LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I JURUSA

LAPORAN
PRAKTIKUM KIMIA
ORGANIK I
Disusun oleh :
NAMA

: IFTIA AURILI MAKALALAG

NIM

: 44241601O

KELOMPOK

:4

PRODI/KELAS

: KIMIA / B

JUDUL PERCOBAAN

: Isolasi Etil-p-metoksi

Sinamat dari Kencur (Kaemferia galanga L)
dan Sintesis Asam p-Metoksisinamat.
ANGGOTA KELOMPOK

:

1.
YULIA SURATINOYO
2. ERVINA APRIANI

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU
PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO
2017

A. Judul :

Isolasi Etil-p-metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferia galanga L) dan Sintesis Asam pMetoksisinamat.
B. Tujuan :
1. Mahasiswa dapat menjelaskan prinsip dasar dan teknik isolasi dengan cara perkolasi
2. Mahasiswa dapat melakukan pemisahan dan pemurnian hasil isolasi dari bahan
tumbuhan
3. Mahasiswa dapat mahir dalam menganalisis data spektroskopi UV dan IR dan data
fisik senyawa yang dihasilkan dibandingkan standar.
C. Dasar Teori :
Asam sinamat diperoleh dari fenilalanin berdasarkan
enzimatikdilanjutkan

dengan

hidroksilasi

aromatik

eliminasi amonia secara

dan

metilasi.

Mula

pertama

dipercayai bahwabiosintesis melalui jalan asam fenilpiruvat yang direduksi dan di dehidrasi,
tetapi saat asamsinamat ditemukan terlihat bahwa dapat mengeliminasi amonia langsung dari
asam amino, makajalan

tersebut

dikategorikan

reaksiberkesinambungan eliminasi – , dengan adanya pusat basa

sebagai

dinyatakan

sebagai

langkah

utama.

Reaksi

ini

pada enzim yang mengikat -α β βproton. Asam sinamat dan benzoat kebanyakan terdapat
sebagai ester glikosida karbohidrat,flavonoid, dan asam hidroksi karboksilat. Asam 3kafeoilquinat (asam kloroquinat) telahdiisolasi oleh Payen pada tahun 1846 dalam bentuk
kristal dari kopi dan ternyata senyawatersebut terdapat sebagai metabolit yang umum dalam
tanaman (Harborne, 1989: 59).
Sudah

merupakan

kelaziman

untuk

membedakan

antara

metabolisme

primer

dansekunder. Para peneliti pendahulu berpendapat bahwa proses fotosintesis menghasilkan
senyawayang sederhana dan terdistribusi luas yang memiliki berat molekul rendah
seperti asamkarboksilat pada daur krebs, asam – asam amino, karbohidrat, lemak
dan

protein.

Padahakikatnya tidak ada perbedaan yang tajam antara metabolit primer

dengan metabolit sekunder.Gula – gula yang lazim seperti glukosa, fruktosa, manosa, di mana
fungsi dan kekimiannya telahdipelajari secra mendalam oleh biokimiawan, dimasukkan dalam
kelompok pertama (metabolitprimer), sedangkan senyawa gula yang jalan kaitannya masih

dekat seperti khalkosa, streptosa mikaminosa, yang diketahui sebagai konstituen antibiotik
dan diketemukan oleh pakar kimiaorganik dikategorikan sebagai metabolit sekunder. Asam
amino pokok prolin dipandang sebagaimetabolit primer tetapi asam pepekolat cincin
lingkar 6 yang analog dengan plorin diklasifikasikan sebagai metabolit sekunder
atau dikenal sebagai alkaloid (Hardjono Sastrohamidjojo,1995 ).
Tanaman kencur (Kaemfria galanga L) dikenal sebagai cukup luas dalam masyarakatkita,
karena manfaatnya yang sangat banyak. Di samping digunakan untuk penyedap
makanan,kencur banyak digunakan dalam ramuan obat tradisional yang khasiatnya dapat
mengobatiberbagai macam penyakit misalnya : masuk angin, radang lambung, batuk, nyeri
perut, muntah –muntah, panas dalam dan lain – lain. Salah satu senyawa etil ester yang
terdapat dalam kencuradalah etilparametoksi sinamat yang tergolong fenilpropanoid.
Biosintesis senyawa ini mengikutijalur sinamat dan digunakan sebagai antifungi, analgesik
dan antipiretik. Sintesis senyawa iniadalah sebagai berikut : Etil – para- metoksi sinamat.
Kencur (Kaemfria galanga L) adalah salah satu empon – empon / tanaman obat yangtergolong
dalam suku

temu

–

temuan

(Zingiberaceae). Rimpang

atau rizoma

tanaman

inimengandung minyak atsiri dan alakaloid yanhg dimanfaatkan sebagai stimulan. Nama
lainadalah cekur (Maloysia) dan pro tiom (Thailand). Dalam pustaka internasional (bahasa
inggris)kerap terjadi kekacauan dengan menyebut kencur sebagai lesser galangal (Alpinia
offieinarum)maupun zedoary (temu putih), yang sebetulnya spesies yang berbeda dan bukan
merupakanrempah pengganti. Terdapat pula kerabat dekat kencur yang biasa ditanam di
pekarangan sebagaitanaman
dibedakan

dari

obat,

temu

rapet

(K.

rotonda

Jaeq),

namun

mudah

daunnya. Etil p-metoksisinamat (EPMS) adalah salah satu senyawa hasil

isolasi rimpang kencur (Kaempferia galanga L) yang merupakan bahan dasar senyawa tabir
surya yaitu pelindung kulitdari sengatan sinar matahari. EPMS termasuk dalam golongan
senyawa ester yang mengandungcincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat non-polar
sehingga dalam ekstraksinya dapatmenggunakan pelarut – pelarut yang mempunyai variasi
kepolaran yaitu etanol, etil asetat,metanol, air dan heksana (Asyharist, 2011).
Kromatografi lapis tipis (KLT) merupakan salah satu metode yang digunakan untuk
memisahkan komponen – komponen atas dasar perbedaan migrasi dan distribusi senyawa atau
ion – ion dalam fasa yang berbeda. KLT biasanya menggunakan lempeng gelas atau lapisan
tipis alumina, silika gel, atau bahan serbuk lainnya. Kromatografi lapis tipis pada umumnya

dijadikan metode pilihan pertama pada pemisahan dengan kromatografi karena prosesnya
yang mudah dan cepat.
Biasanya pelat KLT menggunakan bahan indicator fluoresens yang dapat memancarkan
warna biru keunguan di bawah lampu UV pada panjang gelombang 254 nm. Senyawa yang
akan diuji dan ditotolkan pada pelat KLT, yang menyerap sinar UV pada panjang gelombang
tersebut akan memberikan penampakan noda di bawah lampu UV. Cara lain untuk melihat
penampakan noda adalah memasukkan pelat KLT ke dalam wadah yang berisi iod padat yang
akan menyublim dan mengabsorbsi molekul organik pada fasa gas, sehingga akan terbentuk
noda keclokatan.Selain berfungsi sebagai analisis kualitatif, KLT juga menyediakan gambaran
kuantitatif kromatografik yang disebut nilai Rf. Nilai Rf adalah ”retardation factor” atau nilai

“ratio-to-front” yang diekspresikan sebagai fraksi desimal.
Kencur (Kaempferia galanga L), adalah terna aromatik yang tergolong kedalam famili
Zingiberaceae (temutemuan). Adapun klasifikasi terna kencur sebagai berikut:
Kingdom

: Plantae

Subkingdom

: Tracheobionta

Superdivisio

: Spermatophyta

Divisi

: Magnoliophyta

Kelas

: Liliopsida

Sub-kelas

: Commelinidae

Ordo

: Zingiberales

Familia

: Zingiberaceae

Genus

: Kaempferia

Spesies

: Kaempferia galanga L.

Kencur (Kaempferia galanga L.) banyak digunakan sebagai bahan baku obat tradisional
(jamu), fitofarmaka, industri kosmetika, penyedap makanan dan minuman, rempah, serta
bahan campuran saus rokok pada industri rokok kretek. Secara empirik kencur digunakan
sebagai penambah nafsu makan, infeksi bakteri, obat batuk, disentri, tonikum, ekspektoran,
masuk angin, sakit perut. Minyak atsiri didalam rimpang kencur mengandung etil sinnamat
dan metil p-metoksi sinamat yang banyak digunakan didalam industri
dimanfaatkan sebagai obat asma dan anti jamur (Rostiana et al, 2005).

kosmetika dan

Kencur

(Kaempfria

galanga

L)

termasuk suku tumbuhan

Zingiberaceae

dan

digolongkansebagai tanaman jenis empon – empon yang mempunyai daging buah paling
lunak dan tidakberserat. Kencur merupakan terna kecil yang tumbuh subur di daerah
dataran rendah ataupegunungan yang tanahnya gembur dan tidak terlalu banyak air. Rimpang
kencur mempunyaiaroma yang spesifik. Daging buah kencur berwarna putih dan kulit luarnya
berwarna coklat.Jumlah helaian daun kencur tidak lebih dari 2 sampai 3 lembar dengan
susunan berhadapan.Bunganya tersusun setengah duduk dengan mahkota bunga berjumlah
antara 4 – 12 buah, bibirbunga berwarna lembayung dengan warna putih lebih dominan.
Kencur tumbuh dan berkembangpada musim tertentu, yaitu pada musim penghujan. Kencur
dapat ditanam dalam pot atau dikebun yang cukup sinar matahari, tidak terlalu basah dan di
tempat terbuka (ipteknet, 2011).
Kencur adalah istilah jawa untuk rimpang jenis panggilan, jika masyarakat Aceh
disebutceuko, nama ilmiahnya adalah Kaemferia galanga L. Dia termasuk kerabat
jahe-

jahean (Gamilia zingiberaceae), jadi masih saudaranya kunir, jahe, kunyit dan

sebagainya (Anneahira,2011).

D. Alat dan Bahan
1.
No

1

Alat
Nama alat

Kategori
I

Gambar

Fungsi Alat
Untuk
mengambil
dan
meneteskan reagen dalam skala
kecil.

Pipet Tetes

I
2

Sebagai wadah mereaksikan
larutan dan atau menempatkan
suatu larutan.

Erlenmeyer

I
3

Sebagai
wadah
melarutkan zat.

Gelas Piala

I
4

Corong Bucnher

Untuk

Menyaring

untuk

larutan

dengan dengan bantuan pompa
vakum.
I

5

Gelas Ukur

Untuk mengukur suatu larutan
dengan volume tertentu yang
diinginkan

I
6

Untuk mengukur suhu sampel
yang digunakan

Termometer

I
7

Kertas Saring

Untuk menyaring endapan

I
8

Digunakan untuk tempat zat

Kaca Arloji

yang akan ditimbang
II

9

Untuk
menimbang
dan
mengukur berat suatu bahan.

Neraca analitik

II
10

Penangas air

Untukmemanaskan air

I
11

Untuk memanaskan larutan
dan menyimpan larutan

Labu bundar

I
12

Statif dan Klem

Sebagai
Untuk

penjepit,
menjepit

misalnya,
kondensor

pada proses
I
13

Digunakan

Kondensor
Refluks

dalam

refluks
I

Digunakan untuk memisahkan
komponen-komponen

14

Pelat KLT

proses

atas

dasar adsorpsi atau partisi oleh
fase diam di bawah gerakan
pelarut pengembang

2.

Bahan

No
1

Bahan
HCl encer

Kategori
Khusus

Sifat Fisik

Sifat kimia
3

 Massa jenis : 3,21 gr/cm .

 HCl akan berasap tebal di
udara lembab

 Titik leleh : -1010C
 Energi ionisasi : 1250 kj/mol

 Gasnya

berwarna

 Kalor jenis : 0,115 kal/gr

kehijauan

 Pada

merangsang

suhu

kamar,

dan

kuning
berbau

HClberbentuk gas yang tak  Dapat larut dalam alkali
hidroksida, kloroform, dan
berwarna
eter

 Berbau tajam.

 Merupakan oksidator kuat
 Berafinitas
2

H2O (aquades)

Umum



Merupakan
memiliki

yang lebih kuat daripada
warna

yang

Berat

molekul:

18,0153

polar
 Memiliki ikatan van der

gr/m


hydrogen
 Merupakan senyawa yang

bening


sekali

terhadap unsur-unsur lainnya
pelarut  Memilki keelektronegatifan

universal


besar

Titik leleh 0 0C,Titik didih

waals dan ikatan hydrogen
 Dapat membentuk azeotrop

100 0C


Berat jenis 0,998 gr/cm3



tidak berbau



Memiliki gaya adhesi yang

elektrolisis menjadi oksigen

kuat

dan hydrogen

dengan pelarut lainnya
 Dapat

dipisahkan

 Dibentuk

sebagai

dengan

hasil

samping dari pembakaran
senyawa yang mengandung
3

NaOH

Khusus

hydrogen
 Berwarna putih atau praktis  Sangat mudah terionisasi me
putih
 Berbentuk pellet,

mbentuk ion natrium dan
serpihan

hidroksida

atau batang dan bentuk lain

 NaOH membentuk basa kuat

 Keras dan rapuh

bila dilarutkan dalam air
 Bila dibiarkan di udara akan

 Titik didih 13900C
 Titik leleh 3180C

cepat



menyerap karbondioksida da
n lem- bab
 Kelarutan mudah larut dalam
air dan dalam etanol tetapi

4

n-heksana

Khusus

 Rumus molekul = C6H14

tidak larut dalam eter
 Tidak reaktif

 Massa molar= 86.18 g mol−1

 Sering

 Merupakan cairan yang tak

digunakan

sebagai

pelarut organik yang inert.
 Terdapat pada bensin dan lem

berwarna

sepatu, kulit dan tekstil

 Densitas = 0.6548 g/mL
 Viskositas = 0.294 cP

 Kelarutan =13 mg/L at 20°C
 Titik

leleh:

-95°C,178

K

139°F
 Titik didih: 69 °C, 342 K,
5

6

7

Etanol

Etil p-

Khusus

Khusus

156 °F
 Tidak Berwarna

 Rumus molekul C2H5OH

 Mudah menguap

 Rumus empiris C2H6O

 Mudah terbakar

 Merupakan isomer

 Massa molar 46,07 g/mol

konstitusional

 Titik lebur -114,30C

eter

 Titik didih 78,4 0C
 Mengandung cincin benzena

dari

dimetil

 Bersifat nonpolar

metoksisinama

 Termasuk golongan senyawa

t
Metanol

 Rumusmolekul : CH3OH

ester
 Beracun

 Massa molar : 32,04 g/mol

 Mudah terbakar

Khusus

 Densitas : 0,7918 g/cm3
8

Benzaldehid

Khusus

 Berbentukcair
 Berbentuk
cairan

 Mudah menguap
tidak  Merupakan aldehida aromatic

berwarna

yang paling sederhana

 Densitas 1,0415 g/ml
 Titik lebur -26 0C
9

Asam Malonat

Khusus

 Titik didih 178,1 0C
 Berbentuk putih padat
 Massa molar 116,1 g/mol

10

Piridin

Khusus

 Berbentuk cair

 Merupakan isomer cis dari
asam butenadioat
 Larut dalam air
 Senyawa organic heterosiklik

 Titik lebur -41,6 0C
11

Asamp-

Khusus

metoksisinama
t

 Titik didih 115,2 0C
 Berbentukkristal

 mudah di isolasi

 Memiliki kelarutan rendah

 bersifat amorf
 bersifat polar

Memasukkan 15 gram serbuk kencur kedalam labu
bundar 250 mL
1) Isolasi Etil-p-metoksisinamat
Menambahkan sekitar 100 mL heksana
Memasang kondensor refluks pada labu bundar
Serbuk Kencur
Melakukan refluks dalam penangas air selama 30 menit
Menyaring campuran kencur yang telah direfluks ke
dalam labu bundar

E. Prosedur Kerja

Residu

Filtrat
Mendestilasi sederhana filtrate dalam labu
bundar tersebut dalam penangas air hingga
tersisa 10 mL larutan dalam labu.
Mendinginkan labu pada suhu kamar hingga
terbentuk Kristal berwarna putih
Mendinginkan labu dalam penangas es
sampai Kristal terbentuk sempurna
Menyaring padatan putih yang terbentuk
dengan corong dan kertas saring
Kristal
Menimbang Kristal dan menghitung
rendamannya
Mengkristalisasi dalam n-heksan
Mengukur titik leleh dan membandingkan
dengan literatur
Titik leleh = 46oC, 48oC dan 50oC

2) Hirolisis Etil-p-Metoksisinamat
Menimbang 2.5 gram etil-p-metoksisinamat
Etil-p-metoksisinamat
Melarutkan dengan 5 ml etanol dalam labu
alas bulat 100 mL
Menambahkan 1,25 gram NaOH dan 20mL air
Merefluks campuran reaksi selama 30 menit
Mendinginkan pada suhu kamar
Menetralkannya dengan HCl encer yang akan
menghasilkan Kristal putih
Menyarig dengan kertas saring
Kristal

Mencuci Kristal dengan air
Mengkristalisasi dengan pelarut mentanol
Mengukur titik lelehnya dan membandingkan
dengan referensi
Titik leleh
3) Sintesis Asam Sinamat
2 gram benzaldehid + 3 gram asam malonat
Mereaksikan dengan 6 gram piridin dan 4
tetes piperidin
Memanaskan didalam air selama 1 jam
Mendidihkan dan menambahkan 40 gram
butiran es dan 10 mL larutan HCl 5 M
Menyaring hasil reaksi
Kristal
Mencuci Kristal dengan air
Mengkristalisasi dengan air atau pelarut etanol
atau campuran air dan etanol
Mengukur titik lelehnya serta spectrum UV IR
nya
Titik leleh = 129oC, 131oC dan 134oC
F. Hasil Pengamatan

1

Isolasi etil p-metoksisinamat
 Menimbang 15 gr serbuk kencur dan  Kencur sebanyak 15 gram berada

memasukkan kedalam labu bundar.
dalam labu bundar.
sekitar 100 mL  Heksana berada dalam labu bundar

 Menambahkan

heksana

hingga

selapis

heksana

terdapat diatas permukaan serbuk
kencur.
 Memasang kondensor refluks pada
labu bundar dan melakukan refluks
dalam penangas air selama 30 menit.
 Menyaring campuran kencur hasil

refluks kedalam labu bundar 100 mL.
 Melakukan destilasi sampai filtrat
tersisa sekitar 10 mL larutan dalam

dan terdapat diatas permukaan serbuk
kencur.
 Kondensor

terdapat

pada

labu

bundar, perlahan serbuk kencur dan
n-heksana dalam labu bundar mulai
mendidih.
 Filtrat berada dalam labu bundar.
 Filtrat dalam labu tersisa kurang

lebih 10 mL.

labu.
 Memasukkan kristal yang dihasilkan

kedalam pipa kapiler.
 Mengikat pipa kapiler
termometer

dan

 Kristal berada dalam pipa kapiler.

diujung

 Perlahan kristal mulai meleleh.

mencelupkan

termometer dalam minyak kelapa
yang telah dipanaskan.
 Mengamati dan mendapatkan hasil

titik leleh kristal.
2

 Titik leleh awal = 46˚C

Titik leleh pertengahan = 48˚C
Titik leleh akhir = 50˚C

Pembuatan asam sinamat
 Menimbang 3 gr asam malonat dan  3 gr asam malonat berada dalam

memasukkan kedalam enlenmeyer.

enlenmeyer.

 Menambahkan 2 mL benzaldehid, 6  Asam malonat bercampur dengan

mL piridin dan 4 tetes piperidin

larutan (benzaldehid, piridin dan

kedalam enlenmeyer yang berisi asam

piperidin).

malonat.
 Memanaskan

larutan

didalam

 Larutan perlahan mulai mendidih.

penangas air dan menambahkan 40 gr
butiran es dan 20 mL HCl 5 M.
 Menyaring larutan dan mencuci
endapan air es.
 Mengkristalisasi

kristal

yang

dihasilkan dengan sedikit metanol.
campuran
diatas

 Memanaskan

 Terdapat

endapan

putih

dalam

enlenmeyer.
 Kristal terpisah dari larutan dan

berada dalam kertas saring.
 Kristal larut dalam metanol.

penangas.
 Menyaring kristal yang terbentuk dan

menimbang.

 Berat kertas saring = 0,2646 gr

Berat kertas saring + kristal = 1,8512

Perhitungan :
2 gr
=0,01889 mol
106,124 gr /mol

Dik : mol benzaldehid =
mol asam malonat =
mol piridin =

3 gr
=0,02883 mol
104, 02 gr /mol

0,982 gr /mol x 6 mL
=0,0744 mol
79,1 gr /mol

mol asam sinamat = 0,01884 mol
gr asam sinamat = 0,01884 x Mr
= 0,1884 mol x 148,1 gr/mol
= 2,7915 gr
% rendemen =
=

h asil percobaan
x 100
h asil teori
1,5866 gr
x 100
2,7915 gr

= 56,83%
Reaksinya : Asam Benzoat + Asam Malonat

piridin
> Asam Malonat
piperidin

Awal 0,01884 mol 0,02883 mol
Rx
sisa

−¿
0,01884
¿

mol

0,01844
0,01704

mol

0,0
0,0

G. pembahasan
Percobaan ini bertujuan untuk memperoleh etil parametoksi sinamat dari kencur. Di
dalam kencur juga terdapat minyak atsiri. Untuk memperoleh etil-parametoksi sinamat dari
kencur, hal pertama yang dilakukan yaitu ditimbang rimpang kencur . Kemudian setelah
ditimbang rimpang kencur direndam dengan menggunakan larutan N-Heksan . Pelarut N-Heksan
digunakan karena etil p-metoksi sinamat termasuk dalam senyawa ester yang mengandung cincin
benzena dan juga gugus metoksi yang bersifat nonpolar serta gugus karbonil yang mengikat etil
yang bersifat polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut polar sebagaimana
prinsip dari isolasi yaitu proses pengambilan suatu zat dari bahan alam yang menggunakan
pelarut yang sesuai, dalam hal ini dilihat dari tingkat kepolarannya. Selain itu, digunakan NHeksan juga karenaN-Heksanadalah pelarut yang mudah mendidih sehingga mudah menguap
serta mudah menarik zat yang terkandung dalam sampel yaitu etil p-metoksi sinamat dari sampel
(kencur). Karena mudah menguap sehingga memudahkan pemisahan antara ekstrak dengan
pelarutnya dalam hal ini N-Heksan. Larutan n-heksan yang telah di campurkan dengan kencur,
kemudian direfluks untuk mengisolasi senyawa etil-p-metoksi sinamat. Senyawa ini merupakan
senyawa yang nonpolar, sehingga etil-p-metoksi sinamat dapat larut dalam n-heksan secara baik.
Hal ini sesusai dengan proses refluks yang dilakukan selama 1 jam untuk benar-benar melarutkan
etil-p-metoksi sinamat dan mengeluarkannya dari kencur. Semakin lama proses refluks, maka
akan membuat semakin banyak ekstrak kencur yang akan dihasilkan.
Kemudian setelah direfluks, larutan hasil rendaman disaring yang bertujuan untuk
memisahkan ekstrak dengan ampasnya. Setelah disaring, maka filtrat tersebut di destilasi untuk
memisahkan antara pelarut dan ekstrat yang mengandung etil-p-metoksinamat. Proses destilasi
ini, dilakukan hingga tersisa 10 mL ekstrak kental yang berada dalam labu leher tiga. Proses
destilasi, dilakukan jangan sampai pada suhu terlalu tinggi. Karena jika destilasi dilakukan pada
suhu yang tinggi maka, senyawa etil-p-metoksisinamat akan rusak sehingga dikhawatirkan tidak
akan terbentuk Kristal yang diharapkan.
Setelah didistilasi, larutan tersebut didiamkan dalam gelas kimia. proses pendiaman ini
dilakukan hingga terbentuk Kristal. Jika tidak terbentuk Kristal maka, endapan harus didiamkan
dalam gelas kimia yang berisi es batu. Proses pendinginan yang menghasilkan Kristal, pada saat

suhu larutan turun, komponen zat yang memiliki titik beku lebih tinggi akan membeku terlebih
dahulu, sementara zat lain masih dalam bentuk larutan. Proses ini dilakukan dalam proses yang
cukup panjang. Akan tetapi, Kristal tidak terbentuk yang ada hanyalah endapan (Gambar 1).
Endapan berwarna kuning kehijauan dan warna larutan yang diperoleh yaitu kuning keruh.
Setelah beberapa menit, endapan kemudian disaring dan diperoleh larutan berwarna kuning
jernih dan endapan kuing keruh. Endapan tersebut bukan etil parametoksi sinamat melainkan
minyak atsirinya bercampur ampas. Penyebab, tidak terbentuknya kristal etil parametoksi
sinamat (Epms) dikarenakan adanya beberapa kesalahan pada saat proses pelaksanaan
praktikum. Jadi, karena proses isolasi etil parametoksi sinamat tidak menghasilkan kristal maka
titik lelehnya pun tidak dapat ditentukan. Akan tetapi, ada juga sumber yang menyatakan bahwa
yang terbentuk itu adalah Kristal EPMS dan minyak atsiri. Padatan yang terbentuk dipisahkan
dari minyak atsiri, kemudian diHal ini dapat dilihat dari padatan yang diuji titik lelehnya yaitu
46oC, 48oC dan 50 oC, dan berdasarkan literature titik leleh EPMS adalah 48oC, 49oC dan 50 oC

Gambar 1. Endapan EPMS
Hasil pemilihan pelarut dalam penelitian ini terlihat bahwa n-heksan lebih sesuai hal ini
ditunjukkan oleh persentase hasil yaogng lebih besar dibandingkan dengan pelarut lain pada suhu
kamar. Kenyataan ini menunjukkan bahwa kepolaran etil p-Metoksisinamat lebih mendekati
heksan karena dalam etil p-Metoksisinamatada dua gugus yang mendukung sifat nonpolar yaitu
gugus eter dan lingkar benzen, sedang gugus yang mendukung ke arah polar hanya satu yaitu
adanya karbonil dalam gugus ester.
Hasil optimasi suhu menunjukkan bahwa suhu optimum dalam isolasi menggunakan
pelarut terpilih yaitu n-heksan adalah 50oC. Kenyataan ini memberikan gambaran jelas bahwa
proses pelarutan

etil p-Metoksisinamat dalam heksan tergolong endoterm yaitu memerlukan

kalor dimana kenaikan kalor pada proses ekstraksi diikuti dengan kenaikan prosentase hasil

isolasi. Pada suhu diatas 50oC terjadi penurunan hasil isolasi disebabkan karena EPMS yang
telah terekstrak sebagian mengalami penguraian struktur karena pemanasan yang berlebihan.
Hasil analisa kemurnian dengan penentuan titik leleh menunjukkan angka menurut
literature standard yaitu 48-500C., dan hasil titik leleh yang didapatkan mendekat titik leleh
EPMS menurut literatur, sehingga dapat disimpulkan bahwa tidak semua EPMS terurai pada saat
destilasi, tetapi terdapat beberapa bagian yang terurai dan juga kemungkinan karena terdapat
kesalaahn saat praktikum sehingga, kristalnya tidak terbentuk.
Selanjutnya adalah sintesis senyawa asam p-metoksisinamat. Reaksi dasar dari
pembuatan asam sinamat adalah reaksi kondensasi, dimana reaksi sintesis asam sinamat dapat
dilihat pada gambar 2. Asam sinamat dapat disintesis dengan reaksi knoevenagel yaitu
modifikasi dari kondensasi aldol.
Digunakan asam malonat yang direaksikan dengan benzaldehid, piridin dan piperidin.
Benzaldehid disini, berfungsi sebagai senyawa karbonil dan asam malonat sebagai senyawa enol.
Reaksi dilangsungkan dalam keadaan panas karena karbonil dan enol membutuhkan tambahan
energi untuk melakukan reaksi. Selama pemanasan akan terjadi dekarboksilasi menghasilkan
CO2 untuk membentuk asam sinamat. Setelah cukup panas maka ditambahkan butiran-butiran es
dan HCl, hingga terbentuk kristal. Kristal yang terbentuk kembali dilakukan rekristalisasi dengan
sedikit methanol. Rekristalisasi dilakkan dengan tujuan untuk memurnikan kristal yang didapat.
Kristal yang telah larut dalam metanol dipanaskan kembali untuk menuapkan metanol dan
menghilangkan zat pengotor yang ada dalam kristal.

Gambar 2. Mekanisme reaksi sintesis asam sinamat
Setelah kristal terbentuk (Gambar 3), maka ditimbang berat Kristal yang diperoleh yaitu
1.5866 gram atau sekitar 56,83%. Kemudian mengukur titik lelehnya dengan memasukkan
kristal kedalam pipa kapiler dan diikat dengan termometer untuk mengetahui suhu saat terjadi
pelelehan dari kristal tersebut. Hasil dari pengujian titik leleh kristal asam p-metoksisinamat
adalah 129oC, 131oC dan 134oC.

Gambar 3. Kristal Asam Sinamat

H. kesimpulan
Dari percobaan yang dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa prinsip dasar dari isolasi
EPMS ini adalah’ refluks, yaitu penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cairan
penyari yang dipanaskan dan uap-uap cairan penyari terkondensasi menjadi molekul-molekul
cairan yang akan turun ke labu alas bulat.
Hasil dari isolasi EPMS tidak mendapatkan kristal disebabkan oleh kesalahan saat
praktikum. Sedangkan untuk kristal sintesis asam p-metoksisinamat didapati kristal sebanyak
1.5866 g atau sekitar 56,83%.

Daftar Pustaka
Anneahira. 2011. Manfaat Kencur. (http://www.anneahira.com). Diakses pada 21 Januari
2011.
Asyaharst. 2011. Isolasi Etil p Metoksi Sinamat dari Kencur Kaempferia Galanga L dan
Sintesis Asam pMetoksi Sinamat Sintesis Turunannya dan Penetapan
Struktur.
.Harborne. 1989. Metode Fitokimia. Bandung : ITB Bandung.Iptek net. 2011.
.Sastroharmidjojo, Hardjono. 1995. Sintesis Bahan Alam. Yogyakarta : Gadjah Mada
University
Otih Rostiana, Rosita SMD, Mono Rahardjo dan Taryono, 2005, Budidaya Tanaman
Kencur, Badan Penelitian dan Pengembangan Pertanian Balai Penelitian
Tanaman Obat dan Aromatika : Yogyakarta
Mamonto, S., Wenny, J.A. and Mardjan, P., 2008. Isolasi dan Karakterisasi Senyawa
Alkaloid dari Ekstrak Daun Keji Beling. Geoacta, pp.43-47.