MAKALAH KIMIA ORGANIK II

MAKALAH KIMIA ORGANIK II
SENYAWA ALIFATIK DAN AROMATIK

KELOMPOK 1 :
1. MUHAMMAD FISMAR AZILEN
2. REGGY FIRMAN PRATAMA
3. MUHAMMAD IQBAL

(122015001)
(122015002)
(122015003)

Dosen Pembimbing : Ir. Legiso, Msi

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH PALEMBANG
TAHUN 2015 / 2016

Alifatik dan Aromatik
Dalam kimia organik, senyawa terdiri dari karbon dan hidrogen dibagi menjadi dua kelas:


Senyawa alifatik – Setiap senyawa kimia milik kelas organik di mana atom tidak
dihubungkan bersama untuk membentuk sebuah cincin



Senyawa aromatik – Mengandung konfigurasi atom cincin-aromatik, seperti benzene

Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dari namanya,
senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom
karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon, misalnya minyak
tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain.
Sampai saat ini telah dikenal lebih dari 2 juta senyawa hidrokarbon. Untuk
mempermudah mempelajari senyawa hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli mengolongkan
hidrokarbon berdasarkan susunan atom-atom karbon dalam molekulnya.
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2
golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik.

SENYAWA ALIFATIK

PENGERTIAN SENYAWA ALIFATIK

Senyawa alifatik adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang
bergabung bersama dalam rantai lurus, bercabang atau cincin non-aromatik. Senyawa ini
digunakan sebagai inhibitor korosi. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang
rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya,
senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.

- Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatanikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.

- Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap
dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga
dinamakan alkuna.

Hidrokarbon alkana, alkena dan alkuna adalah senyawa alifatik, seperti asam lemak dan
banyak senyawa lainnya. Kebanyakan senyawa yang mengandung cincin adalah senyawa
aromatik. Dengan demikian, senyawa alifatik adalah kebalikan dari senyawa aromatik.

Isobutana atau 2-metil-propana

Kegunaan industri hidrokarbon alifatik dan alisiklik meliputi:


Sebagai pelarut



Sebagai intermediet kimia



Sebagai Senyawa pemadam kebakaran



Sebagai pembersih logam

Sifat Senyawa alifatik


Jenuh – Bergabung dengan ikatan tunggal (alkana)



Tak jenuh – Bergabung dengan ikatan ganda (alkena) atau ikatan rangkap tiga (alkuna)

Selain hidrogen, elemen lain dapat terikat pada rantai karbon, yang paling umum adalah
oksigen / nitrogen / sulfur dan klor. Senyawa alifatik yang paling sederhana adalah metana
(CH4). Senyawa alifatik bisa asiklik atau siklik, tetapi bukan senyawa karbon aromatik. Sebagian

besar mudah terbakar, yang memungkinkan digunakan dalam hidrokarbon sebagai bahan bakar,
seperti metana dalam pembakar Bunsen dan gas alam cair (LNG), dan asetilena dalam
pengelasan.
Senyawa alifatik ditemukan pada:


Zat Kimia



Cat dan pernis



Tekstil



Karet



Plastik



Pewarna



Farmasi



Pembersih

Senyawa alifatik tertentu dapat digunakan dalam produk parafin dan resin. Mereka juga
dapat digunakan sebagai intermediet kimia, fungisida dan insektisida. Alifatik (bahasa Yunani:
aleiphar, berarti minyak atau lemak) adalah senyawa organik yang tidak mempunyai gugus fenil
(bahasa Inggris: aromatic ring).
[1] Senyawa alifatik dapat berupa:
siklik (bahasa Inggris: cyclic), seperti sikloheksana
asiklik, seperti heksana
atau:
jenuh, seperti heksana
tak jenuh, seperti heksena
Pada senyawa alifatik, atom karbon dapat saling mengikat dalam bentuk rantai lurus bercabang
maupun bercabang, atau cincin non aromatik (alisiklik), dengan ikatan tunggal, ganda dan tiga
ikatan kovalen. Ikatan kovalen dapat mengikat unsur lain selain hidrogen, antara lain oksigen,
nitrogen, belerang, klor.
Pada umumnya senyawa alifatik mudah terbakar (bahasa Inggris: flammable) sehingga sering
digunakan sebagai bahan bakar, seperti metana untuk bahan bakar kompor dan asetilen untuk

pengelasan.
Contoh senyawa alifatik Etana,Isobutana atau 2-metil-propana

Rumus
kimia

Nama

Nomor CAS

Rumus struktural

Klasifikasi kimia

CH4

Metana

74-82-8

Alkana

C 2H 2

Etina

74-86-2

Alkuna

C 2H 4

Etena

74-85-1

Alkena

C 2H 6

Etana

74-84-0

Alkana

C 3H 4

Propuna

74-99-7

Alkuna

C 3H 6

Propena

-

Alkene

C 3H 8

Propana

-

Alkane

C 4H 6

1,2-Butadiena

590-19-2

Diena

C 4H 6

1-Butuna

-

Alkuna

C 4H 8

Butena

-

C4H10

Butana

-

Alkana

C6H10

Sikloheksana

110-83-8

Sikloalkena

C5H12

n-pentana

109-66-0

Alkana

C7H14

Sikloheptana

291-64-5

Sikloalkana

C7H14

Metilsikloheksana 108-87-2

Sikloheksana

C 8H 8

Oktana

277-10-1

Siklobutana

C9H20

Nonana

111-84-2

Alkana

e.g.

Alkena

C10H12

Disiklopentadiena 77-73-6

Diena, Sikloalkena

C10H16

Felandrena

99-83-2

Terpena, Diena Sikloalkena

C10H16

α-Terpinena

99-86-5

Terpena, Sikloalkena, Diena

C10H16

Limonena

5989-27-5

Terpena, Diena, Cycloalkena

C11H24

Undecana

1120-21-4

Alkana

C30H50

Squalena

111-02-4

Terpena, Poliena

C2nH4n

Polietilena

9002-88-4

Alkana

Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran
itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik
dan aromatik.

SENYAWA AROMATIK

PENGERTIAN SENYAWA AROMATIK
Senyawa aromatis adalah senyawa siklis yg memiliki sistem ikatan ganda dua
terkonjugasi dengan jumlah elektron π= (4 n + 2). Senyawa tersebut merupakan senyawa
hidrokarbon yang memiliki rantai karbon tertutup dan mengandung dua atau lebih ikatan rangkap
yang letaknya bersealang seling.Salah satu senyawa aromatik yang dijumpai pada minyak bumi
adalah senyawa fenol dan turunannya.Kadar fenol dan turunannya dalam limbah industri minyak
dan gas bumi mengakibatkan tercemarnya lingkungan oleh senyawa beracun tersebut, serta
memberikan ancaman terhadap lingkungan.
Menurut hukum Huckel untuk menjadi aromatis, suatu senyawa siklik dengan ikatan
tunggal dan rangkap yang letaknya selang seling harus mengandung 4n+2= πe-, dimana n adalah
bilangan bulat. Senyawa benzena merupakan senyawa-senyawa yang mempunyai bau (aroma)
yang karakteristik, terutama yang berasal dari tumbuh-tumbuhan, misalnya alkaloida, flavonoida,
kumarin, anilin dan lain-lain.
Pada tahun 1872, menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena
tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing
120°.Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).
Kekule menemukan struktur benzena yang semua ikatan C-C dalam benzena panjangnya sama,
baik ikatan tunggal maupun ikatan rangkap dan mempunyai panjang ikatan 1,40 Ao.
Senyawa ini cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi.Energi resonansi suatu
senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan. Adanya delokalisasi elektron akan
menstabilkan struktur, maka cincin benzena lebih stabil (energi rendah) dari pada hipotesa suatu
trienasiklik. Energi stabilitas senyawa aromatik disebut energi resonansi, untuk benzena besarnya
36 kcal/mol. Energi resonansi untuk senyawa aromatik dapat ditentukan secara percobaan.

Manfaat senyawa aromatic begitu banyak diaplikasikan dikehidupan sehari hari begitu
juga dampak yang diberikan oleh senyawa aromatis ini,oleh sebab itu penulis ingin menjelaskan
secara terperinci tentang senyawa aromatis.

 Senyawa aromatik merupakan turunan benzena
 Senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri
dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron πyang berdelokalisasi.
 Sifat kimianya dicirikan oleh ikatan rangkap terkonyugasi secara sempurna dalam cincin.

 Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung
atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti
naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana
biasanya berupa cincin Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6, yang
memiliki enam karbon dan simbol
 Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen sebagai
berikut:
 Beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina.

Sifat-sifat senyawa aromatis

Sifat Fisik
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
9)
10)
11)
12)

Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Benzena digunakan sebagai pelarut.
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang
kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
Larut dalam berbagai pelarut organik.
Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.
Densitas : 0,88
Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis.
Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul).
Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena.
Mempunyai aroma yang khas.

2.1 Titik Didih Dan Titik Leleh Beberapa Senyawa Aromatis
TL

TD

BENZENA

5,5

80

TOLUNA

-95

111

o-XILENA

-25

144

m-XILENA

-48

139

p-XILENA

13

138

Sifat Kimia
Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya
gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)
1.
2.
3.
4.



Merupakan senyawa nonpolar.
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga.
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
Walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang tepat,
misalnya :
Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus.
Adisi dengan CL2 atau BR2 dibawah sinar matahari.

5. Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.
6. Reaksi pada benzena harus menggunakan katalis karena kestabilan mole.

Senyawa Aromatis dan Strukturnya
Namun sekarang istilah senyawa aromatic digunakan untuk merujuk kelas senyawa yang
mengandung enam karbon seperticincin benzena dengan tiga ikatan rangkap dua. Adapun yang
termasuk senyawa aromatis yaitu :

• Senyawa benzena
• Senyawa dengan sifat kimia seperti benzena.
Para kimiawan membagi semua senyawa organik ke dalam dua kelas yang lebih luas,
yaitu senyawa alifatik dan senyawa aromatik. Berasal dari kata alifatis berarti bersifat lemak dan
aromatik berarti harum. Senyawa alifatik adalah senyawa rantai terbuka atau senyawa siklik
yang sifat kimianya mirip dengan senyawa rantai terbuka, sedangkan senyawa aromatik adalah
benzena atau senyawa yang sifat kimianya menyerupai benzena.

Suatu senyawa aromatik memiliki orbital terdelokalisasi (delokal) yang berbentuk cincin.
Banyaknya elektron p yang terlibat dalam orbital delokaldapat ditentukan dengan rumus Huckel:
Elektron p = 4 n+ 2
Dengan n = 0, 1, 2, 3,……….

Aromatisitas
•
Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang
ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan
stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari
konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan
resonansi.

Syarat-syarat Aromatisitas
1) Molekul harus berbentuk siklik.
2) Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk sistem
berkonjugasi.
3) Molekul haruslah planar.
4) Jumlah elektron π molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2)
elektronπ.
5) Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik.

REAKSI SUBTITUSI ELEKTROFILIK PADA BENZENA (SENYAWA AROMATIK)
Reaksi benzena adalah subtitusi yang menyerupai reaksi alkana.
Benzena mengandung banyak elektron sehingga reaksinya hanya mungkin dengan
pereaksi yang menyenangi elaktron (subtitusi elektrofilik)
Reaksi subtitusi benzena dapat berlangsung jika diolah dengan katalisator.
Reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik umumnya berlangsung dengan
mekanisme ion arenium.

Mekanisme ion arenium berlangsung dalam dua tahap. Tahap pertama sebagai tahap
penentu laju reaksi merupakan tahap pembentukan ion arenium yang dihasilkan dari
serangan elektrofil pada inti benzena. Tahap kedua yang berlangsung cepat merupakan
tahap lepasnya gugus pergi yang pada umumnya berupa proton.
Adanya gugus pengaktif akan meningkatkan laju reaksi substitusi elektrofilik dan
sebaliknya gugus pendeaktif menurunkan laju reaksi.
Efek substituen dalam reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik dapat diringkaskan
sebagai berikut:
1. Gugus alkil, memberikan efek induksi penarik elektron sedang dan tidak ada efek
resonansi. Hasilnya, gugus-gugus alkil bersifat pengaktif dan pengarah orto-para.
2. Gugus hidroksi dan gugus amino (dan turunannya), memberikan efek resonansi pendorong
elektron kuat, dan efek induksi penarik elektron sedang. Hasilnya gugus-gugus ini bersifat
pengaktif dan pengarah orto-para.
3.Halogen, memberikan efek induksi penarik elektron kuat dan efek resonansi pendorong
elektron sedang. Hasilnya halogen bersifat pendeaktif dan pengarah orto-para.
4. Gugus-gugus nitro, siano, karbonil dan gugus-gugus serupa memberikan efek
resonansi penarik elektron kuat dan efek induksi juga penarik elektron kuat. Hasilnya gugusgugus tersebut bersifat pendeaktif dan pengarah meta.

Kegunaan Senyawa Benzena dan Turunannya
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku
pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena.
Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi
kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya :

Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses
polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu
serta piring dan cangkir.

Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah
menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena
memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk
menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis)

Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat
disenfektan.

Asam Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan,
diantaranya adalah:
1. Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa
digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh
karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung.
Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung
sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
2. Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
3. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.