Isolasi Senyawa Flavonoida Dari Daun Tumbuhan Senduduk Merah (Melastoma sanguineum Sims)

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN
SENDUDUK MERAH (Melastoma sanguineum Sims)

SKRIPSI

DEBBY EUNIKE MAGDALENA
120802077

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2016

Universitas Sumatera Utara

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN SENDUDUK
MERAH(Melastoma sanguineum Sims)

SKRIPSI


Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains

DEBBY EUNIKE MAGDALENA
120802077

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2016

Universitas Sumatera Utara

ii

PERSETUJUAN

Judul
Kategori
Nama Mahasiswa

Nomor Induk Mahasiswa
Program Studi
Departemen
Fakultas

:Isolasi Senyawa Flavonoida Dari Daun Tumbuhan
Senduduk Merah (Melastoma sanguineum Sims)
: Skripsi
: Debby Eunike Magdalena
: 120802077
: Sarjana (S1) Kimia
: Kimia
:Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam
(FMIPA) Universitas Sumatera Utara

Disetujui di
Medan, September2016

Komisi Pembimbing


:

Pembimbing 2

Pembimbing 1

Prof. Dr. Tonel Barus
NIP: 1945 0801 1974 121001

Drs. Albert Pasaribu, M.Sc
NIP: 1964 0810 1991 031002

Diketahui/ Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU
Ketua,

Dr. Rumondang Bulan Nst, MS
NIP: 1954 0830 1985 032001

Universitas Sumatera Utara


iii

PERNYATAAN

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUNTUMBUHAN SENDUDUK
MERAH(Melastoma sanguineum Sims)

SKRIPSI

Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa
kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.

Medan, September 2016

DEBBY EUNIKE MAGDALENA
120802077

Universitas Sumatera Utara


iv

PENGHARGAAN

Puji syukur penulis panjatkan kehadiran Tuhan Yang Maha Esa atas berkat dan karunia
yang begitu luar biasa karena melalui penyertaanNya skripsi ini dapat diselesaikan
dalam waktu yang indah yang telah ditetapkanNya.
Ucapan terima kasih secara khusus penulis sampaikan dengan segala
kerendahan hati kepada kedua orang tua penulis, Papa tercinta S. Simanullang SE,
Mama terkasih R.E Siagian, SH atas doa, dukungan dan perhatian kepada penulis sejak
mula terlahir ke dunia sampai pada seorang Sarjana dan sampai selama-lamanya, serta
adik tersayang Theofilus Hans Juliher, atas bantuan, dukungan dan doa kepada penulis.
Penulis juga menyadari bahwa skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bantuan dari
berbagai pihak, maka penulis mengucapkan terima kasih yang luar biasa kepada:
1. Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Scselaku pembimbing I sekaligus Sekretaris
Departemen Kimia FMIPA USU dan Bapak Prof. Dr. Tonel Barus selaku
dosen pembimbing II yang telah banyak membimbing, mengajari dan
memotivasi penulis selama melakukan penelitian dan penulisan skripsi.
2. Ibu Dr. Rumondang Bulan Nasution, M.S selaku Ketua Departemen Kimia
FMIPA USU, serta kepada Bapak Dr. Hamonangan Nainggolan, M.Sc selaku

dosen PA penulis dan kepada semua staf pengajar di Kimia FMIPA USU.
3. Kepala Laboratorium Bapak Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D atas bantuan,
kepercayaan dan kerja samaselama saya menjadi asisten dan kepada seluruh
asisten Laboratorium Kimia Bahan Alam Hayati (Bangcin, Geo, Pochan,
Nangin, Jedong, Ronal, Ferdinand, Wita, dan Yuni).
4. Kepada Sahabat-sahabatku DeLoDieRo (Gloria, Rohma, DieAve, dan Kak
Togi).
5. Seluruh teman-teman saya stambuk 2012 beserta adik-adik stambuk 2013, 2014
dan 2015 terimakasih atas dukungannya.
6. Kepada seluruh keluarga besar penulis yang selalu memotivasi, membantu serta
mendoakan penulis.
Kiranya Tuhan selalu memberikan perlindungan dan kasih sayang kepada kita.
Tuhan memberkati kita semua.

Penulis

Universitas Sumatera Utara

v


ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHANSENDUDUK
MERAH(Melastoma sanguineum Sims)

ABSTRAK

Isolasisenyawa flavonoida yang terkandung di dalam daun tumbuhan senduduk merah
(Melastoma
sanguineum
Sims)
dilakukan
dengan
cara
ekstraksi
maserasidenganpelarutmetanol. Ekstrak metanol dipekatkan lalu dilarutkan dengan etil
asetat kemudian disaring dan diuapkan hingga seluruh etil asetat menguap. Ekstrak
pekat etil asetat yang diperoleh dilarutkan dengan metanol dan diekstraksi partisi
dengan n-heksana. Ekstrak pekat metanol dihidrolisis dengan HCl 6% dan selanjutnya
diekstraksi partisi dengan kloroform. Ekstrak pekat kloroform dipisahkan dengan
kromatografi kolom dengan eluen n-heksana : etil asetat 90:10; 80:20; 70:30; 60:40
(v/v).Fraksi dari perbandingan (70:30) v/v selanjutnya dikristalisasi untuk

mendapatkan senyawa murni.Senyawa murni yang diperoleh dari hasil isolasi
berbentuk pasta berwarna kuning kecoklatan dengan massa= 4,4 mg dengan harga Rf=
0,25. Selanjutnya senyawa yang diperoleh dianalisis dengan Spektrofotometer UVVisible, Inframerah (FT-IR) dan Spektrofotometer Resonansi Magnetik Inti Proton
(1H-NMR). Dari hasil identifikasi data spektrofotometer diindikasikan senyawa hasil
isolasi adalah senyawa flavonoida golongan flavonol.
Kata kunci

: Senduduk Merah, Isolasi, Flavonoida, Flavonol

Universitas Sumatera Utara

vi

ISOLATION OF FLAVONOID COMPOUNDS FROM THE LEAVES
OFSENDUDUK MERAH PLANTS (Melastoma sanguineum Sims)

ABSTRACT

Isolation of flavonoid compounds from senduduk merah leaves(Melastoma
sanguineum Sims)has been done by maceration technique with methanol solvent. The

concentrated methanol extract was evaporated and dissolved with ethyl acetate,
filtered, concentrated and evaporated. Concentrated ethyl acetate extract was dissolved
with methanol and partitioned with n-hexane solvent. Concentrated methanol extract
was hydrolyzed with HCl 6% and then partitioned with chloroform solvent. The
concentrated chloroform extract was separated by column chromatography with eluent
n-hexane : ethyl acetate 90:10; 80:20; 70:30; 60:40 (v/v). The fraction from n-hexane :
ethyl acetate (70:30) v/v was crystallized to get a pure compound. The pure compound
is pasta, brownish-yellow with mass= 4,4 mg with Rf= 0,25.The compound was
identified by using spectroscopy ultraviolet Visible (UV-Vis), Fourier Transform Infra
Red Spectroscopy (FT-IR) and Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (1HNMR). Based on spectrophotometer analysis indicated that the compound is flavonol.
Keywords

: Senduduk Merah, Isolation, Flavonoid, Flavonol

Universitas Sumatera Utara

vii

DAFTAR ISI
Halaman

Persetujuan
Pernyataan
Penghargaan
Abstrak
Abstract
Daftar Isi
Daftar Tabel
Daftar Gambar
Daftar Lampiran
Bab 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
1.2 Permasalahan
1.3 Tujuan Penelitian
1.4 Manfaat Penelitian
1.5 Lokasi Penelitian
1.6 Metodologi Penelitian
Bab 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Tumbuhan Senduduk Merah
1.1.1 Sistematika Tumbuhan Senduduk Merah
1.1.2 Morfologi dan Manfaat Tumbuhan

2.2 Senyawa Organik Bahan Alam
2.3 Metabolit Sekunder
2.4 Senyawa Flavonoida
2.4.1 Biosintesis Flavonoida
2.4.2 Klasifikasi Senyawa Flavonoida
2.4.3 Sifat Kelarutan Flavonoida
2.5 Skrining Fitokimia
2.6 Teknik Pemisahan
2.6.1 Ekstraksi
2.6.2 Partisi
2.6.3 Hidrolisa
2.6.4 Kromatografi
2.6.4.1 Kromatografi Lapis Tipis
2.6.4.2 Kromatografi Kolom
2.6.5 Kristalisasi
2.6.5.1 Rekristalisasi
2.7 Teknik Spektroskopi
2.7.1 Spektroskopi Ultraviolet (UV-Vis)
2.7.2 Spektroskopi Inframerah (FT-IR)
2.7.3 Spektroskopi Resonansi Magnetik
Inti Proton (1H-NMR)

i
ii
iii
iv
v
vi
viii
ix
x
1
1
3
3
3
4
4
5
5
5
5
6
9
10
12
13
21
21
22
22
23
23
24
25
25
26
26
26
27
28
29

Universitas Sumatera Utara

viii

Bab 3 METODE PENELITIAN
3.1 Alat-alat
3.2 Bahan-bahan
3.3 Prosedur Penelitian
3.3.1 Penyediaan Sampel
3.3.2 Uji Pendahuluan Terhadap Ekstrak Daun
Tumbuhan Senduduk Merah
3.3.3 Ekstraksi Daun Tumbuhan Senduduk Merah
3.3.4 Analisis Kromatografi Lapis Tipis
3.3.5 Isolasi Senyawa Flavonoida dengan
KromatografiKolom
3.3.6 Pemurnian
3.3.7 Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi
Lapis Tipis (KLT)
3.3.8 Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi
3.3.8.1iIdentifikasi dengan Spektrofotometer
UV-Visible
3.3.8.2Identifikasi dengan Spektrofotometer
Inframerah (FT-IR)
3.3.8.3Identifikasi dengan Spektrometer Resonansi
Magnetik Inti Proton (1H-NMR)
3.4 Bagan Uji Flavonoida
3.4.1 Maserasi dengan menggunakan pelarut metanol
3.4.2 Maserasi dengan menggunakan pelarut etil asetat
3.5 Bagan Penelitian

31
31
32
32
32

Bab 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Penelitian
4.2 Pembahasan

41
41
46

Bab 5 KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
5.2 Saran

49
49
49

DAFTAR PUSTAKA

50

LAMPIRAN

52

33
33
34
34
35
35
36
36
36
36
37
37
38
39

Universitas Sumatera Utara

ix

DAFTAR TABEL
Nomor
Tabel
2.1
4.1
4.2
4.3

Judul
Rentangan Serapan Spektrum UV-Visible golongan
Flavonoida
Serapan panjang gelombang Ultraviolet-Visible
(UV-Vis) Senyawa Hasil Isolasi
Interpretasi Spektrum FT-IR Senyawa Hasil Isolasi
Pergeseran Kimia 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi

Halaman

28
42
43
45

Universitas Sumatera Utara

x

DAFTAR GAMBAR
Nomor
Gambar
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
2.6
2.7
2.8
2.9
2.10
2.11
2.12
2.13
2.14
2.15
2.16
2.17
4.1
4.2
4.3
4.4

Judul

Halaman

Kelompok prekursor pembangun utama senyawa bahan alam
Sistem penomoran pada Flavonoida
Biosintesis Flavonoida
Flavonoid-O-Glikosida
Flavonoid-C-Glikosida
Biflavonoid
Aglikon flavonoid yang aktif-optik
Flavanon
Flavon
Flavonol
Isoflavon
Flavanonol
Kalkon
Auron
Katekin
Antosianin
Leukoantosianidin
Spektrum Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Senyawa
Hasil Isolasi
Spektrum Inframerah (FT-IR) Senyawa Hasil Isolasi
Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada δH=0-16,0 ppm
Struktur Senyawa Hasil Isolasi Flavonol

9
10
12
13
14
15
15
16
16
17
17
18
18
19
19
20
20
41
42
44
48

Universitas Sumatera Utara

xi

DAFTAR LAMPIRAN
Nomor
Lampiran
1
2
3

4

5
6
7
8
9
10
11

Judul

Halaman

Gambar daun tumbuhan Senduduk Merah
(Melastoma sanguineum Sims)
Hasil Determinasi daun tumbuhan Senduduk Merah
(Melastoma sanguineum Sims)
Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun tumbuhan
Senduduk Merah (Melastoma sanguineum Sims) sebelum
Kromatografi Kolom
Kromatografi Lapis Tipis ekstrak daun tumbuhan
Senduduk Merah (Melastoma sanguineum Sims)
setelah penggabungan fraksi
Kromatografi Lapis Tipis Setelah Kromatografi Kolom
yang Kedua
Kromatografi Lapis TipisSenyawa Murni Hasil Isolasi
Spektrum Ultraviolet-Visible beberapa senyawa Flavonoida
Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi
pada δ=0-16,0 ppm
Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi
pada δ=6,8-7,5 ppm
Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi
pada δ=3,0-7,0 ppm
Spektrum 1H-NMR Senyawa Pembanding

53
54

55

56
57
58
59
60
61
62
63

Universitas Sumatera Utara