KINETIKA REAKSI SINTESIS GVT-0 (PENGAMATAN TERHADAP LAJU PEMBENTUKAN GVT-0) KINETIKA REAKSI SINTESIS GVT-0 (PENGAMATAN TERHADAP LAJU PEMBENTUKAN GVT-0).
KINETIKA REAKSI SINTESIS GVT-0 (PENGAMATAN
TERHADAP LAJU PEMBENTUKAN GVT-0)
SKRIPSI
Oleh :
INDRI ARYA ASTUTI
K 100070101
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SURAKARTA
SURAKARTA
2011
i
KINE
ETIKA RE
EAKSI SIN
NTESIS GVT-0
G
(PE
ENGAMA
ATAN
T
TERHAD
DAP LAJU
U PEMBEN
NTUKAN
N GVT-0)
S
SKRIPSI
Diajukan untuk
u
memeenuhi salah satu syarat mencapai
deerajat Sarjaana Farmassi (S.Farm) pada
p
Fakultas Farmasi
Uniiversitas Mu
uhammadiy
yah Surakarrta
di Surakarta
a
Oleh :
INDRI ARYA AS
STUTI
K 100070101
LTAS FAR
RMASI
FAKUL
UN
NIVERSIT
TAS MUHA
AMMADIIYAH SU
URAKART
TA
SUR
RAKART
TA
2011
ii
iii
PERSEMBAHAN
Dengan menyebut nama Allah Yang Maha Pengasih lagi Maha Penyayang
Demi waktu duha, dan demi malam apabila telah sunyi. Tuhanmu tidak
meninggalkan engkau (Muhammad) dan tidak pula membencimu, dan sungguh
yang kemudian itu lebih baik bagimu daripada yang permulaan. Dan sungguh,
kelak Tuhanmu pasti memberikan karunia-Nya kepadamu, sehingga engkau
menjadi puas. Bukankah Dia mendapatimu sebagai seorang yatim, lalu Dia
melindungimu. Dan Dia mendapatimu sebagai seorang yang bingung, lalu dia
memberimu petunjuk. Dan Dia mendapatimu sebagai seorang yang
kekurangan, lalu Dia memberikan kecukupan
(QS. Ad-Duha : 1-8)
Urusan kita dalam kehidupan ini bukanlah untuk mendahului orang lain, tetapi
untuk melampaui diri kita sendiri, untuk memecahkan rekor kita sendiri dan
untuk melampaui hari kemarin dengan hari ini
(Stuart B. Jhonson)
Dengan anugerah ilmu yang Engkau berikan, kurangkai kata hingga menjadi
karya terindah sebagai wujud syukur akan nikmat-Mu
yang kupersembahkan untuk
Ibu dan bapakku
sebagai tanda bakti dan terima kasihku padamu
Adikku Safitri tersayang
yang akan menjadi harapan dan kebanggaan di masa depan
Sahabat – sahabatku yang menginspirasi makna kehidupan bukan hanya menjadi
penonton, tapi jadilah pemain kehidupan
Para pembaca yang dirahmati Allah
Semoga dapat memperkaya ilmu pengatahuan dan bermanfaat
bagi umat di jagat raya ini
iv
DEKLARASI
Dengan ini saya menyatakan bahwa dalam skripsi ini tidak terdapat karya
yang pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu Perguruan
Tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga tidak terdapat karya atau pendapat
yang pernah ditulis atau diterbitkan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis
diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.
Surakarta, 2 Februari 2011
Peneliti
(Indri Arya Astuti)
v
KATA PENGANTAR
Assalaamu’alaikum warohmatullohi wabarrokatuh.
Dengan mengucap puji syukur alhamdulillah kehadirat Allah SWT yang
senantiasa melimpahkan rahmat, taufik, dan hidayahNya sehingga penulis dapat
menyelesaikan skripsi ini dengan judul: “Kinetika Reaksi Sintesis GVT-0
(Pengamatan terhadap Laju Pembentukan GVT-0)”. Skripsi ini disusun untuk
memenuhi salah satu syarat mencapai gelar Sarjana Farmasi Fakultas Farmasi
Universitas Muhammadiyah Surakarta.
GVT-0 merupakan salah satu analog kurkumin yang berpotensi diproduksi
skala industri karena banyak memberikan aktifitas biologi. Melalui skripsi ini
diharapkan dapat diperoleh data orde reaksi dari GVT-0 yang diperlukan dalam
produksi skala industri.
Penulis menyadari bahwa dalam penulisan skripsi ini masih banyak
kekurangan dan kelemahan bahkan masih jauh dari sempurna. Oleh karena itu,
kritik, saran yang bersifat membangun sangat diharapkan bagi perbaikan skripsi
ini serta perbaikan di dunia farmasi dan dunia kesehatan.
Keberhasilan dalam penyusunan skripsi ini tidak lepas dari dukungan dan
bantuan semua pihak. Pada kesempatan ini, penulis dengan penuh rasa hormat
ingin mengucapkan terimakasih kepada:
1. Dr. Muhammad Da’i, M. Si., Apt., selaku Dekan Fakultas Farmasi Universitas
Muhammadiyah Surakarta sekaligus pembimbing I atas waktu, perhatian,
kesabaran, bimbingan, semangat serta bantuan dari awal hingga selesainya
penulisan skripsi.
vi
2. Ika Trisharyanti D. K., M. Farm., Apt., selaku pembimbing II atas keikhlasan,
kesabaran dalam memberi bimbingan, nasehat, bantuan dan dorongan
semangat dari awal hingga skripsi ini berjalan dengan lancar.
3. Dr. Muhtadi, M. Si., selaku penguji I atas saran dan koreksi sehingga
penyusunan skripsi dapat berjalan dengan lancar.
4. Rosita Melannisa, M. Si., Apt., selaku penguji II atas kritik dan saran yang
membangun dalam penyusunan skripsi ini.
5. Para dosen dan staf pengajar Fakultas Farmasi UMS atas ilmu yang diberikan
dengan penuh semangat sebagai bekal dalam penyusunan skripsi ini.
6. Bp. Tony dan Bp. Rahmat selaku laboran lantai 4 dan seluruh laboran, tata
usaha serta segenap karyawan Fakultas Farmasi yang penuh kesabaran
membantu penulis selama proses belajar dan penyusunan skripsi.
7. Bapak dan Ibu yang selalu mencurahkan kasih sayang, doa yang selalu
mengiringi penulis dan semangat dari adikku Safitri tersayang.
8. Teman-teman Sains ‘07 Febti, Tina, Icha, Nira, Nindi, Sholi, Mb. Betty, Iim,
Devi, Anggun, Rika, Tiva, Khusnul, Yasinta, Mb Nur, Zainal, Angga, Fairuz,
Olib atas kerjasama dan semangatnya selama ini.
9. Keluarga kecilku BEM Tina, Ririn, Ratih, Santi, Risa, Aby, Didiek, Yudhis,
Arif, Asdi, Aina, dan teman BEM lainnya atas kritik, saran dan ilmu yang
berharga.
10. Teman terbaikku Atina, Anna, Tuti, Lanjar, Mila, Zetty, Afifah, Ita, Rina.
11. Teman-teman Farmasi angkatan ’07, Nisa, Rifka, Reni serta almamater UMS.
12. Teman – teman di Kidnap, ACEC dan juga teman-teman kos Dewi.
vii
13. Semua pihak yang telah memberikan bantuan dan doa yang tidak bisa penulis
sebutkan satu per satu.
Semoga kebaikan yang telah diberikan menjadi amal yang bermanfaat.
Penulis berharap skripsi ini bermanfaat bagi dunia kesehatan dan pendidikan.
Wassalamu’alaikum warohmatullohi wabarokatuh.
Surakarta, 2 Februari 2011
Penulis
viii
DAFTAR ISI
Halaman
HALAMAN JUDUL .....................................................................................
i
HALAMAN PENGESAHAN ............................................................. .........
ii
PERSEMBAHAN ..................................................................................... ...
iii
DEKLARASI ........................................................... .....................................
v
KATA PENGANTAR ...................................................................................
vi
DAFTAR ISI .................................................................................................
ix
DAFTAR GAMBAR .................................................... ................................
xi
DAFTAR TABEL ............................................................. ............................
xii
DAFTAR LAMPIRAN .............................................. ..................................
xiii
DAFTAR SINGKATAN ..............................................................................
xv
INTISARI ......................................................................................................
xvi
BAB I. PENDAHULUAN ............................................................................
1
A. Latar Belakang Masalah .............................................................
1
B. Perumusan Masalah ....................................................................
3
C. Tujuan Penelitian ........................................................................
3
D. Tinjauan Pustaka .........................................................................
3
1. Pengertian Kinetika Kimia.................................................. ....
3
2. Cara Menentukan Persamaan Laju Reaksi .............................
7
3. Vanilin .....................................................................................
7
4. Gamavuton-0 ..........................................................................
9
5. Analisis Diskoneksi Senyawa GVT-0 ....................................
12
6. Kromatografi Lapis Tipis .......................................................
13
ix
7. Densitometri ...........................................................................
15
BAB II. METODE PENELITIAN ........................................................... .....
17
A. Kategori dan Rancangan Penelitian............... .............................
17
B. Alat dan Bahan .................................... .......................................
17
1. Alat yang Digunakan ..............................................................
17
2. Bahan yang Digunakan ...........................................................
17
C. Jalannya Penelitian ......................................................... ............
17
1. Pembuatan Pembanding GVT-0 .............................................
17
2. Sintesis GVT-0 .......................................................................
18
D. Analisa data ............................................................. ..................
19
1. Identifikasi Panjang Gelombang Pembanding GVT-0 ..........
19
2. Pemeriksaan Kemurnian Pembanding GVT-0 dengan KLT...
19
3. Monitoring Kinetika Reaksi Pembentukan GVT-0 ................
19
BAB III. HASIL DAN PEMBAHASAN ......................................................
21
A. Analisis Kualitatif Pembanding GVT-0 dan Kemurniannya
Secara KLT
..........................................................................
21
B. Monitoring Orde Reaksi Pembentukan GVT-0 dengan KLTDensitometri.................................................................................
24
BAB IV. KESIMPULAN DAN SARAN ......................................................
35
A. Kesimpulan ………….................................................................
35
B. Saran ………………....................................... ............................
35
DAFTAR PUSTAKA ............................................................................ .......
36
LAMPIRAN ..................................................................................................
39
x
DAFTAR GAMBAR
Gambar 1. Struktur Vanilin ..........................................................................
Halaman
8
Gambar 2. Struktur Senyawa Gamavuton-0 .................................................
9
Gambar 3. Reaksi Sintesis GVT-0 dengan Starting Material Vanilin dan
Aseton dengan Katalis HCl...........................................................10-11
Gambar 4. Analisis Diskoneksi GVT-0 Menghasilkan Starting Material
Aseton dan Vanilin........................................................................ 12
Gambar 5. Panjang Gelombang Maksimal GVT-0 Hasil Sintesis................... 22
Gambar 6. Profil Kromatogram Senyawa Hasil Sintesis Dilihat di Bawah
Lampu UV 254 (a) dan Lampu UV 366 (b).................................. 23
Gambar 7. Grafik Perubahan Konsentrasi terhadap Waktu pada Formula 1
dan Konversi Plot Grafik ...........................................................
26
Gambar 8. Grafik Perubahan Konsentrasi terhadap Waktu pada Formula 2
dan Konversi Plot Grafik .........................................................
27
Gambar 9. Grafik Perubahan Konsentrasi terhadap Waktu pada Formula 3
dan Konversi Plot Grafik ...........................................................
27
Gambar 10.Grafik Perubahan Laju Reaksi Formula 1...................................
29
Gambar 11.Grafik Perubahan Laju Reaksi Formula 2...................................
29
Gambar 12.Grafik Perubahan Laju Reaksi Formula 3...................................
29
Gambar 13.Stoikiometri Pembentukan GVT-0 ............................................
30
Gambar 14.Reaksi Pembentukan Enol ..........................................................
30
Gambar 15.Struktur Antara GVT-0 ...............................................................
32
xi
DAFTAR TABEL
Tabel 1.
Halaman
Hasil Pemeriksaan Kromatogram Senyawa Hasil Sintesis ........ 22
Tabel 2.
Perolehan Kadar GVT-0 Formula 1 Tiap Satuan Waktu ...........
24
Tabel 3.
Perolehan Kadar GVT-0 Formula 2 Tiap Satuan Waktu ..........
25
Tabel 4.
Perolehan Kadar GVT-0 Formula 3 Tiap Satuan Waktu ...........
26
Tabel 5.
Data Laju Pembentukan GVT-0 Formula 1 ................................
28
Tabel 6.
Data Laju Pembentukan GVT-0 Formula 2................................
28
Tabel 7.
Data Laju Pembentukan GVT-0 Formula 3.................... ............
28
Tabel 8.
Data Laju Pembentukan GVT-0 Formula 1, 2 dan 3 ..................
34
xii
DAFTAR LAMPIRAN
Lampiran 1.
Halaman
Perhitungan Bobot Vanilin, Volume Aseton dan HCl Pekat
pada Pembuatan Pembanding GVT-0
Lampiran 2.
Perhitungan
Konsentrasi
.......................................
GVT-0
serta
40
Laju
Pembentukannya ...................................................................
Lampiran 4.
39
Perhitungan Bobot Vanilin, Volume Aseton dan HCl Pekat
pada Monitoring Sintesis GVT-0
Lampiran 3.
................................
41
Contoh Profil KLT Sintesis GVT-0 dengan Fase Gerak
Kloroform:Etil Asetat (5:1) Formula 1 Dibawah UV 254 (a)
dan 366 (b) ..........................................................................
Lampiran 5.
49
Contoh Profil KLT Sintesis GVT-0 dengan Fase Gerak
Kloroform:Etil Asetat (5:1) Formula 2 Dibawah UV 254 (a)
dan 366 (b)
Lampiran 6.
.........................................................................
50
Contoh Profil KLT Sintesis GVT-0 dengan Fase Gerak
Kloroform:Etil Asetat (5:1) Formula 3 Dibawah UV 254 (a)
dan 366 (b) ...........................................................................
Lampiran 7.
51
Contoh Profil Kromatogram Hasil Monitoring Pembentukan
GVT-0 Formula 1 dengan Densitometer dari Atas ke Bawah
Standar Vanilin 1%, Menit ke 0, 5, 15, 30, 60, 90, 120, 180,
Hari ke 2, 3, 4, 5, 6, 7 , 8 dan Standar GVT-0 1%. ...............
Lampiran 8.
Profil Kromatogram Hasil Monitoring Pembentukan GVT-0
Formula 2 dengan Densitometer dari Atas ke Bawah
xiii
52
Standar Vanilin 1%, Menit ke 0, 5, 15, 30, 60, 90, 120, 180,
Hari ke 2, 3, 4, 5, 6, 7 , 8 dan Standar GVT-0 1%..................
Lampiran 9.
55
Profil Kromatogram Hasil Monitoring Pembentukan GVT-0
Formula 3 dengan Densitometer dari Atas ke Bawah
Standar Vanilin 1%, Menit ke 0, 5, 15, 30, 60, 90, 120, 180,
Hari ke 2, 3, 4, 5, 6, 7 , 8 dan Standar GVT-0 1%..................
xiv
58
DAFTAR SINGKATAN
GVT-0
Gamavuton-0
IGF
Interkonversi Gugus Fungsional
KLT
Kromatografi Lapis Tipis
Rf
Retardation Factor
UV-Vis
Ultraviolet-Visible
mg
miligram
ml
mililiter
µl
mikroliter
p.a.
pro analisis
xv
INTISARI
GVT-0 merupakan salah satu analog kurkumin yang memiliki banyak
aktivitas seperti sitotoksik, antiproliferatif, antioksidan, dan antiinflamasi
sehingga berpotensi diproduksi skala industri. Diperlukan data kinetika reaksi
seperti orde reaksi untuk mensintesis GVT-0 dalam skala industri. Penelitian ini
bertujuan untuk mengetahui orde reaksi pembentukan GVT-0 serta pengaruh
peningkatan konsentrasi vanilin terhadap laju pembentukan GVT-0.
Sintesis dilakukan dengan perbandingan mol vanilin dan aseton 1:1; 2:1;
dan 3:1. Vanilin dilarutkan dalam 6 ml etanol, ditambahkan 368 µl aseton, ditetesi
HCl pekat 200 µl. Larutan diaduk pada suhu 3-4°C selama 1 jam dilanjutkan pada
suhu 24-27°C selama 2 jam, didiamkan selama 7 hari. Larutan yang terbentuk
diendapkan dengan aquadest dan diletakkan dalam almari es, endapan disaring,
direkristalisasi dengan asam asetat glasial dan diendapkan kembali dengan
aquadest. Pemurnian dilakukan dengan maserasi endapan dengan aquadest pada
suhu 70-80°C selama 1 menit. Identifikasi GVT-0 dilakukan dengan KLTdensitometri pada menit ke 0, 5, 15, 30, 60, 90, 120, 180 hari ke 2, 3, 4, 5, 6, 7,
dan 8.
Hasil yang diperoleh menunjukkan bahwa reaksi pembentukan GVT-0
mengikuti orde 0. Adanya peningkatan konsentrasi vanilin tidak selalu
meningkatkan laju pembentukan GVT-0.
Kata kunci: GVT-0, analog kurkumin, kinetika reaksi, orde reaksi
xvi
TERHADAP LAJU PEMBENTUKAN GVT-0)
SKRIPSI
Oleh :
INDRI ARYA ASTUTI
K 100070101
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SURAKARTA
SURAKARTA
2011
i
KINE
ETIKA RE
EAKSI SIN
NTESIS GVT-0
G
(PE
ENGAMA
ATAN
T
TERHAD
DAP LAJU
U PEMBEN
NTUKAN
N GVT-0)
S
SKRIPSI
Diajukan untuk
u
memeenuhi salah satu syarat mencapai
deerajat Sarjaana Farmassi (S.Farm) pada
p
Fakultas Farmasi
Uniiversitas Mu
uhammadiy
yah Surakarrta
di Surakarta
a
Oleh :
INDRI ARYA AS
STUTI
K 100070101
LTAS FAR
RMASI
FAKUL
UN
NIVERSIT
TAS MUHA
AMMADIIYAH SU
URAKART
TA
SUR
RAKART
TA
2011
ii
iii
PERSEMBAHAN
Dengan menyebut nama Allah Yang Maha Pengasih lagi Maha Penyayang
Demi waktu duha, dan demi malam apabila telah sunyi. Tuhanmu tidak
meninggalkan engkau (Muhammad) dan tidak pula membencimu, dan sungguh
yang kemudian itu lebih baik bagimu daripada yang permulaan. Dan sungguh,
kelak Tuhanmu pasti memberikan karunia-Nya kepadamu, sehingga engkau
menjadi puas. Bukankah Dia mendapatimu sebagai seorang yatim, lalu Dia
melindungimu. Dan Dia mendapatimu sebagai seorang yang bingung, lalu dia
memberimu petunjuk. Dan Dia mendapatimu sebagai seorang yang
kekurangan, lalu Dia memberikan kecukupan
(QS. Ad-Duha : 1-8)
Urusan kita dalam kehidupan ini bukanlah untuk mendahului orang lain, tetapi
untuk melampaui diri kita sendiri, untuk memecahkan rekor kita sendiri dan
untuk melampaui hari kemarin dengan hari ini
(Stuart B. Jhonson)
Dengan anugerah ilmu yang Engkau berikan, kurangkai kata hingga menjadi
karya terindah sebagai wujud syukur akan nikmat-Mu
yang kupersembahkan untuk
Ibu dan bapakku
sebagai tanda bakti dan terima kasihku padamu
Adikku Safitri tersayang
yang akan menjadi harapan dan kebanggaan di masa depan
Sahabat – sahabatku yang menginspirasi makna kehidupan bukan hanya menjadi
penonton, tapi jadilah pemain kehidupan
Para pembaca yang dirahmati Allah
Semoga dapat memperkaya ilmu pengatahuan dan bermanfaat
bagi umat di jagat raya ini
iv
DEKLARASI
Dengan ini saya menyatakan bahwa dalam skripsi ini tidak terdapat karya
yang pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu Perguruan
Tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga tidak terdapat karya atau pendapat
yang pernah ditulis atau diterbitkan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis
diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.
Surakarta, 2 Februari 2011
Peneliti
(Indri Arya Astuti)
v
KATA PENGANTAR
Assalaamu’alaikum warohmatullohi wabarrokatuh.
Dengan mengucap puji syukur alhamdulillah kehadirat Allah SWT yang
senantiasa melimpahkan rahmat, taufik, dan hidayahNya sehingga penulis dapat
menyelesaikan skripsi ini dengan judul: “Kinetika Reaksi Sintesis GVT-0
(Pengamatan terhadap Laju Pembentukan GVT-0)”. Skripsi ini disusun untuk
memenuhi salah satu syarat mencapai gelar Sarjana Farmasi Fakultas Farmasi
Universitas Muhammadiyah Surakarta.
GVT-0 merupakan salah satu analog kurkumin yang berpotensi diproduksi
skala industri karena banyak memberikan aktifitas biologi. Melalui skripsi ini
diharapkan dapat diperoleh data orde reaksi dari GVT-0 yang diperlukan dalam
produksi skala industri.
Penulis menyadari bahwa dalam penulisan skripsi ini masih banyak
kekurangan dan kelemahan bahkan masih jauh dari sempurna. Oleh karena itu,
kritik, saran yang bersifat membangun sangat diharapkan bagi perbaikan skripsi
ini serta perbaikan di dunia farmasi dan dunia kesehatan.
Keberhasilan dalam penyusunan skripsi ini tidak lepas dari dukungan dan
bantuan semua pihak. Pada kesempatan ini, penulis dengan penuh rasa hormat
ingin mengucapkan terimakasih kepada:
1. Dr. Muhammad Da’i, M. Si., Apt., selaku Dekan Fakultas Farmasi Universitas
Muhammadiyah Surakarta sekaligus pembimbing I atas waktu, perhatian,
kesabaran, bimbingan, semangat serta bantuan dari awal hingga selesainya
penulisan skripsi.
vi
2. Ika Trisharyanti D. K., M. Farm., Apt., selaku pembimbing II atas keikhlasan,
kesabaran dalam memberi bimbingan, nasehat, bantuan dan dorongan
semangat dari awal hingga skripsi ini berjalan dengan lancar.
3. Dr. Muhtadi, M. Si., selaku penguji I atas saran dan koreksi sehingga
penyusunan skripsi dapat berjalan dengan lancar.
4. Rosita Melannisa, M. Si., Apt., selaku penguji II atas kritik dan saran yang
membangun dalam penyusunan skripsi ini.
5. Para dosen dan staf pengajar Fakultas Farmasi UMS atas ilmu yang diberikan
dengan penuh semangat sebagai bekal dalam penyusunan skripsi ini.
6. Bp. Tony dan Bp. Rahmat selaku laboran lantai 4 dan seluruh laboran, tata
usaha serta segenap karyawan Fakultas Farmasi yang penuh kesabaran
membantu penulis selama proses belajar dan penyusunan skripsi.
7. Bapak dan Ibu yang selalu mencurahkan kasih sayang, doa yang selalu
mengiringi penulis dan semangat dari adikku Safitri tersayang.
8. Teman-teman Sains ‘07 Febti, Tina, Icha, Nira, Nindi, Sholi, Mb. Betty, Iim,
Devi, Anggun, Rika, Tiva, Khusnul, Yasinta, Mb Nur, Zainal, Angga, Fairuz,
Olib atas kerjasama dan semangatnya selama ini.
9. Keluarga kecilku BEM Tina, Ririn, Ratih, Santi, Risa, Aby, Didiek, Yudhis,
Arif, Asdi, Aina, dan teman BEM lainnya atas kritik, saran dan ilmu yang
berharga.
10. Teman terbaikku Atina, Anna, Tuti, Lanjar, Mila, Zetty, Afifah, Ita, Rina.
11. Teman-teman Farmasi angkatan ’07, Nisa, Rifka, Reni serta almamater UMS.
12. Teman – teman di Kidnap, ACEC dan juga teman-teman kos Dewi.
vii
13. Semua pihak yang telah memberikan bantuan dan doa yang tidak bisa penulis
sebutkan satu per satu.
Semoga kebaikan yang telah diberikan menjadi amal yang bermanfaat.
Penulis berharap skripsi ini bermanfaat bagi dunia kesehatan dan pendidikan.
Wassalamu’alaikum warohmatullohi wabarokatuh.
Surakarta, 2 Februari 2011
Penulis
viii
DAFTAR ISI
Halaman
HALAMAN JUDUL .....................................................................................
i
HALAMAN PENGESAHAN ............................................................. .........
ii
PERSEMBAHAN ..................................................................................... ...
iii
DEKLARASI ........................................................... .....................................
v
KATA PENGANTAR ...................................................................................
vi
DAFTAR ISI .................................................................................................
ix
DAFTAR GAMBAR .................................................... ................................
xi
DAFTAR TABEL ............................................................. ............................
xii
DAFTAR LAMPIRAN .............................................. ..................................
xiii
DAFTAR SINGKATAN ..............................................................................
xv
INTISARI ......................................................................................................
xvi
BAB I. PENDAHULUAN ............................................................................
1
A. Latar Belakang Masalah .............................................................
1
B. Perumusan Masalah ....................................................................
3
C. Tujuan Penelitian ........................................................................
3
D. Tinjauan Pustaka .........................................................................
3
1. Pengertian Kinetika Kimia.................................................. ....
3
2. Cara Menentukan Persamaan Laju Reaksi .............................
7
3. Vanilin .....................................................................................
7
4. Gamavuton-0 ..........................................................................
9
5. Analisis Diskoneksi Senyawa GVT-0 ....................................
12
6. Kromatografi Lapis Tipis .......................................................
13
ix
7. Densitometri ...........................................................................
15
BAB II. METODE PENELITIAN ........................................................... .....
17
A. Kategori dan Rancangan Penelitian............... .............................
17
B. Alat dan Bahan .................................... .......................................
17
1. Alat yang Digunakan ..............................................................
17
2. Bahan yang Digunakan ...........................................................
17
C. Jalannya Penelitian ......................................................... ............
17
1. Pembuatan Pembanding GVT-0 .............................................
17
2. Sintesis GVT-0 .......................................................................
18
D. Analisa data ............................................................. ..................
19
1. Identifikasi Panjang Gelombang Pembanding GVT-0 ..........
19
2. Pemeriksaan Kemurnian Pembanding GVT-0 dengan KLT...
19
3. Monitoring Kinetika Reaksi Pembentukan GVT-0 ................
19
BAB III. HASIL DAN PEMBAHASAN ......................................................
21
A. Analisis Kualitatif Pembanding GVT-0 dan Kemurniannya
Secara KLT
..........................................................................
21
B. Monitoring Orde Reaksi Pembentukan GVT-0 dengan KLTDensitometri.................................................................................
24
BAB IV. KESIMPULAN DAN SARAN ......................................................
35
A. Kesimpulan ………….................................................................
35
B. Saran ………………....................................... ............................
35
DAFTAR PUSTAKA ............................................................................ .......
36
LAMPIRAN ..................................................................................................
39
x
DAFTAR GAMBAR
Gambar 1. Struktur Vanilin ..........................................................................
Halaman
8
Gambar 2. Struktur Senyawa Gamavuton-0 .................................................
9
Gambar 3. Reaksi Sintesis GVT-0 dengan Starting Material Vanilin dan
Aseton dengan Katalis HCl...........................................................10-11
Gambar 4. Analisis Diskoneksi GVT-0 Menghasilkan Starting Material
Aseton dan Vanilin........................................................................ 12
Gambar 5. Panjang Gelombang Maksimal GVT-0 Hasil Sintesis................... 22
Gambar 6. Profil Kromatogram Senyawa Hasil Sintesis Dilihat di Bawah
Lampu UV 254 (a) dan Lampu UV 366 (b).................................. 23
Gambar 7. Grafik Perubahan Konsentrasi terhadap Waktu pada Formula 1
dan Konversi Plot Grafik ...........................................................
26
Gambar 8. Grafik Perubahan Konsentrasi terhadap Waktu pada Formula 2
dan Konversi Plot Grafik .........................................................
27
Gambar 9. Grafik Perubahan Konsentrasi terhadap Waktu pada Formula 3
dan Konversi Plot Grafik ...........................................................
27
Gambar 10.Grafik Perubahan Laju Reaksi Formula 1...................................
29
Gambar 11.Grafik Perubahan Laju Reaksi Formula 2...................................
29
Gambar 12.Grafik Perubahan Laju Reaksi Formula 3...................................
29
Gambar 13.Stoikiometri Pembentukan GVT-0 ............................................
30
Gambar 14.Reaksi Pembentukan Enol ..........................................................
30
Gambar 15.Struktur Antara GVT-0 ...............................................................
32
xi
DAFTAR TABEL
Tabel 1.
Halaman
Hasil Pemeriksaan Kromatogram Senyawa Hasil Sintesis ........ 22
Tabel 2.
Perolehan Kadar GVT-0 Formula 1 Tiap Satuan Waktu ...........
24
Tabel 3.
Perolehan Kadar GVT-0 Formula 2 Tiap Satuan Waktu ..........
25
Tabel 4.
Perolehan Kadar GVT-0 Formula 3 Tiap Satuan Waktu ...........
26
Tabel 5.
Data Laju Pembentukan GVT-0 Formula 1 ................................
28
Tabel 6.
Data Laju Pembentukan GVT-0 Formula 2................................
28
Tabel 7.
Data Laju Pembentukan GVT-0 Formula 3.................... ............
28
Tabel 8.
Data Laju Pembentukan GVT-0 Formula 1, 2 dan 3 ..................
34
xii
DAFTAR LAMPIRAN
Lampiran 1.
Halaman
Perhitungan Bobot Vanilin, Volume Aseton dan HCl Pekat
pada Pembuatan Pembanding GVT-0
Lampiran 2.
Perhitungan
Konsentrasi
.......................................
GVT-0
serta
40
Laju
Pembentukannya ...................................................................
Lampiran 4.
39
Perhitungan Bobot Vanilin, Volume Aseton dan HCl Pekat
pada Monitoring Sintesis GVT-0
Lampiran 3.
................................
41
Contoh Profil KLT Sintesis GVT-0 dengan Fase Gerak
Kloroform:Etil Asetat (5:1) Formula 1 Dibawah UV 254 (a)
dan 366 (b) ..........................................................................
Lampiran 5.
49
Contoh Profil KLT Sintesis GVT-0 dengan Fase Gerak
Kloroform:Etil Asetat (5:1) Formula 2 Dibawah UV 254 (a)
dan 366 (b)
Lampiran 6.
.........................................................................
50
Contoh Profil KLT Sintesis GVT-0 dengan Fase Gerak
Kloroform:Etil Asetat (5:1) Formula 3 Dibawah UV 254 (a)
dan 366 (b) ...........................................................................
Lampiran 7.
51
Contoh Profil Kromatogram Hasil Monitoring Pembentukan
GVT-0 Formula 1 dengan Densitometer dari Atas ke Bawah
Standar Vanilin 1%, Menit ke 0, 5, 15, 30, 60, 90, 120, 180,
Hari ke 2, 3, 4, 5, 6, 7 , 8 dan Standar GVT-0 1%. ...............
Lampiran 8.
Profil Kromatogram Hasil Monitoring Pembentukan GVT-0
Formula 2 dengan Densitometer dari Atas ke Bawah
xiii
52
Standar Vanilin 1%, Menit ke 0, 5, 15, 30, 60, 90, 120, 180,
Hari ke 2, 3, 4, 5, 6, 7 , 8 dan Standar GVT-0 1%..................
Lampiran 9.
55
Profil Kromatogram Hasil Monitoring Pembentukan GVT-0
Formula 3 dengan Densitometer dari Atas ke Bawah
Standar Vanilin 1%, Menit ke 0, 5, 15, 30, 60, 90, 120, 180,
Hari ke 2, 3, 4, 5, 6, 7 , 8 dan Standar GVT-0 1%..................
xiv
58
DAFTAR SINGKATAN
GVT-0
Gamavuton-0
IGF
Interkonversi Gugus Fungsional
KLT
Kromatografi Lapis Tipis
Rf
Retardation Factor
UV-Vis
Ultraviolet-Visible
mg
miligram
ml
mililiter
µl
mikroliter
p.a.
pro analisis
xv
INTISARI
GVT-0 merupakan salah satu analog kurkumin yang memiliki banyak
aktivitas seperti sitotoksik, antiproliferatif, antioksidan, dan antiinflamasi
sehingga berpotensi diproduksi skala industri. Diperlukan data kinetika reaksi
seperti orde reaksi untuk mensintesis GVT-0 dalam skala industri. Penelitian ini
bertujuan untuk mengetahui orde reaksi pembentukan GVT-0 serta pengaruh
peningkatan konsentrasi vanilin terhadap laju pembentukan GVT-0.
Sintesis dilakukan dengan perbandingan mol vanilin dan aseton 1:1; 2:1;
dan 3:1. Vanilin dilarutkan dalam 6 ml etanol, ditambahkan 368 µl aseton, ditetesi
HCl pekat 200 µl. Larutan diaduk pada suhu 3-4°C selama 1 jam dilanjutkan pada
suhu 24-27°C selama 2 jam, didiamkan selama 7 hari. Larutan yang terbentuk
diendapkan dengan aquadest dan diletakkan dalam almari es, endapan disaring,
direkristalisasi dengan asam asetat glasial dan diendapkan kembali dengan
aquadest. Pemurnian dilakukan dengan maserasi endapan dengan aquadest pada
suhu 70-80°C selama 1 menit. Identifikasi GVT-0 dilakukan dengan KLTdensitometri pada menit ke 0, 5, 15, 30, 60, 90, 120, 180 hari ke 2, 3, 4, 5, 6, 7,
dan 8.
Hasil yang diperoleh menunjukkan bahwa reaksi pembentukan GVT-0
mengikuti orde 0. Adanya peningkatan konsentrasi vanilin tidak selalu
meningkatkan laju pembentukan GVT-0.
Kata kunci: GVT-0, analog kurkumin, kinetika reaksi, orde reaksi
xvi