KIMIA ORGANIK PENGANTAR

KIMIA ORGANIK
(PENGANTAR)

Dirangkum oleh
Ami Soewandi J.S.
Tutuk B. Soewandi

Proses dlm
Ilmu kimia

Fakta dari
senyawa kimia
Kimia Analitik

Stoikiometri
Kimia Organik
Energetika
Dinamika
Struktur

Bioproses

Kimia Fisika
Kimia Anorganik

Biokimia

KIMIA ORGANIK ( < 1828)
Kimiawi dari turunan senyawa-senyawa
yang berasal dari hewan dan tumbuhan

Sikloheksana-C6H12

Saat ini, kimia organik didefinisikan
sebagai kimiawi dari senyawa karbon
(kimia karbon )
atau kimiawi dari hidrokarbon dan
turunannya
Benzena-C6H6

Teori Vital force

Siklopentana-C5H10

(gagasan yang berkembang sekitar th 1700’s)
Berzelius mengusulkan teori vital force pada tahun 1809
Vitalism adalah keyakinan bahwa senyawa kimia
tertentu, yaitu SENYAWA ORGANIK,
hanya didapat dari organisme hidup dan tidak dapat
disintesis oleh manusia.

SENYAWA ANORGANIK
Kebanyakan ditemukan dalam tanah sebagai
kandungan logam, tetapi juga dapat disintesis
oleh manusia.

PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK (1)
1770-an : senyawa organik hanya dapat berasal dan terdapat pada
makhluk hidup, yang dikenal dengan teori ”vital force .

Pembatalan teori ”vital force :

1816 : penemuan Michel Chevreul (Perancis) yang berhasil mengubah
lemak hewan menjadi sabun dan gliserin, dan mengubah
sabun menjadi asam lemak, tanpa bantuan makhluk hidup

Lemak hewan

NaOH

Sabun

H2O
Sabun

H3O+

Asam lemak

Gliserin

PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK (2)

1826 : Friedrich Wohler (Jerman) mampu mengubah
bahan anorganik yaitu garam amonium sianat
menjadi urea (yang sebelumnya hanya terdapat
dalam urine manusia, suatu bahan organik) dalam
percobaan di laboratorium.
O
NH4+ -OCN
amonium sianat

panas

C
NH2

H2N
urea

1800-an, tidak ada batas yang jelas antara bahan organik dan
anorganik [William Brade (Inggeris)] ;
satu-satunya perbedaan bahwa bahan organik mengandung

unsur karbon.

Aristoteles

Zaman Alchemie

Dmitri Mendeleev
(1869)

John Dalton
A Lavoisier
(1770)

John Dalton
(1800)

F. Wohler
(1826)

Mengapa atom karbon ?

Karena karbon suatu atom yang unik …….

6C

Keistimewaan Atom Karbon
karbon termasuk unsur golongan 4A,
karbon mempunyai empat elektron yang dapat
membentuk empat ikatan kovalen.
karbon dapat berikatan dengan sesama atom karbon
membentuk rantai panjang atau cincin.
Bersama atom lain, atau sesama atom karbon, dapat
menjadi bermacam-macam senyawa

Mengapa belajar Kimia Organik ?
 Semua organisme hidup tersusun dari
bahan organik
 Mempelajari tentang kehidupan dan
makhluk hidup

 Mempelajari perkembangan obat dan ilmu

biologi

Beberapa contoh senyawa obat adalah
senyawa organik
O
O

O

CH3

H
OC2H5 N

S
CH3

N

H3CO

N

N
O

O

CH2CH2CH3
H

N
OH

O

O

S
O

N
O
N

Sildenafil
(Viagra)

Rofecoxib
(Vioxx)

Oxycodone
(OxyContin)

CH3

H
CH3

N
CH3

H
CH3
H
HO
H

O
O

H

H

Kholesterol

Benzilpenisilin

CH3
CO2-

CH3

IKATAN KIMIA
Ada dua macam ikatan kimia :
1. Ikatan ion :
tarik menarik antara kation dan anion (e.g. Na+ Cl- )
2. Ikatan kovalen :
pemakaian bersama sepasang elektron oleh
dua buah atom

Dua cara menyatakan (menggambarkan) ikatan kovalen:
struktur Lewis (electron-dot structure) dan
struktur Kekule (line-bond structure).
Elektron valensi yang tidak dipakai membentuk ikatan disebut
pasangan elektron bebas
(= lone-pair electrons = non-bonding electrons).

3 Jenis Ikatan
• Ikatan Ion

• Ikatan Kovalen

•

Gaya antarmolekul :
Salah satu contoh adalah
Ikatan Hidrogen

Keelektronegatifan (EN)
•

Keelektronegatifan (EN) adalah ukuran kemampuan atom menarik
elektron dalam ikatan kovalen

•

EN meningkat dari kiri ke kanan dan dari bawah ke atas pada tabel
periodik

•

Bila atom makin EN, makin besar kecenderungan untuk menarik
elektron ikatan kovalen. Akibatnya kerapatan elektron di sekitar atom
menjadi bertambah dan muatan sedikit lebih negatif (d-).
Sebaliknya kerapatan elektron atom lain yang terlibat dalam ikatan
kovalen menjadi berkurang dan muatan sedikit lebih positif (d+).

•

Secara menyeluruh membentuk ikatan kovalen polar (pemakaian
elektron yang tidak setara dalam ikatan kovalen)

Keelektronegatifan (EN)

Cara menulis struktur molekul
Ada tiga cara penulisan struktur molekul organik :
• struktur terkondensasi
• struktur kerangka
• struktur Kekule
Penamaan
Rumus molekul

Struktur
terkondensasi

CH 2=C(CH3 )CHCH 2

Struktur
kerangka

Struktur
Kekule
H
H

2-metil-1,3-butadiena
(C 5H 8)

F.A. Kekule

H

H
C

H

C

C

C

C

H

H

H

H
H

C
C

fenol (C 6 H6 O)

C 6H 5 OH

C
H

OH
C
C

C
H

H

OH

REAKSI ORGANIK
Substrat

+

Pereaksi

Produk

Substrat
Spesi mengandung atom karbon yang akan diserang oleh pereaksi.
Atom C yang mengalami perubahan ikatan selama terjadi reaksi,
disebut pusat reaksi
Perubahan :
Pemutusan ikatan kovalen lama dan
membentuk ikatan kovalen baru

Pereaksi
Spesi yang menyerang atom C pusat reaksi.
Bila tidak menyerang atom C, spesi tersebut dinamakan katalis

Produk

Spesi yang merupakan hasil reaksi; berupa ≥ satu senyawa

Mekanisme Reaksi
• Proses tahap demi tahap pada reaksi organik yang
menggambarkan pemutusan dan pembentukan ikatan
kovalen dengan melibatkan perpindahan elektron

Contoh mekanisme reaksi

PEMECAHAN IKATAN KOVALEN
Ada 3 cara untuk membelah pasangan elektron yang dipakai bersama
pada ikatan kovalen asimetri.
PEMBELAHAN TAK-SETARA
menghasilkan ION (kation & anion)
dikenal sebagai HETEROLiSIS atau
PEMUTUSAN HETEROLiTIK
 Reaksinya digolongkan reaksi ionik
PEMBELAHAN SETARA

menghasilkan RADIKAL
dikenal sebagai HOMOLiSIS
PEMUTUSAN HOMOLITIK

atau

 Reaksinya digolongkan reaksi radikal bebas

•
•
•
•

Bila terdapat beberapa ikatan maka ikatan terlemah akan pecah paling awal
Energi pemecah ikatan dapat berasal dari berbagai sumber energi - panas /
cahaya
Pada reaksi antara metana dan klorin kedua sumber energi dapat dipakai,
Dalam laboratorium sumber dari sinar UV (atau cahaya matahari) lebih disukai.

Jenis Pereaksi
• Nukleofil (Nu:-)
Spesi yang ditarik menuju pusat positif
Suatu basa Lewis
Kebanyakan berupa anion : OH-; CH3O-, Cl-; HKadang-kadang berupa molekul : H2O; CH3OH; NH3

• Elektrofil (E+)
Spesi yang tertarik oleh pusat negatif
Suatu asam Lewis
Berupa kation ( Br+; NO2+; C+ ) atau molekul (AlCl3; ZnCl2)

• Radikal bebas (R.)
Spesi yang mempunyai elektron tidak berpasangan

Jenis Reaksi Organik
• Reaksi Substitusi
terjadi penggantian gugus oleh gugus lain
• Reaksi Adisi
terjadi penambahan gugus karena adanya pemutusan ikatan
rangkap

• Reaksi Eliminasi
terjadi pengurangan gugus karena adanya pembentukan
ikatan rangkap
• Reaksi Oksidasi
terjadi penambahan atom O atau pengurangan atom H

• Reaksi Reduksi
terjadi penambahan atom H atau pengurangan atom O
• Reaksi Penataan Ulang
perpindahan/ perubahan tatanan atom dalam molekul
tanpa penambahan/ pengurangan atomnya

Hibridisasi atom Karbon (1)
 Atom karbon mempunyai 4 elektron valensi (2s2
sp2) dan membentuk 4 ikatan yang setara,

 Padahal pada atom karbon terdapat dua orbital
dengan tingkat energi yang berbeda yaitu orbital
2s dan 2p.
 Terjadi hibridisasi antara orbital 2s dan 2p

Hibridisasi atom Karbon (2)
Hibridisasi :
Alkana ( C-C)

1 orb 2s + 3 orb 2p  4 orb sp3

Alkena (C=C)

1 orb 2s + 2 orb 2p  3 orb sp2
ada 1 orb 2p tak berhibridisasi

Alkuna (C=C)

1 orb 2s + 1 orb 2p  2 orb sp
ada 2 orb 2p tak berhibridisasi

HIBRIDISASI DARI ORBITAL-ORBITAL

Konfigurasi elektron dari
atom karbon adalah
1s22s22p2

2p
2
2s

1

1s

HIBRIDISASI ORBITAL
2p

2
2s

Konfigurasi elektron atom karbon
adalah 1s22s22p2
1

Bila diberikan sedikit energi akan
terjadi perpindahan satu elektron
dari orbital s menuju orbital p.
Konfigurasinya sekarang menjadi
1s22s12p3

1s

2p
2
2s

1

1s

Proses ini lebih disukai karena susunan elektronnya;
empat elektron yang tak berpasangan dan dengan kurang
penolakan menjadikannya lebih stabil

HiBRIDISASI ORBITAL PADA ALKANA
Ke empat orbital (satu s dan tiga p) menggabung atau HIBRIDISASI
menjadi empat orbital baru. Ke empat orbital baru adalah setara.

Karena orbital yang terlibat adalah satu orbital s dan tiga orbital p, maka
disebut hibridisasi sp3

2s22p2

2s12p3

4 x sp3

STRUKTUR ALKANA

Pada ALKANA, ke empat
orbital sp3 dari atom karbon
saling tolak-menolak sehingga
akhirnya tersusun menjadi
TETRAHEDRAL dengan
sudut ikatan sebesar 109.5º.

Pada METANA,
masing-masing orbital
sp3 dari karbon overlap
dengan orbital 1s dari
atom hidrogen
membentuk ikatan C-H.
Ikatan ini disebut
ikatan sigma (σ)

109.5º