KIMIA ORGANIK ETER
KIMIA ORGANIK DASAR
ETER
Oleh
Fennia Ade Heriani
Innayatul Khairiyah Safitri
Kalam Saputra
Roni Suprayitno
Dosen Pembimbing:
Hapin Afriyani,M.Si
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI RADEN FATAH
PALEMBANG
2017
ETER
Oleh:
Fennia Ade Heriani
Innayatul Khairiyah Safitri
Kalam Saputra
Roni Suprayitno
STRUKTUR
Eter adalah senyawa karbon turunan alkana yang memiliki gugus fungsiOR’ (alkoksi). Nama umum dari eter disebut juga Alkoksi alkana.
CnH2n+2O
Jenis alkoksi alkana
Metoksi metana
Alkoksi alkana
majemuk
Contoh
Metoksi etana
CH3-O-C2H5
Alkoksi alkana
tunggal/sederhana,
Contoh :
Metoksi metana
CH3-O-CH3
TATA NAMA
TRIVIAL
Nama
secara
Rumus struktur
Namatrivial
IUPACtatanama eter didaskan pada
Trivial
nama gugus alkil atau aril yang terkait
pada oksigen
sesuai dengan abjad dan
diakhiri dengan kata eter.
CH3 – O – CH3 Dimetil Eter Metoksi
Contoh: Metana
CH3 – O – C2H5
+ eter
CH3 – O – C2H5
Etil Metil
Eter
Metoksi Etana
metil
etil
Etil Metil Eter
IUPAC
gugus – OR disebut gugus alkoksi
sehingga penamaan senyawa eter dimulai
dengan nama gugus
C2H5 – O alkoksi
– C2H5 yang
Dietil
Eter
Etoksi etana
terikat
dan ikuti oleh nama rantai utamanya.
Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang
yang yang terikat pada rantai induk.
contoh: CH3 – O – C2H5
etoksi butana
C4H9– O – C2H5 Butil etil
eter
Metoksi Etana
ETER SIKLIK
Contoh eter siklik:
Etilena oksida
THF
tetrahidrofuran
1,4-dioksan
Epoksida merupakan gugus eter siklik yang lebih reaktif dari
pada Eter. Senyawa ini merupakan senyawa bermanfaat yang
dapat digunakan untuk membantu melarutkan garam
anorganik dalam pelarut organik.
SIFAT
Sifat fisis beberapa eter dan epoksida
Sifat Umum
Eter adalah cairan tidak
berwarna yang mudah
menguap dengan bau yang
khas.
Eter tidak larut air, akan tetapi
larut dalam pelarut nonpolar.
Eter mudah terbakar dengan
nyala bening yang jernih
karena uap eter membentuk
campuran yang eksplosif
dengan udara.
Eter dapat melarutkan lemak,
minyak, resin, alkaloid, brom,
dan iod.
Nama
Rumus Titik
didih
(0C)
Rapatan Kelarutg/ml
dian
pada
dalam air
0
20 C
Dimetil
eter
CH 3 – O – CH3 -24
gas
∞
Dietil
eter
C2H5 – O– C2H5
34,6
0,71
8g/100ml
66
0,89
∞
Tetrahid
rofuran
(THF)
.
SINTETIS
ETER
SINTESIS ETER
H2SO4
Dehidrasi Alkohol
1. Pada suhu suhu tinggi
alkohol mengalami
dehidrasi membentuk
alkena.
2. Pada suhu rendah alkohol
mengalami dehidrasi
membentuk eter.
3. Untuk menghasilkan eter
hasil dehidrasi alkohol
harus di destilasi terlebih
dahulu.
CH2
180 0C
Etena
CH3 CH2OH
H2SO4
CH3CH2OCH 2CH3
140 0C
CH3CH2
OH
+
H
OSO3 H
CH3CH2OH + CH3CH2
OH2
CH2
Dietil eter
CH3CH2
OH2
CH3CH2
O
+
OSO3 H
CH2 CH3
+ H2O
H
CH3CH2OCH 2CH3
ROR
ROH
+
+
R'OH
alkohol 10
H 2SO4
ROR'
+
R'OR'
+
H2 O
+
H3O
SINTESIS WILLIAMSON
Suatu jalur penting pada preparasi eter non-simetrik adalah suatu reaksi substitusi
nukleofilik yang disebut reaksi Williamson. Merupakan reaksi SN2 dari suatu
natrium alkoksida dengan alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat. Hasil terbaik
dicapai jika alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat yang dipakai adalah primer
(atau metil). Jika substrat adalah tersier maka eliminasi sepenuhnya merupakan
produk reaksi. Pada suhu rendah substitusi lebih unggul dibanding dengan
eliminasi.
R
O Na
+
R'
L
R
O
R'
+ Na
L
L = Br, I, OSO2R", atau OSO2OR"
CH3CH2CH2OH
Propil alkohol
+
Na
CH3CH2CH2O
Na
+
1/2 H2
Natrium propoksida
CH3CH 2I
CH3CH2OCH 2CH2CH3
Etil propil eter
(70%)
+ Na
I
PERBEDAAN ALKOHOL DENGAN ETER
ETER
Dengan logam Na tidak beraksi
R – O – R + Na
Dengan PX3 tidak bereaksi
Tidak dapat dioksidasi
ALKOHOL
Dengan logan Na beraksi menghasilkan
gas Hidrogen.
2ROH + Na → RO- Na+ + H2
Dengan pereksi PX3 membentuk RX dan
P(OH)3.
3ROH + PX3 → 3RX + P(OH)3
CH3CH2OH + PCl3 → CH3CH2Cl + P(OH)3
Dapat dioksidasi
1. Alkohol primer dioksidasi menjadi
aldehid.
2. Alkohol skunder dioksidasi menjadi
keton.
3. Sedangkan alkohol tersier susah
dioksidasi, dan bila di oksidasi dengan
oksidator kuat akan pecah menjadi alkanal
dan alkanon dengan rantai C lebih pendek
REAKSI SUBSITUSI ETER
Eter dapat mengalami reaksi substitusi dengan HBr atau HI
mengahsilkan suatu alkohol dan alkil halida:
R – O – R’ + HX
R – O – H + R’ – X
Contoh:
CH3CH2OCH2CH3 + HI → CH3CH2OH + CH3CH2I
CH3CH2CH2OCH2CH3 +HBr → CH3CH2CH2OH + CH3CH2Br
Catatan:
R yang lebih panjang
membentuk alkohol,
sedangkan R’ yang lebih
pendek membentuk alkil
halida
ETER
Oleh
Fennia Ade Heriani
Innayatul Khairiyah Safitri
Kalam Saputra
Roni Suprayitno
Dosen Pembimbing:
Hapin Afriyani,M.Si
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI RADEN FATAH
PALEMBANG
2017
ETER
Oleh:
Fennia Ade Heriani
Innayatul Khairiyah Safitri
Kalam Saputra
Roni Suprayitno
STRUKTUR
Eter adalah senyawa karbon turunan alkana yang memiliki gugus fungsiOR’ (alkoksi). Nama umum dari eter disebut juga Alkoksi alkana.
CnH2n+2O
Jenis alkoksi alkana
Metoksi metana
Alkoksi alkana
majemuk
Contoh
Metoksi etana
CH3-O-C2H5
Alkoksi alkana
tunggal/sederhana,
Contoh :
Metoksi metana
CH3-O-CH3
TATA NAMA
TRIVIAL
Nama
secara
Rumus struktur
Namatrivial
IUPACtatanama eter didaskan pada
Trivial
nama gugus alkil atau aril yang terkait
pada oksigen
sesuai dengan abjad dan
diakhiri dengan kata eter.
CH3 – O – CH3 Dimetil Eter Metoksi
Contoh: Metana
CH3 – O – C2H5
+ eter
CH3 – O – C2H5
Etil Metil
Eter
Metoksi Etana
metil
etil
Etil Metil Eter
IUPAC
gugus – OR disebut gugus alkoksi
sehingga penamaan senyawa eter dimulai
dengan nama gugus
C2H5 – O alkoksi
– C2H5 yang
Dietil
Eter
Etoksi etana
terikat
dan ikuti oleh nama rantai utamanya.
Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang
yang yang terikat pada rantai induk.
contoh: CH3 – O – C2H5
etoksi butana
C4H9– O – C2H5 Butil etil
eter
Metoksi Etana
ETER SIKLIK
Contoh eter siklik:
Etilena oksida
THF
tetrahidrofuran
1,4-dioksan
Epoksida merupakan gugus eter siklik yang lebih reaktif dari
pada Eter. Senyawa ini merupakan senyawa bermanfaat yang
dapat digunakan untuk membantu melarutkan garam
anorganik dalam pelarut organik.
SIFAT
Sifat fisis beberapa eter dan epoksida
Sifat Umum
Eter adalah cairan tidak
berwarna yang mudah
menguap dengan bau yang
khas.
Eter tidak larut air, akan tetapi
larut dalam pelarut nonpolar.
Eter mudah terbakar dengan
nyala bening yang jernih
karena uap eter membentuk
campuran yang eksplosif
dengan udara.
Eter dapat melarutkan lemak,
minyak, resin, alkaloid, brom,
dan iod.
Nama
Rumus Titik
didih
(0C)
Rapatan Kelarutg/ml
dian
pada
dalam air
0
20 C
Dimetil
eter
CH 3 – O – CH3 -24
gas
∞
Dietil
eter
C2H5 – O– C2H5
34,6
0,71
8g/100ml
66
0,89
∞
Tetrahid
rofuran
(THF)
.
SINTETIS
ETER
SINTESIS ETER
H2SO4
Dehidrasi Alkohol
1. Pada suhu suhu tinggi
alkohol mengalami
dehidrasi membentuk
alkena.
2. Pada suhu rendah alkohol
mengalami dehidrasi
membentuk eter.
3. Untuk menghasilkan eter
hasil dehidrasi alkohol
harus di destilasi terlebih
dahulu.
CH2
180 0C
Etena
CH3 CH2OH
H2SO4
CH3CH2OCH 2CH3
140 0C
CH3CH2
OH
+
H
OSO3 H
CH3CH2OH + CH3CH2
OH2
CH2
Dietil eter
CH3CH2
OH2
CH3CH2
O
+
OSO3 H
CH2 CH3
+ H2O
H
CH3CH2OCH 2CH3
ROR
ROH
+
+
R'OH
alkohol 10
H 2SO4
ROR'
+
R'OR'
+
H2 O
+
H3O
SINTESIS WILLIAMSON
Suatu jalur penting pada preparasi eter non-simetrik adalah suatu reaksi substitusi
nukleofilik yang disebut reaksi Williamson. Merupakan reaksi SN2 dari suatu
natrium alkoksida dengan alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat. Hasil terbaik
dicapai jika alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat yang dipakai adalah primer
(atau metil). Jika substrat adalah tersier maka eliminasi sepenuhnya merupakan
produk reaksi. Pada suhu rendah substitusi lebih unggul dibanding dengan
eliminasi.
R
O Na
+
R'
L
R
O
R'
+ Na
L
L = Br, I, OSO2R", atau OSO2OR"
CH3CH2CH2OH
Propil alkohol
+
Na
CH3CH2CH2O
Na
+
1/2 H2
Natrium propoksida
CH3CH 2I
CH3CH2OCH 2CH2CH3
Etil propil eter
(70%)
+ Na
I
PERBEDAAN ALKOHOL DENGAN ETER
ETER
Dengan logam Na tidak beraksi
R – O – R + Na
Dengan PX3 tidak bereaksi
Tidak dapat dioksidasi
ALKOHOL
Dengan logan Na beraksi menghasilkan
gas Hidrogen.
2ROH + Na → RO- Na+ + H2
Dengan pereksi PX3 membentuk RX dan
P(OH)3.
3ROH + PX3 → 3RX + P(OH)3
CH3CH2OH + PCl3 → CH3CH2Cl + P(OH)3
Dapat dioksidasi
1. Alkohol primer dioksidasi menjadi
aldehid.
2. Alkohol skunder dioksidasi menjadi
keton.
3. Sedangkan alkohol tersier susah
dioksidasi, dan bila di oksidasi dengan
oksidator kuat akan pecah menjadi alkanal
dan alkanon dengan rantai C lebih pendek
REAKSI SUBSITUSI ETER
Eter dapat mengalami reaksi substitusi dengan HBr atau HI
mengahsilkan suatu alkohol dan alkil halida:
R – O – R’ + HX
R – O – H + R’ – X
Contoh:
CH3CH2OCH2CH3 + HI → CH3CH2OH + CH3CH2I
CH3CH2CH2OCH2CH3 +HBr → CH3CH2CH2OH + CH3CH2Br
Catatan:
R yang lebih panjang
membentuk alkohol,
sedangkan R’ yang lebih
pendek membentuk alkil
halida