A. PENDAHULUAN - HIDROKARBON
- – C – C – H | | H – C – C – H | | H H
H H C – C H – C C – H C= C H H H H H
FUN FACT
| | | H – C – C – C – H | | | H H H H H
| | H
H H H | | | H – C – C – C – H | | | H H H H H
| | H
Logo SMA Negeri 78 Jakarta berbentuk seperti struktur benzena (C 6 H 6 ) yang memiliki Mr (massa molekul relatif) 78.
1 o
1 o
4 o
2 o
1 o
1 o
3 o
1 o
C CH CH 2 CH 3 CH 3 | |
| CH 3 CH 3 CH 3
— — — —
1) Atom C primer (1 o ), adalah atom karbon yang berikatan dengan 1 atom karbon lain. 2) Atom C sekunder (2 o ), adalah atom karbon yang berikatan dengan 2 atom karbon lain. 3) Atom C tersier (3 o ), adalah atom karbon yang berikatan dengan 3 atom karbon lain. 4) Atom C kuartener (4 o ), adalah atom karbon yang berikatan dengan 4 atom karbon lain.
Pada rantai karbon,
terdapat empat macam atom karbon.
LiMnO 4 Keistimewaan atom karbon sebagai penyusun utama senyawa organik: 1) Terletak pada golongan IVA sehingga memiliki elektron valensi 4 yang dapat membentuk 4 ikatan kovalen.
KIM 4 materi78.co.nr
Hidrokarbon A .
PENDAHULUAN Hidrokarbon adalah senyawa organik yang mengandung atom karbon (C) dan hidrogen (H).
Perbedaan senyawa organik dan anorganik: Senyawa organik Senyawa anorganik
atom karbon sebagai atom pusat atom selain karbon sebagai atom pusat ikatan kovalen non- polar umumnya ikatan ion kurang reaktif (kecuali pembakaran) reaktif mudah terbakar/ terurai (gosong) tidak mudah terbakar/terurai larut dalam pelarut non-polar dan organik larut dalam pelarut polar dan anorganik titik cair dan didih rendah titik cair dan didih tinggi
Contoh: C 2 H 5 OH, C 6 H 12 O 6 , CH 4 , C 2 H 6 ,
C 2 H 2 , C 6 H 6 , CCl 4 Contoh: CO 2 , H 2 O, CaCO 3 , KOH, NaCl,
2) Terletak pada periode 2 sehingga memiliki jari-jari atom yang relatif kecil, sehingga memiliki ikatan kovalen yang kuat.
Contoh: benzena (C 6 H 6 ).
Berdasarkan homolog (keluarga), hidrokarbon terbagi menjadi alkana, alkena dan alkuna . Berdasarkan ikatan atom karbon, hidrokarbon
terbagi menjadi: 1) Hidrokarbon jenuh , atom karbonnya seluruhnya adalah ikatan tunggal.
Contoh: homolog alkana dan sikloalkana. 2) Hidrokarbon tak jenuh , atom karbonnya memiliki setidaknya satu ikatan rangkap.
Contoh: homolog alkena, alkuna dan alkadiena.
Berdasarkan bentuk rantai karbon,
hidrokarbon terbagi menjadi: 1) Hidrokarbon alifatik , bentuk rantai karbon memanjang atau terbuka.
Contoh: homolog alkana, alkena dan alkuna. 2) Hidrokarbon alisiklik , bentuk rantai karbon cincin melingkar.
Contoh: homolog sikloalkana. 3) Hidrokarbon aromatik , bentuk rantai karbon cincin konjugat.
- – C – C = C – C – H | | | | H H H H
materi78.co.nr KIM 4
a. Pada alkena, alkuna dan alkadiena, rantai utama harus mengandung ikatan
B . HIDROKARBON
Hidrokarbon rantai lurus menurut aturan IUPAC: rangkap.
Atom C Nama Atom C Nama
Jika terdapat >1 rantai utama, pilih rantai 1 met- 6 heks- utama dengan cabang terbanyak.
2 et- 7 hept-
b. Pada sikloalkana, rantai utama adalah 3 prop- 8 okt- rantai alisikliknya.
4 but- 9 non- 2) Cabang diberinama dengan nama gugus 5 pent-
10 dek- alkil, dan jika tidak dapat memenuhi aturan
IUPAC dapat menggunakan nama trivial.
Alkana adalah hidrokarbon alifatik jenuh dengan
3) Posisi cabang ditentukan dengan penomor- rumus umum: an atom karbon rantai utama.
C n H 2n+2
Ketentuan penomoran:
a. Pada alkana, penomoran dilakukan
Rumus Nama Rumus Nama 4 4 10 sedemikian rupa sehingga cabang
CH met ana C H but ana memiliki nomor kecil. C 2 H 6 et ana C 5 H 12 pent ana
Jika tidak memiliki cabang, nama rantai C 3 H 8 prop ana C 6 H 14 heks ana utama diberi n-.
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh
b. Pada alkena dan alkuna, penomoran dengan 1 ikatan rangkap dua dan rumus umum: dimulai dari atom C yang paling dekat dekat ikatan rangkap.
C n H 2n
Jika penomoran dari kedua sisi sama saja, maka penomoran dimulai dari sisi yang
Rumus Nama Rumus Nama 4 8 cabangnya paling banyak.
C H
- but ena - 2 4 5 10
- C - 4 H 6 but una cabang, maka urutan penamaan cabang C 2 H 2 una C 5 H 8 una
- –CH
- –C 2 H 5 3 H 7 et il
- –C prop il n-propil
- –C but il n-butil 5 11<
- –C H C .
- –CH–CH 3 Aturan penamaan IUPAC hidrokarbon: | 3 isoprop il 1-metiletil
- – CH 2 –CH–CH 3 induk. Rantai utama adalah rantai karbon |
- – CH–CH –CH |
- – CH–CH 3
- –CH –CH –CH–CH | il 3-metilbutil
- – CH–CH –CH –CH | perbedaan sudut pandang/ruang molekul. 3 sekam il 1-metilbutil CH 3 Isomer Perbedaan Homolog
- – C–CH –CH 2 3
- –CH 2 –C–CH 3
- – Cl H – Cl CH 3 Cl + Cl 2 d CH 2 Cl 2 + HCl CH 4 + 4Cl 2 d
- – CH = CH 2 + H 2 d C 2 H 5 – CH = CH – CH 3 +
- + H 2 O Reaksi pembakaran terjadi pada homolog alkena dan alkuna. Reaksi polimerisasi memutuskan ikatan rangkap dan menghasilkan polimer.
- – C ≡ CH + H 2 d CH 3
- – C ≡ CH + 2H 2 d CH 3 – C
- F 2 d 4) Reaksi eliminasi
- – CHBr – CH 3 dapat ditulis
c. Pada sikloalkana, penomoran dilakukan C H et ena C H pent ena jika cabang berjumlah >1, dan dilakukan C 3 H 6 prop ena C 6 H 12 heks ena searah jarum jam.
4) Posisi ikatan rangkap juga ditentukan
Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh dengan 1 ikatan rangkap tiga dan rumus umum: dengan angka.
5) Cabang sejenis yang jumlahnya >1 cukup
C n H 2n-2
ditulis sekali, namun diberi indeks (di-, tri-, tetra-, dst.).
Rumus Nama Rumus Nama
6) Jika terdapat lebih dari satu macam jenis
et pent 3 4 6 10 diurut berdasarkan abjad (sebelum diberi
C H prop una C H heks una indeks, sek-, ters-, dan neo-).
Gugus alkil adalah cabang dengan rumus umum: Bentuk lain dari ketiga homolog hidrokarbon:
1) , alkana yang membentuk
Sikloalkana C n H 2n+1
hidrokarbon alisiklik jenuh, rumus umum:
Macam-macam gugus alkil (cabang): C n H 2n
Rumus Nama
2) Alkadiena , alkena yang memiliki 2 ikatan 3
met il metil
rangkap dua, rumus umum:
C n H 2n-2 4 H 9
pent il/amil n-pentil
TATA NAMA HIDROKARBON
CH 1) Penamaan didasarkan atas rantai utama/
isobut il 2-metilpropil terpanjang yang dapat dibuat.
CH 3
materi78.co.nr KIM 4 2 3 KEISOMERAN HIDROKARBON
D .
sekbut il 1-metilbutil Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki
CH 3 CH 3 rumus struktur/rumus bangun berbeda namun
| rumus molekulnya sama.
tersbut il 1,1-dimetiletil
| 3 Keisomeran hidrokarbon terdiri dari: CH 2 2 3
1) Isomer struktur, isomer yang terjadi akibat
isoam perbedaan struktur molekul.
CH 3 2) , isomer yang terjadi akibat 2 2 3 Isomer ruang
CH |
1,1-dimetil Struktur
tersam il
| propil Rantai/ beda rantai
CH 3 rangka utama/induk seluruh
CH 3 | hidrokarbon
2,2-dimetil beda posisi ikatan
neoam il
Posisi | propil rangkap atau cabang
CH 3 alkena-sikloalkana, beda homolog, namun
Contoh: Fungsi alkuna-alkadiena, sama rumus umum
CH 3 C 2 H 5 turunan h.k.
| 4 |
5 3 2 2 3 Ruang CH — — C CH — CH — CH — CH — CH
| |
3
beda posisi gugus di Geometri alkena
CH 3 CH 3 — CH
sekitar ikatan rangkap
| 2 3
1
beda pemutar
CH — CH Optis turunan h.k.
polarimetri 4-tersbutil-5-etil-3-metiloktana 3 2 3 CH CH — CH
Isomer suatu rumus molekul tidak memiliki
6
4
1 | |
keteraturan atau pola, dan banyak diantaranya
== CH — CH 2 — C — CH 2 — CH CH 2 belum tentu dapat terbentuk.
| | 3 CH CH 3 Jumlah isomer 10 suku pertama alkana:
4-etil-4,6-dimetil-1-heptena
Rumus Isomer Rumus Isomer
1
2
3
5 4 6 14 3 CH
1 C H
5 CH
— CH — C ≡≡ C — CH CH 3 —
C 2 H 6
1 C 7 H 16
9
| | 3 C 2 H 5 C 3 H 8
1 C 8 H 18
18 CH 2,5-dimetil-3-oktuna 4 10 9 20 C H
2 C H
35 CH 2 — CH — CH 3 C 5 H 12
3 C 10 H 22
75
3 CH Pada isomer rantai , dua buah rumus bangun
1 | 2 5 memiliki rumus molekul yang sama namun rantai
C H utama yang berbeda.
1-etil-3-metilsiklopropana
Contoh isomer rantai:
1 2 == C C == CH
2
3 2 CH — Alkana , contoh: berikut ini isomer rantai C 7 H 16 , |
1. n-heptana 2. 2-metilheksana
CH 2 CH 3 —
(rantai utama C 7 ) (rantai utama C 6 ) 2-etil-1,3-butadiena hidrokarbon dapat
Penulisan rumus bangun dipersingkat menggunakan garis-garis.
3. 3-etilpentana 4. 2,2,3-trimetilbutana 1) Garis lurus mewakili 1 ikatan antara dua atom 5 4
(rantai utama C ) (rantai utama C ) karbon. 2) Ujung dan pangkal garis adalah atom karbon. 3) Atom karbon yang masih memiliki sisa ikatan kovalen berarti mengikat atom H.
KIM 4 materi78.co.nr Alkena , contoh: berikut ini isomer rantai C 6 H 12 ,
Alkena , contoh: berikut ini isomer posisi C 6 H 12 ,
2. 1,2,3-trimetil siklopropana 3. etilsiklobutana Senyawa dengan rumus molekul C 6 H 8 , misalnya atau
3-metil-1- pentena dengan: 1. sikloheksana
Senyawa dengan rumus molekul C 6 H 12 , misalnya atau 1-heksena
Contoh isomer fungsi:
memiliki rumus umum yang sama namun homolog (keluarga) yang berbeda.
Pada isomer fungsi , dua buah rumus bangun
dari C 6 H 10 , Berdasarkan ikatan rangkap, 1. 1-heksuna 2. 2-heksuna 3. 3-heksuna Berdasarkan cabang, 1. 3-metil-1-pentuna 2. 4-metil-1-pentuna
Alkuna , contoh: berikut ini adalah isomer posisi
Berdasarkan cabang, 1. 2-metil-1-pentena 2. 3-metil-1-pentena
Berdasarkan posisi ikatan rangkap, 1. 1-heksena 2. 2-heksena 3. 3-heksena
1. 2,2-dimetilpentana 2. 2,3-dimetilpentana 3. 3,3-dimetilpentana 4. 3-etilpentana
1. 1-heksena (rantai utama C 6 )
Pada rantai utama C 6 (rantai heksana), 1. 2-metilheksana 2. 3-metilheksana Pada rantai utama C 5 (rantai pentana),
Contoh isomer posisi: Alkana , contoh: berikut ini isomer posisi C 7 H 16 ,
, dua buah rumus bangun memiliki rantai utama yang sama namun posisi atau jenis cabang yang berbeda.
Pada isomer posisi
3. 3,3-dimetil-1-butuna (rantai utama C 4 )
2. 3-metil-1-pentuna (rantai utama C 5 )
1. 1-heksuna (rantai utama C 6 )
Alkuna , contoh: berikut ini isomer rantai C 6 H 10 ,
3. 2-etil-1-butena (rantai utama C 4 )
2. 2-metil-1-pentena (rantai utama C 5 )
1-heksuna 4-metil-2-pentuna dengan: 1. 1,2-heksadiena 2. 1,3-heksadiena
==
pada ikatan rangkap (ikatan π) bersifat lemah, mudah putus dan reaktif.
Reaksi adisi terjadi pada homolog alkena
dan alkuna. Homolog alkuna membutuhkan pereaksi 2 kali lipat dari alkena. Pada reaksi adisi dengan HX berlaku aturan
Markovnikov tentang arah adisi: Contoh reaksi adisi:
CH 3
CH 3 C ==
CH 3 C
H H
CH 3 C == CH 3 C
H H CH 3 C
==
C 2 H 5 C
H H
CH 3 C
C 2 H 5 C
3 + 2 d 5
H H
H | H – C – H | H H
| H – C – Cl | H
CH 3 CH — — CH 2 |
H |
H C 2 H 5 CH — —
CH | H
| Br
— CH 3 CH 3 CH
== — — CH 3 CH CH 3 CH == — — C 2 H 5 CH
Atom H dari HX berikatan pada atom C
ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H (kaya makin kaya).
Jika sama , maka atom X dari HX akan
berikatan pada atom C ikatan rangkap yang sisinya telah lebih banyak mengikat atom H (lebih positif).
Reaksi adisi terjadi karena salah satu ikatan
3) Reaksi adisi Adalah reaksi penjenuhan/pemutusan ikatan rangkap oleh H 2 , X 2 (halogen) atau HX (asam halida).
2 Cl 2 + 2HF (freon)
Untuk membedakannya , kedua rumus bangun diberi notasi cis- dan trans-.
berbeda-beda tergantung struktur molekulnya.
Sifat-sifat fisis hidrokarbon
E .
2-butena (C 4 H 8 ) cis-2-butena trans-2-butena 2-pentena (C 5 H 10 ) cis-2-pentena trans-2-pentena
Contoh isomer geometri:
1) Bentuk cis, gugus yang sama ada pada satu sisi. 2) Bentuk trans, gugus yang sama terletak berseberangan.
adalah terdapat minimal dan maksimal dua gugus yang sama di sekitar ikatan rangkap.
>> jumlah atom C/Mr << jumlah cabang
Syarat isomer geometri
memiliki nama yang sama. Hal ini disebabkan oleh ikatan rangkap yang tidak dapat memutar posisi gugus-gugus di sekitarnya.
Pada isomer geometri, dua buah rumus bangun
3. 4-metil-1,2- pentadiena 4. 2,3-dimetil-1,3- butadiena
KIM 4 materi78.co.nr
SIFAT -SIFAT FISIS HIDROKARBON
Sifat fisis Keterangan T.L. dan T.D.
Massa jenis >> jumlah atom C/Mr Volatilitas << jumlah atom C/Mr Kepolaran non-polar Kelarutan larut dalam pelarut non-polar
b. Pembakaran tidak sempurna , meng- hasilkan C (jelaga), CO, CO 2 dan H 2 O. 2) Reaksi substitusi /halogenasi
Contoh reaksi substitusi :
CF
CH 2 Cl 2 + 2F 2 d
CCl 4 + 4HCl (tetraklorometana)
CH 4 + Cl 2 d CH 3 Cl + HCl Cl
alkana, alkena dan alkuna. Makin tinggi suku, maka O 2 yang dibutuhkan makin banyak.
Contoh reaksi pembakaran:
a. Pembakaran sempurna , menghasilkan CO 2 dan H 2 O.
F .
Adalah reaksi penggantian 1 atom H dengan unsur lain (biasanya halogen).
3 + 2 d 4 + 1 Reaksi substitusi terjadi pada homolog alkana.
REAKSI -REAKSI HIDROKARBON
C x H y + O 2 d CO 2
Adalah reaksi redoks dengan jalan pembakaran menggunakan O 2 .
terdiri dari: 1) Reaksi pembakaran
Hidrokarbon hanya reaktif terhadap senyawa non-polar dan pada suhu tinggi. Reaksi-reaksi hidrokarbon
(akan dipelajari di bagian Polimer)
G .
— CH |
Alkana bersumber dari minyak bumi dan batu bara (seluruh suku) dan gas alam (suku rendah).
(akan dipelajari di bagian Bahan Bakar Fosil) Kegunaan alkana antara lain: 1) Bahan bakar.
2) Bahan baku industri dan senyawa lain. 3) Sumber hidrogen. 4) Pelumas mesin. 5) Pencucian kering ( dry cleaning ). 6) Pelarut non-polar.
Alkena sangat sulit didapat dari alam dan
kebanyakan bersumber dari reaksi perengkahan alkana.
Kegunaan alkena adalah untuk bahan baku
industri dan senyawa lain, misalnya plastik, karet sintesis, alkohol, dan insektisida.
Alkuna
dapat ditemukan di gas rawa, minyak bumi, dan batu bara, dan kebanyakan bersumber dari reaksi perengkahan alkana.
Kegunaan alkuna , antara lain: 1) Bahan bakar obor.
2) Las karbid dan pemotongan logam. 3) Bahan baku untuk senyawa lain, misalnya etanol, asam asetat, dan vinilklorida. CH 3 C ==
H |
H CH 3 C — — CH |
H |
H | |
H H CH 3 C — — CH
| Br
| Br
| | F F CH 3 CH — — CH 2 H
| | H
sssd H 2 SO 4 CH 3 CH — — CH 2 Br
| | H
sssd H 2 SO 4 Atom H yang tereliminasi adalah yang
terikat pada atom C yang mengikat lebih sedikit atom H (miskin makin miskin).
Adalah reaksi penggabungan molekul kecil (monomer) menjadi molekul besar (polimer).
Reaksi polimerisasi terjadi pada homolog
alkana, alkena dan alkuna. Reaksi isomerisasi terjadi pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis. 7) Reaksi polimerisasi
Reaksi isomerisasi terjadi pada homolog
KIM 4 materi78.co.nr
CH 3
≡ CH + Br 2
Adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap dengan melepas dua gugus di sekitar 2 atom C yang berikatan, dan melepas H 2 , X 2 atau HX. Reaksi eliminasi menggunakan dehidrator berupa H 2 SO 4 pekat pada suhu 180 o C.
SUMBER DAN KEGUNAAN HIDROKARBON
a. Thermal cracking /pirolisis (suhu dan tekanan tinggi tanpa O 2 ).
Pada reaksi eliminasi HX berlaku aturan Saytzeff tentang arah eliminasi.
Adalah reaksi penyusunan isomer rantai lurus menjadi rantai bercabang.
C 30 H 62 d C 7 H 16 + C 8 H 19 + C 10 H 20 + C 4 H 8 C 10 H 22 d C 8 H 18 + C 2 H 4 C 4 H 10 d C 4 H 8 + H 2 6) Reaksi isomerisasi ( reforming )
Contoh reaksi perengkahan:
(katalis SiO 2 atau Al 2 O 3 ).
Catalytic cracking
5 d 3 + 2 Reaksi eliminasi terjadi pada homolog alkana.
Contoh reaksi eliminasi:
terjadi melalui cara:
CH 3 – CH 2 – CH 3 dapat ditulis CH 3 – CH = CH 2 + H 2 CH 3
CH 3 – CH = CH 2 + HBr 5) Reaksi perengkahan ( cracking )
Adalah reaksi pemutusan rantai karbon menjadi rantai-rantai yang lebih pendek.
b.
Reaksi perengkahan terjadi pada homolog
alkana. Reaksi perengkahan alkana menghasilkan alkena, alkuna, dan H 2 .
Reaksi perengkahan
5 d 4 + 3 + 2 + 1