BAB II TINJAUAN PUSTAKA - Pra Rancangan Pabrik Pembuatan 2-Feniletanol Dengan Proses Hidrogenasi Stirena Oksida Dengan Kapasitas Produksi 1.000 Ton/Tahun

  Manfaat lain yang ingin dicapai adalah dapat meningkatkan devisa negara dan dapat membantu pemerintah untuk menanggulangi masalah pengangguran di Indonesia yaitu dengan menciptakan lapangan kerja baru.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA 2 .

  1

  2 F e - n i l e t a n o l 2 .

  1 2 - F e n i l e t a n o l

  2 F F e e n n i i l l e e t t a a n n o o l l a a d d a a l l a a h h j j e e n n i i s s a a l l k k o o h h o o l l p p r r i i m m e e r r d d e e n n g g a a n n f f o o r r m m u u l l a a C C

  2

  6

  6 H H

  5

  5 C C H H

  2

  2 C C H H

  2 2 O O H H . .

  2 F e n i e - l t a n o l m e m i l i k i b a u s e p e r t i b u n g a m a w a r a t a u e s e n s d a n m e r u p a k a n b a h a n

  

2 F e n i l e t a n o l m e m i l - i k i b a u s e p e r t i b u n g a m a w a r a t a u e s e n s d a n m e r u p a k a n b a h a n

  b a k u y a n g p e n t i n g d a l a m i n d u s t r i p a r f u m d a n k o s m e t i k ( F a b r e , d k k . ,

  1

  9

  9 8 ) . D a l a m

  b a k u y a n g p e n t i n g d a l a m i n d u s t r i p a r f u m d a n k o s m e t i k ( F a b r e , d k k . ,

  1

  9

  9 8 ) . D a l a m

  v v o o l l u u m m e e k k e e c c i i l l j j u u g g a a d d a a p p a a t t d d i i g g u u n n a a k k a a n n d d a a l l a a m m i i n n d d u u s s t t r r i i m m a a k k a a n n a a n n s s e e b b a a g g a a i i p p e e n n y y e e d d a a p p r r a a s s a a m i n u m a n , p e r m e n , k u e , d a n j e n i s m a k a n a n l a i n n y a . K a d a n g k a l a d i g u n a k a n j u g a

  

m i n u m a n , p e r m e n , k u e , d a n j e n i s m a k a n a n l a i n n y a . K a d a n g k a l a d i g u n a k a n j u g a

  s e b a g a i b a h a n p e w a r n a n i l o n , u n t u k p e n g e m a s a n p l a s t i k , b a h a n p e w a r n a t i n t a , d a n

  

s e b a g a i b a h a n p e w a r n a n i l o n , u n t u k p e n g e m a s a n p l a s t i k , b a h a n p e w a r n a t i n t a , d a n

  b b a a h h a a n n b b a a k k u u u u n n t t u u k k k k e e p p e e r r l l u u a a n n r r a a m m b b u u t t s s e e p p e e r r t t i i m m i i n n y y a a k k r r a a m m b b u u t t d d a a n n s s h h a a m m p p o o ( ( H H u u a a n n g g d d k k k k . . , , 2 ) . A l k o h o l i n i m e m i l i k i s i f a t a n t i b a k t e r i y a n g b i s a j u g a d i g u n a k a n s e b a g a i

  

2 ) . A l k o h o l i n i m e m i l i k i s i f a t a n t i b a k t e r i y a n g b i s a j u g a d i g u n a k a n s e b a g a i

  b a h a n p e n g a w e t , d e s i n f e k t a n d a n a n t i s e p t i k . S u b s t a n s i i n i s e n s i t i f t e r h a d a p

  

b a h a n p e n g a w e t , d e s i n f e k t a n d a n a n t i s e p t i k . S u b s t a n s i i n i s e n s i t i f t e r h a d a p

   ( (

  2 m m l l / /

  2

  1 m m l l H H

  1

  2 2 O O ) ) d d a a n n l l e e b b i i h h

  Produksi 2-Feniletanol setiap tahunnya sekitar 7000 ton yang dihasilkan secara kimiawi baik menggunakan benzen dan stirena (Clark, 1990). 2-Feniletanol yang diproduksi digunakan untuk wewangian sekitar 6.000 ton, sebagai penyedap rasa sekitar 10 ton, dan untuk sintesis ester sekitar 990 ton setiap tahunnya (Etschmann,dkk., 2002).

  2 2 . .

2 P P r r o o s s e e s s P P e e m m b b u u a a t t a a n n

  2

  P e m b a t a n

  2 F e n i l e t a n o l - u i n i b i s a m e n g g u n a k a n b e b e r a p a m a c a m p r o s e s , b a i k

  2 F e n i l e t a n o l i n i b i s a m e n g g u n a k a n b e b e r a p a m a c a m p r o s e s , b a i k - P e m b u a t a n

  s s e e c c a a r r a a k k i i m m i i a a m m a a u u p p u u n n s s e e c c a a r r a a b b i i o o l l o o g g i i a a t t a a u u f f e e r r m m e e n n t t a a s s i i . . D D i i a a n n t t a a r r a a n n y y a a a a d d a a l l a a h h s s e e b b a a g g a a i i b b e e r r i i k k u u t t : :

2.2.1 Hidrogenasi Stirena Oksida

  Pembuatan 2-Feniletanol dengan proses ini menggunakan bahan berupa stirena oksida, hidrogen, methanol, natrium hidroksida, katalis Pd/C dan air. Prosesnya terjadi pada suhu yang relatif rendah yaitu berkisar 40-120 C dengan tekanan yang tinggi yaitu 50-800 psig (Chaudari ,dkk., 2000).

  Pembuatan 2-Feniletanol dengan proses hidrogenasi stirena oksida ini tidaklah rumit, pemisahan juga tidak lama. Produk yang dihasilkan memiliki tingkat

  2.2.2 Friedel-Crafts

  Dalam proses ini menggunakan bahan seperti benzene, etilen oksida, dan aluminium klorida (Chaudari ,dkk., 2000). Pembuatan 2-Feniletanol dengan cara ini dilakukan pada suhu operasi yang rendah yang pada akhirnya jadi sulit untuk mempertahankan kondisi operasinya. Sedangkan bila kita menaikkan suhu akan membentuk produk berupa Dibenzil. Selain itu proses ini tidaklah ramah lingkungan. Sedangkan kondisi operasi yang memungkinkan proses ini sangatlah rendah yaitu di bawah 25 C (Wilson, 1991).

  2.2.3 Grignard Sintesis

  Pembuatan 2-Feniletanol dengan proses Grignard menggunakan bahan seperti klorobenzena, etilen oksida, asam sulfat, dan pelarut dietil eter (Chaudari ,dkk., 2000).

  Pembuatan 2-Feniletanol dengan proses Grignard Sintesis ini menggunakan bahan-bahan yang berbahaya yang pada akhirnya tidak ramah lingkungan. Proses dalam pembuatannya sangatlah sulit, selain menggunakan pelarut yang berbahaya dan pemisahan yang sulit, produk yang dihasilkan pun memiliki kualitas yang rendah. Kondisi operasi berkisaran pada 100 C (Ernst, 1982).

  2.2.4 Reduksi Stirena Oksida

  Bahan yang digunakan dalam proses ini meliputi stirena oksida, alkohol dan katalis Lithium Indium (Chaudari ,dkk., 2000). Pembuatan 2-Feniletanol dengan proses reduksi ini memiliki langkah-langkah yang sulit. Pada akhir proses akan dihasilkan prosuk berupa campuran alkohol yang pada akhirnya bila dipisahkan hanya akan menghasilkan 2-Feniletanol 33 % saja (Koji ,dkk., 1995).

2.2.5 Raney Nickel

  Bahan yang digunakan dalam proses ini meliputi stirena oksida, hidrogen, yang dicampur pada suhu 100 C (Gibson ,dkk., 1977).

  Pembuatan 2-Feniletanol dengan proses ini sangatlah mahal, selain itu juga membutuhkan waktu yang lama dalam proses pemisahan produk. Prosedurnya juga sulit karena akan membentuk emulsi. Sedikit saja kelebihan Etilbenzen akan menghilangkan aroma dari 2-Feniletanol itu sendiri. 2-Feniletanol yang dihasilkan memiliki selektivitas tinggi 97 % (Rode ,dkk., 2005).

  3 S i f a t S i f a t B a h a n B a k u d a n P r o d u k 2 .

  3 S i f a t S i f a t B a h a n B a k u d a n P r o d u k

• – – 2 .

2.3.1 Sifat – Sifat Bahan Baku

  A. Stirena Oksida (C

  8 H

  8 O)

  1. Berat Molekul : 120,15 g/mol

  2. Berwujud cairan kuning terang pada suhu kamar

  3. Densitas : 1,0237 g/l

  o

  4. Titik leleh : -35,6 C

  o

  5. Titik didih : 194,1 C 6. Larut dalam metanol, dietil eter, aseton, dan larut sebagian dalam air dingin.

  o

  7. Tekanan uap : 0 kPa (20

  C) (Sciencelab, 2010)

  B. Hidrogen (H

  2 )

  1. Berat Molekul : 2,016 g/mol

  2. Berwujud gas tak berwarna pada suhu kamar

  o

  3. Titik leleh : -259,2 C

  o

  4. Titik didih : -258,8 C

  o

  5. Densitas : 0,0834 g/l (20

  C)

  o

  6. Kelarutan dalam air : 0,019 (V/V ; 20 C ; 1 atm)

  

3 o

  7. Volume spesifik : 11,99 m /kg (20

  C)

  (Air Products, 1994).

  C. Metanol (CH OH)

  3

  1. Berat Molekul : 32,04

  o

  3. Titik leleh : -97,8 C

  o

  4. Titik didih : 64,5 C

  5. Densitas : 791,5 g/l

  6. Larut dalam air

  o

  7. Tekanan uap : 12,3 kPa (20

  C) (Sciencelab, 2012)

  D. Natrium Hidroksida (NaOH)

  1. Berat Molekul : 40 g/mol

  2. Berwujud padatan pada suhu kamar

  o

  3. Titik leleh : 323 C

  o

  4. Titik didih : 1388 C

  5. Spesifik graviti : 2,13 (Air =1)

  6. Larut dalam air (Sciencelab, 2012)

  E. Katalis Pd/C 1%

  1. Berat Molekul : 106,42 gr/mol

  2. Berwujud padatan hitam

  3. Titik leleh : 1554,69 C

  4. Titik didih : 2963 C

  

3

  5. Spesifik gravity : 12,02 gr/cm

  6. Tekanan uap : - (Acros organics N.V., 2000 ; Sigma Aldrich Co, 2011 )

2.3.2 Sifat – Sifat Produk

  A. 2-Feniletanol (C

  8 H

  10 O)

  1. Berat Molekul : 122,16 g/mol

  2. Berwujud cair pada suhu kamar

  o

  3. Titik leleh : -27 C

  o

  4. Titik didih : 219 C

  

3 o

o

  6. Kelarutan dalam air : 29 g/l (20

  C)

  

o

  7. Tekanan uap : 0,08 hPa (20

  C) (Merck, 2012).

  2 .

  4 D e s k r i p s i P r o s e s 2 .

  4 D e s k r i p s i P r o s e s

  2 F F e e n n i i l l e e t t a a - n n o - o l l p p a a d d a a p p r r a a r r a a n n c c a a n n g g a a n n p p a a b b r r i i k k i i n n i i d d i i p p r r o o d d u u k k s s i i d d e e n n g g a a n n p p r r o o s s e e s s

• 2 -

  h i d r o g e n a s i d a r i s t i r e n a o k s i d a d e n g a n p e l a r u t m e t a n o l , p r o m o t e r n a t r i u m h i d r o k s i d a

  

h i d r o g e n a s i d a r i s t i r e n a o k s i d a d e n g a n p e l a r u t m e t a n o l , p r o m o t e r n a t r i u m h i d r o k s i d a

  d a n k a t a l i s P d / C 1 % . A d a p u n d u a t a h a p u t a m a p a d a p r a r a n c a n g a n i n i a d a t a h a p -

  d a n k a t a l i s P d / C 1 - % . A d a p u n d u a t a h a p u t a m a p a d a p r a r a n c a n g a n i n i a d a t a h a p r r e e a a k k s s i i h h i i d d r r o o g g e e n n a a s s i i d d a a n n t t a a h h a a p p p p e e m m i i s s a a h h a a n n p p r r o o d d u u k k . .

  Mula-mula stirena oksida, pelarut metanol serta promoter natrium hidroksida dari tangki penyimpanan (TT-102, TT-103, dan F-101) dicampur terlebih dahulu di bejana berpengaduk (M-101), kemudian dipanaskan di heater (E-102) hingga suhu

  o

  40 C . Adapun perbandingan massa stirena oksida : metanol : natrium hidroksida adalah 1 : 19 : 0,00026. Sedangkan hidrogen disimpan pada tangki (TT-101) dengan tekanan 30 atm kemudian diekspansikan menjadi 20 atm dan dipanaskan pada heater

  o

  (E-101) hingga 40 C sebelum direaksikan. Campuran umpan cair dan hidrogen berlebih ini dicampur pada mixer (M-103), kemudian direaksikan di fixed bed

  o reactor (R-101). Reaksi hidrogenasi ini berlangsung pada suhu 40

  C, tekanan 20 atm, dan dengan bantuan katalis Pd/C 1%. Pada reaksi hidrogenasi ini merupakan reaksi eksoterm sehingga diperlukan air pendingin untuk menjaga suhu reaktor tersebut. Berikut adalah reaksi hidrogenasi yang terjadi :

  8 H

  8 O (l) H 2(g) C

• C

  8 H

  10 O (l)

  → Stirena Oksida Hidrogen 2-Feniletanol

  Konversi sempurna diperoleh dari reaktor ini (R-101), kemudian produk akan mengalami tahap pemisahan. Mula-mula, produk kemudian dialirkan ke knock-out

  

drum (D-201). Pada knock-out drum ini, gas hidrogen dipisahkan dari produk. Gas hidrogen diumpankan kembali melalui mixer (M-102). Kemudian produk yang keluar dari knock-out drum ini akan didestilasi untuk mengambil kembali metanol yang digunakan. Sebelum memasuki menara destilasi (TD-201), umpan dipanaskan

  o

  di heater (E-201) hingga suhu 83,78

  C. Kemudian diperoleh destilat metanol dengan

  o o o

  diperoleh didinginkan hingga 25 C di cooler (E-204) dan diumpankan ke mixer (M- 104) untuk digunakan kembali. Sedangkan produk 2-feniletanol didinginkan hingga

  o

  30 C di cooler (E-205) kemudian dipompakan ke tangki penyimpanan 2-feniletanol (TT-201).

  Kode Nama Alat _{TT-101 Tangki Penyimpanan Hidrogen TT-102 Tangki Penyimpanan Metanol TT-103 Tangki Penyimpanan Stirena Oksida TT-202 Tangki Penyimpanan 2-Feniletanol R-101 Reaktor Hidrogenasi FG-201 Vertical Knock-out Drum TD-201 Tray Distillation Tower ACC-201 Tangki Akumulator} M-101 Mixer I _{M-102 Mixing Point I M-103 Mixing Point II M-104 Mixing Point III E-101 Heater I E-102 Heater II E-201 Heater III E-202 Kondensor E-203 Reboiler} E-204 Cooler I _{E-205 Cooler II J-101 Pompa Metanol J-102 Pompa Stirena Oksida J-103 Pompa Mixer I J-201 Pompa Knock-out Drum J-202 Pompa Akumulator I J-203 Pompa Akumulator II J-204 Pompa Cooler II} J-205 Pompa Kolom Destilasi _{J-206 Pompa Reboiler JC-101 Expander I JC-201 Kompresor C-101 Conveyor I}

  Komponen ^Alur _{1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 Stirena Oksida / C 8 H 8 O (kg/jam) 141.5894 141.5894 141.5894 141.5894 Hidrogen / H 2 (kg/jam) 2.3755 2.8506 2.8506 2.8506 0.4751 0.4751 0.4751 Metanol / CH 3 OH (kg/jam) 0.0182 2690.1986 2690.1986 2690.1986 2690.1986 2690.1986 2690.1986 2690.1986 3259.4560 3259.4560 569.2756 2690.1804 2690.1804 3259.4742 3259.4560 0.0182 0.0182 Natrium Hidroksida / NaOH (kg/jam) 0.0368 0.0368 0.0368 0.0368 0.0368 0.0368 0.0368 0.9026 0.8658 0.0368 0.0368 2-Feniletanol / C 8 H 10 O (kg/jam) 143.9649 143.9649 143.9649 6.2168 6.2168 1.0858 5.1310 5.1310 145.0507 6.2168 138.8339 138.8339 Total (kg/jam) 2.3755 141.5894 0.0182 0.0368 2690.1986 2831.8248 2831.8248 2.8506 2.8506 2834.6754 2834.6754 0.4751 2834.2003 0.4751 2834.2003 3265.6728 3265.6728 570.3614 2695.3114 2695.3114 3405.4275 3266.5386 138.8889 138.8889 Q (kJ/jam) 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 107087.6811 606.7373 107694.4183 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 377578.8352 3437389.3830 384200.6126 67102.0038 317098.6088 0.0000 377578.8352 3370287.3792 49289.6731 269.3070 Temperatur ( o C) 30 30 30 30 30 30 40 31,67 40 40 40 40 40 40 83.7791 83.7791 69.14 69.14 69.14 25 215.4757 215.4757 215.4757 30 Tekanan (atm) 20 1 1 1 1 20 20 20 20 20 20 1 1 20 1 1 1 1 1 1 1 1 1} ^{Air Pendingin} ₁ ^{Saturated Steam Air Pendingin Bekas 11 2 3 6 5 7 10 E-102 14 E-101 C-101 M-101 M-102 M-104 M-103 FC FC FC FC FC FC FC R-101 TC TC LC LI FC LI FC LC FC PI FG-201 TT-102 TT-101 TT-103 TT-201 F-101 4 TC FC FC FC FC TC TC TC LI 16 19 21 20 E-202 23 E-201 E-204 E-203 E-205 ACC-201 TD-201 17 22 18 JC-101 15 TC J-101 J-102 J-103 J-201 J-202 J-203 J-204 JC-201 J-205 J-206 LC TC LI 24 1 8 9 13 Kondensat 12} _{Skala : Tanpa skala} ^{DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN} _{PRA-RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN PEMBUATAN 2-FENILETANOL DENGAN PROSES HIDROGENASI STIRENA OKSIDA DENGAN KAPASITAS PRODUKSI 1.000 TON/TAHUN} ^{DIAGRAM ALIR PEMBUATAN 2-FENILETANOL DENGAN PROSES HIDROGENASI} _{STIRENA OKSIDA Digambar Diperiksa / Disetujui Nama : Edward Tandy NIM : 080405031 1. Nama : Ir. Bambang Trisakti, MT NIP : 19660925 199103 1 003 2. Nama : Ir. Netti Herlina, MT NIP : 19680425 199903 2 004 Tanggal Tanda Tangan}

  Universitas Sumatera Utara