Laporan Praktikum Analisis Instrumen Elu
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Spektroskopi merupakan ilmu yang mempelajari sesuatu
berdasarkan spektrumnya. Pada tahun 1666 Sir Issac Newton
menemukian paling awal dari spektrum yaitu dengan meletakkan
prisma pada sinar matahari di rung gelap, sehingga ia melihat pita
warna pada dinding. Kemudian sekitar tahun 1802 W.H Wollaston
dan Joseph Franhouffer pada tahun 1814, secara terpisah
mengamati spektrum garis. Percobaan spektroskopi pertama kali
telah dikembangkan oleh G.R Kirchhoff dan R. Bunsen pada tahun
1859. Kirchhoff dan Bunsen dapat menunjukkan bahwa spektroskopi
digunakan sebagai analisis kimia kualitatif
Spektrofotometri sesuai dengan namanya adalah alat yang
terdiri dari spektrofotometer dan fotometer. Spektrofotmeter yang
menghasilkan sinar spektrum dengan panjang gelombang yaitu dan
fotometer adalah alat pengukuran intenstas cahaya ditransmisikan
atau yang diabsorbsi.
Spektroskopi adalah ilmu yang mempelajari materi dan
atributnya
berdasarkan
dipancarkan,
diserap
cahaya,
atau
suara
dipantulkan
atau
oleh
partikel
materi
yang
tersebut.
Spektroskopi juga dapat didefinisikan sebagai ilmu yang mempelajari
interaksi antara cahaya dan materi. Metode spektroskopi inframerah
merupakan suatu metode yang meliputi teknik serapan (absorption),
teknik
emisi
(emission),
teknik
fluoresensi
(fluorescence).
Spektroskopi infra merah lebih diperuntukkan untuk menentukan
adanya gugus-gugus fungsional utama dalam sampel yang diperoleh
berdasarkan bilangan gelombang yang dibutuhkan untuk vibrasi
Seorang farmasis dituntut harus mampu mengidentifikasi obatobat yang
akan beredar di kalangan masyarakat,mengenai
pengendalian kualitas dari bahan-bahan farmasi dan sediaan obat
lainnya, sehingga yang nantinya akan menjamin keselamatan
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
penggunaan obat, dalam hal itulah dilakukanlah analisis kuantitatif
terhadap sediaan.
1.2 Maksud Percobaan
Adapun maksud percobaan ini yaitu untuk memahami elusidasi
struktur senyawa organic berdasarkan metode spektroskopi (massa,
IR, HNMR dan CNMR
1.3 Tujuan Percobaan
Adapun tujuan percobaan yaitu untuk menentukan dan
melakukan elusidasi struktur senyawa organik berdasarkan metode
spektroskopik (massa, IR, HNMR dan CNMR).
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Teori Umum
Elusidasi struktur molekul organik dapat dilakukan dengan
menggunakan
metode
spektroskopi
dengan
instrumen
yang
digunakan yaitu: spektrofotometer ultraviolet (UV), infrared (IR),
massa
(MS),
Nuclear
1HNMR),Distortionless
Magnethic
Enhancement
Resonance
by
(
Polarization
13C-NMR,
Transfer
(DEPT), 1H-13C Heteronuclear Multiple Quantum Coherence
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
(HMQC), 1H-1H Homonuclear Correlated Spectroscopy (COSY) dan
1H-13C Heteronuclear Multiple Bond 20 Connectivity (HMBC) dapat
mengikuti metodologi seperti bagan dalam (Santoni 2009).
Spektroskopi ultraviolet. Untuk keperluan penentuan struktur,
spektroskopi ultra violet memiliki kemampuan untuk mengukur
jumlah
ikatan
rangkap
atau
konyugasiaromatik dalam
suatu
molekul.Daerah panjang gelombang dari spektrum ultra violet
berkisar 200 - 400 nm. Penyerapan sinar ultra violet oleh suatu
molekul akan menghasilkan transisi diantara tingkat energi elektronik
molekul tersebut. Transisi tersebut terjadi pada orbital ikatan atau
pasangan elektron bebas dengan orbital anti ikatan.Sistem (gugus
atom) yang menyebabkan terjadinya absorbsi cahaya disebut
kromofor.Transisi
elektronik
yang
mungkin
terjadi
secara
teoritisdiberikan pada gambar (Pavia et al, 2009).
Spektroskopi inframerah. Spektrofotometri inframerah lebih
banyak digunakan untuk identifikasi suatu senyawa melalui gugus
fungsinya. Untuk keperluan elusidasi struktur, daerah dengan
bilangan gelombang 1400 – 4000 cm-1 yang berada dibagian kiri
spektrum IR, merupakan daerah yang khusus berguna untuk
identifikasi gugusgugusfungsional, yang merupakan absorbsi dari
vibrasi ulur. Selanjutnya daerah yang berada disebelah kanan
bilangan gelombang 1400 cm-1 sering kali sangat rumit karena pada
daerah ini terjadi absorbsi dari vibrasi ulur dan vibrasi tekuk, namun
setiap senyawa organik memiliki absorbsi yang kharakteristik pada
daerah ini. Oleh karena itu bagian spektrum ini disebut daerah
sidikjari (fingerprint region).Saat ini ada dua macam instrumen yaitu
spektroskopi IR dan FTIR (Furier Transformation Infra Red). FTIR
lebih sensitif dan akurat misalkan dapat membedakan bentuk cis dan
trans, ikatan rangkap terkonyugasi dan terisolasi dan lain-lain yang
dalam spektrofotometer IR tidak dapat dibedakan (Sitorus, 2009).
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
Spektroskopi 1H-NMR. Spektroskopi 1H-NMR cukup banyak
digunakan oleh kimiawan organik. Spektroskopi ini didasarkan pada
kenyataan bahwa setiap kelompok proton (H) dalam molekul organik
akan beresonansi pada frekuensi yang tidak identik atau beresonansi
pada frekuensi spesifik. Hal ini disebabkan kelompok proton suatu
molekul organik dikelilingi elektron yang berbeda (lingkungan
elektroniknya berbeda). Makin besar kerapatan elektron yang
mengelilingi inti maka makin besar pula medan magnet yang
digunakan. Karena setiap atom H (proton) suatu molekul organik
mempunyai lingkungan elektronik (kimia) yang berbeda maka akan
menyebabkan frekuensi resonansi yang berbeda (Sitorus, 2009).
Pergeseran kimia, dilambangkan dengan δ, menyatakan seberapa
jauh (satuan ppm) proton tersebut digeser dari proton standar
Tetrametilsilana (TMS)(δ = 0 ppm), terhadap frekuensi spektrometer
yang digunakan. Pada skala δ maka untuk TMS didefinisikan
sebagai (0,0 ppm) dengan skala (0-10) ppm. Beberapa spektroskopi
menggunakan skala Ł (tou) yang besarnya adalah (10- δ) ppm.Pada
spektroskopi 1H-NMR, maka skala δ dan Ł dicatat dari kiri ke kanan
pada kertas spektrum (Sitorus, 2009).
Spektroskopi karbon NMR (13C-NMR).Spektroskopi proton
atau 1H memberikan gambaran atom-atom hidrogen dalam sebuah
molekul organik.Spektroskopi karbon-13 atau 13C memberikan
gambaran karbon-karbon dalam sebuah molekul organik.Spektra
karbon-13 tidak digunakan meluas seperti spektra proton.Dalam
spektroskopi proton yang dilibatkan adalah isotop yang lazim dan
alamiah dari hidrogen, 99,985% atom hidrogen adalah 1H. Tetapi
karbon-13 hanya 1,1% dari atom karbon yang terdapat di alam,
karena 98,9% atom karbon adalah 12C, suatu nukleotida yang tidak
punya spin. Transisi inti 13C dari keadaan paralel ke antiparalel
hanyalah transisi berenergi rendah. Karena kelimpahannya di alam
hanya 1,1% maka sensitifitas 13C-NMR jauh lebih kecil dari 1H yang
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
mempunyai kelimpahan 99,98% di alam. Pergeseran kimia 13C
antara 0 sampai dengan 230 ppm yang terbagi atas sp3 antara 0 –
60, alkohol 60 – 80 ppm, sp antara 70 – 80 ppm, sp2 antara 100 –
160 ppm, gugus karbonil dari gugus karboksilat, ester, lakton, amida,
anhidrida, antara 160-180 ppm sedangkan aldehid antara 180 – 200
ppm dan keton antara 190 – 230 ppm.Bentuk sinyal dari gugus metil
(CH3) berbentuk quartet, metilen (CH2) berbentuk triplet, metin
berbentuk doublet sedangkan karbon quartener berbentuk singlet
(Santoni, 2009).
Spektroskopi
Distortionless
Enhancement
by
Polarization
Transfer (DEPT). Percobaan DEPT (Distortionless Enhancement by
Polarization Transfer) dapat membedakan signal karbon metil,
metilen, metin dan karbon quarterner. Karbon metil dan metin
menunjuk ke atas, karbon metilen ke bawah dan karbon quarterner
hilang. Spektroskopi NMR DEPT memiliki 3 sub-spektrum yang
berbeda: 45 MHz, 90 MHz dan 135 MHz. Pada DEPT-45 akan
menunjukkan seluruh puncak atom karbon yang mengemban proton
(hidrogen). Pada DEPT-90, puncak yang ditunjukkan hanya untuk
atom karbon gugus metin (CH). Sementara pada DEPT-135 karbon
metin dan metil memberikan puncak keatas (positive peaks),
sedangkan karbon metilen puncaknya mengarah kebawah (Pavia et
al, 2009).
Spektroskopi
1H-13C
Heteronuclear
Multiple
Quantum
Coherence (HMQC).HMQC merupakan salah satu jenis H-NMR dua
dimensi yang digunakan untuk membantu dalam penentuan struktur
suatu senyawa.Melalui data HMQC ini dapat diketahui proton-karbon
dengan jarak satu ikatan, sehingga secara tidak langsung dapat
mengetahui karbon yang mengikat proton dan karbon yang
tidakmengikat proton.Selain itu, juga untuk menentukan nilai geseran
kimia karbon yang memiliki proton (Mitchell, 2007).
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
Spektroskopi 1H-1H Homonuclear Correlated Spectroscopy
(COSY) Spektrum H-H COSY adalah satu dari beberapa jenis
spektroskopi NMR dua dimensi. Percobaan pertama untuk NMR dua
dimensi diusulkan oleh Jean Jenner, seorang professor di Université
Libre de Bruxelles pada tahun 1971.Spektrum H-H COSY dapat
memberikan korelasi H dengan H tetangga melalui kontur yang
muncul
pada
spektrum.
Dari
spektrum
ini
dapat
diketahui
protonproton yang berdekatan pada suatu senyawa.Spektroskopi HH COSY adalah metode yang paling mudah pada 2D NMR
(Supratman, 2010).
Spektroskopi 1H-13C Heteronuclear Multiple Bond Connectivity
(HMBC).HMBC merupakan salah satu jenis NMR dua dimensi yang
digunakan untuk pembuktian struktur molekul (struktur dua dimensi)
senyawa.Melalui data HMBC ini dapat diketahui proton-karbon
dengan jarak dua atau tiga ikatan sehingga secara tidak langsung
dapat digunakan untuk mengetahui karbon-karbon tetangga yang
memiliki jarak dua sampai tiga ikatan dengan suatu proton tertentu
(Mitchell, 2007).
Spektroskopi massa. Spektroskopi UV-Vis untuk kimiawan
organik digunakan untuk analisis kualitatif (λmaks) dan analisis
kuantitatif berdasarkan persamaan Lambert-Beer.Spektroskopi IR
untuk analisis gugus fungsional utama dan spektroskopi 1HNMR
untuk menentukan tipe (jenis) proton dan perbandingan jumlah
proton tersebut. Spektroskopi massa (MS) akan melengkapi
pelacakan struktur untuk suatu molekul yang belum diketahui
BMnya. Spektroskopi massa akan 26 memberikan informasi harga
BM (g/mol) dan bagaimana pola pemecahan (fragmentasi) dari suatu
molekul organik (Sitorus, 2009).
2.2 Uraian Bahan
1. Alkohol ( Ditjen POM, 1979 : 65)
NamaResmi
AYU MELINDA
15020140081
:
AETHANOLUM
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
Nama Lain
RM/BM
Pemerian
:
:
:
Etanol, Alkohol
C2H6O
Cairan tak berwarna,
jernih
mudah
menguap dan mudah bergerak; bau khas;
rasa
panas;
mudah
terbakar
dan
Kelarutan
:
memberikan nyala biru yang tidak berasap.
Sangat mudah larut dalam air, dalam
Penyimpanan
:
kloroform P danEter P
Dalam wadah tertutup rapat, terhindar dari
:
cahaya, di tempat sejuk jauh dari nyala api
Sebagai zat tambahan, juga dapat
Kegunaan
membunuh kuman
2. Eter (Ditjen POM, 1979 : 66)
Namaresmi
Nama lain
RM/BM
Pemerian
:
:
:
:
AETHER ASTHETICUS
Eteranastesi, efoksierana
C4H10O/ 74,12
Cairan transparan, tidak berwarna, bau khas;
rasa manis dan membakar. Sagat mudah
Kelarutan
menguap; sangat mudah terbakar
: Larut dalam 10 bagian air; dapat bercampur
dengan etanol (95%) P, dengan kloroform P,
dengan minyak lemak dan dengan minyak
Penyimpanan
atsiri
: Dalam wadah kering tertutup rapat, terlindung
dari cahaya; di tempat sejuk.
Kegunaan
: AnastesiUmum
3. Kloroform (Ditjen POM, 1979: 151)
Namaresmi
: CHLOROFROM
Nama lain
: Kloroform
RM/BM
: CHCl3 / 119,38
Pemerian
: Cairan, mudah menguap , tidak berwarna;
Kelarutan
bau khas; rasa manis dan membakar
: Larut dalam lebih kurang 200 bagian air,
mudah larut dalam etanol mutlak P, dalam
eter P, dalam sebagian besar pelarut organik,
Penyimpanan
AYU MELINDA
15020140081
dalam minyak atsiri dan dalam minyak lemak
: Dalam wadah tertutup baik tersumbat kaca,
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
Khasiat
AYU MELINDA
15020140081
terlindung dari cahaya
: Anastetik umum, pengawet; zat tambahan
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
BAB 3 METODE KERJA
3.1 Alat Praktikum
Adapun alat yang di gunakan dalam praktikum ini adalah
instrument CHNS, spektroskopi IR, spektroskopi massa.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah
senyawa yang mengandung rumus molekul C4H8O.
3.3 Cara Kerja
a) Alat konvensional
Di timbang zat yang mengandung karbon, hydrogen, dan
oksigen, lalu zat dapat di bakar dalam suatu tabung tertutup dalam
suatu aliran oksigen untuk menghilangkan karbon di oksida dan
air.
b) Instrumen CHNS
Ditimbang zat
nitrogen,
sulfur
yang
dan
mengandung
oksigen
karbon,
senyawa
hydrogen,
organic.
Produk
pembakaran di pisahkan oleh kolom kromatografi dalam bentuk
NO2, CO2,SO2, H2O yang kemudian di deteksi dengan bantuan
detector
Detector)
konduktivitas
termal
memberikan
sinyal
(TCD,
Thermal
keluaran
Conductivity
sebandng
dengan
persentase masing-masing komponen campuran.
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
a. Spektrum massa C4H8O
b.
Spektrum IR dari senyawa C4H8O
c. Interpretasi data HNMR dari senyawa C4H8O
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
d. Spektrum IR dari senyawa C2H6O
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
e. Spektrum HNMR C2H6O
f. Spektrum IR C9H10O
g. Spektrum HNMR C9H10O
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
4.2 Pembahasan
Spektrofotometri merupakan salah satu metode dalam kimia
analisis yang digunakan untuk menentukan komposisi suatu sampel
baik secara kuantitatif dan kualitatif yang didasarkan pada interaksi
antara materi dengan cahaya.Peralatan yang digunakan dalam
spektrofotometri disebut spektrofotometer.Cahaya yang dimaksud
dapat berupa cahaya visibel, UV dan inframerah, sedangkan materi
dapat berupa atom dan molekul namun yang lebih berperan adalah
elektron valensi.Sinar atau cahaya yang berasal dari sumber tertentu
disebut juga sebagai radiasi elektromagnetik.Radiasi elektromagnetik
yang dijumpai dalam kehidupan sehari-hari adalah cahaya matahari.
Spektroskopi
adalah
metode
yang
paling
andal
dalam
penentuan rumus molekul atau elusidasi struktur senyawaan organik.
Penentuan rumus molekul masih digunakan cara klasik melalui
analisis elementer (elemental analysis) yang akan memberikan data
tentang jenis unsur dan perbandingan mol atom-atom unsur
penyusun molekul. Berdasarkan data tersebut maka dapat disusun
rumus empiris.Selanjutnya untuk menerdasntukan rumus molekul
berdsarkan rumus empiris maka harus diperoleh data berat molekul.
Metode spektroskopi massa adalah suatu teknik analisis yang
mendasarkan pemisahan berkas ion-ion yang sesuai dengan
perbandingan massa dengan muatan dan pengukuran intensitas dari
berkas ion-ion tertsebut. Dalam spektroskopi massa, molekulmolekul senyawa organk ditembak dengan berkas elektron dan
diubah menjadi ion-ion bermuatan positif yang bertenaga tinggi (ionAYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
ion molekuler atau ionion induk), yang dapat dipecah menjadi ion-ion
lebih kecil (ion-ion pecahan). Spektrofometer Massa terdiri lima
komponen utama yaitu system penanganan cuplikan, ruang
pengionan dan pemercepat, tabung analisator, pengumpul ion
danpenguat, pencatat. Cuplikan diuapkan dalam ruang cuplikan
sebelum masuk ke ruang pengionan, yang selanjutnya ditembak
dengan elektron berenergi tinggi, yang akan melepaskan ion-ion
induk. Berkas dari ion-ion induk melewati medan magnet yang kuat
dalam tabung analisator, yang dapat membelokkan berkas. Besarnya
pembelokan tergantung massa ion.
Dalam penentuan struktur molekul suatu senyawa minimal
diperlukan tiga atau empat data, data spektra Massa, IR, H-NMR dan
C-NMR. Namun demikian kadangkadang untuk senyawa yang
kompleks gabungan keempat data tersebut juga belum cukup untuk
menentukan struktur molekul senyawa.
Pada praktikum kali ini yang menggunakan beberapa data
untuk menentukan sturktur senyawa dan rumus molekul dari suatu
sampel yang akan dilakukan pemeriksaan pendahuluan seperti pada
gambar d yang menunjukkan suatu data adanya puncak kuat yang
terdapat pada daerah kisaran 1050 cm -1 yang menandakan adanya
C-O dan puncak melebar pada kisaran 3300 -3400 cm- 1 yang di
yakinkan dengan adanya OH. Hal ini menandakan jika rumus
molekul senyawa kemungkinan alcohol, fenol Dan telah di hitung
dari nilai DBE nya yaitu 0 yang artinya tidak ada ikatan rangkap yang
terdapat pada suatu sampel atau rumus molekulnya. Berdasarkan
interpretasi spectrum IR dapat di simpulkan bahwa senyawa dengan
rumus molekul C4H8O adalah suatu alcohol. Selanjutnya dilakukan
analisis pada spectrum HNMR dari senyawa C 2H6O yaitu terdapat
tiga peak, yang menandakan adanya tiga gugus yang tidak equivalen
satu dengan yang lainnya. Pada gesekan kimia ± 1 ppm terdapat tiga
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
peak yang mengandung 3 proton (H) menyerap di atas medan
biasanya gugus alkana (CH3).
Adapun, penentuan berat molekul suatu senyawa dapat
diperoleh dari M+ spektrum dari spektroskopi massa, maka dengan
mudah menyusun rumus molekul suatu senyawa (molecular
formula), sehingga lebih terarah untuk menetapkan struktur molekul
suatu senyawa berdasarkan metode spektroskopi.
Terdapat banyak penentuan presentase bobot dari unsur-unsur
dalam suatu senyawaan, bergantung macamnya senyawa dan unsur
penyusunya.Dua metode klasik ialah analisis pengendapan dan
analisis analisis pembakaran, adapun metode analisis pembakaran
masih digunakan secara meluas.
Rumus molekul yang telah kita ketahui dapat digunakan untuk
menghitung nilai DBE dan memperkirakan kemungkinan bentuk
struktur unknown tersebut sehingga sudah terbayang bentuk struktur
molekul yang akan dituju. Terdapat banyak metode penentuan
presentase bobot drai unsur-unsur dalam suatu senyawaan,
bergantung macamnya senyawa dan unsur penyusunnya.
Sesuai namanya NMR (nuklear magnetic resonance, resonansi
magnetik inti), spektroskopi NMR berhubungan dengan karakter inti
dari suatu atom dalam suatu molekul yang dianalisis. Pada dasarnya
spektrometri NMR merupakan bentuk lain dari spektroskopi absorbsi
sama halnya dengan UV-VIS dan IR. Spekktroskopi NMR sangat
penting artinya dalam analisis kualitatif, khususnya dalam penentuan
struktur molekul zat organik.Lebih tepatnya letak suatu atom dalam
molekulnya. Seperti yang telah disinggung bahwa berhubungan
dengan karakter inti dari suatu atom dalam suatu molekul, oleh
sebab itu spektroskopi NMR digunakan untuk mendeteksi berbagai
jenis inti sesuai dengan sifat khas inti, misalnya 1H, 13C, 19F dan
31P.
Spektrum Peresapan Inframerah suatu zat merupakan sifat
fisika yang khas dan dapat digunakan sebagai pengenal. Daerah
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
inframerah dalam spektrum radiasi elektromagnetik meliputi panjang
gelombang antara 0,78 m, sesuai dengan 4000-1 cm sampai 667-1
cm, yaitu daerah yang paling banyak digunakan untuk identifikasi.
Selain
natrium
monokromator.
klorida
digunakan
Spektrofotometri
Infra
juga
kisi-kisi
Red
atau
Infra
sebagai
Merah
merupakan suatu metode yang mengamati interaksi molekul dengan
radiasi
elektromagnetik
yang
berada
pada
daerah
panjang
gelombang 0,75 – 1.000 µm atau pada Bilangan Gelombang 13.000
– 10 cm-1. Radiasi elektromagnetik dikemukakan pertama kali oleh
James Clark Maxwell, yang menyatakan bahwa cahaya secara fisis
merupakan gelombang elektromagnetik, artinya mempunyai vektor
listrik dan vektor magnetik yang keduanya saling tegak lurus dengan
arah rambatan.
Sebuah spektrometer massa menciptakan partikel bermuatan
(ion) darimolekul. Kemudian mereka menganalisis ion untuk
memberikan informasitentang berat molekul senyawa dan struktur
kimianya.
Ada
banyak
jenisspektrometer
massa
dan
teknik
pengenalan sampel yang memungkinkan berbagaianalisis.
BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan data yang diberikan sebagaimana data DBE = 0
menunjukkan bahwa struktur molekul C 2H6O tidak memilki ikatan
rangkap dan data IR menyimpulkan bahwa senyawa yang tidak di
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
ketahui merupakan alcohol, sehingga struktur molekul senyawa
dengan rumus C2H6O adalah CH3
CH2
OH
5.2 Saran
Sebaiknya asisten mendampingi praktikan agar tidak terjadi
kesalahan.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim., 2016, Penuntun Praktikum Analisis Instrumen , Universitas
Muslim Indonesia: Makassar
Ditjen
POM., 1979,Farmakope Indonesia,
kesehatan Republik Indonesia : Jakarta.
Edisi
III, Departemen
Mitchell, T.N., dan Costisella, B. 2007. NMR From Spectra to Structures,
an Experimental Approach.2nd edition.Springer-Verlag Berlin
Heidelberg. Germany.
Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S., dan Vyvyan, J.R. 2009.
Introduction to Spectroscopy.Sauders College. Philadelphia.
Santoni, A. 2009.Elusidasi Struktur Senyawa Metabolit Sekunder Kulit
Batang Surian (Toona sinensis) Meliaceae dan Uji Aktivitas
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
Insektisida.Disertasi.Program Pascasarjana Universitas Andalas.
Padang.
Sitorus, M. 2009. Spektroskopi Elusidasi Struktur Molekul Organik. Graha
Ilmu.Yogyakarta.
Supratman, U. 2010. Elusidasi Struktur Senyawa Organik. Widya
Padjadjaran.Bandung.
LAMPIRAN
Hasil Diskusi
1. Contoh analisis elementer untuk penentuan rumus molekul senyawa.
Bila suatu senyawa organik hanya tersusun dari atom C, H dan O
beratnya 36 mg di oskidasi sempurna sehingga di peroleh 88 mg gas
CO2 dan 36 mg H2O. bagaimana rumus molekul senyawa tersebut jika
spectrum massa dengan puncak ion molekul (M+) 72 sma. Adapun
reaksi yang terjadi adalah
CHO
+
O2
CO2 +
H2O
36 mg
88 mg
36 mg
Hasil analisis di ketahui bobot atom C dalam CO 2 adalah 12/44 x
88 mg = 24 mg sementara bobot atom H dalam H 2O adalah 2/18 x 36
mg= 4mg. Adapun bobot atom yang terdapat dalam senyawa adalah 36
mg – (24+4)mg = 8 mg, sehingga perbandingan mol atom C, H, dan O
dalam molekl senyawa adalah 24/12:4/1 :8/16 atau 2: 4: 0,5. Karena
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
massa relative senyawa tersebut sudah di ketahui dari spectrum
massanya (M+) 72 sma.
Maka rumus molekul senyawa dapat di hitung sebagai berikut:
(C2H4O0,5)n = 72
(12x2 + 1x4 + 16x0,5)n = 72
(24 + 4 + 8)n = 72
36 n = 72
N=2
Rumus molekul senyawa adalah C4H8O
2. Perhitungan nilai DBE
Diberikan senyawa dengan rumus molekul C 10H14N2, perkiraan
banyaknya ikatan rangkap dan atau seistem lingkar yang mungkin
terdapat pada struktur senyawa tersebut?
( 2 qa+2 ) −(b−d )
CaHbOcNd
DBE=
2
( 2 X 10+2 ) – (14−2)
C10H14N2
DBE=
2
=5
Struktur molekul senyawa dengan rumus molekul C 10H14N2 sudah
diketahui dan telah di lakukan analisis data spektroskopi IR dan NMR
terhadap senyawa tersebut, maka dapat di pastikan bahwa senyawa
tersebut memiliki satu cincin romatik/ heterosiklik, DBE= 4 dan satu
cincin (bukan aromatis), DBE =1 ini sesuai dengan nilai DBE senyawa=
5 sebagaimana di ketahui senyawa tersebut adalah nikotin.
3. Tentukan nilai DBE senyawa C4H8O dan perkirakan ikatan rangkap atau
system lingkar kemungkinan terdapat pada rumus molekul senyawa
tersebut?
Jawab :
C4H8O
( 2 x 4+2 ) – 8
2
=1
DBE=
Analisis data
Kemungkinan senyawa tersebut mempunyai 1 ikatan rangkap C=C
atau C=O atau mempunyai 1 ikatan siklis (bukan aromatis), atau lainlainnya.
Untuk memastikan struktur molekul senyawa C 4H8O tersebut maka di
perlukan selain data bobot massa telah di ketahui sebelumnya dari
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
data spektroskopi massa, juga data spectrum IR dan HNMR yang
akan di bahas selanjutnya.
4. Serapan inframerah karakteristik dari senyawa haloalkana
Haloalkana, absorpsi uluran ikatan CX suatu haloalkana jatuh pada
daerah sidikjari spectrum IR, yakni 500-1430 cm -1 (7-20µm),
5. Serapan inframerah dari senyawa di-propil Eter
Alcohol dan amina menunjukkan absorpsi uluran OH atau NH
yang jelas pada 300-3700 cm -1 (2,7-3,3µm), dikiri absorpsi CH. Bila
terdapat dua hydrogen pada suatu nitrogen amina (-NH2), absorpsi NH
Nampak sebagai peak kembar. Jika terdapat hanya satu H pada N itu,
maka terlihat suatu satu peak. Tentu saja bila terdapat serapan dalam
daerah ini. Gugus O dan N dalam bentuk C-O dan C-N di temukan di
daerah sidik jari pada daerah 900-1300 cm
-1
(8-11 µm) namun tidak
selalu mudah di identifikasi karena banyak peak dari gugus lain.
Eter mempunyai suatu pita uluran C-O yang terletak dalam
daerah sidik jari pada 1050-1260 cm
-1
(7,9-9,5µm). karenaoksigen
bersifat elektronegatif, uluran akan menyebabkan perubahan besar
dalam momen ikatan; oleh karena itu, serapan C-O biasanya kuat.
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
6. Spectrum IR dari senyawa C4H8O seperti gambar di bawah ini:
Tentukan puncak-puncak sebagai signal adanya gugus fungsi :
Analisisdata puncak puncak spectrum IR adalah sebagia berikut :
Adanya puncak kuat pada daerah 1722 cm -1 menunjukkan terdapat
gugus karbonil C=O. hal ini menandakan rumus molekul senyawa
kemungkinan keton atau aldehida. Karena senyawa unknown hanya
memiliki satu atom oksigen, maka tidak mungkin karboksilat atau
ester.
Trdapat pita pada daerah 2900-3000 cm -1 di identifikasi sebagai
gugus C-H alifatik (absorpsi untuk uluran CH aromatic, lemah berada
di dekat 3030 cm-1 (3,3µm), tepat di sebelah kiri absorpsi CH alifatik),
juga karena rumus molekul senyawa memiliki atom C sebanyak 4
serta harga DBEnya adalah 1
Pita CH pada aldehida mempunyai spectra IR yang sangat mirip
dengan spectra keton, bedanya, aldehida mempunyai H terikat pada
karbon karbonil. Ikatan C-H istimewa ini menunjukan pita uluran
karakteristik (tepat dikanan pita CH alifatik) pada 2820-2900 cm -1
(3,45-3,55µm) dan 2700 -2780 cm-1 (3,60-3,70µm). kedua peak CH
ini runcing, tetapi lemah dan peak pada 2900cm -1 (3,45µm) dapat
tersembunyi oleh absorpsi yang bertumpang tindih dari ikatan CH
lain.
Berdasarkan interpretasi spectrum IR dapat di simpulkan bahwa
senyawa dengan rumus molekul C4H8O adalah suatu keton alifatik.
7. Analisis data peak spectrum HNMRpada senyawa C4H8O
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
Analisis data peak
Terdapat tiga peak, menandakan adanya tiga gugus yang tidak
equivalen satu dengan lainnya
Pada gesekan kimia 1,058 ppm terdapat peak yang mengandung 3
proton (H) menyerap di atas medan biasanya gugus alkana (CH 3)
dengan polan pemisahan/ terbelah menjadi tiga/ triplet menandakan
adanya proton (H) tetangga yang tak ekuivalen dengannya, memiliki
proton (H) sebanyak N=2 (gugus CH 2) sesuai aturan N+1 = 3.
Demikian pula
pada gesekan kimia 2, 319 terdapat peak
mengandung 3 proton (H) menyerap di atas medan dengan pola
pemisahan singlet, menandakan bahwa gugus alkana (CH 3) yang
tidak memiliki atom proton (H) tetangga yang tak ekivalen
dengannya.
Pada gesekan kimia 2,449 ppm terdapat peak mengandung 2 proton
(H) juga menyerap di atas medan (gugus alkana, CH 2) dengan pola
pemisahan kuartet/ terbelah empat, menandakan bahwa gugus ini
memiliki atom proton (H) tetangga tak ekivalen sebanyak N=3 (gugus
CH3) sebagaimana aturan N+1=4
Kesimpulan
Sebagaimana data DBE= 1 menunjukkan bahwa struktur molekul
C4H8O memiliki satu ikatan rangkap berasal dari gugus karbonil
(C=O)
Data IR menyimpulkan bahwa senyawa unknown meruoakan keton
alifatik, sehingga struktur molekul senyawa dnegan rumus C 4H8O
adalah
CH3
AYU MELINDA
15020140081
CH3
C
ǁ
O
CH3
NASRUL HAQ, S.Farm
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Spektroskopi merupakan ilmu yang mempelajari sesuatu
berdasarkan spektrumnya. Pada tahun 1666 Sir Issac Newton
menemukian paling awal dari spektrum yaitu dengan meletakkan
prisma pada sinar matahari di rung gelap, sehingga ia melihat pita
warna pada dinding. Kemudian sekitar tahun 1802 W.H Wollaston
dan Joseph Franhouffer pada tahun 1814, secara terpisah
mengamati spektrum garis. Percobaan spektroskopi pertama kali
telah dikembangkan oleh G.R Kirchhoff dan R. Bunsen pada tahun
1859. Kirchhoff dan Bunsen dapat menunjukkan bahwa spektroskopi
digunakan sebagai analisis kimia kualitatif
Spektrofotometri sesuai dengan namanya adalah alat yang
terdiri dari spektrofotometer dan fotometer. Spektrofotmeter yang
menghasilkan sinar spektrum dengan panjang gelombang yaitu dan
fotometer adalah alat pengukuran intenstas cahaya ditransmisikan
atau yang diabsorbsi.
Spektroskopi adalah ilmu yang mempelajari materi dan
atributnya
berdasarkan
dipancarkan,
diserap
cahaya,
atau
suara
dipantulkan
atau
oleh
partikel
materi
yang
tersebut.
Spektroskopi juga dapat didefinisikan sebagai ilmu yang mempelajari
interaksi antara cahaya dan materi. Metode spektroskopi inframerah
merupakan suatu metode yang meliputi teknik serapan (absorption),
teknik
emisi
(emission),
teknik
fluoresensi
(fluorescence).
Spektroskopi infra merah lebih diperuntukkan untuk menentukan
adanya gugus-gugus fungsional utama dalam sampel yang diperoleh
berdasarkan bilangan gelombang yang dibutuhkan untuk vibrasi
Seorang farmasis dituntut harus mampu mengidentifikasi obatobat yang
akan beredar di kalangan masyarakat,mengenai
pengendalian kualitas dari bahan-bahan farmasi dan sediaan obat
lainnya, sehingga yang nantinya akan menjamin keselamatan
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
penggunaan obat, dalam hal itulah dilakukanlah analisis kuantitatif
terhadap sediaan.
1.2 Maksud Percobaan
Adapun maksud percobaan ini yaitu untuk memahami elusidasi
struktur senyawa organic berdasarkan metode spektroskopi (massa,
IR, HNMR dan CNMR
1.3 Tujuan Percobaan
Adapun tujuan percobaan yaitu untuk menentukan dan
melakukan elusidasi struktur senyawa organik berdasarkan metode
spektroskopik (massa, IR, HNMR dan CNMR).
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Teori Umum
Elusidasi struktur molekul organik dapat dilakukan dengan
menggunakan
metode
spektroskopi
dengan
instrumen
yang
digunakan yaitu: spektrofotometer ultraviolet (UV), infrared (IR),
massa
(MS),
Nuclear
1HNMR),Distortionless
Magnethic
Enhancement
Resonance
by
(
Polarization
13C-NMR,
Transfer
(DEPT), 1H-13C Heteronuclear Multiple Quantum Coherence
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
(HMQC), 1H-1H Homonuclear Correlated Spectroscopy (COSY) dan
1H-13C Heteronuclear Multiple Bond 20 Connectivity (HMBC) dapat
mengikuti metodologi seperti bagan dalam (Santoni 2009).
Spektroskopi ultraviolet. Untuk keperluan penentuan struktur,
spektroskopi ultra violet memiliki kemampuan untuk mengukur
jumlah
ikatan
rangkap
atau
konyugasiaromatik dalam
suatu
molekul.Daerah panjang gelombang dari spektrum ultra violet
berkisar 200 - 400 nm. Penyerapan sinar ultra violet oleh suatu
molekul akan menghasilkan transisi diantara tingkat energi elektronik
molekul tersebut. Transisi tersebut terjadi pada orbital ikatan atau
pasangan elektron bebas dengan orbital anti ikatan.Sistem (gugus
atom) yang menyebabkan terjadinya absorbsi cahaya disebut
kromofor.Transisi
elektronik
yang
mungkin
terjadi
secara
teoritisdiberikan pada gambar (Pavia et al, 2009).
Spektroskopi inframerah. Spektrofotometri inframerah lebih
banyak digunakan untuk identifikasi suatu senyawa melalui gugus
fungsinya. Untuk keperluan elusidasi struktur, daerah dengan
bilangan gelombang 1400 – 4000 cm-1 yang berada dibagian kiri
spektrum IR, merupakan daerah yang khusus berguna untuk
identifikasi gugusgugusfungsional, yang merupakan absorbsi dari
vibrasi ulur. Selanjutnya daerah yang berada disebelah kanan
bilangan gelombang 1400 cm-1 sering kali sangat rumit karena pada
daerah ini terjadi absorbsi dari vibrasi ulur dan vibrasi tekuk, namun
setiap senyawa organik memiliki absorbsi yang kharakteristik pada
daerah ini. Oleh karena itu bagian spektrum ini disebut daerah
sidikjari (fingerprint region).Saat ini ada dua macam instrumen yaitu
spektroskopi IR dan FTIR (Furier Transformation Infra Red). FTIR
lebih sensitif dan akurat misalkan dapat membedakan bentuk cis dan
trans, ikatan rangkap terkonyugasi dan terisolasi dan lain-lain yang
dalam spektrofotometer IR tidak dapat dibedakan (Sitorus, 2009).
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
Spektroskopi 1H-NMR. Spektroskopi 1H-NMR cukup banyak
digunakan oleh kimiawan organik. Spektroskopi ini didasarkan pada
kenyataan bahwa setiap kelompok proton (H) dalam molekul organik
akan beresonansi pada frekuensi yang tidak identik atau beresonansi
pada frekuensi spesifik. Hal ini disebabkan kelompok proton suatu
molekul organik dikelilingi elektron yang berbeda (lingkungan
elektroniknya berbeda). Makin besar kerapatan elektron yang
mengelilingi inti maka makin besar pula medan magnet yang
digunakan. Karena setiap atom H (proton) suatu molekul organik
mempunyai lingkungan elektronik (kimia) yang berbeda maka akan
menyebabkan frekuensi resonansi yang berbeda (Sitorus, 2009).
Pergeseran kimia, dilambangkan dengan δ, menyatakan seberapa
jauh (satuan ppm) proton tersebut digeser dari proton standar
Tetrametilsilana (TMS)(δ = 0 ppm), terhadap frekuensi spektrometer
yang digunakan. Pada skala δ maka untuk TMS didefinisikan
sebagai (0,0 ppm) dengan skala (0-10) ppm. Beberapa spektroskopi
menggunakan skala Ł (tou) yang besarnya adalah (10- δ) ppm.Pada
spektroskopi 1H-NMR, maka skala δ dan Ł dicatat dari kiri ke kanan
pada kertas spektrum (Sitorus, 2009).
Spektroskopi karbon NMR (13C-NMR).Spektroskopi proton
atau 1H memberikan gambaran atom-atom hidrogen dalam sebuah
molekul organik.Spektroskopi karbon-13 atau 13C memberikan
gambaran karbon-karbon dalam sebuah molekul organik.Spektra
karbon-13 tidak digunakan meluas seperti spektra proton.Dalam
spektroskopi proton yang dilibatkan adalah isotop yang lazim dan
alamiah dari hidrogen, 99,985% atom hidrogen adalah 1H. Tetapi
karbon-13 hanya 1,1% dari atom karbon yang terdapat di alam,
karena 98,9% atom karbon adalah 12C, suatu nukleotida yang tidak
punya spin. Transisi inti 13C dari keadaan paralel ke antiparalel
hanyalah transisi berenergi rendah. Karena kelimpahannya di alam
hanya 1,1% maka sensitifitas 13C-NMR jauh lebih kecil dari 1H yang
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
mempunyai kelimpahan 99,98% di alam. Pergeseran kimia 13C
antara 0 sampai dengan 230 ppm yang terbagi atas sp3 antara 0 –
60, alkohol 60 – 80 ppm, sp antara 70 – 80 ppm, sp2 antara 100 –
160 ppm, gugus karbonil dari gugus karboksilat, ester, lakton, amida,
anhidrida, antara 160-180 ppm sedangkan aldehid antara 180 – 200
ppm dan keton antara 190 – 230 ppm.Bentuk sinyal dari gugus metil
(CH3) berbentuk quartet, metilen (CH2) berbentuk triplet, metin
berbentuk doublet sedangkan karbon quartener berbentuk singlet
(Santoni, 2009).
Spektroskopi
Distortionless
Enhancement
by
Polarization
Transfer (DEPT). Percobaan DEPT (Distortionless Enhancement by
Polarization Transfer) dapat membedakan signal karbon metil,
metilen, metin dan karbon quarterner. Karbon metil dan metin
menunjuk ke atas, karbon metilen ke bawah dan karbon quarterner
hilang. Spektroskopi NMR DEPT memiliki 3 sub-spektrum yang
berbeda: 45 MHz, 90 MHz dan 135 MHz. Pada DEPT-45 akan
menunjukkan seluruh puncak atom karbon yang mengemban proton
(hidrogen). Pada DEPT-90, puncak yang ditunjukkan hanya untuk
atom karbon gugus metin (CH). Sementara pada DEPT-135 karbon
metin dan metil memberikan puncak keatas (positive peaks),
sedangkan karbon metilen puncaknya mengarah kebawah (Pavia et
al, 2009).
Spektroskopi
1H-13C
Heteronuclear
Multiple
Quantum
Coherence (HMQC).HMQC merupakan salah satu jenis H-NMR dua
dimensi yang digunakan untuk membantu dalam penentuan struktur
suatu senyawa.Melalui data HMQC ini dapat diketahui proton-karbon
dengan jarak satu ikatan, sehingga secara tidak langsung dapat
mengetahui karbon yang mengikat proton dan karbon yang
tidakmengikat proton.Selain itu, juga untuk menentukan nilai geseran
kimia karbon yang memiliki proton (Mitchell, 2007).
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
Spektroskopi 1H-1H Homonuclear Correlated Spectroscopy
(COSY) Spektrum H-H COSY adalah satu dari beberapa jenis
spektroskopi NMR dua dimensi. Percobaan pertama untuk NMR dua
dimensi diusulkan oleh Jean Jenner, seorang professor di Université
Libre de Bruxelles pada tahun 1971.Spektrum H-H COSY dapat
memberikan korelasi H dengan H tetangga melalui kontur yang
muncul
pada
spektrum.
Dari
spektrum
ini
dapat
diketahui
protonproton yang berdekatan pada suatu senyawa.Spektroskopi HH COSY adalah metode yang paling mudah pada 2D NMR
(Supratman, 2010).
Spektroskopi 1H-13C Heteronuclear Multiple Bond Connectivity
(HMBC).HMBC merupakan salah satu jenis NMR dua dimensi yang
digunakan untuk pembuktian struktur molekul (struktur dua dimensi)
senyawa.Melalui data HMBC ini dapat diketahui proton-karbon
dengan jarak dua atau tiga ikatan sehingga secara tidak langsung
dapat digunakan untuk mengetahui karbon-karbon tetangga yang
memiliki jarak dua sampai tiga ikatan dengan suatu proton tertentu
(Mitchell, 2007).
Spektroskopi massa. Spektroskopi UV-Vis untuk kimiawan
organik digunakan untuk analisis kualitatif (λmaks) dan analisis
kuantitatif berdasarkan persamaan Lambert-Beer.Spektroskopi IR
untuk analisis gugus fungsional utama dan spektroskopi 1HNMR
untuk menentukan tipe (jenis) proton dan perbandingan jumlah
proton tersebut. Spektroskopi massa (MS) akan melengkapi
pelacakan struktur untuk suatu molekul yang belum diketahui
BMnya. Spektroskopi massa akan 26 memberikan informasi harga
BM (g/mol) dan bagaimana pola pemecahan (fragmentasi) dari suatu
molekul organik (Sitorus, 2009).
2.2 Uraian Bahan
1. Alkohol ( Ditjen POM, 1979 : 65)
NamaResmi
AYU MELINDA
15020140081
:
AETHANOLUM
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
Nama Lain
RM/BM
Pemerian
:
:
:
Etanol, Alkohol
C2H6O
Cairan tak berwarna,
jernih
mudah
menguap dan mudah bergerak; bau khas;
rasa
panas;
mudah
terbakar
dan
Kelarutan
:
memberikan nyala biru yang tidak berasap.
Sangat mudah larut dalam air, dalam
Penyimpanan
:
kloroform P danEter P
Dalam wadah tertutup rapat, terhindar dari
:
cahaya, di tempat sejuk jauh dari nyala api
Sebagai zat tambahan, juga dapat
Kegunaan
membunuh kuman
2. Eter (Ditjen POM, 1979 : 66)
Namaresmi
Nama lain
RM/BM
Pemerian
:
:
:
:
AETHER ASTHETICUS
Eteranastesi, efoksierana
C4H10O/ 74,12
Cairan transparan, tidak berwarna, bau khas;
rasa manis dan membakar. Sagat mudah
Kelarutan
menguap; sangat mudah terbakar
: Larut dalam 10 bagian air; dapat bercampur
dengan etanol (95%) P, dengan kloroform P,
dengan minyak lemak dan dengan minyak
Penyimpanan
atsiri
: Dalam wadah kering tertutup rapat, terlindung
dari cahaya; di tempat sejuk.
Kegunaan
: AnastesiUmum
3. Kloroform (Ditjen POM, 1979: 151)
Namaresmi
: CHLOROFROM
Nama lain
: Kloroform
RM/BM
: CHCl3 / 119,38
Pemerian
: Cairan, mudah menguap , tidak berwarna;
Kelarutan
bau khas; rasa manis dan membakar
: Larut dalam lebih kurang 200 bagian air,
mudah larut dalam etanol mutlak P, dalam
eter P, dalam sebagian besar pelarut organik,
Penyimpanan
AYU MELINDA
15020140081
dalam minyak atsiri dan dalam minyak lemak
: Dalam wadah tertutup baik tersumbat kaca,
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
Khasiat
AYU MELINDA
15020140081
terlindung dari cahaya
: Anastetik umum, pengawet; zat tambahan
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
BAB 3 METODE KERJA
3.1 Alat Praktikum
Adapun alat yang di gunakan dalam praktikum ini adalah
instrument CHNS, spektroskopi IR, spektroskopi massa.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah
senyawa yang mengandung rumus molekul C4H8O.
3.3 Cara Kerja
a) Alat konvensional
Di timbang zat yang mengandung karbon, hydrogen, dan
oksigen, lalu zat dapat di bakar dalam suatu tabung tertutup dalam
suatu aliran oksigen untuk menghilangkan karbon di oksida dan
air.
b) Instrumen CHNS
Ditimbang zat
nitrogen,
sulfur
yang
dan
mengandung
oksigen
karbon,
senyawa
hydrogen,
organic.
Produk
pembakaran di pisahkan oleh kolom kromatografi dalam bentuk
NO2, CO2,SO2, H2O yang kemudian di deteksi dengan bantuan
detector
Detector)
konduktivitas
termal
memberikan
sinyal
(TCD,
Thermal
keluaran
Conductivity
sebandng
dengan
persentase masing-masing komponen campuran.
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
a. Spektrum massa C4H8O
b.
Spektrum IR dari senyawa C4H8O
c. Interpretasi data HNMR dari senyawa C4H8O
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
d. Spektrum IR dari senyawa C2H6O
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
e. Spektrum HNMR C2H6O
f. Spektrum IR C9H10O
g. Spektrum HNMR C9H10O
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
4.2 Pembahasan
Spektrofotometri merupakan salah satu metode dalam kimia
analisis yang digunakan untuk menentukan komposisi suatu sampel
baik secara kuantitatif dan kualitatif yang didasarkan pada interaksi
antara materi dengan cahaya.Peralatan yang digunakan dalam
spektrofotometri disebut spektrofotometer.Cahaya yang dimaksud
dapat berupa cahaya visibel, UV dan inframerah, sedangkan materi
dapat berupa atom dan molekul namun yang lebih berperan adalah
elektron valensi.Sinar atau cahaya yang berasal dari sumber tertentu
disebut juga sebagai radiasi elektromagnetik.Radiasi elektromagnetik
yang dijumpai dalam kehidupan sehari-hari adalah cahaya matahari.
Spektroskopi
adalah
metode
yang
paling
andal
dalam
penentuan rumus molekul atau elusidasi struktur senyawaan organik.
Penentuan rumus molekul masih digunakan cara klasik melalui
analisis elementer (elemental analysis) yang akan memberikan data
tentang jenis unsur dan perbandingan mol atom-atom unsur
penyusun molekul. Berdasarkan data tersebut maka dapat disusun
rumus empiris.Selanjutnya untuk menerdasntukan rumus molekul
berdsarkan rumus empiris maka harus diperoleh data berat molekul.
Metode spektroskopi massa adalah suatu teknik analisis yang
mendasarkan pemisahan berkas ion-ion yang sesuai dengan
perbandingan massa dengan muatan dan pengukuran intensitas dari
berkas ion-ion tertsebut. Dalam spektroskopi massa, molekulmolekul senyawa organk ditembak dengan berkas elektron dan
diubah menjadi ion-ion bermuatan positif yang bertenaga tinggi (ionAYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
ion molekuler atau ionion induk), yang dapat dipecah menjadi ion-ion
lebih kecil (ion-ion pecahan). Spektrofometer Massa terdiri lima
komponen utama yaitu system penanganan cuplikan, ruang
pengionan dan pemercepat, tabung analisator, pengumpul ion
danpenguat, pencatat. Cuplikan diuapkan dalam ruang cuplikan
sebelum masuk ke ruang pengionan, yang selanjutnya ditembak
dengan elektron berenergi tinggi, yang akan melepaskan ion-ion
induk. Berkas dari ion-ion induk melewati medan magnet yang kuat
dalam tabung analisator, yang dapat membelokkan berkas. Besarnya
pembelokan tergantung massa ion.
Dalam penentuan struktur molekul suatu senyawa minimal
diperlukan tiga atau empat data, data spektra Massa, IR, H-NMR dan
C-NMR. Namun demikian kadangkadang untuk senyawa yang
kompleks gabungan keempat data tersebut juga belum cukup untuk
menentukan struktur molekul senyawa.
Pada praktikum kali ini yang menggunakan beberapa data
untuk menentukan sturktur senyawa dan rumus molekul dari suatu
sampel yang akan dilakukan pemeriksaan pendahuluan seperti pada
gambar d yang menunjukkan suatu data adanya puncak kuat yang
terdapat pada daerah kisaran 1050 cm -1 yang menandakan adanya
C-O dan puncak melebar pada kisaran 3300 -3400 cm- 1 yang di
yakinkan dengan adanya OH. Hal ini menandakan jika rumus
molekul senyawa kemungkinan alcohol, fenol Dan telah di hitung
dari nilai DBE nya yaitu 0 yang artinya tidak ada ikatan rangkap yang
terdapat pada suatu sampel atau rumus molekulnya. Berdasarkan
interpretasi spectrum IR dapat di simpulkan bahwa senyawa dengan
rumus molekul C4H8O adalah suatu alcohol. Selanjutnya dilakukan
analisis pada spectrum HNMR dari senyawa C 2H6O yaitu terdapat
tiga peak, yang menandakan adanya tiga gugus yang tidak equivalen
satu dengan yang lainnya. Pada gesekan kimia ± 1 ppm terdapat tiga
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
peak yang mengandung 3 proton (H) menyerap di atas medan
biasanya gugus alkana (CH3).
Adapun, penentuan berat molekul suatu senyawa dapat
diperoleh dari M+ spektrum dari spektroskopi massa, maka dengan
mudah menyusun rumus molekul suatu senyawa (molecular
formula), sehingga lebih terarah untuk menetapkan struktur molekul
suatu senyawa berdasarkan metode spektroskopi.
Terdapat banyak penentuan presentase bobot dari unsur-unsur
dalam suatu senyawaan, bergantung macamnya senyawa dan unsur
penyusunya.Dua metode klasik ialah analisis pengendapan dan
analisis analisis pembakaran, adapun metode analisis pembakaran
masih digunakan secara meluas.
Rumus molekul yang telah kita ketahui dapat digunakan untuk
menghitung nilai DBE dan memperkirakan kemungkinan bentuk
struktur unknown tersebut sehingga sudah terbayang bentuk struktur
molekul yang akan dituju. Terdapat banyak metode penentuan
presentase bobot drai unsur-unsur dalam suatu senyawaan,
bergantung macamnya senyawa dan unsur penyusunnya.
Sesuai namanya NMR (nuklear magnetic resonance, resonansi
magnetik inti), spektroskopi NMR berhubungan dengan karakter inti
dari suatu atom dalam suatu molekul yang dianalisis. Pada dasarnya
spektrometri NMR merupakan bentuk lain dari spektroskopi absorbsi
sama halnya dengan UV-VIS dan IR. Spekktroskopi NMR sangat
penting artinya dalam analisis kualitatif, khususnya dalam penentuan
struktur molekul zat organik.Lebih tepatnya letak suatu atom dalam
molekulnya. Seperti yang telah disinggung bahwa berhubungan
dengan karakter inti dari suatu atom dalam suatu molekul, oleh
sebab itu spektroskopi NMR digunakan untuk mendeteksi berbagai
jenis inti sesuai dengan sifat khas inti, misalnya 1H, 13C, 19F dan
31P.
Spektrum Peresapan Inframerah suatu zat merupakan sifat
fisika yang khas dan dapat digunakan sebagai pengenal. Daerah
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
inframerah dalam spektrum radiasi elektromagnetik meliputi panjang
gelombang antara 0,78 m, sesuai dengan 4000-1 cm sampai 667-1
cm, yaitu daerah yang paling banyak digunakan untuk identifikasi.
Selain
natrium
monokromator.
klorida
digunakan
Spektrofotometri
Infra
juga
kisi-kisi
Red
atau
Infra
sebagai
Merah
merupakan suatu metode yang mengamati interaksi molekul dengan
radiasi
elektromagnetik
yang
berada
pada
daerah
panjang
gelombang 0,75 – 1.000 µm atau pada Bilangan Gelombang 13.000
– 10 cm-1. Radiasi elektromagnetik dikemukakan pertama kali oleh
James Clark Maxwell, yang menyatakan bahwa cahaya secara fisis
merupakan gelombang elektromagnetik, artinya mempunyai vektor
listrik dan vektor magnetik yang keduanya saling tegak lurus dengan
arah rambatan.
Sebuah spektrometer massa menciptakan partikel bermuatan
(ion) darimolekul. Kemudian mereka menganalisis ion untuk
memberikan informasitentang berat molekul senyawa dan struktur
kimianya.
Ada
banyak
jenisspektrometer
massa
dan
teknik
pengenalan sampel yang memungkinkan berbagaianalisis.
BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan data yang diberikan sebagaimana data DBE = 0
menunjukkan bahwa struktur molekul C 2H6O tidak memilki ikatan
rangkap dan data IR menyimpulkan bahwa senyawa yang tidak di
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
ketahui merupakan alcohol, sehingga struktur molekul senyawa
dengan rumus C2H6O adalah CH3
CH2
OH
5.2 Saran
Sebaiknya asisten mendampingi praktikan agar tidak terjadi
kesalahan.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim., 2016, Penuntun Praktikum Analisis Instrumen , Universitas
Muslim Indonesia: Makassar
Ditjen
POM., 1979,Farmakope Indonesia,
kesehatan Republik Indonesia : Jakarta.
Edisi
III, Departemen
Mitchell, T.N., dan Costisella, B. 2007. NMR From Spectra to Structures,
an Experimental Approach.2nd edition.Springer-Verlag Berlin
Heidelberg. Germany.
Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S., dan Vyvyan, J.R. 2009.
Introduction to Spectroscopy.Sauders College. Philadelphia.
Santoni, A. 2009.Elusidasi Struktur Senyawa Metabolit Sekunder Kulit
Batang Surian (Toona sinensis) Meliaceae dan Uji Aktivitas
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
Insektisida.Disertasi.Program Pascasarjana Universitas Andalas.
Padang.
Sitorus, M. 2009. Spektroskopi Elusidasi Struktur Molekul Organik. Graha
Ilmu.Yogyakarta.
Supratman, U. 2010. Elusidasi Struktur Senyawa Organik. Widya
Padjadjaran.Bandung.
LAMPIRAN
Hasil Diskusi
1. Contoh analisis elementer untuk penentuan rumus molekul senyawa.
Bila suatu senyawa organik hanya tersusun dari atom C, H dan O
beratnya 36 mg di oskidasi sempurna sehingga di peroleh 88 mg gas
CO2 dan 36 mg H2O. bagaimana rumus molekul senyawa tersebut jika
spectrum massa dengan puncak ion molekul (M+) 72 sma. Adapun
reaksi yang terjadi adalah
CHO
+
O2
CO2 +
H2O
36 mg
88 mg
36 mg
Hasil analisis di ketahui bobot atom C dalam CO 2 adalah 12/44 x
88 mg = 24 mg sementara bobot atom H dalam H 2O adalah 2/18 x 36
mg= 4mg. Adapun bobot atom yang terdapat dalam senyawa adalah 36
mg – (24+4)mg = 8 mg, sehingga perbandingan mol atom C, H, dan O
dalam molekl senyawa adalah 24/12:4/1 :8/16 atau 2: 4: 0,5. Karena
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
massa relative senyawa tersebut sudah di ketahui dari spectrum
massanya (M+) 72 sma.
Maka rumus molekul senyawa dapat di hitung sebagai berikut:
(C2H4O0,5)n = 72
(12x2 + 1x4 + 16x0,5)n = 72
(24 + 4 + 8)n = 72
36 n = 72
N=2
Rumus molekul senyawa adalah C4H8O
2. Perhitungan nilai DBE
Diberikan senyawa dengan rumus molekul C 10H14N2, perkiraan
banyaknya ikatan rangkap dan atau seistem lingkar yang mungkin
terdapat pada struktur senyawa tersebut?
( 2 qa+2 ) −(b−d )
CaHbOcNd
DBE=
2
( 2 X 10+2 ) – (14−2)
C10H14N2
DBE=
2
=5
Struktur molekul senyawa dengan rumus molekul C 10H14N2 sudah
diketahui dan telah di lakukan analisis data spektroskopi IR dan NMR
terhadap senyawa tersebut, maka dapat di pastikan bahwa senyawa
tersebut memiliki satu cincin romatik/ heterosiklik, DBE= 4 dan satu
cincin (bukan aromatis), DBE =1 ini sesuai dengan nilai DBE senyawa=
5 sebagaimana di ketahui senyawa tersebut adalah nikotin.
3. Tentukan nilai DBE senyawa C4H8O dan perkirakan ikatan rangkap atau
system lingkar kemungkinan terdapat pada rumus molekul senyawa
tersebut?
Jawab :
C4H8O
( 2 x 4+2 ) – 8
2
=1
DBE=
Analisis data
Kemungkinan senyawa tersebut mempunyai 1 ikatan rangkap C=C
atau C=O atau mempunyai 1 ikatan siklis (bukan aromatis), atau lainlainnya.
Untuk memastikan struktur molekul senyawa C 4H8O tersebut maka di
perlukan selain data bobot massa telah di ketahui sebelumnya dari
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
data spektroskopi massa, juga data spectrum IR dan HNMR yang
akan di bahas selanjutnya.
4. Serapan inframerah karakteristik dari senyawa haloalkana
Haloalkana, absorpsi uluran ikatan CX suatu haloalkana jatuh pada
daerah sidikjari spectrum IR, yakni 500-1430 cm -1 (7-20µm),
5. Serapan inframerah dari senyawa di-propil Eter
Alcohol dan amina menunjukkan absorpsi uluran OH atau NH
yang jelas pada 300-3700 cm -1 (2,7-3,3µm), dikiri absorpsi CH. Bila
terdapat dua hydrogen pada suatu nitrogen amina (-NH2), absorpsi NH
Nampak sebagai peak kembar. Jika terdapat hanya satu H pada N itu,
maka terlihat suatu satu peak. Tentu saja bila terdapat serapan dalam
daerah ini. Gugus O dan N dalam bentuk C-O dan C-N di temukan di
daerah sidik jari pada daerah 900-1300 cm
-1
(8-11 µm) namun tidak
selalu mudah di identifikasi karena banyak peak dari gugus lain.
Eter mempunyai suatu pita uluran C-O yang terletak dalam
daerah sidik jari pada 1050-1260 cm
-1
(7,9-9,5µm). karenaoksigen
bersifat elektronegatif, uluran akan menyebabkan perubahan besar
dalam momen ikatan; oleh karena itu, serapan C-O biasanya kuat.
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
6. Spectrum IR dari senyawa C4H8O seperti gambar di bawah ini:
Tentukan puncak-puncak sebagai signal adanya gugus fungsi :
Analisisdata puncak puncak spectrum IR adalah sebagia berikut :
Adanya puncak kuat pada daerah 1722 cm -1 menunjukkan terdapat
gugus karbonil C=O. hal ini menandakan rumus molekul senyawa
kemungkinan keton atau aldehida. Karena senyawa unknown hanya
memiliki satu atom oksigen, maka tidak mungkin karboksilat atau
ester.
Trdapat pita pada daerah 2900-3000 cm -1 di identifikasi sebagai
gugus C-H alifatik (absorpsi untuk uluran CH aromatic, lemah berada
di dekat 3030 cm-1 (3,3µm), tepat di sebelah kiri absorpsi CH alifatik),
juga karena rumus molekul senyawa memiliki atom C sebanyak 4
serta harga DBEnya adalah 1
Pita CH pada aldehida mempunyai spectra IR yang sangat mirip
dengan spectra keton, bedanya, aldehida mempunyai H terikat pada
karbon karbonil. Ikatan C-H istimewa ini menunjukan pita uluran
karakteristik (tepat dikanan pita CH alifatik) pada 2820-2900 cm -1
(3,45-3,55µm) dan 2700 -2780 cm-1 (3,60-3,70µm). kedua peak CH
ini runcing, tetapi lemah dan peak pada 2900cm -1 (3,45µm) dapat
tersembunyi oleh absorpsi yang bertumpang tindih dari ikatan CH
lain.
Berdasarkan interpretasi spectrum IR dapat di simpulkan bahwa
senyawa dengan rumus molekul C4H8O adalah suatu keton alifatik.
7. Analisis data peak spectrum HNMRpada senyawa C4H8O
AYU MELINDA
15020140081
NASRUL HAQ, S.Farm
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR
Analisis data peak
Terdapat tiga peak, menandakan adanya tiga gugus yang tidak
equivalen satu dengan lainnya
Pada gesekan kimia 1,058 ppm terdapat peak yang mengandung 3
proton (H) menyerap di atas medan biasanya gugus alkana (CH 3)
dengan polan pemisahan/ terbelah menjadi tiga/ triplet menandakan
adanya proton (H) tetangga yang tak ekuivalen dengannya, memiliki
proton (H) sebanyak N=2 (gugus CH 2) sesuai aturan N+1 = 3.
Demikian pula
pada gesekan kimia 2, 319 terdapat peak
mengandung 3 proton (H) menyerap di atas medan dengan pola
pemisahan singlet, menandakan bahwa gugus alkana (CH 3) yang
tidak memiliki atom proton (H) tetangga yang tak ekivalen
dengannya.
Pada gesekan kimia 2,449 ppm terdapat peak mengandung 2 proton
(H) juga menyerap di atas medan (gugus alkana, CH 2) dengan pola
pemisahan kuartet/ terbelah empat, menandakan bahwa gugus ini
memiliki atom proton (H) tetangga tak ekivalen sebanyak N=3 (gugus
CH3) sebagaimana aturan N+1=4
Kesimpulan
Sebagaimana data DBE= 1 menunjukkan bahwa struktur molekul
C4H8O memiliki satu ikatan rangkap berasal dari gugus karbonil
(C=O)
Data IR menyimpulkan bahwa senyawa unknown meruoakan keton
alifatik, sehingga struktur molekul senyawa dnegan rumus C 4H8O
adalah
CH3
AYU MELINDA
15020140081
CH3
C
ǁ
O
CH3
NASRUL HAQ, S.Farm