan Timur, Media Litbang Kesehatan, XX (3), 104-112

  Kimia FMIPA Unmul Leptinotarsa decemlineata dan mempunyai daya racun yang lemah terhadap sel serangga Sf 9 [20].

  [5] Hargono, D. 1996, Sekelumit Mengenai Obat Nabati dan Sistim Imunitas, Cermin Dunia Kedokteran , 108, 5-9

  [4] Robbins, J. Beautyberry - Callicarpa Shrub Profile, University of Arkansas, United States Department ofAgriculture and County Governments Cooperating, diakses tanggal 25 november 2015.

  The Genus Callicarpa L. (Verbenaceae) In Australia, J. Adelaide Bot. Gard. 6(1): 5-39

  [2] Rasikari, H. 2007. Phytochemistry and arthropod bioactivity of Australian Lamiaceae, PhD thesis, Southern Cross University, Lismore, NSW. [3] Munir, A.A. 1982, A Taxonomic Revision Of

  [1] Harden GJ, editor. 1992. Flora of New South Wales. Vol. 3. Kensington, New South Wales, Australia: New South Wales University Press.

  Jenis senyawa metabolit sekunder yang paling banyak ditemukan dalam genus Callicarpa adalah triterpenoid pentasiklik. Beberapa dari senyawa- senyawa yang ditemukan dari genus tumbuhan ini dapat dikembangkan sebagai anti A. Aegypti, Anopheles stephensi, dan pestisida alami.

  Callicarpa seperti terpenoid, steroid, dan flavonid.

  Berbagai jenis metabolit sekunder dilaporkan telah diisolasI dari tumbuh-tumbuhan

  O ^{OCH 3 H H 3 CO 3 CO} ₇₁ ^O _O ^{OCH 3 HO} ₇₂ ^{OCH 3 OCH 3} _OH O ^{O OH HO} _O ^{O O HO OH OH} _O ^OH _OH OH ^{HO O O GlcO OH OH OH} _{73 74} KESIMPULAN

  [31]. Sedangkan dari daun C. japonica Thunb. var. luxurians Rehd. ditemukan flavonoid terglikosida; luteolin 7-O-glukosida (74) [24]. _O

  5,7-dihydroxy-3,3’,4’-trimethoxy flavone (72) dan satu jenis fenilpropanoid terglikosida, Vesbascosida (73) telah diisolasi dari estrak EtOH dari aerial parts of Callicarpa nudiflora Hook

DAFTAR PUSTAKA

  

Jurnal Kimia Mulawarman Volume 13 Nomor 2 Mei 2016 P-ISSN 1693-5616

Kimia FMIPA Unmul

E-ISSN 2476-9258

  [13] Kshirsagar, R and Upadhyay, S., 2009, Free radical scavenging activity screening of medicinal plants from Tripura, Northeast India, Natural Product Radiance, 82 (2), 117-122

  Staphylococcus aureus, Fitoterapia, 94, 48–

  [24] Ono, M., Chikuba, T., Mishima, K., Yamasaki, T., Ikeda, T., Yoshimitsu, H., Nohara, T. 2009, A new diterpenoid and a new triterpenoid glucosyl ester from the leaves of Callicarpa japonica Thunb. var.luxurians Rehd, J Nat Med, 63:318–322. [25] Liu, Y.W., Cheng, Y.B., Liaw, C.C., Chen,

  C.H., Guh, J.H., Hwang, T.L., Tsai, J.S., Wang, W.B., and Shen, Y.C. 2012, Bioactive Diterpenes from Callicarpa longissima, J.Nat. Prod., 75 (4), 689-693

  [26] Wang, Y.M. Xiao, H., Liu, J.K., and Wang,

  F. 2010, New iridoid glycosides from the twigs and leaves of Callicarpa formosana var. formosana, Journal of Asian Natural Products Research, 12 (3), 220–226. [27] Mei, W.L., Han, Z., Cui, H.B., Zhao, Y.X.,

  Deng, Y.Y., and Dai, H.F. 2009, A new cytotoxic iridoid from Callicarpa nudiflora,

  Natural Product Research, 1–6,

  [28] Chung, P.Y., Chung, L.Y., and Navaratnam, P., 2014, Potential targets by pentacyclic triterpenoids from Callicarpa farinosa against methicillin-resistant and sensitive

  54 [29] Chen, Z.C., Li, G., Xiang, Z.Z., and Zhan,

  [23] Kawazu, K., Inaba, M., and Mitsui, T. 1967a, Studies on Fish-killing Component sof Callicarpa candicans Part1. Isolation of Callicarpone and its Toxicity to Fish, Agr.

  L.Z. 2012, Triterpenes from Callicarpa

  integerrima Champ, Acta Pharmaceutica Sinica, 47 (1): 77 83.

  [30] Zhou, G.P, Yu, Y.,, H.Z., andR.J. 2015, Four New Triterpenoids from Callicarpa

  kwangtungensis, Molecules 2015, 20(5), 9071-9083.

  [31]

  Shihan, M.H., Mahmud, Z.A., Qais, N. and Riaz, M., 2015, Pharmacological Evaluation of Stem Bark of Callicarpa arborea Roxb.,

  Dhaka Univ. J. Pharm. Sci. 14(1): 111-116

  BioI. Chern., 31(4)- 494-497

  [22] Verma, V.K., Siddiqui, N.U., and Aslam, M., 2012, A New Kaurane Diterpene from The Leaves of Callicarpa macrophylla, IRJP, 3 (5), 178-179.

  [14] Yadav, V., Jayalakshmi, S. Singla, R.K. and Patra, A. 2011, Preliminary Assessment of Anti-Inflammatory Activity of Callicarpa

  Kramer, M. 2007, Repellency of two terpenoid compounds isolated from

  macrophylla Vahl. Leaves Extracts, Indo-

  Global Journal of Pharmaceutical Sciences, 1(3): 219- 222

  [15] Hadi, S. and Bremner, J.B. 2001, Initial Studies on Alkaloids from Lombok Medicinal Plants, Molecules, 6,117-129

  [16], 2000, Four new clerodane diterpenoids from Callicarpa pentandra,

  63(8):1062. [17] Cantrell, C.L., Klun, J.A., Bryson, C. T.,

  Kobaisy, M. And Duke, S.O. 2005, tion and Identification of Mosquito Bite Deterrent Terpenoids from Leaves of American (Callicarpa americana) and Japanese (Callicarpa japonica) Beautyberry, J. Agric.

  Food Chem. 53,5948 5953 [18] Carroll, J.F., Cantrell, C.L., Klun, J.A., and

  Callicarpa Americana (Lamiaceae) against

  Kimia FMIPA Unmul

  Ixodes scapularisand Amblyomma americanumticks, Exp Appl Acarol, 41:215– 224

  [19]

  ins A–D, Based on Unique Diterpenoid Architectures, from Callicarpa

  randaiensis, J. Nat. Prod., 2015, 78 (8), 1823–1828.

  [20] Anaya, A.L., Mata, R., Sims, J.J., Coloma, A.G., Ortega, R.C., Guadano, A., Blanca, E.

  Bautista, B.E.H., Midland, S.L., RIOS, G. and Pompa, A.G. 2003, Allelochemical Potensial Of Callicarpa acuminate, Journal of Chemical Ecology, 29 (12), 2761-2776

  [21] Verma, R.K., Singh, A.K., Srivastava, P., Shanker, K., Kalra, A. and Gupta, M.M., 2009, Determination of Novel Plant Growth Promoting Diterpenes in Callicarpa

  macrophylla by HPLC and HPTLC, Journal

  of Liquid Chromatography & Related Technologies, 32: 2437–2450.