LABORATORIUM SATUAN PROSES LAPORAN PRAKTIKUM ORGANIK REAKSI SENYAWA HIDROKARBON

  

LABORATORIUM SATUAN PROSES

LAPORAN PRAKTIKUM ORGANIK

REAKSI SENYAWA HIDROKARBON

  Pembimbing : Ibu Riniati,SPd,M.Si Kelompok 3 :

  Elmus Rahma (101431009) Elvia Heryanti (101431010)

  Endah Nurhasanah (101431011) Fajar Siddiq S. (101431012)

  Tanggal Percobaan :1 April 2011 Tanggal Penyerahan : 8 April 2011

  

PROGRAM STUDI D3-ANALIS KIMIA

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

  

Reaksi Senyawa Hidrokarbon

Tujuan Praktikum : Menjelaskan sifat-sifat fisik maupun kimia dari

  senyawa hidrokarbon jenuh (alkana), hidrokarbon tak jenuh (alkena), hidrokarbon siklik, dan hidrokarbon aromatis dan menulikan reaksi- reaksinya pada senyawa-senyawa tersebut

  Landasan Teori : Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana.

  Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain.

  Sampai saat ini telah dikenal lebih dari 2 juta senyawa hidrokarbon. Untuk mempermudah mempelajari senyawa hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli mengolongkan hidrokarbon berdasarkan susunan atom-atom karbon dalam molekulnya.

  Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.

  Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.

  Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh:

  Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik.

  Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.

  · Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena.

  Senyawa benzena Benzena, juga dikenal dengan nam

  

  

   Benzena adalah salah satu komponen dalam namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi.

  Alat dan Bahan :

  Alat: Bahan :  Tabung reaksi 20 buah  n – pentana,  Pipet tetes 10 buah  n-hexana  Gelas kimia 100 ml  1-hexana  Gelas kimia 200 ml  Sikoheksana  Hot plate  Metil sikloheksana  Termometer  Benzena  Penjepit tabung  Natrium karbonat 5%

   CCl4  Br2  H2SO4 pekat  HNO3 pekat  Alkohol  KMnO4 2% Pertanyaan : 1.

  Dari tabel, bagaimanakah titik didih, berat jenis dan indeks bias dari persenyawaan normal alkana dengan semakin panjangnya rantai atau karbon? 2. Bagaimanakah hubungan antara titik didih dan indeks bias dari alkana berantai cabang dengan isomernya yang berantai lurus?

  3. Bagaimanakan hubungan antara berat jenis dan indeks bias dari alkana berantai cabang dengan yang berantai lurus (normal)? Jawaban: 1.

  Semakin panjang rantai karbonnya maka semakin besar titik didihnya, karena ikatan nya semakin kuat sehingga dan ikatannya semakin banyak sehingga memerlukan energi yang lebih untuk memutuskan ikatannya pada senyawa yang memiliki rantai panjang dari pada senyawa yang memiliki rantai yang pendek. Begitu pula sama halnya dengan besar kecilnya berat jenis, semakin panjang rantai karbon maka semakin besar pula berat jenisnya karena massa molekul merupakan salah satu faktor yang menentukan besar kecilnya berat jenis. Dan dalam hal besar kecilnya index bias rantai karbon yang lebih panjang memiliki indeks bias yang lebih tinggi karena memiliki kerpatan medium yang lebih tinggi juga dibandingkan dengan udara.

  2. Ketika kita membandingkan titik didih suatu isomer yang berantai cabang dengan yang berantai lurus maka isomer dari yang berantai cabang memili titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan isomernya yang berantai lurus, ini terjadi karena isomer yang berantai lurus lebih kuat ikatannya daripada isomer yang bercabang, Sehingga pada saat dipanaskan memerlukan energi yang lebih tinggi untuk memutuskan ikatan ( keadaan mendidih). Begitu pula indeks bias , ketika kita mengamati indeks biasnya senyawa yang memiliki rantai lurus memiliki indeks bias yang lebih besar dari pada isomernya yang memiliki rantai bercabang.

  3. Ketika kita membandingkan berat jenis dan indeks bias suatu senyawa yang memiliki rantai lurus dan rantai bercabang, hasilnya adalah yang memilik rantai bercabang memiliki berat jenis yang lebih kecil dari pada yang memiliki rantai yang lurus, dan jika kita juga membandingkan indeks bias dari sebuah senyawa yang memiliki rantai bercabang dan berantai lurus, indeks bias yang terbesar adalah indeks bias yang dimiliiki oleh senyawa yang berantai lurus.

A. Sifat-sifat Kimia Hidrokarbon Jenuh.

  1. Reaksi dengan asam sulfat pekat.

  Masukkan kedalam 3 buah tabung raksi masing-masing 1ml asam sulfat pekat. Tambahkan tetes demi tetes kedalam masing-masing tabung itu 3 macam hidrokarbon yang akan diselidiki, dengan selalu di kocok perlahan-lahan. Amati dengan seksama perubahan yang terjadi paada setiap tabung apakah hidrokarbon jenuh larut dalam asam sulfat? Apakah ada indikasi terjadinya teaaksi seperti pengeluaran panas atau perubahan warna? 2. Reaksi dengan asam nitrat pekat. pekat sebagai pengganti H2SO4 pekat. Amati perubahan

• –perubahaan yang terjadi : Apakah hidrokarbon jenuh larut dalam /bereaksi dengan HNO3 pekat? Bandingkan kedua reaksi tersebut diatas antara normal dan iso alkana.

  3. Reakasi dengan KMnO4 dalam keadaan basa.

  Masukkan ke dalam 3 buah tabung reaksi masing-masing 1 ml larutan 5% natrium karbonat dalam air. Tambahakan 2-3 tetes larutan 2% KMnO4. Tambahkan lagi beberapa tetes larutan tersebut ke dalam masing-masing tabung dari 3 macam hidrokarbon yang akan diselidiki, dengan selalu dikocok perlahan- lahan. Panaskan masing-masing tabung tersebut pada penangas air, amati perubahan yang terjadi pada setiap tabung, apakah larutan KMnO4 berubah warnanya?? 4. Reaksi dengan larutan Brom

  Masukkan kedalam 3 buah tabung reaksi masing-masing 1 ml contoh ( 3 macam Hidrokarbon) yang akan diselidiki. Tambahkan beberapa tetes larutan 1% brom dalam CCl4 (karbon tetra klorida), kocok perlahan

• –lahan, dan amati perubahan yang terjadi. Apakah

5. Kelarutan Hidrokarbon dalam alkohol

  Masukkan kedalam 3 buah tabung reaksi masing-masing 1ml 96% alkohol. Tambahkan (sambil dikocok perlahan

• –lahan) tetes demi tetes kedalam masing-masing tabung reaksi hidrokarbon (3 macam) yang diselidiki. Amati kelarutan dari masing-masing hidrokarbon tersebut dalam alkohol. Apakah hidrokarbon jenuh dapat larut dalam alkohol pada segala perbandingan? Laporkan hasil pengamatan dalam bentuk tabel.

B. Sifat-Sifat Hidrokarbon Tidak Jenuh 1.

  Kelarutan tabung terseebut dengan 2 ml air , 2 ml etanol, 2ml bensin dan 2 ml eter. Kedalam tiap tabung tersebut masukkan 2 ml benzena (salah satu contoh hidrokarbon aromatis) setetes demi setetes sambil diamati kelarutan benzena itu dalam masing-masing pelarut tersebut.

  2. Benzena sebagai pelarut Tentukan kelarutan sejumlah kecil iodium, parafin wax, minyak kelapa dalam benzena. Berikkan kesimpulan dari hasil percobaan ini

  3. Reaksi dengan Brom Sebuah tabung reaksi diisi dengan 5 ml benzena. Tambahkan 2-3ml tetes brom lalu bagi dua campuran tersebut. Kedalam tabung pertama tambahkan 2-3 butir kecil Fe. Bandingkan kecepatan teaksi yang terjadi di dalam kedua tabung itu. Bila reaksi berjalan sangat lambat hangatkan dalam penangas air. Tuliskan reaksi yang terjadi antar benzen dengan brom (Br2).

  4. Uji dengan permanganat.

  Kocok bebrapa teets benzen dengan larutan KMnO4 encer. Bandingkan reaksi benzen dengan permanganat ini dengan alkena yang berantai lurus (hexena)

5. Sulfonasi Benzena

  Kedalam sebuah tabung reaksi yang bersih masukkan 5 ml asam sulfat pekat dan 1ml benzen. Perhatikan apakah benzena larut dalam asam sulfat dingin atau tersebut? Panaskan tabung teaksi itu pada penangas air,dan kocok perlahan-lahan selama 10 menit atau sampai larutan menjadi jernih. Dinginkan, tuangkan isinya kedalam 25-30ml air dingin. Tulis persamaan reaksi utuk pembentukan turunan benzena yang larut dalam air tersebut.

  6. Kedalam sebuah tabung reaksi besar dengan hati-hati sekali tambahkan masukkan perlahan-lahan dan tetes demi tetes 1ml benzena kedalam tabung tersebut. Perhatikan terjadinya kenaikan suhu setelah reaksi berlangsung (karakteristik dari reaksi ini). Kocok selam 2-3 menit lalu tuangka isinya kedalam 25 ml air dingin. Apakah cairan kental yang terpisah dari air? Tuliskan reaksinya.

  Data dan Pengamatan :

  Tabel Sifat kimia Hidrokarbon Jenuh

  Preaksi yang Larutan Sampel digunakan

  1

  2

  3 n-pentana n-hexana siklohexana

H2SO4 Pekat Larutan menjadi 2 Tidak bereaksi Tidak bereaksi

  fasa berwarna larutan tetap kuning dan timbul berbeda fasa gas.

  

HNO3 Pekat Tidak bereaksi Tidak bereaksi Tidak bereaksi

  Timbul gelembung Tidak terjadi Tidak bereaksi

  KMnO4 Pekat

  gas, warna tetap reaksi warna tetap warna tetap

  Br2 dalam CCl4 Warna oranye di

  dasar tabung Larutan menjadi orange

  Larutan menjadi orange

  Alkohol Larutan bening

  tidak bereaksi Larutan tak bereaksi , terbagi menjadi 2 fasa

  Larutan bening tidak terjaadi reaksi Pengamatan Hidrokarbon Aromatik.

1. Kelarutan

  Kelarutan Pengamatan

  Benzena + H2O Berbeda Fasa Benzena + ethanol Larutan menjadi keruh putih

  Benzena + eter Larutan menjadi keruh 2. Benzena sebagai pelarut

  Reaksi Pengamatan

  Benzena + Parafin wax Larutan menjadi keruh dan berwarna putih Benzena + minyak kelapa Larutan berbeda fasa yaitu baeah berwarna bening, dan atas berwarna kuning 3.

  Reaksi denagn Brom

  Preaksi Pengamatan Reaksi

  Benzena + brom Tidak terjadi reaksi dan berbeda fasa

  4. Uji Permanganat

  Preaksi Pengamatan

  Benzena + Permanganant Tidak terjadi reaksi, larutan tetap menjadi ungu dan tampak 2 fasa.

  5. Sulfonasi

  

Preaksi Pengamatan Reaksi

  Benzena + H2SO4 Terjadi perbedaan fasa Pemanasan&pengocokan Berubah warna menjadi kuning kehijauan

  Didalam air Terbentuk 2 fasa 6.

  Nitrasi Benzena

  Preaksi Pengamatan Reaksi

  Benzena + HNO3+ H2SO4

  Berbeda fasa, dikocok menjadi kuning Dalam air dingin Berbeda fasa

  

PEMBAHASAN

  Percobaan Pada Hidrokarbon Jenuh (alkana) Pada percobaan kali ini hidrokarbon yang digunakan adalah alkana C

  5 dan

  C , hal ini dikarenakan pada suhu ruang mereka adalah cairan, sehingga

  6

  lebih memudahkan dalam pengamatan reaksi. Adapun hidrokarbon jenuh (alkana) yang digunakan adalah n-pentana, n-heksana, dan siklo-heksana.

  Sikloalkana dan alkana hanya mempunyai 2 reaksi penting, yaitu halogenasi dan pembakaran, pada halogenasipun diperlukan katalis berupa cahaya matahari dan pada saat pembakaran diperlukan katalis berupa bunga api. Penyebab kurang reaktifnya senyawa alkana dan sikloalkana adalah karena hibridisasi alkana dan sikloalkana adalah sp3 sehingga kelektronegatifannya kecil dan tidak mempunyai ikatan hidrogen meskipun karbon mengikat hidrogen, akibatnya senyawa alkana dan sikloalkana tidak larut dalam senyawa polar, seperti air dan alkohol, karena alkana dan sikloalkana itu sendiri adalah senyawa nonpolar dimana gaya tarik antar molekulnya lemah.

   Pada saat direaksikan dengan asam sulfat pekat dingin n-pentana tidak larut karena H

  2 SO 4 merupakan senyawa polar, hal ini dibuktikan dengan

  terbentuknya 2 fasa pada saat pencampuran. n-pentana juga tidak bereaksi dengan H SO karena tidak terjadi perubahan suhu. Hal ini

  2

  4

  disebabkan karena alkana bersifat jenuh sehingga mempunyai sifat sukar bereaksi dibandingkan dengan senyawa organik lain yang memiliki gugus fungsional sekalipun direaksikan dengan asam sulfat.

  C

  5 H 12 + H

  2 SO

  4 Namun setelah dikocok timbul gas kemudian larutan menjadi berwarna

  kuning, kemungkinan n-pentana mengalami reaksi subtitusi dengan reaksi,

  C

  5 H 12 + H

  

2 SO

4  C

  5 H

  11 SO

  3 H + H

  2 O

   Pada saat mereaksikan hidrokarbon jenuh dengan preaksi H2SO4, pekat ketiga sampel tersebut tidak mengalami reaksi karena, semua senyawa alifatik dan siklik yang telah jenuh ( setiap ikatannya hanya terdiri dari 1 ikatan) tidak mampu lagi mengalami adisi, ataupun reaksi lainnya, namun ketika di amati setelah direaksikan dengan asam sulfat larutan menjadi terdiri dari 2 fasa, ini terjadi karena asam sulfat memiliki massa jenis yang lebih tinggi daripada senyawa

• –senyawa organik (sampel) sehingga posisi larutan asam sulfat berada di bawah dan senyawa hidrokarbon ada di atasnya. Dan hal ini menunjukan bahwa senyawa hidrokarbon jenuh tidak

   Ketika mereaksikan antara hidrokarbon jenuh ( n-pentana, n- hexana, dan sikloheksana ) dengan asam nitrat tidak terjadi reaksi. Kejadian seperti pada asam sulfat, walaupun asam nitrat bersifat oksidator kuat, asam nitrat tidak dapat bereaksi dengan dengan hidrokarbon jenuh, sama halnya dengan asam sulfat, ketika asam nitrat ditambahkan kedalam larutan sampel (senyawa hidrokarbon jenuh) tidak terjadi perubahan, yang terjadi hanyalah tampak perbedaan fasa dalam larutan yang disebabkan oleh perbedaan massa jenis. Begitupun pada saat sampel ditambahkan larutan alkohol. Dalam alkohol, n-pentena tidak larut, berapapun perbandingan antara alkohol dengan n-pentana tetap tidak akan larut, karena n-pentana bersifat nonpolar dan alcohol bersifat polar sehingga mereka tidak dapat saling melarutkan. Pada saat direaksikan dengan asam nitrat, n-pentana tidak bereaksi, sehingga reaksi, C

  5 H 12 + HNO

  3 Selain itu n-pentana juga tidak larut pada HNO pekat, karena

  3 HNO 3 pekat ini bersifat polar, sedangkan senyawa alkana bersifat nonpolar.

   Lain halnya ketika ditambahkan kalium permanaganat pada larutan n- Pentana, pada saat mereaksikan antara n-pentanan dengan kalium permanganat, timbul gelembung walaupun warna kalium permanganat tetap ungu. Ini diakibatkan n-pentana yang digunakan sudah tercemar,sehingga ketika di uji dengan asam sulfat pun n-pentana memperlihatkan perubahan warna menjadi kuning dan timbul gas.  Sama halya seperti larutan asam sulfat dan asam nitrat, ketika sampel ditambahkan larutan Br2 dalam CCl4 tidak terjadi reaksi yang ada hanyalah timbul warna pada Br2 (warna alami Br2) yang seolah-olah mengendap di dasar tabung, padahal sebenarnya bukan menggendap tetapi memiliki massa jenis yang lebih tinggi daripada larutan sampel, sehingga posisi larutan Br2 berada di bawah. Br2 merupakan senyawa yang sangat mudah menguap, karena itu Br2 dilarutkan dalam CCl4, CCl4 merupakan pelarut sempurna untuk Br2, agar tidak terjadi penguapan yang extrim dari Br2

  Percobaan Pada Hidrokarbon Aromatik  Dalam Hal ini digunakan preaksi benzen, karena benzena lebih mudah untuk melakukan reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi adisi baru dapat terjadi pada suhu tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi reaksi benzena dipergunakan untuk membuat senyawa-senyawa turunan benzena. Substitusi atom H dengan atom Halogen ( Reaksi Halogenasi) pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3  Ketika uji kelarutan , telah dilakukan percobaan senyawa benzena yang dimasukkan kedalam pelarut tertentu, yaitu air, ethanol dan eter. Ketika benzena tersebut direaksikan dengan air tidak terjadi apa, yang terjadi hanyalah perbedaan fasa yang disebabkan oleh perbedaan massa jenis.

  Timbul endapan putih itu menandakan bahwa senyawa benzena telah berubah menjadi ester.  Ketika akan diuji kemampuan benzena sebagai pelarut digunakan parafin wax dan minyak kelapa sebagai sampelnya, dan setelah di uji ternyata parafin wax larut dalam Benzena.

   Ketika mereaksikan antara benzen dengan brom yang dilarutkan dalam CCl4, tidak terjdi reaksi padahal seharusnya terjadi reaksi substitusi halida, menjadi bromo benzen, Reaksinya: Reaksi ini tidak terjadi karena Br2 yang digunakan tidak stabil (mudah menguap) sehingga padasaat akan direaksikan Br2 menghilang dan tidak terjadi reaksi dengan Br, oleh karenanya pada pengamatan pada saat setelah direaksikan tampak tidak ada perubahan. Ditambahkan besi pada saat melakukan percobaan ini adalah karena besi berperan sebagai katalis, katalis adalah sebuah zat atau senyawa yang dapat mempercepat reaksi.

   Pada saat mereaksikan benzena dengan asam sulfat pada proses sulfonasi, terjadi reaksi larutan berubah menjadi kuning kehijauan dan terbentuk 2 fasa pada saat direaksikan dengan air, hal ini terjadi karena adanya reaksi asam sulfat tersebut dengan benzena dengan reaksi:

   Pada saat mereaksikan antaran asam nitrat dan benzena yang tampak adalah larutan menjadi berbeda fasa, dan setelah dikocok larutan berubah menjadi berwarna kuning, ini membukatikan bahwa terjadinya reaksi nitrasi, dengan reaksi:

  Kesimpulan:

  Setealah melakukan pecobaan maka dapat disimpulkan bahwa : 1.

  Senyawa alifatik jenuh tidak akan bereaksi (sulit bereaksi) jika direaksikan baik dengan halogen, asam sulfat, asam nitrat, dan alkohol, karena sifat nya yang jenuh dan tidak lagi bisa mengalami reaksi adisi ataupun substitusi.

2. Senyawa aromatik (benzena) dapat direaksikan dengan asam nitrat

  (nitrasi), asam sulfat (sulfonasi), halogen (substitusi halogen) karena ikatan rangkap yang beresonansi.