Soal Olimpiade Kimia Tingkat Nasional Tahun 2014

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

Hak Cipta

Dilindungi Undang-undang

OLiMPIADE SAINS NASIONAL 2014
CAlON PESERTA
INTERNATIONAL

CHEMISTRY OLYMPIAD (IChO) 2015
Mataram, Lombok
1-7 September 2014

OLIMPIADE SAINS NASIONAL
KIMIA

Kimia

Teori

Waktu: 240 menit

KEMENTERIANPENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN
DIREKTORAT JENDERAL PENDIDIKAN MENENGAH
DIREKTORAT PEMBINAAN

SEKOLAH MENENGAH ATAS

TAHUN 2014

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

Petunjuk:

1. Isilah Biodata anda dengan lengkap (di lembar Jawaban)
Tulis dengan huruf cetak dan jangan disingkat!
2. Ujian Teori terdiri dari 9 Soal:
Soal1 = 19 poin
Soal2 = 20 poin

Soal3 = 25 poin
Soal4 = 23 poin
Soal 5 = 20 poin
Soal6= 22 poin
Soal 7 = 36 poin
Soal 8 = 27 poin
Soal 9 = 33 poin
TOTAL Poin = 225 poin
3. Waktu yang disediakan: 240 menit (4 jam).
4. Semua jawaban harus ditulis di dalam kotak di lembar jawaban yang tersedia.
5. Diperkenankan menggunakan kalkulator yang diberikan panitia OSN.
6. Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan.
7. Mulailah bekerja ketika ada tanda "MULAI" dari Pengawas.
8. Anda harus segera berhenti bekerja bila ada tanda "BERHENTI" dari Pengawas.
9. Letakkan jawaban anda di atas meja dan segera tinggalkan ruangan setelah
diberikan perintah.
10. Berkas soal ujian teori ini terdiri dari 15 halaman.
11. Anda dapat membawa pulang soal ujian!!

OSN 2014

Halaman 2

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

t'--
~

.@) :.c

o zyxwvutsrqponmlkjihgfedcbaZYXWVUTSRQPONMLKJ

";;:
Q)

0Q)

..0

~

OSN 2014

Halaman 3

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com
d.

Berikut adalah skema reaksi sintesis safrol dari 1,2-dihidroksi benzena (katekol) dan
juga sintesis safrol dari eugenol. Gambarkan struktur senyawa organic A, B dan C
dalam reaksi transformasi katekol menjadi safrol, serta tuliskan reagen dan kondisi X

untuk reaksi transformasi eugenol menjadi safrol. (8)
NBS

(N-Bromosuksinamida)

HO~
HO~

Mg
B

--A
NaOH

Safrol

1,2-dihidroksibenzena
(katekol)
Eugenol
e. Safrpl menjadi bahan baku pembuatan obat psikoterapi atau psikotropika MDMA
(3,4-metilendioksi-N-metilamfetamin) dengan skema reaksi berikut. Gambarkan
struktur D, E dan M D M A berdasarkan skema reaksi berikut. (6)

HBr

Nal
D

Safrol

E
dalam heksamina

f.

Senyawa o-terpineol dapat disintesis menurut skema reaksi berikut. Gambarkan
struktur senyawa dalam setiap tahap reaksi berikut. (6)

1, CH3MgBr
F dan G

2. H+/H 2 0

H zyxwvutsrqpo
dan I

g. Senyawa a-terpineol dapat mengalami reaksi dehidrasi dalam H 2 S0 4 33%
menghasilkan campuran produk dari beberapa senyawa turunan alkenanya.
Gambarkan dua struktur produk dehidrasi a-terpineol. (4)

H 2 S0 4 33%, 100 o e, 1 jam

?

a-terpineol

OSN 2014

Halaman12

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com