LAPORAN KIMIA ORGANIK (1)

LAPORAN
KIMIA ORGANIK
Reaksi Dehidrasi Alkohol

Nama Kelompok :
RenantyaPuspitasari (14613030)
ViviViantySahetapy (14613037)
WardatulHasanah (14613082)
RizqahMiftahul Jannah (14613093)
Kelompok : C7
Asisten :IntanNurHidayah
LABORATORIUM KIMIA FARMASI
PROGRAM STUDI FARMASI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS ISLAM INDONESIA
TAHUN AJARAN 2015/2016

A. TujuanPercobaan
Mampu menggunakan teori dehidrasi alkohol dalam pembuatan sikloheksena.
B. DasarTeori
Alkohol adalah senyawa yang sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari,

dalam bidang laboratorium dan dalam bidang kesehatan. Alkohol adalah kelompok
senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada suatu
senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan rumus umunya R-OH. Alkohol
merupakan salah satu zat yang penting dalam kimia organic karena dapat diubah dari dan
ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi dengan alcohol akan menghasilkan 2 macam
senyawa. Reaksinya dapat menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R-O atau
dapat juga menghasilkan senyawa mengandung ikatan O-H.
Reaksi dehidrasi didefinisikan sebagai reaksi yang melibatkan pelepasan air dari
molekul yang bereaksi. Reaksi dehidrasi merupakan subset dari reaksi eliminasi. Karena
gugus hidroksil (-OH) adalah gugus lepas yang buruk, pemberian katalis asam Bronsted
sering kali membantu protonasi gugus hidroksil, menjadikannya gugus lepas yang baik,
H2O. Dehidrasi alcohol merupakan rute sintesis yang bermanfaat pada alkena. Agen
dehidrasi yang umum meliputi asam sulfat pekat, asam fosfat pekat, alumunium oksida
panas, keramik panas.
Alkohol pada umunya menjalani reaksi eliminasi jika dipanaskan dengan katalis
asam kuat, misal H2SO4 atau asam fosfat (H3PO4) untuk menghasilkan alkena dan air.
Asam sulfat pekat akan menimbulkan banyak reaksi sampingan. Katalis tidak bersifat
asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat. Katalis mengoksidasi beberapa
alcohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama tereduksi dengan sendririnya
menjadi sulfur oksida. Kedua gas tersebut (karbon dioksida dan sulfur oksida) harus

dikeluarkan dari alkena.
Gugus hidroksil bukan merupakan leaving group (gugus pergi) yang baik, akan
tetapi dibawah kondisi asam, gugus hidroksil dapat diprotonasi. Ionisasi akan
menghasilkan suatu molekul air dan kation, yang selanjutnya dapat mengalami
deprotonasi untuk memberika alkena. Dehidrasi alcohol 2° dan alcohol 3° adalah reaksi
E1 (eliminasi 1) yang melibatkan pembentukan karbokation, sedangkan dehidrasi alcohol
1° adalah reaksi E2 (eliminasi 2). Reaksi E2 terjadi pada satu tahap, yaitu tahap pertama
asam akan memprotonasi oksigen dari alcohol, proton diambil oleh basa (H 2SO4) dan

secara simultan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon (C=C) melalui hilangnya
molekul air.
C. AlatdanBahan
Alat:
1. 1 set alatdestilasi
2. Beaker glass
3. Corongpisah
4. Icebath
5. Labu alas bulat
6. Pipettetes
7. Timbangananalitik

Bahan:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Asamfosfat
Asamsulfatpekat
Aseton
Batudidih
Kaliumkloratanhidrat
Natriumkarbonat
Sikloheksanol

D. CARA KERJA
a) Sintesis Sikloheksena
Labu alas bulat

10 ml sikloheksanol
2 ml asam sulfat
Dihomogenkan

2 ml asam fosfat
Batu didih

Didestlasi
Dipanaskan dalm suhu 800-900 C
Ditampung destlat dalam gelas
ukur (gelas ukur dalam icebath)
minimal 5 ml

Corong pisah
5 ml Natrium klorida
anhidrat

Dikocok perlahan
Dipisahkan
Beker glass

Kalsium klorida anhidrat
Sikloheksena

b) Uji kualitatif sikloheksena (uji ikatan rangkap)
1) Uji bromine (adisi bromine)

Tabung reaksi
1 ml hasil sintesis
10 tetes diklorometan
Diamat

2 tetes 5% Br

Hasil percobaan
2) Uji Baeyer (oksidasi alkena
dengan permanganate)

Tabung reaksi
1 ml hasil sintesis

2 tetes KMno4 0,1 M

Diamat
Hasil percobaan

E. DATA dan PERHITUNGAN
Organoleptis
a. Warna
 Sebelumuji : Bening
 SesudahujiBromin : Bening
 Sesudahuji KMnO4 : Terbentukendapancoklat
b. Bau
 Sebelumuji : BerbauKhas
 SesudahujiBromin ; BerbauKhas
 Sesudahuji KMnO4
1. Perhitungan
BM Sikloheksanol = 100,16 g/mol
BM Sikloheksena = 100,16 g/mol
BM Sikloheksanol = 100,16 g/mol
BM Sikloheksena = 100,16 g/mol

VolueSikloheksana yang diperoleh = 3 ml
BobotSikloheksanol yang digunakan
= Vol. Sikloheksao x BJ Sikloeksanol
= 8 ml x 0,96 g/ml
= 7,68 g
Massa Sikloeksanol 7,68 gram
=
g
MolSikloheksanol = BM Siklo h e ksanol
100,16
mol
= 0,0767mol
MolSikloheksanol ≈ Mol Sikloheksena = 0,0767mol
BobotSikloheksenaTeoritis
= Mol x BM
= 0,0763mol x 82,16 g/mol
= 6,3017
BobotSikloheksenaPercobaan
= BJ Sikloheksena x Vol.Sikloheksena yang

%Rendemen =

diperoleh
= 0,81 g/ml x 3ml
2,43 gram
Bobot Siklo h eksena Percobaan
x 100
Bobot Siklo h eksenaTeoritis

=

2,43 g
x 100% =38,5610%
6,3017 g

F. HASIL DAN PEMBAHASAN
1) Mekanisme Reaksi
a) Reaksi umum

b) Protonasi gugus hidroksil (cepat dan reversible)

c) Terbentuknya karbokation

d) Terjadi peñata ulangan bentuk hingga stabil

e) Kembali ke asam atau katalis asam terbentuk asam sulfat

G. PEMBAHASAN

Pada praktikum ini, bertujuan agar dapat menggunakan teori reaksi dehidrasi alkohol
dalam pembuatan sikloheksena dan mampu memahami teori reaksi dehidrasi alkohol.
Zat yang tertinggal pada labu alas bulat adalah sikloheksanol, H2SO4, dan H3PO4 yang
tidak selesei bereaksi atau tidak bereaksi secara sempurna. Titik didik alkaloid lebih tinggi
dibandingkan alkena karena alkohol dapat membentuk ikatan hydrogen dengan seksamanya.
Ikatan hydrogen adalah sejenis gaya tarik antar molekul atau antar dipole-dipol yang terjadi
antara dua muatan listrik parsial dengan polaritas yang berlawanan. Ikatan hydrogen bias
digunakan untuk meramalkan titik didih suatu senyawa. Semakin banyak ikatan hydrogen yang
bisa dibuat oleh solute dan solvent maka akan semakin tinggi titik didih yang diperlukan[1]
Alcohol mempunyai titik didih yang jauh lebih tinggidari pada titik didih alkena, karena
dalam keadaan cair molekul-molekul alcohol terionisasi yang umumnya membentu kikatan

hirogen yaitu ikatan antara “O” dari salah satu molekul dengan atom “H” dari alcohol yang lain.
Energy tambahan diperlukan untuk memutuskan ikatan-ikatan tersebut sebelum terjadi
penguapan, sehingga lakohol akan mempunyai titik didih yang lebih tinggi (makin banyak atom
“C” maka makin tingg ititik didihnya )[2]
Asam klorida bukan merupakan pilihan yang baik sebagai katalis asam karena di dalam
reaksi dehidrasi alcohol yang dilaksanakan tidak digunakan katalis HCl, karena HCl dapat
berikatan dengan air yang akan menghasilkan garam yang berarti katalis tersebut tidak akan
terbentuk lagi setelah reaksi selesai. Hidrogen klorida (HCl) adalah asam monoprotik, yang
berarti bahwa ia dapat berdisosiasi melepaskan suatu H + hanya sekali. Dalam larutan asam
klorida, H+ ini bergabung dengan molekul air membentu ion hidronium. Ion lain yang terbentuk
adalah ion klorida (Cl-).
 Reaksi HCl dan air
HCl + H2O
H3O+ + HSO4HSO4 + H2O
H3O+ + SO4- [3]
Fungsi dari uji Bromin pada percobaan kali ini adalah untuk melihat ketidakjenuhan pada
senyawa organic. Bromin sebagai larutan penguji.

Dilakukan uji heksanol yang direaksikan dengan Br2 yang digunakan sebagai pembanding
serta untuk melihat ketidakjenuhan pada senyawa organic. Hasil ujiini terbentuk 2 fase, fase atas

tidak berwarna sedangkan bagian bawah putih keruh. Hal ini menunjukkan bahwa alcohol tidak
dapat diadisi olehBr2 .Bromin disini bertindak sebagai pengujia dapun persamaan reaksinya
sebagai berikut[4]

Uji kalium permanganate dengan sikloheksen amenghasilkan larutan tidak berwarna dan
terdapa tendapan berwarna coklat kehitaman. Jika senyawa alkena direaksikan dengan KMnO4
akan membentuk endapan. Uji sikloheksene dengan KMnO4 disini digunakan sebagai
pembanding untuk mengetahui keberadaan ikatan ragkap atau untuk sintesis. Hasi luji yang
didapatkan adalah endapan pada larutan berwarna kecoklatan (kalium permanganate disini
bertindak sebagai penguji )[5]
H. KESIMPULAN
Dalam pembuatan sikoheksena digunakan teorireaks idehidrasi alcohol. Didapatkan %
randemen sikloheksena 38,5610 %. Setelah uji bromine, sebelumnya dari warna bening

kebening, sedangkan setelah uji bayer sebelumnya dari warna bening menjadi membentuk
endapan coklat. Dengan massa percobaan yang didapat 7,68 g.
I. DAFTAR PUSTAKA
[1] Be Miller,J.N, and Whistler.R., 2009., Starch : Chemistry and technology., Academic
Press., USA., 85-89.
[2] Riswanto., 2009.,Kimia Organik., Erlangga., Jakarta., 75-77.
[3] Lehninger AL., 1993.,Dasar-dasarBiokimiajilid 1., Erlangga., Jakarta., 65-68.
[4]
Anwar,
Chairil
et
al.,
1996.,PengantarPraktikum
Kimia.,
DepartemenPendidikandanKebudayaan (DIKTI)., Jakarta., 81-85.
[5] Drs.Harizon,M.Si., 2003., PenuntunPraktikum Kimia Organik 1., UniversitasJanbi.,
jambi., 35-38.

J. LAMPIRAN
Sikloheksanol Sebelum Uji Kualitatif

Setelah Uji Kualitatif
Kiri uji Bromin yang menghasilkan warna bening berbau khas
Kanan uji Bayer yang menghasilkan endapan coklat berbau khas