Pengaruh penambahan gugus orto-hidroksi pada sintesis turunan N’-aril-benzohidrazida dari asam salisilat - Widya Mandala Catholic University Surabaya Repository

  

PENGARUH PENAMBAHAN GUGUS ORTO-HIDROKSI

PADA SINTESIS TURUNAN N’-ARIL-BENZOHIDRAZIDA

DARI ASAM SALISILAT

CHENNY THEIOS

  

2443004004

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS KATOLIK WIDYA MANDALA SURABAYA

  

2010

  

ABSTRAK

PENGARUH PENAMBAHAN GUGUS ORTO-HIDROKSI PADA

SINTESIS TURUNAN N’-ARIL-BENZOHIDRAZIDA DARI ASAM

SALISILAT

  Chenny Theios 2443004004

  Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pengaruh dari penambahan gugus orto-hidroksibenzaldehida terhadap hasil sintesis senyawa turunan N’-aril- benzohidrazida. Pengaruh gugus hidroksi pada posisi orto, ditentukan berdasarkan perbandingan persentase hasil pada sintesis N’benziliden-2- metoksibenzohidrazida dan N’-(2-hidroksi-benziliden)-2-metoksi- benzohidrazida. Selain itu, dilakukan juga analisis kemurnian dan identifikasi struktur pada senyawa hasil sintesis. Kemurnian senyawa hasil sintesis ditentukan berdasarkan pengujian titik leleh dan kromatografi lapis tipis, sedangkan identifikasi struktur dilakukan dengan menggunakan spektrofotometri ultraviolet, spektrofotometri inframerah dan spektrometri

  H. Hasil dari penelitian ini didapatkan persentase rata-rata hasil sintesis N’benziliden-2-metoksibenzohidrazida sebesar 74%. Pada sintesis N’-(2-hidroksibenziliden)-2-metoksibenzohidrazida tidak berhasil disintesis, karena pada senyawa 2-metoksibenzohidrazida belum bebas hidrazin. Untuk memperoleh senyawa N’-(2-hidroksibenziliden)-2-metoksi- benzohidrazida diperlukan destilasi pada senyawa 2-metoksi- benzohidrazida, sehingga memperkecil kemungkinan terbentuknya senyawa yang tidak dikehendaki.

  Kata-kata kunci: benzaldehida, orto-hidroksibenzaldehida, turunan N’-aril- benzohidrazida

  

ABSTRACT

THE INFLUENCE OF ORTHO-HYDROXY MOIETIES TO

N’ARYL-BENZOHYDRAZIDE SYNTHESIS DERIVATIVE OF

SALICYLIC ACID

  Chenny Theios 2443004004

  The purposed of this research was finding the influence of ortho-hydroxy moieties to N’-aryl-benzohydrazide derivative compounds. The influence of hydroxy moieties to ortho position were comparing the result of N’benzilidene-2-methoxybenzohydrazide with N’-(2-hydroxy-benzilidene)- 2-methoxybenzohydazide. The purity and structure identification of this result were analyzed. The purity test were melting point and thin layer chromatography, while structure identification was ultraviolet

  1

  spectrophotometric, infrared spectrophotometric and RMI- H spectrometric method. The result of the research were 74%. Synthesis of N’-(2- hydroxybenzilidene)-2-methoxybenzohydazide compound was not succeed, because 2-methoxybenzohydrazide was not free from hydrazine. To obtain N’-(2-hydroxybenzilidene)-2-methoxybenzohydazide distillation of 2- methoxybenzohydazide is required, thus minimizing the possibility of the formation of unwanted compound. Keyword : benzaldehyde, ortho-hydroxybenzaldehyde, N’-aryl-benzo- hydrazide derivative

  Puji dan syukur saya panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Kuasa karena atas rahmat, kasih, dan karuniaNya maka skripsi ini dapat terselesaikan. Skripsi dengan judul Pengaruh Penambahan Gugus Orto-

  

Hidroksi pada sintesis Turunan N’-Aril-Benzohidrazida dari Asam

Salisilat ini disusun dan diajukan untuk memenuhi salah satu persyaratan

  guna memperoleh gelar Sarjana Farmasi di Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya.

  Terselesaikannya skripsi ini tentu tak lepas juga dari peran serta berbagai pihak, baik secara moral, material, maupun spiritual. Oleh karena itu, dengan tulus dan rendah hati saya menyampaikan rasa terima kasih yang sebesar-besarnya kepada:

  1. Prof. Dr. Tutuk Budiati, MS., Apt. selaku Dosen Pembimbing I dan Catherina Caroline, M.Si.,Apt. selaku Dosen Pembimbing II, yang telah membimbing dengan penuh kesabaran dan pengertian serta senantiasa memberikan arahan, tuntunan, dan perbaikan dari awal hingga akhir pengerjaan skripsi ini.

  2. Prof. Dr. Bambang Soekardjo, SU.,Apt. dan Dr.phil.nat.Elisabeth Catherina Widjajakusuma, M.Si. selaku penguji yang telah berkenan memberikan masukan, kritik, dan saran yang berguna dalam penyempurnaan skripsi ini.

  3. Senny Yessery., M.Si.,Apt. selaku Penasehat Akademik yang di sela-sela kesibukannya selalu meluangkan waktu untuk memberikan nasehat dan motivasi selama menempuh studi di Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya.

  4. Martha Ervina, M.Si., Apt. selaku Dekan dan Catherina Caroline, M.Si.,Apt. selaku Sekretaris Dekan Fakultas Farmasi Universitas

  Katolik Widya Mandala Surabaya yang telah memberikan fasilitas dan bantuan dalam penyusunan naskah skripsi ini.

  5. Prof. Dr. J. S. Ami Soewandi selaku Rektor Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya.

  6. Kepala laboratorium Kimia Dasar Dr.phil.nat.Elisabeth Catherina Widjajakusuma, M.Si. yang telah memberikan saran dan fasilitas dalam melakukan penelitian.

  7. Laboran-laboran yang telah membantu dengan meluangkan waktu untuk lembur dan juga menyiapkan fasilitas dalam melakukan penelitian.

  8. Sahabat juga teman-teman yang membantu dalam mengerjakan penelitian ini, baik secara moral dan spiritual.

  9. Pihak-pihak lain yang tidak dapat disebutkan satu-persatu.

  Demikianlah skripsi ini dipersembahkan bagi almamater tercinta Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya dengan harapan dapat memberikan sumbangan informasi maupun menjadi acuan bagi penelitian selanjutnya guna pengembangan ilmu kefarmasian.

  Akhir kata, karena disadari bahwa skripsi ini masih jauh dari sempurna, maka kritik dan saran yang bermanfaat untuk penyempurnaan skripsi ini sangat diharapkan.

  DAFTAR ISI

  2.7. Tinjauan tentang Uji Kemurnian dan Identifikasi Senyawa Hasil Sintesis .................................................

  26 3.4. Metode Penelitian ..........................................................

  26 3.3. Tahapan Penelitian ........................................................

  25 3.2. Rancangan Penelitian ....................................................

  25 3.1. Bahan dan Alat Penelitian .............................................

  28 3 METODE PENELITIAN……………………………….. ....

  17 2.8. Tinjauan tentang Identifikasi Senyawa Hasil Sintesis ....

  13

  Halaman ABSTRAK ......................................................................................... i ABSTRACT ....................................................................................... ii KATA PENGANTAR ........................................................................ iii DAFTAR ISI ...................................................................................... v DAFTAR LAMPIRAN ...................................................................... vii DAFTAR TABEL .............................................................................. viii DAFTAR GAMBAR .......................................................................... ix BAB 1 PENDAHULUAN ................................................................

  13 2.6 Tinjauan tentang Bahan. ................................................

  12 2.5. Tinjauan tentang Aktivitas Turunan Hidrazida ..............

  10 2.4. Tinjauan tentang Metode Sintesis Turunan Hidrazida ...

  10 2.3. Tinjauan tentang Analgesik Turunan N’arilhidrazon .....

  6 2.2. Tinjauan tentang Nyeri ...................................................

  6 2.1. Tinjauan tentang Mekanisme Reaksi .............................

  1 2 TINJAUAN PUSTAKA .......................................................

  27

  BAB Halaman 3.5. Uji Kemurnian Senyawa Hasil Sintesis .........................

  39 3.6. Identifikasi Struktur Senyawa Hasil Sintesis .................

  30 3.7.Skema Kerja........................................................... ..........

  31 4 HASIL PERCOBAAN DAN BAHASAN………………. ...

  34 4.1. Sintesis Metil-2-metoksibenzoat ....................................

  34 4.2. Sintesis 2-metoksibenzohidrazida ..................................

  44 4.3. Sintesis senyawa tiga A ..................................................

  51 4.4. Sintesis senyawa tiga B .................................................

  59 5 SIMPULAN……………………………………………… ...

  68 5.1. Simpulan ........................................................................

  68 5.2. Alur Penelitian Selanjutnya ...........................................

  68 DAFTAR PUSTAKA .........................................................................

  69 LAMPIRAN .......................................................................................

  72

  DAFTAR LAMPIRAN Lampiran

  Halaman A. CONTOH PERHITUNGAN PERSENTASE HASIL SINTESIS.............................................................................

  72 B. CONTOH PERHITUNGAN KONVERSI

  INDEKS BIAS.....................................................................................

  73 C. UJI DENGAN FeCl

  3 PADA SENYAWA HASIL SINTESIS.............................................................................

  74 D. KESEMPURNAAN HASIL SINTESIS SENYAWA N’BENZILIDEN-2-METOKSIBENZOHIDRAZIDA........

  75 E. ESTIMASI RMI-

  1 H METIL-2-METOKSIBENZOAT…...

  76 F. FESTIMASI RMI-

  1 H 2-METOKSI-BENZO- HIDRAZIDA……………………………………..

  77 G. ESTIMASI RMI-

  1 H N’-BENZILIDEN-2-METOKSI- BENZOHIDRAZIDA.........................................

  78 H. ESTIMASI RMI-

  1 H 1,2-BIS-(2-HIDROKSI- BENZILIDEN)-HIDAZIN.........................................

  79