MATERI Alkohol dan Eter fix

• –OH Metanol Metil alkohol CH

  3 –CH 2 –CH 2 –OH Propanol n-propil alkohol

  Alkohol adalah senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi hidroksil (OH) pada rantai atom karbon.

  2 n+ 1 OH.

  , maka rumus umum alkanol (alkohol) adalah CnH

  2

  n+

  2

  Karena rumus umum alkana adalah CnH

  CH

  1. Pengertian

  3 –CH

2 –OH Etanol Etil alkohol

  3

  CH

  Rumus Nama IUPAC NamaTrivial

  Perhatikan contoh-contoh senyawa alkanol pada tabel berikut:

  2. Tata nama Alkanol (Alkohol) Rumus umum :

  Perhatikan contoh senyawa karbon di bawah ini: Apa yang dapat dilihat dari dua struktur senyawa di atas? Apa perbedaannya? Propana dapat menjadi propanol jika satu atom H-nya digantikan oleh gugus-OH. Dari contoh senyawa di atas, apa itu alkohol?

  Alkanol (Alkohol)

• Penamaan menurut IPUAC - Penamaan Trivial langkah-langkah penamaan alkohol yang memiliki cabang 1. Tentukan gugus alkohol dan rantai utama/rantai induk.

  8 H

  6 C

  6 H

  13 Heksil C

  6 H

  13 OH Heksanol

  7 C

  7 H

  15 Heptil C

  7 H

  15 OH Heptanol

  8 C

  17 Oktil C

  5 H

  8 H

  17 OH Oktanol

  9 C

  9 H

  19 Nonil C

  9 H

  19 OH Nonanol

  10 C

  10 H

  21 Dekil C

  10 H

  21 OH Dekanol Catatan

  11 OH Pentanol

  11 Pentil C

  Dari contoh-contoh nama senyawa alkanol di atas, bagaimanakah aturan penamaan untuk senyawa alkanol? a. Penamaan senyawa alkanol rantai lurus

  5 Etil C

  2. Tentukan cabang dan nama cabang

  3. Beri penomoran pada rantai induk sehingga atom C yang mengikat gugus-OH mendapat nomor serendah mungkin.

  4. Beri nama, urutan penamaannya: 5. no cabang-nama cabang-nama rantai induk (alkanol)

  Tabel nama-nama cabang (alkil) dan alkohol Jumlah atom C

  Rumus Alkil

  Nama Alkil Rumus Alkohol

  Nama Alkohol

  1 CH

  3 Metil CH

  3 OH Metanol

  2 C

  2 H

  2 H

  5 H

  5 OH Etanol

  3 C

  3 H

  7 Propil C

  3 H

  7 OH Propanol

  4 C

  4 H

  9 Butil C

  4 H

  9 OH Butanol

  5 C

   Menyebutkan nama gugus alkil yang terikat pada gugus-OH, kemudian diikuti kata alkohol.  Mengganti akhiran-a pada alkana dengan akhiran-ol

• –CH–CH
• –CH
• –CH–CH
• –OH 2-metil-1-propanol CH

  3

  3

  isopropil alkohol OH

  b. CH

  3

  2

  2

  2

  c. CH

  2

  a. CH

  3

  sek-butil alkohol

   OH

  d. CH

  3

  2

  3

  3

  3

  3

  2. Tulislah nama dari senyawa berikut berdasarkan IUPAC

  3

  2-butanol

  a. CH

  3 –CH–CH 3 2-propanol

  OH

  b. CH

  3

  2

  3

   OH

  Contoh soal:

  c. CH

  3

  2

  3

  d. CH

  3 –CH–CH–CH 3 3-metil-2-heksanol

  OH CH

  2 –CH 2 –CH

  1. Tulislah nama dari senyawa berikut berdasarkan IUPAC

• –CH–CH
• –CH
• –CH
• –CH
• –OH n-butil alkohol
• –CH–CH
• –CH
• –CH–CH
• –OH isobutil alkohol CH

3 CH

e. CH

• –C–OH ters-butil alkohol CH
• Senyawa Polialkohol Memiliki Memiliki tiga gugus-

  CH

  2 –CH

  2 CH 2 –CH –CH

  2 OH OH OH OH OH

  1,2-etanadiol 1,2,3-propanatriol Pemberian nama IUPAC dari senyawa polialkohol sama seperti pada monoalkohol, tetapi jumlah dan posisi seluruh gugus-OH disebutkan

  Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH, alkohol dibedakan atas alcohol primer, sekunder dan alcohol tersier. Contoh:

  OH CH

  3 CH 3 –CH–CH 2 –OH CH 3 –CH 2 –CH–CH 2 –CH

  3 CH 3 –C–CH

  3 CH

  OH

  3

  alkohol primer alkohol sekunder alkohol tersier Gugus-OH terikat

  Gugus-OH terikat Gugus-OH terikat pada atom C primer pada atom C sekunder pada atom C tersier

3. Keisomeran pada Alkohol

  Keisomeran kerangka Contoh : keisomeran 1-pentanol dengan 2-metil-1-butanol

  CH –CH –CH–CH –OH

  3

  2

  2 berisomer dengan

  2 CH 3 –CH 2 –CH – 2 –CH 2 –CH

  CH

  3 OH 1-pentanol 2-metil-1-butanol

  Keisomeran kerangka mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, tetapi berbeda rantai induknya.

  Keisomeran posisi

  Contoh : keisomeran antara 1-propanol dan 2-propanol (keduanya mempunyai kerangka dan gugus fungsi sama)

  Jumlah Alkanol Struktur Isomer

  C

  3 H

  7 OH

  2 CH

  3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH –CH

  3

  (propanol)

  1-propanol OH 2-propanol

  C H OH

  4 CH –CH –CH –CH –OH CH –CH –CH –CH

  4

  9

  3

  2

  2

  2

  3

  2

  3

  (butaanol) 1-butanol OH

  2-butanol

  CH –CH –CH –OH OH

  3

  

2

CH

  3 CH 3 –C – CH

  3

  2-metil-1-propanol CH

  3

  2-metil-2-propanol Keisomeran posisi merupakan senyawa yang mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi serta kerangka yang sama, tetapi berbeda letak posisi gugus fungsinya.

  Keisomeran gugus fungsi Contoh : keisomeran antara etanol dan dimetil eter,yang mempunyai rumus molekul

  C

  2 H

  6 O

  CH3—CH2 —OH CH3 —O— CH3 Etanol dimetil eter

  Keisomeran posisi merupakan senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi berbeda gugus fungsinya.

4. Sifat- sifat Alkohol

  o

  TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78

  C, etena = -

  o

  88,6

  C) Umumnya membentuk ikatan hidrogen Berat jenis alkohol > BJ alkena Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)

a. Sifat Kimia Alkohol

  1. Reaksi dengan Logam Natrium

  Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium C ² H ⁵ – OH + Na ⎯⎯→ C ² H ⁵ ONa + H ² Etanol Na-etoksida Reaksi ini dapat dipergunakan sebagai reaksi untuk pengenal alkohol.

  2. Reaksi Oksidasi

  a. Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam kar-boksilat.

  Contoh: CH ³ – CH ² – OH → CH ³ –COH + H ² O Etanol etanal CH ³ –COH → CH ³ COOH etanal asam etanoat

  b. Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.

  Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon. Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk.

  3. Reaksi dengan Hidrogen Halida

  Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk haloalkana dan air dengan reaksi: R – OH + HX → R – X + H2O

  CH3 – OH + HCl → CH3 – Cl + H2O

  4. Reaksi esterifikasi Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel).

  Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana

  5. Reaksi Dehidrasi Alkohol Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.

  Contoh: _{3 2 2 2 2 2} CH – CH – CH – OH → CH – CH = CH + H O n – propanol 1 – propena

  5. Kegunaan Alkohol Dalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antara lain sebagai berikut.

  1. Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik, misalnya etanol dan butanol.

  2. Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan, misalnya etanol dan methanol.

  3. Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara methanol dan etanol).

  ETER Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat 2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat membentuk polieter.

  1. Struktur

  Eter tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R’ atau Ar-O-Ar’ atau R- O-Ar. Dimana :

• O- : gugus fungsi eter R,R’ : Alkil Ar,Ar’ : Aril Jika R=R’ atau Ar=Ar’ maka dinamakan eter simitrik (eter sederhana) Jika R≠R’ atau Ar≠Ar’ maka dinamakan eter asimitrik (eter campuran) Sudut yang dibentuk oleh gugus eter (-O-) sebesar 109,50 dan panjang ikatan C-O- 0,142 nm. Contoh struktur :

  2. Tatanama Eter

  a. IUPAC

  a) Nama sistematik eter adalah alkoksi alkana. Alkil terkecil dianggap sebagai alkoksi, dan yang terbesar dianggap alkana.

  Contoh : b) Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi.

  Contoh :

  

c) Gugus alkoksi merupakan salah satu substituen , sehingga penulisan namanya

harus berdasarkan urutan abjad huruf pertama nomor substituen.

  Contoh :

  

d) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan

  abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

  Contoh :

b. Trivial a) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus eter (-O-).

  Contoh : b) Tambahkan akhiran “eter” setelah nama-nama subtituen.

  Contoh : c) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

3. Sifat fisik dan kimia

a. Sifat Fisik

   Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.

   Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.  Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.

   Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

b. Sifat Kimia

  a) Oksidasi Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.

  Contoh :

  b) Reaksi dengan asam sulfat Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.

  Contoh :

  c) Reaksi dengan asam iodida Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.

  Contoh :

  d) Hidrolisis Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.

  Contoh :

  e) Halogenasi Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.

  Contoh :

4. Pembuatan dan Kegunaan eter

  a. Pembuatan Eter

  a) Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida

  Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium alkoksida. Hasil samping diperoleh garam natrium halida. Contoh

  :

  b) Mereaksikan alkil halida dengan perak(I) oksida

  Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh garam perak halida. Contoh

  :

  c) Dehidrasi alkohol primer

  Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan katalis alumina. Contoh

  :

5. Kegunaan dan Dampak Eter dalam Kehidupan

a. Kegunaan

   Eter digunakan sebagai pelarut.  Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.

   Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka oktan bensin.

b. Dampak

  Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.