Sintesis derivat 6-fenilaminometil dan 6-metilfenilaminometil dari eugenol dengan reaksi Mannich - Widya Mandala Catholic University Surabaya Repository

  

SINTESIS DERIVAT 6-FENILAMINOMETIL DAN

6-METILFENILAMINOMETIL DARI EUGENOL

DENGAN REAKSI MANNICH

LIONGKY CHRISTANTO

  

2443007009

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS KATOLIK WIDYA MANDALA SURABAYA

  

2011

  

ABSTRAK

SINTESIS DERIVAT 6-FENILAMINOMETIL DAN 6-

METILFENILAMINOMETIL DARI EUGENOL DENGAN REAKSI

MANNICH

  Liongky Christanto 2443007009

  Sintesis derivat 6-fenilaminometil dan 6-metilfenilaminometil dari eugenol dengan reaksi Mannich telah dilakukan. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa turunan aminometil dari eugenol dengan reaksi Mannich serta mengetahui pengaruh penambahan anilina sebagai amina primer dan N-metilanilina sebagai amina sekunder pada persentase hasilnya. Untuk mengetahuinya, maka dibandingkan persentase hasil sintesis 4-alil-2- metoksi-6-N-fenilaminometilfenol dan 4-alil-2-metoksi-6-N-fenil-N- metilaminometilfenol. Uji kemurnian senyawa hasil sintesis ditentukan dengan kromatografi lapis tipis, sedangkan identifikasi strukturnya ditentukan dengan spektrofotometri inframerah, dan spektrometri resonansi

  1

  magnetik inti (RMI-

  H). Didapatkan rata-rata persentase hasil sintesis 4- alil-2-metoksi-6-N-fenil-N-metilaminometilfenol sebesar 43% dengan bentuk cairan kental berwarna kuning dengan harga Rf 0,47 (heksana : etil asetat 9:1), sedangkan pada sintesis senyawa 4-alil-2-metoksi-6-N- fenilaminometilfenol tidak dapat dilakukan dan senyawa yang terbentuk adalah 6-alil-8-metoksi-3-fenil-1,3-benzoksazin dengan persentase hasil sebesar 60% dengan bentuk cairan kental berwarna kuning dengan harga Rf 0,51 (heksana : etil asetat 9:1). Dapat disimpulkan bahwa rendemen hasil pada kedua hasil sintesis tidak dapat dibandingkan.

  

Kata kunci: eugenol, 6-fenilaminometil, 6-metilfenilaminometil, 6-alil-8-

metoksi-3-fenil-1,3-benzoksazin, reaksi Mannich.

  i

  ABSTRACT

SYNTHESIS OF 6-PHENYLAMINOMETHYL AND 6-

METHYLPHENYLAMINOMETHYL DERIVATES OF EUGENOL

USING MANNICH REACTION

  Liongky Christanto 2443007009

  Synthesis of 6-phenylaminomethyl and 6-methylphenylaminomethyl derivates of eugenol using Mannich reaction have been done. The purposes of this research were to synthesize aminomethyl derivatives of eugenol using Mannich reaction and to study the influence of aniline as primary amine and N-metylaniline as secondary amine towards the percentage yield. It was done by comparing the percentage yield of 4-allyl-2-methoxy-6-N- phenylaminomethylphenol and 4-allyl-2-methoxy-6-N-phenyl-N- methylaminomethylphenol. The purity of the synthesized compounds were determined by thin layer chromatography, while the qualitative analysis for structure identification of the synthesized compounds were done by infrared

  1

  spectrophotometry and nuclear magnetic resonance spectrometry (

  H- NMR). The yield of 4-allyl-2-methoxy-6-N-phenyl-N- methylaminomethylphenol was 43% and the yielded compound was yellowish viscous liquid with Rf value was 0.47 (hexane : ethyl acetate 9:1), while synthesis of 4-alil-2-methoxy-6-N-phenylaminomethyl-phenol could not be accomplished and the other product was obtained, namely 6-allyl-8- methoxy-3-phenyl-1,3-benzoxazine, the yield was 60% and the yielded compound was yellowish viscous liquid with Rf value was 0.51 (hexane : ethyl acetate 9:1). In conclusion, both of yields could not be compared.

  

Keywords: eugenol, 6-phenylaminomethyl, 6-methylphenylaminometyl, 6-

allyl-8-methoxy-3- phenyl-1,3-benzoxazine, Mannich reaction.

  ii

KATA PENGANTAR

  Puji dan syukur saya panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Kuasa karena atas rahmat, kasih, dan karuniaNya maka skripsi ini dapat terselesaikan. Skripsi dengan judul Sintesis Derivat 6-fenilaminometil dan

  

6-metilfenilaminometil dari Eugenol dengan Reaksi Mannich ini

  disusun dan diajukan untuk memenuhi salah satu persyaratan guna memperoleh gelar Sarjana Farmasi di Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya.

  Terselesaikannya skripsi ini tentu tak lepas juga dari peran serta berbagai pihak, baik secara moral, material, maupun spiritual. Oleh karena itu, dengan tulus dan rendah hati saya menyampaikan rasa terima kasih kepada:

  1. Drs. Marcellino Rudyanto, M.Si., Ph.D., Apt. selaku Pembimbing I yang telah membimbing saya dengan penuh kesabaran dan pengertian serta senantiasa memberikan bantuan, arahan dan tuntunan, serta perbaikan dari awal hingga akhir pengerjaan skripsi ini.

  2. Dra. Monica W. Setiawan, M.Sc., Apt selaku Pembimbing II yang telah banyak memberikan bimbingan, bantuan, dan perbaikan dari awal hingga akhir pengerjaan skripsi ini, khususnya dalam penulisan naskah.

3. Prof. Dr. Tutuk Budiati, MS, Apt. dan Catherina Caroline, S.Si., M.Si.,

  Apt. selaku penguji yang telah berkenan memberikan masukan dan saran yang berguna dalam penyempurnaan skripsi ini.

  4. Dra.Monica W. Setiawan, M.Sc., Apt. selaku Penasehat Akademik yang di sela-sela kesibukannya selalu meluangkan waktu untuk memberikan nasehat dan motivasi selama menempuh studi di Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya.

  5. Seluruh dosen Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya yang telah memberikan bekal dalam bidang akademis maupun non-akademis.

  6. Kepala Laboratorium Kimia Dasar, Kimia Klinik, dan Mikrobiologi Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya beserta staf laboran, staf Laboratorium Dasar Bersama dan Laboratorium Analisis Farmasi Fakultas Farmasi Universitas Airlangga Surabaya, serta staf Laboratorium Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Negeri Surabaya yang telah menyediakan fasilitas dan memberikan bantuan selama penelitian berlangsung.

  7. Papa, Mama, Ko Paul, dan Ko Rendra atas doa, cinta, perhatian, dan dukungan yang selalu diberikan, terutama selama pengerjaan skripsi ini.

  8. Sahabat sekaligus teman seperjuangan yaitu Noviane Tanzil, Lynda Catur K.D., Vianney Maria, Steffani Yobeanto atas kerjasama yang baik dari awal hingga akhir pengerjaan skripsi ini, serta Ko Handoyo, Ko Santoso, Ce Aurelia, Ce Fenny, Ce Meirani, Ko Ciput atas bantuan, dukungan, dan semangat yang selalu diberikan.

  9. Teman-teman Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya, khususnya angkatan 2007, serta semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu-persatu.

  Demikianlah skripsi ini dipersembahkan bagi almamater tercinta Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya dengan harapan dapat memberikan sumbangan informasi maupun menjadi acuan bagi penelitian selanjutnya guna pengembangan ilmu kefarmasian. iv

  Akhir kata, karena disadari bahwa skripsi ini masih jauh dari sempurna, maka kritik dan saran yang bermanfaat untuk penyempurnaan skripsi ini sangat diharapkan.

  Surabaya, 26 Januari 2011 Liongky Christanto v

  DAFTAR ISI

  Halaman ABSTRAK ........................................................................................ i ABSTRACT ....................................................................................... ii KATA PENGANTAR ......................................................................... iii DAFTAR ISI ....................................................................................... vi DAFTAR LAMPIRAN ....................................................................... viii DAFTAR TABEL ............................................................................... xi DAFTAR GAMBAR ........................................................................... x BAB I PENDAHULUAN ..............................................................

  1 BAB II TINJAUAN PUSTAKA

  2.1. Tinjauan tentang Hormon Pengatur Pertumbuhan Tanaman ...................................................................

  7 2.2. Tinjauan tentang Sifat Bahan ..................................

  13 2.3. Tinjauan tentang Mekanisme Reaksi ......................

  17

  2.4 Tinjauan tentang Turunan Eugenol sebagai Pengatur Tumbuh Tanaman ....................................

  20

  2.5. Tinjauan tentang Pengaruh Kebasaan dan halangan Ruang ......................................................................

  24 2.6. Tinjauan tentang Kromatografi Kolom ...................

  24 2.7. Tinjauan tentang Kromatografi Lapis Tipis .............

  25 2.8. Tinjauan tentang Spektrofotometri Inframerah ........

  27

  2.9. Tinjauan tentang Spektroskopi Resonansi Magnetik Inti ...........................................................

  28 2.10. Tinjauan tentang Rekristalisasi ...............................

  30 BAB III METODE PENELITIAN 3.1. Bahan dan Alat Penelitian .......................................

  31 3.2. Rancangan Penelitian ..............................................

  31 3.3. Tahapan Penelitian ..................................................

  32 vi

  Halaman 3.4. Metode Penelitian ...................................................

  32 3.5. Uji Kemurnian Senyawa Hasil Sintesis ...................

  34 3.6. Identifikasi Struktur Senyawa Hasil Sintesis ..........

  34 3.7. Skema Kerja ............................................................

  36 BAB IV HASIL PERCOBAAN DAN BAHASAN 4.1. Hasil Percobaan .......................................................

  38 4.2. Bahasan ...................................................................

  53 BAB V SIMPULAN 5.1. Simpulan .................................................................

  63 5.2. Alur Penelitian Selanjutnya .....................................

  63 DAFTAR PUSTAKA ..........................................................................

  64 LAMPIRAN ........................................................................................

  68 vii