Disusun dengan huruf Times New Roman, 11 pt

  Hak Cipta pada Kementerian Pendidikan dan Kebudayaan Dilindungi Undang-Undang

  Milik Negara Tidak Diperdagangkan

  Penulis:

  1. Ratna Dewi Kusumaningtyas

  2. Sri Haryani

  750.014 BAS k Kotak Katalog dalam terbitan (KDT)

  2017

  Disusun dengan huruf Times New Roman, 11 pt

KATA PENGANTAR

  Undang-Undang Dasar Negara Republik Indonesia Tahun 1945 Pasal 31 ayat (3) mengamanatkan bahwa Pemerintah mengusahakan dan menyelenggarakan satu sistem pendidikan nasional, yang meningkatkan keimanan dan ketakwaan serta akhlak mulia dalam rangka mencerdaskan kehidupan bangsa, yang diatur dengan undang-undang. Atas dasar amanat tersebut telah diterbitkan Undang-Undang Republik Indonesia Nomor 20 Tahun 2003 tentang Sistem Pendidikan Nasional.

  Implementasi dari undang-undang Sistem Pendidikan Nasional tersebut yang dijabarkan melalui sejumlah peraturan pemerintan, memberikan arahan tentang perlunya disusun dan dilaksanakan delapan standar nasional pendidikan, diantaranya adalah standar sarana dan prasarana. Guna peningkatan kualitas lulusan SMK maka salah satu sarana yang harus dipenuhi oleh Direktorat Pembinaan SMK adalah ketersediaan bahan ajar siswa khususnya bahan ajar Peminatan C1 SMK sebagai sumber belajar yang memuat materi dasar kejuruan.

  Kurikulum yang digunakan di SMK baik kurikulum 2013 maupun kurikulum KTSP pada dasarnya adalah kurikulum berbasis kompetensi. Di dalamnya dirumuskan secara terpadu kompetensi sikap, pengetahuan dan keterampilan yang harus dikuasai peserta didik serta rumusan proses pembelajaran dan penilaian yang diperlukan oleh peserta didik untuk mencapai kompetensi yang diinginkan. Bahan ajar Siswa Peminatan C1 SMK ini dirancang dengan menggunakan proses pembelajaran yang sesuai untuk mencapai kompetensi yang telah dirumuskan dan diukur dengan proses penilaian yang sesuai.

  Sejalan dengan itu, kompetensi keterampilan yang diharapkan dari seorang lulusan SMK adalah kemampuan pikir dan tindak yang efektif dan kreatif dalam ranah abstrak dan konkret. Kompetensi itu dirancang untuk dicapai melalui proses pembelajaran berbasis penemuan (discovery learning) melalui kegiatan-kegiatan berbentuk tugas (project based learning), dan penyelesaian masalah (problem solving

  

based learning ) yang mencakup proses mengamati, menanya, mengumpulkan informasi,

  mengasosiasi, dan mengomunikasikan. Khusus untuk SMK ditambah dengan kemampuan mencipta. Bahan ajar ini merupakan penjabaran hal-hal yang harus dilakukan peserta didik untuk mencapai kompetensi yang diharapkan. Sesuai dengan pendekatan kurikulum yang digunakan, peserta didik diajak berani untuk mencari sumber belajar lain yang tersedia dan terbentang luas di sekitarnya. Bahan ajar ini merupakan edisi ke-1. Oleh sebab itu Bahan Ajar ini perlu terus menerus dilakukan perbaikan dan penyempurnaan.

  Kritik, saran, dan masukan untuk perbaikan dan penyempurnaan pada edisi berikutnya sangat kami harapkan; sekaligus, akan terus memperkaya kualitas penyajian bahan ajar ini. Atas kontribusi itu, kami ucapkan terima kasih. Tak lupa kami mengucapkan terima kasih kepada kontributor naskah, editor isi, dan editor bahasa atas kerjasamanya. Mudah-mudahan, kita dapat memberikan yang terbaik bagi kemajuan dunia pendidikan menengah kejuruan dalam rangka mempersiapkan Generasi Emas seratus tahun Indonesia Merdeka (2045).

  Jakarta, Agustus 2017 Direktorat Pembinaan SMK

  DAFTAR ISI

  

  

  

DAFTAR GAMBAR

Gambar 1.1 Contoh senyawa karbon dalam kehidupan sehari-hari .................................... 2Gambar 1.2 Percobaan adanya karbon dan hidrokarbon pada senyawa organik ................ 4Gambar 1.3 Kegunaan hidrokarbon dalam kehidupan sehari-hari ...................................... 5Gambar 1.4 Siklus karbon yang berkaitan dengan senyawa ............................................... 9

  

Gambar 1.6 Pengelasan menggunakan karbit ................................................................... 33Gambar 1.7 Tabung Gas Asetilen ..................................................................................... 33Gambar 1.8 Bagan kesiomeran ......................................................................................... 41Gambar 1.9 Struktur molekul senyawa ester (etil butanoat) ............................................. 71Gambar 1.10 Senyawa ester sebagai pemberi aroma makanan ........................................ 71Gambar 1.11 Senyawa ester sebagai parfum .................................................................... 71Gambar 1.12 Molekul surfaktan ....................................................................................... 71Gambar 2.1 Ensiklopedi Britannica .................................................................................. 78Gambar 2.4 Sistem distilasi minyak bumi ........................................................................ 80Gambar 2.5 Kolonel Drake ............................................................................................... 81Gambar 2.6 Aeiko Jana Zijker .......................................................................................... 82Gambar 2.7 Profil Batuan ................................................................................................. 83Gambar 2.8 Dimitri Mendeleyev ...................................................................................... 85Gambar 2.9 Proses pembentukan minyak bumi ................................................................ 88Gambar 2.10 Proses pembentukan minyak bumi .............................................................. 88Gambar 2.11 Proses pembentukan minyak bumi .............................................................. 89Gambar 2.12 Proses pembentukan minyak bumi .............................................................. 90Gambar 2.13 Wujud minyak mentah dari hasil kilang minyak ........................................ 98Gambar 2.14 Struktur molekul siklopentana dan sikloheksana ........................................ 99Gambar 2.15 Struktur molekul dekalin ........................................................................... 100Gambar 2.16 Struktur molekul bensen ........................................................................... 100Gambar 2.17 Struktur molekul naftalen dan antrasen ..................................................... 101Gambar 2.18 Struktur molekul etilen .............................................................................. 101Gambar 2.19 Korosi pada besi ........................................................................................ 104Gambar 2.20 Pabrik Gas LNG ........................................................................................ 108Gambar 2.21 Transportasi LNG...................................................................................... 108Gambar 2.22 Transportasi LNG melalui jalur pemipaan ................................................ 109Gambar 2.23 Tabung gas kemasan elpiji ........................................................................ 109Gambar 2.24 Rumus molekul petroleum eter ................................................................. 110Gambar 2.25 Petroleum eter ........................................................................................... 110Gambar 2.26 Logo bahan bakar bensin jenis Pertamax dan Pertalite ............................. 110Gambar 2.27 Produk turunan nafta ................................................................................. 111Gambar 2.28 Kode SAE Pada kemasan pelumas ........................................................... 113Gambar 2.29 Katoda pada baterai ................................................................................... 114Gambar 2.30 Polusi udara akibat pembakaran bahan bakar alat transportasi ................. 126Gambar 2.31 Ilustrasi efek rumah kaca akibat CO

  

Gambar 2.32 Kerusakan hutan akibat hujan asam .......................................................... 131Gambar 2.33 Partikulat pada gas buang industri ............................................................ 134Gambar 2.34 Gula monosakarida (madu) ....................................................................... 139Gambar 2.35 Molekul senyawa monosakarida ............................................................... 140Gambar 2.36 Gula disakarida (gula meja) ...................................................................... 140Gambar 2.37 Molekul senyawa disakarida .................................................................... 141Gambar 2.38 Molekul senyawa oligisakarida ................................................................. 141Gambar 2.39 Gula polisakarida pada umbi dan selulosa ................................................ 141Gambar 2.40 Molekul Senyawa Amilum ....................................................................... 142Gambar 2.41 Molekul senyawa selulosa ......................................................................... 142Gambar 2.42 Molekul Senyawa Glikogen ...................................................................... 142Gambar 2.43 Molekul Senyawa P-Xylene ...................................................................... 143Gambar 2.44 Serat kain poliester .................................................................................... 144Gambar 2.45 Dakron dan kain poliester ......................................................................... 144Gambar 2.46 Contoh produk hasil olahan LDPE............................................................ 145Gambar 2.46 Contoh produk hasil olahan HDPE ........................................................... 145Gambar 2.47 Pipa PVC ................................................................................................... 146Gambar 2.49 Papan selancar ........................................................................................... 146Gambar 2.50 Perkakas melamin ..................................................................................... 146Gambar 2.51 Pupuk hasil industri petrokimia ................................................................ 147Gambar 2.51 Selang karet sintetis................................................................................... 148Gambar 2.52 Isolator kabel berbahan karet sintetis ........................................................ 148

  

DAFTAR TABEL

Tabel 1.1 Perbedaan senyawa organik dan anorganik ........................................................ 2Tabel 1.2 Beberapa gugus fungsi dan golongan senyawa................................................. 18Tabel 1.3 Sepuluh alkana rantai lurus pertama ................................................................. 20Tabel 1.4 Lima gugus alkil rantai lurus pertama............................................................... 21Tabel 1.5 Alkena rantai lurus ............................................................................................ 26Tabel 1.6 Struktur Trivial Alkena .................................................................................... 28Tabel 1.7 Alkuna rantai lurus ............................................................................................ 34Tabel 1.8 Perbedaan dari Alkana, Alkena,dan Alkuna .................................................... 35Tabel 1.9 Data titik didih dan titik leleh senyawa alkana pada kondisi atmosferik .......... 50Tabel 1.10 Data titik didih dan titik leleh senyawa alkena pada kondisi atmosferik ........ 51Tabel 1.11 Beberapa jenis polimer adisi ........................................................................... 61Tabel 1.12 Beberapa jenis polimer kondensasi ................................................................ 62Tabel 2.1 Senyawa belerang yang terdapat dalam minyak bumi dan produknya ........... 102Tabel 2.2 Distribusi belerang dalam produk hasil distilasi minyak mentah ................... 103Tabel 2.3 Senyawa nitrogen basa yang terdapat dalam minyak bumi dan produknya ... 105Tabel 2.4 Senyawa nitrogen bukan basa yang terdapat dalam minyak bumi ................ 106Tabel 2.5 Fraksi minyak bumi ........................................................................................ 107

  

PENDAHULUAN

  A. Deskripsi

  Buku Kimia untuk SMK Teknologi dan Rekayasa Kelas XI ini terdiri dari 2 paket buku, yaitu paket buku 1 untuk semester 1 dan paket buku 2 untuk semester 2. Buku ini merupakan paket buku 1 yang akan mempelajari tentang hidrokarbon dan minyak bumi serta senyawa hidrokarbon dalam kehidupan sehari-hari.

  B. Prasyarat

  Untuk mempelajari Buku Kimia untuk SMK Teknologi dan Rekayasa Kelas XI ini tidak diperlukan prasyarat mata pelajaran tertentu.

  C. Petunjuk Penggunaan Buku

  Untuk mempermudah penggunaan paket buku perlu diperhatikan petunjuk berikut ini:

  1. Pelajari daftar isi serta peta konsep setiap materinya.

  2. Perhatikan langkah-langkah dalam melakukan pekerjaan dengan benar untuk mempermudah dalam memahami suatu proses pekerjaan, sehingga diperoleh hasil yang maksimal.

  3. Pahami setiap materi teori dasar yang akan menunjang penguasaan suatu pekerjaan dengan membaca secara teliti. Apabila terdapat evaluasi, maka kerjakan evaluasi tersebut sebagai sarana latihan.

  4. Jawablah tes formatif dengan jawaban yang singkat dan jelas serta kerjakan sesuai dengan kemampuan Anda setelah mempelajari paket buku ini.

  5. Bila terdapat penugasan, kerjakan tugas tersebut dengan baik dan jika perlu konsultasikan hasil tersebut pada guru/instruktur.

  6. Catatlah kesulitan yang Anda dapatkan dalam paket buku ini untuk ditanyakan pada guru pada saat kegiatan tatap muka. Bacalah referensi yang lain yang berhubungan dengan materi paket buku agar Anda mendapatkan pengetahuan tambahan.

  D. Tujuan Akhir

  Setelah mempelajari buku ini diharapkan Anda dapat:

  1. Menjelaskan tentang hidrokarbon dan minyak bumi,

  2. Menjelaskan tentang senyawa hidrokarbon dalam kehidupan sehari-hari

BAB 1 HIDROKARBON DAN MINYAK BUMI A. Senyawa Hidrokarbon (Identifikasi Atom C,H dan O) Senyawa organik yang paling sederhana adalah senyawa hidrokarbon. Senyawa

  hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon, akan tetapi senyawa karbon di samping atom-atom C dan H, mengandung pula atom yang lain seperti atom O. Adanya atom- atom C, H, dan atom O dapat dilihat dari adanya fenomena pembakaran sebagai berikut .

  Suatu pembakaran merupakan reaksi cepat suatu senyawa dengan oksigen. Pembakaran terjadi disertai dengan pembebasan kalor (panas) dan cahaya, yaitu suatu bentuk energi yang dicari manusia karena api dapat menghangatkan, hampir semua senyawa organik dapat terbakar. Pembakaran campuran organik, seperti kayu, tidak selalu berupa pengubahan CO

  2 dan H

2 O. Pembakaran merupakan salah satu reaksi yang

  rumit. Salah satu macam reaksi yang terjadi adalah pirolisis, yaitu pemecahan termal molekul besar menjadi suatu molekul yang lebih kecil tanpa adanya oksigen. Pirolisis molekul-molekul besar dalam pembakaran kayu misalnya, menghasilkan molekul gas yang lebih kecil, yang kemudian bereaksi dengan oksigen di atas permukaan kayu tersebut. Suatu kontak reaksi dengan oksigen inilah yang menyebabkan terjadinya nyala api. Permukaan kayu terjadi oksidasi lambat tetapi permukaan sangat paans dari residu karbon. Sebagian besar kalor dari api kayu ataupun dari batu bara disebabkan karena oksidasi yang lambat tadi, bukan dari api yang dihasilkan.

  Senyawa hidrokarbon atau yang dapat pula disebut sebagai senyawa karbon banyak ditemui dalam kehidupan sehari-hari. Perhatikan kertas yang berasal dari serat tumbuh-tumbuhan , gula pasir yang berasal dari tebu (tumbuhan), LPG, kaos ( bahan catton, dan masih banyak bahan yang berasal dari makhluk hidup yang dapat dikatakan sebagai senyawa organik.

Gambar 1.1 Contoh senyawa karbon dalam kehidupan sehari-hari

  Fenomena pembakaran bahan organik yang menghasilkan suatu unsur penyusun senyawa karbon memberikan suatu pernyataan bahwa senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik. Tetapi suatu fenomena yang terjadi pada urea yaitu pemanasan senyawa sianat yang merupakan senyawa anorganik, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

  NH ^{4 2 2} CN ( NH ) CO Pada reaksi senyawa sianat pada pembentukan urea merupakan eksperimen yang dilakukan oleh Wohler yang sedang menguapkan pelarut sianat untuk memperoleh kristal amonium sianat, akan tetapi karena pemanasan yang dilakukan terlalu lama sehingga amonium sianat berubah menjadi urea. Penemuan ini memperlihatkan bahwa suatu senyawa organik tidak selamanya berasal dari senyawa organik, namun dapat disintesis dari senyawa anorganik, misalnya karet, pipa, dan lain sebagainya. Beberapa perbedaan antara senyawa organik dan anorganik, dicantumkan pada tabel 1.1 berikut:

Tabel 1.1 Perbedaan senyawa organik dan anorganik

  Senyawa organik Senyawa anorganik

Pada umumnya tidak tahan panas Pada umumnya tahan panas

(terurai pada suhu rendah) (terurai pada suhu tinggi)

  

Sebagian besar tidak larut dalam air Sebagian besar larut dalam air

Semuanya berikatan kovalen Ada yang berikatan kovalen dan ion

Reaksi berjalan lambat Reaksi berjalan cepat

Jika dibakar menghasilkan karbon (arang) Jika dibakar tidak menghasilkan arang

atau gas CO ^{2 atau gas CO 2} Sudah dijelaskan bahwa suatu senyawa hidrokarbon terdiri dari unsur hidrogen dan

  karbon. Senyawa hidrokarbon termasuk senyawa organik. Senyawa organik umumnya mengandung unsur hidrogen dan karbon, walaupun masih ada unsur penyusun lainnya seperti oksigen, halogen , nitrogen, belerang, dan logam lainnya. Pembuktian adanya karbon sebagai penyusun senyawa hidrokarbon dapat dilakukan dengan dilakukan percobaan berikut ini :

  Alat: Bahan:

  a. Tabung Reaksi

  a. Gula pasir

  b. Klem

  b. Glukosa

  c. Statif

  c. Kapas

  d. Pipa Bengkok

  d. Kertas kobalt (II) klorida

  e. Spritus

  e. Air

  f. Api Bunsen

  f. Tembaga (II) oksida

  g. Beaker Glass

  g. Kertas

  h. Air kapur Prosedur kerja : a. Masukan satu senduk gula pasir ke dalam tabung reaksi.

  b. Tutup ujung tabung reaksi dengan kapas

  c. Tabung reaksi yang sudah tertutup kemudian di jepit tabung reaksi tersebut dengan penjepit yaitu klem dan statif (penjepit kayu).

  d. Setelah tabung reaksi dijepit dengan statif dan klem kemudian panaskan sampai terbentuk zat cair yang menempel pada dinding dalam tabung reaksi tersebut.

  e. Tabung reaksi yang sudah tertutup dengan kapas, kemudian dilepaskan dan di masukkan kertas kobalt (II) klorida sampai menempel pada dinding bagian dalam tabung yang terdapat zat cair.

  f. Amati yang terjadi bila kertas kobal (II) ditetesi dengan air.

  g. Lakukan pemanasan pada tabung reaksi tersebut sampai terbentuk zat padat hitam

  h. Ulangi percobaan di atas dengan bahan yang berbeda yaitu gula pasir diganti dengan glukosa, amati perubahan yang terjadi setelah bahan yang lain digunakan i. Campurkan satu sendok glukosa tersebut dengan setengah sendok tembaga (II) oksida pada selembar kertas, kemudian masukkan campuran tersebut kedalam tabung reaksi j. Tutup tabung reaksi dengan gabus yang bersaluran pipa bengkok, amati perubahan yang terjadi.

  Gambar 1.2 Percobaan adanya karbon dan hidrokarbon pada senyawa organik

  Suatu kadar karbon senyawa hidrokarbon dapat diketahui dengan uji pembakaran, yaitu dengan cara mengukur suatu karbondioksida dan air yang dihasilkan dari pembakaran, sehingga suatu massa molekul dan rumus molekul suatu senyawa hidrokarbon dapat diketahui.

  Contoh Latihan :

  Pada pembakaran sempurna suatu senyawa hidrokarbon terbentuk 8,8 gram karbondioksida dari 5,4 gram uap air. Tentukan rumus molekul senyawa hidrokarbon jika massa molekul senyawa adalah 30.

  Reaksi : CXHY + O2 CO2 + H2O

   Penyelesaian :

  Diketahui : massa CO

  2 =8,8 gram

  massa H

2 O = 5,4 gram

  CXHY(s) +

  12

  = 0,6

  1

  0,6

  5,4 = 0,6 = =

  18

  2

  =

  2 ²

  2

  2

  =

  = 0,2 5,4 ²

  24

  2 R

  8,8 = 2,4 = =

  44

  12

  =

  Mr senyawa = 30 Ditanyakan : Tentukan rumus molekul senyawa hidrokarbon ? Jawab :

  2

  2 =

  (l) > 8,8

  

2

R

  (g) +

  2 R

  (g)

  2 Perbandingan mol C dan H adalah : C : H = 0,2 mol : 0,6 mol = 1 : 3 Jadi rumus empiris senyawa tersebut adalah Mr C

  X H Y = 30

  (C

  X H Y ) n = 30

  (24n + 6n) = 30 30n = 30 n = 1 maka, C

  X H Y = (C

  2 H 6 )

  1

  = C

  2 H

  6 Kegunaan senyawa hidrokarbon dalam kehidupan sehari- hari contohnya yaitu mengisi bensin, mencuci dengan detergen, atau memasak dengan menggunakan LPG.

  Kegunaan hidrokarbon dalam kehidupan sehari

• – hari dicantumkan pada uraian berikut ini :

  a) Sebagai bahan baku industri pada pengolahan minyak bumi dan gas alam, misalnya industri plastik, deterjen, karet sintesis, dan lain sebagainya.

  b) Bahan baku untuk pembuatan senyawa, misalnya alkohol, asam cuka, dan lain sebagainya c) Dapat digunakan sebagai bahan pelarut , misalnya petroleum eter.

  d) Sebagai bahan bakar dan sumber energi, misalnya yaitu LPG, bensin, solar , kerosin (minyak tanah).

  Gambar 1.3 Kegunaan hidrokarbon dalam kehidupan sehari-hari

B. Klasifikasi Senyawa Hidrokarbon

  Hidrokarbon dan senyawa-senyawa turunannya dapat diklasifikasikan ke dalam tiga kategori, yaitu sebagai berikut : a. Hidrokarbon alifatik, yaitu senyawa hidrokarbon yang mempunyai rantai karbon terbuka (tidak berlingkar atau siklik), Contohnya adalah:

  CH

  3 CH

  2 CH

  2 CH

  3 CH

  3 CH

  2 CH

  2 CH

  2 CH

  3 Butana Pentana

  b. Hidrokarbon siklik, merupakan suatu hidrokarbon yang atom-atom karbonnya tersusun dalam bentuk rantai yang berlingkar atau siklik. Contohnya adalah : c. Hidrokarbon aromatik, merupakan bagian dari senyawa siklik yang biasanya memiliki cincin dengan enam atom karbon, dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap dua terletak berselang seling didalam rantainya, contohnya adalah :

  Contoh Latihan :

  a. H

  2

  c. CO

  2

  e. N

  b. H

  d. CO

  2

  2. Pada proses percobaan identifikasi senyawa C, H, dan O saat gas hasil pemanasan campuran antara glukosa dengan CuO yang dapat mengeruhkan air kapur adalah . . . .

  Suatu minyak dan lemak tergolong hidrokarbon,pada suhu kamar, minyak berwujud cair, sedangkan suatu lemak berwujud padat. Jelaskan mengapa fenomena itu bisa terjadi.

  c. garam dapur

  e. natrium hidroksida

  b. natrium karbonat

  d. kalsium oksida

  a. alkohol

  Soal Latihan! Pilihan Ganda Petunjuk: Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat! 1. Di bawah ini yang termasuk senyawa karbon adalah . . . .

  Minyak mengandung ikatan rangkap tidak jenuh, sedangkan dalam lemak sendiri memiliki ikatan rangkap yang jenuh. Adanya kandungan ikatan rangkap ini yang menimbulkan gaya antarmolekul kurang kuat sehingga minyak mudah mencair dan sebaliknya.

  Penyelesaian:

2 O

  3. Cara untuk membuktikan adanya CO

  2 dari hasil pembakaran senyawa hidrokarbon adalah . . .

  a. dicairkan dan dibakar

  b. dibakar dan direduksi

  c. direaksikan dengan larutan

  d. direaksikan dengan uap H

  2 o

  e. direaksikan dengan uap H

  2 o kemudian dialiri arus listrik

  4. Pernyataan berikut dapat dijadikan pembenaran adanya unsur dalam hdrokarbon setelah dibakar adalah . . . .

  a. terbentuk asap putih dari hasil pembakaran

  b. adanya tetesan

• – tetesan embun di dalam pipa pengalir akibat pendinginan

  c. larutan menjadi keruh setelah dilewati gas hasil pembakaran

  d. terbentuk gas yang dapat dilihat dari gelembunf dalam larutan

  e. tidak dapat dilihat dengan kasat mata karena air yang terbentuk berupa gas 5. Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa hidrokarbon yang . . . .

  a. rantai atom karbonnya terbuka dan tidak bercabang

  b. rantai atom karbonnya tertutup (berlingkar) dan jumlah lingkar atom C tidak tertentu c. rantai atom karbonnya terbuka dan bercabang

  d. rantai atom karbonnya tertutup dengan cincin yang biasanya terdiri atas enam atom C di mana ikatan rangkap dan tunggal terletak berselang seling.

  e. rantai atom karbonnya tak terbuka dan tak bercabang

  Essay Kerjakan soal-soal berikut dengan benar!

  1. Bagaimana membuktikan adanya unsur C dan H dalam hidrokarbon ? Bagaimana cara untuk mengidentifikasinya ?

  2. Sebutkan perbedaan-perbedaan antara senyawa karbon dan senyawa anorganik ?

  3. Siapakah yang pertama-tama menyusun senyawa-senyawa organik dalam satu golongan ?

  4. Apakah yang di maksud dengan senyawa hidrokarbon ?

  5. Mengapa senyawa hidrokarbon disebut senyawa paling sederhana ?

C. Kekhasan Atom Karbon

1. Karbon dan senyawa karbon

  Karbon (C) merupakan unsur yang sangat lazim. Dalam kehidupan sehari hari, kita dapat mengenal beberapa bentuk karbon yaitu arang, grafit dan intan. Bentuk-bentuk berbeda dari unsur yang sama dikenal dengan istilah alotropi . perbedaan sifat antara bentuk alotropi tersebut terjadi karena perbedaan strukturnya.

  Kelimpahan karbon di kulit bumi sekitar 0,08 %. Sekitar 50 % dari karbon tersebut terdiri dari karbonat , contohnya kalsium karbonat (CaCO

  3 ) sebagian terdapat senyawa

  organik, sebagai karbondioksida, dan berbagai senyawa karbon lainnya. Hanya sebagian kecil yang terdapat sebagai unsur, yaitu dalam intan dan grafit, tetapi senyawa karbon merupakan pambangun sel hidup.

  Karbon merupakan satu unsur di antara unsur dalam susunan berkala. Atom- atom karbon yang terkandung di dalam senyawa disebut senyawa karbon. Jumlah senyawa karbon saat ini lebih banyak daripada jumlah senyawa bukan karbon. Atom karbon dapat membentuk senyawa- senyawa yang stabil dan jumlahnya sangat banyak, karena suatu atom karbon mempunyai beberapa sifat yang khas. Di dalam siklus karbon selalu berkaitan dengan senyawa-senyawa karbon, seperti terlihat pada Gambar 1.4

  Gambar 1.4 Siklus karbon yang berkaitan dengan senyawa Kekhasan atom karbon, di antaranya sebagai berikut :

  1. Atom karbon terdiri dari empat pasang elektron Atom karbon membentuk empat pasang elektron persekutuan dengan atom-atom lain sehingga tidak ada pasangan elektron bebas atau adanya orbital yang kosong akibatnya secara kinetik senyawa karbon dapat stabil.

  2. Atom karbon mempunyai 4 elektron valensi, Suatu atom karbon untuk mencapai konfigurasi oktet atom karbon dapat membentuk 4 ikatan kovalen yang relatif kuat. senyawa atom C membentuk ikatan dengan

  3

  hibridisasi sp dengan ikatan tunggal, tetapi tidak untuk senyawa yang berisi ikatan ganda. Ikatan kimia antara atom-atom dalam senyawa karbon bersifat kovalen. Keadaan dasar atom karbon mempunyai dua buah elektron yang tidak berpasangan, sehingga atom karbon seharusnya hanya bervalensi dua. Atom karbon dalam keadaan dasar adalah sebagai berikut : 126 C : 1s2 2s2 2px1 2py1 Atom karbon dalam senyawanya bervalensi empat. Untuk memenuhi kenyataan itu atom karbon harus mengadakan hibridisasi (percampuran) antara orbital 2s dan

  3 2pyang membentuk hibrida sp .

  1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 2 s 1 s

  Atom karbon tereksitasi : 1 1 1 1

  sp3

₃

Orbital hibrida sp

  3 Bentuk orbital hibrida sangat berbeda dari orbital asalnya. Hibridisasi sp masing-

  masing orbital mengarah pada sudut-sudut suatu tetrahedron dengan inti atom karbon sebagai titik berat dari tetrahedron tersebut. Rantai karbon dapat juga membentuk ikatan rangkap dua atau rangkap tiga, sehingga dalam hal itu suatu atom karbon

  2 mengalami hibridisasi sp dan sp.

  3. Terjadinya peristiwa katenasi pada atom karbon Atom-atom karbon dapat mengadakan katenasi yaitu suatu kemampuan untuk membentuk rantai karbon. Rantai karbon itu mungkin terbuka atau lingkar dan bercabang atau tidak. Adanya katenasi tersebut mengakibatkan timbulnya peristiwa isomeri, yaitu zat-zat kimia yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi rumus strukturnya berbeda.

  4. Atom karbon dapat membentu ikatan kimia Atom karbon dapat membentuk ikatan-ikatan kimia yang kuat, baik sebagai ikatan tunggal, ikatan rangkap atau sebagai ganda tiga. Ikatan-ikatan kimia yang kuat terbukti dari besarnya energi ikatan yang dapat dilihat di bawah ini :

• 1

  Ikatan tunggal : C

• – C dengan energi ikatan : +356 Kj mol
• 1

  Ikatan rangkap dua : C = C dengan energi ikatan : +598 Kj mol

• 1

  Ikatan rangkap tiga : C ≡ C dengan energi ikatan : +813 Kj mol

• 1

  Ikatan tunggal : C

• – H dengan energi ikatan : +416 Kj mol Jenis ikatan antar atom C :

  1. Ikatan tunggal C C

  Disebut ikatan tunggal jika hanya satu pasang elektron ikatan yang terjadi antara dua atom C yang berikatan

  2. Ikatan rangkap dua Disebut ikatan rangkap dua jika ada dua pasang elektron ikatan yang

  C − = C − terjadi antara dua atom C yang berikatan

  3. Ikatan rangkap tiga Disebut ikatan rangkap tiga jika ada tiga pasang elektron ikatan

  − C ≡ C − yang terjadi antara dua atom C yang berikatan Berdasarkan jenis ikatan yang dibentuk sesama atom C dalam rantai karbon, maka senyawa hidrokarbon dibedakan menjadi dua yaitu :

  1. Senyawa hidrokarbon jenuh Senyawa hidrokarbon jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang ikatan antar atom C dalam rantai karbon semuanya berupa ikatan tunggal

  2. Senyawa hidrokarbon tidak jenuh Senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang ikatan antar atom C dalam rantai karbon semuanya berupa ikatan rangkap, baik rangkap dua, maupun rangkap tiga.

  Suatu senyawa karbon bila terkena udara menjadi tidak stabil, terbukti jika suatu senyawa karbon terkena udara maka langsung terbakar dengan reaksi yang eksoterm, sehingga senyawa karbon secara kinetik stabil, tetapi belum tentu stabil secara energetik karena jika suatu senyawa karbon langsung bereaksi bila ada udara. Adapun senyawa karbon yang tidak langsung terbakar yaitu metana yang berasal dari gas bumi bila kontak dengan udara, tetapi harus dipanaskan terlebih dahulu, sehingga pada reaksi dibutuhkan energi aktivasi yang tinggi. Jadi suatu campuran itu tidak akan bereaksi sebelum diberi energi dengan memanaskannya terlebih dahulu.

  Soal Latihan: Pilihan Ganda Petunjuk: Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat!

  1. Kekhasan suatu atom karbon dapat diketahui dengan kemampuan suatu atom karbon untuk melakukan katenasi, apa yang disebut dengan katenasi . . . .

  a. suatu kemampuan atom karbon dalam membentuk rantai karbon

  b. suatu peristiwa yang tidak menimbulkan isomer

  c. suatu kemampuan atom karbon yang tidak dapat membentuk rantai karbon

  d. suatu kemampuan atom karbon terhibridisasi

  e. suatu kemampuan atom karbon untuk terpolimerisasi 2. Di bawah ini yang merupakan kekhasan atom karbon, kecuali . . . .

  a. atom karbon terdiri dari empat pasang elektron

  b. atom karbon mempunyai 4 elektron valensi

  c. terjadinya peristiwa katenasi pada atom karbon

  d. atom karbon dapat membentu ikatan kimia

  e. suatu atom karbon tidak dapat membentul ikatan kimia

  3. Senyawa hidrokarbon berdasarkan jenis ikatan sesama atom C dibedakan menjadi 2, yaitu …

  a. senyawa alifatik dan senyawa aromatik

  b. senyawa jenuh dan senyawa tak jenuh

  c. senyawa jenuh dan senyawa alifatik

  d. senyawa jenuh dan senyawa aromatik

  e. senyawa tak jenuh dan senyawa alifatik 4. Berikut ini yang merupakan jenis ikatan antar atom C, kecuali . . . .

  a. Ikatan tunggal C

  d. Ikatan tunggul C

• – C − H

  b. Ikatan rangkap C = C

  e. Ikatan rangkap C − H

  c. Ikatan ganda tiga C C

  5. Suatu atom karbon untuk mencapai konfigurasi oktet atom karbon dapat membentuk 4 ikatan kovalen yang relatif kuat. senyawa atom C membentuk ikatan dengan

  3 hibridisasi sp dengan ikatan tunggal, tetapi tidak untuk senyawa . . . .

  a. Ikatan rangkap

  d. Ikatan ganda

  b. Ikatan tunggal

  e. Ikatan ganda tunggal

  c. Ikatan ganda tiga

  Essay Kerjakan soal-soal berikut dengan benar!

  1. Apakah yang dimaksud dengan katenasi? Bagaimana?

  2. Ikatan kimia umum apakah yang terdapat pada senyawa-senyawa karbon?

  3. Sebutkan beberapa senyawa karbon yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari- hari?

  4. Apakah sebabnya ikatan-ikatan kimia dalam senyawa karbon pada umumnya bersifat kovalen?

5. Unsur-unsur apakah yang terdapat dalam senyawa-senyawa karbon? D.

   Atom C Primer, Sekunder, Tertier Dan Kuartener

  Kedudukan atom karbon dalam rantai karbon tergantung dari jumlah atom karbon lain, sehingga kedudukan atom karbon dapat dibedakan sebagai berikut:

  1. Atom C primer: atom C yang terikat pada sebuah atom C yang lain.

  2. Atom C sekunder: atom C yang terikat pada dua buah atom C yang lain.

  3. Atom C tersier: atom C yang terikat pada tiga buah atom C lain.

  4. Atom C kuartener: atom C yang terikat pada empat buah atom C yang lain.

  Contoh: 1 °/2°

  C

2 H

  5

  |4° 3° CH

  3

  2

  2

  3

  − CH − CH − C − C −CH

  1

  ° 2° 2°||1° CH

3 CH

  3

  1

  1

  ° ° Keterangan : 1° = atom C primer 3° = atom C tersier 2° = atom C sekunder 4° = atom C kuartener

  Contoh latihan:

  1. Tunjukkan atom C primer , sekunder, tersier , dan kuartener dari senyawa di bawah ini:

  Penyelesaian:

  a. Beri nomor atom C dalam senyawa tersebut :

  b. Identifikasi atom C primer: 1,4,5,6 atom C sekunder : 3 atom C tersier: - atom C kuartener : 2

  2. Tunjukkan atom C primer , sekunder, tersier, dan kuartener dari senyawa di bawah ini :

  Penyelesaian:

  a. Beri nomer atom C tersebut :

  b. Identifikasi atom C primer : 1, 7, 8, 9, 11, 12, 13 atom C sekunder : 4, 6, 10 atom C tersier : 2 atom C kuartener : 3,5

  Soal latihan! Pilihan Ganda Petunjuk: Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat!

  1. Diketahui struktur berikut: Atom C primer ditunjukkan pada atom C bernomor . . . .

  a. 2, 4, 6

  d. 3,7

  b. 3, 5, 7

  e. 2,4

  c. 1, 8

  2. Suatu senyawa alkana memiliki rumus struktur : Atom C kuartener pada struktur alkana tersebut adalah atom C dengan nomor . . . .

  a. 1

  d. 4

  b. 2

  e. 7

  c. 3

  3. Atom C tersier dalam senyawa berikut terdapat pada atom karbon nomor . . . .

  a. 3, 5, 8

  d. 3, 4, 5

  b. 2, 4, 7

  e. 4

  c. 3, 6, 7 4. Atom C sekunder dalam senyawa berikut terdapat pada atom karbon nomor . . .

  a. 1, 4, 7

  d. 1, 3, 5

  b. 2, 4, 7

  e. 3, 4, 5

  c. 3, 6, 7 5. Atom C primer dalam senyawa berikut terdapat pada atom karbon nomor . . . .

  a. 1, 7

  d. 2, 4, 7

  b. 3, 6, 7

  e. 1, 3, 5

  c. 3, 6 Essay Kerjakan soal-soal berikut dengan benar!

  1. Apakah yang dimaksud dengan atom C primer, C sekunder, C tersier dan C kuartener?

  2. Apakah yang dimaksud dengan:

  a. senyawa alifatik jenuh

  b. senyawa alifatik tak jenuh c. senyawa siklik

  d. senyawa karbonsiklik

  3. Apakah yang dimaksud dengan:

  a. senyawa alisiklik

  b. senyawa aromatik

  c. senyawa heterosiklik

  4. Sebutkan tiga nama lain untuk golongan hidrokarbon jenuh?

  5. Bagaimana kedudukan atom karbon dalam rantai C? E.

   Struktur Alkana, Alkena, dan Alkuna

  1. Gugus Fungsi

  3

  

3

  3 Suatu ikatan karbon dan ikatan karbon merupakan

• – karbon sp – sp – hidrogen sp ikatan yang secara umum hampir ada pada semua senyawa organik, namun ikatan tersebut tidak berperan utama dalam suatu reaksi organik. Adanya ikatan pi atau atom lain dalam struktur organiklah yang menimbulkan suatu kereaktifan. Kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul disebut sebagai gugus fungsi. Ikatan pi atau dalam suatu atom elektronegatif ( atau elektropositif) dalam molekul organik dapat menuju ke suatu reaksi kimia, sehingga dapat dianggap sebagai gugus fungsi atau bagian dari gugus fungsi.

  Beberapa gugus fungsi (yang diwarnai )

  Br CH

  2 CH = C H

  2 CH

  

3 CH

  2 NH

  2 CH

  3 CH

  2 OH

  Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama. Sebagai contoh, masing

• – masing senyawa dalam deret berikut ini mengandung gugus hidroksil (OH). Semua senyawa ini termasuk dalam golongan senyawa yang disebut alkohol, dan semua mengalami reaksi yang sama

  Beberapa alkohol : CH

3 CH

  2 OH (CH 3 )

  

3 COH

  Karena kesamaan dalam kereaktifan di senyawa dengan gugus fungsi yang sama, maka sering menggunakan rumus umum untuk deret senyawa. Sering digunakan simbol

  3 R untuk menyatakan gugus alkil, suatu gugus yang mengandung hanya atom karbon sp

  tambah hidrogen. Tabel 1.2 menunjukkan beberapa gugus fungsi dan beberapa golongan senyawa dengan rumus umum.

  Tabel 1.2 Beberapa gugus fungsi dan golongan senyawa

  Gugus Fungsi Golongan Senyawa

Struktur Nama Rumus Umum Nama Golongan

_{2 2} C = C Ikatan rangkap R C = CR alkena _a

  

C ≡ C Ikatan ganda tiga RC ≡ CR alkuna

−NH2 Gugus amino RNH2 amina

Gugus hidroksil ROH alkohol −OH

  −OR Gugus alkosil R’OR” eter a

  R’ merujuk gugus alkil yang dapat sama atau berbeda dari R Berdasarkan jenis ikatan yang dibahas sebelumnya menurut atom C dalam rantai karbon, suatu senyawa hidrokarbon dibedakan menjadi dua yaitu :

• Senyawa hidrokarbon jenuh
• Senyawa hidrokarbon tak jenuh

  Hidrokarbon jenuh terdiri atas alkana, sedangkan hidrokarbon tak jenuh terdiri atas alkena dan alkuna. Alkana disebut sebagai hidrokarbon jenuh karena atom

• – atom C nya telah mengikat empat atom lain yang berbeda, kemudian senyawa ini tak bereaksi dengan hidrogen, dalam kondisi reaksi yang tepat, senyawa ini bereaksi dengan hidrogen, menghasilkan produk yang jenuh.Senyawa yang mengandung ikatan-pi yang merupakan senyawa hidrokarbon dengan jumlah atom hidrogennya kurang dari pada alkana disebut tak jenuh terdiri atas alkena dan alkuna.

  CH

  2 = CH 2 + H 2 katalis Ni > CH

  3 CH

  3

  etilena etana CH

  3 C = CH + 2H 2 katalis Ni CH

  3 CH

  2 CH

  3 Hidrokarbon jenuh :

  CH ^{4 2}

• H katalis tak bereaksi metana suatu alkana

  H ² katalis tak bereaksi

• sikloheksana

  Suatu sikloalkana Hidrokarbon tak jenuh: propana Propuna Katalis Ni ²

• Kalor, tekanan benzena sikloheksana

  3H

  Dalam hal ini akan dibahas struktur alkana, alkena , dan alkuna yang merupakan bagian dari hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tidak jenuh, sebagai berikut :

2. Alkana

  Apabila suatu hidrokarbon jenuh mengandung n buah atom karbon, maka berdasarkan suatu tetravalensi dari karbon, rumus umum dari senyawa hidrokarbon jenuh dapat ditentukan. Jumlah ikatan dari n atom karbon adalah 4n ikatan. Membutuhkan 2 ikatan untuk membentuk rantai karbon pada masing- masing atom karbon, kecuali pada 2 buah atom karbon yang berada paling ujung yaitu pada ujung kiri dan ujung kanan yang masing- masing hanya membutuhkan 1 ikatan, sehingga jumlah ikatan yang diperlukan untuk pembentukan suatu rantai karbon menjadi 2n-2. Jadi sisa ikatan yang harus diisi dengan atom- atom hidrogen adalah 4n – (2n-2), atau 2n + 2, sehingga rumus alkana dapat disimpulkan yaitu : C n H 2n + 2.

  Kebanyakan senyawa organik mempunyai bagian dari strukturnya , yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Lemak merupakan suatu contoh senyawa organik yang memiliki gugus- gugus ester dan rantai hidrokarbon yang panjang. Rantai ini dapat berupa alkil atau alkenil (mengandung ikatan rangkap. a. Struktur Alkana rantai lurus Struktur dan nama sepuluh alkana rantai lurus dicantumkan dalam tabel 1.3. senyawa dalam tabel 1.3 menunjukkan bahwa kenaikan panjang rantai dalam senyawa alkana selalu berselisih CH

  2 . Kenaikan panjang rantai dengan selisih yang sama disebut

deret homolog. Deret homolog alkana beserta namanya dapat dilihat dalam tabel berikut

Tabel 1.3 Sepu l uh alkana rantai lurus pertama

  Banyak karbon Struktur Nama

  1 CH ⁴ Metana

  2 CH ^{3 CH 3 Etana}

  3 CH ^{3 CH}

^{2 CH}

^{3 Propana}

  4 CH ³ (CH ²

)

²

CH ³ Butana

  5 CH ^{3 (CH}

^{2 )}

^{3 CH 3 Pentana}

  6 CH ³ (CH ²

)

⁴

CH ³ Heksana

  7 CH ³ (CH ²

)

⁵

CH ³ heptana

  8 CH ^{3 (CH}

^{2 )}

^{6 CH 3 Oktana}

  9 CH ³ (CH ²

)

⁷

CH ³ Nonana

  10 CH ^{3 (CH}

^{2 )}

^{8 CH 3 Dekana}