LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I SIFAT
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN III
SIFAT-SIFAT KIMIA HIDROKARBON
OLEH
NAMA
: AMRIN
STAMBUK
: F1C1 14 059
KELOMPOK
: VIII (DELAPAN)
ASISTEN
: TRISNAWATI SUDDIN
LABORATORIUM KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2015
I. PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Orang menyangka bahwa zat – zat yang berada dalam tumbuh – tumbuhan
dibentuk oleh sesuatu yang gaib dan belum diketahui sifat – sifatnya. Kemudian
kepercayaan ini lambat laun hilang dan pada tahun 1828 seorang ahli kimia, Fiedrich
Mohler yang dapat membuat Ureum dari zat – zat anorganik.
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana.
Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun
dari atom hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui
senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain.
Tumbuh–tumbuhan dan hewan tertentu merupakan sumber senyawa
hidrokarbon yang compleks, misalnya gula, amilum, protein, glukosida, antibiotika,
minyak, lemak dan lain – lain. Dari batu bara diperoleh kokas, gas batu bara, ter batu
bara yang mengandung berbagai senyawa organik. Minyak bumi merupakan
campuran senyawa – senyawa karbon, terutama hidrokarbon jenuh dari zat cair yang
mudah menguap sampai zat yang barat.
Identifikasi ini sangat penting untuk mempelajari berbagai reaksi fisika dan
kimia yang terjadi pada senyawa hidrokarbon. Ilmu ini berguna pada sintesis obatobatan, pendayagunaan bahan bakar, proses pembuatan sabun, plastik dan lain-lain.
Berdasarkan latar belakang di atas, maka dilakukan percobaan Sifat-Sifat Kimia
Hidrikarbon.
B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah yang ingin dijawab pada percobaan sifat-sifat kimia
hidrokarbon adalah sebagai berikut.
1. Bagaimana sifat-sifat khas dari senyawa hidrokarbon jenuh, tidak jenuh dan
aromatik ?
2. Bagaimana membedakan senyawa-senyawa tersebut berdasarkan sifat reaksi
kimianya ?
C. Tujuan
Tujuan yang ingin dicapai pada percobaan sifat-sifat kimia hidrokarbon adalah
sebagai berikut.
1. Memperlihatkan sifat-sifat khas dari senyawa hidrokarbon jenuh, tak jenuh dan
aromatik.
2. Membedakan senyawa-senyawa tersebut berdasarkan sifat reaksi kimianya.
D. Manfaat
Manfaat yang bisa diperoleh pada percobaan sifat-sifat kimia hidrokarbon
adalah sebagai berikut.
1. Dapat mengetahui sifat-sifat khas senyawa hidrokarbon jenuh, tak jenuh dan
aromatik.
2. Dapat membedakan senyawa-senyawa tersebut berdasarkan sifatreaksi kimianya.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Beberapa komponen organik hanya mengandung dua unsur, hydrogen dan
karbon, dan sekarang dikenal sebagai hidrokarbon. Berdasarkan strukturnya,
rehidrokarbon dibagi menjadi dua kelompok, alifatik dan aromatik. Hidrokarbon
alifatik dibagi kembali menjadi beberapa bagian: alkana, alkena dan senyawa
sikliknya seperti sikloalkana (Morisson, 1992).
Senyawa hidrokarbon alifatik merupakan senyawa yang dapat dirubah gugus
fungsinya, senyawa hidrokarbon aromatic merupakan senyawa yang mengandung
paling tidak satu cincin benzena, senyawa heterosiklik merupakan senyawa yang
mengandung atom non-karbon dalam struktur cincinnya dan polimer merupakan
rantai panjang dengan gugus berulang (Cahyono, 2012).
Senyawa argonitrogen merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki
minimal satu atom nitrogen pada strukturnya. Sintesis senyawa ini perlu
dikembangkan terutama dengan memanfaatkan bahan dasar yang melimpah di
Indonesia. Seperti minyak terpentin yang didalamnya banyak mengandung senyawa
hidrokarbon, yaitu α-pinena. Reaksi sederhana untuk menambahkan atom N ke dalam
suatu hidrokarbon dikenal dengan reaksi Ritter (Fatma dkk., 2013).
Titik leleh dan titik didih hidrokarbon meningkat seiring dengan peningkatan
massa molekul relatifnya. Titik leleh dan titik didih senyawa-senyawa yang
merupakan isomer berkurang seiring dengan pertambahan jumlah cabang dalam
molekulnya. Alkana mempunyai reaksi-reaksi penting yaitu pembakaran, substitusi
dan perengkahan. Alkena dan alkuna yang mempunyai ikatan rangkap, maka reaksi
yang umumnya terjadi adalah adisi atau penjenuhan (Dadari, 2012)
Reaksi dari alkena dengan larutan permanganat cair memberikan penambahan
dua gugus hidroksil pada ikatan rangkap atom karbon. Sedikit sekali diketahui
tentang mekanisme reaksi ini. Namun dalam penulisan persamaan, hal ini
diasumsikan bahwa permanganat menjadi sumber dari oksigen dimana molekul air
akan menjadi sumber dari gugus hidroksil dan pada akhirnya hal tersebut akan
memberikan gugus pada ikatan rangkap (Noller, 1958).
III. METODOLOGI PRAKTIKUM
A. Waktu dan Tempat
Percobaan Sifat-Sifat Kimia Hidrokarbon dilaksanakan pada hari senin,
tanggal 2 November 2015, pada pukul 07.30 s/d 09.55 WITA dan bertempat di
Laboratorium Kimia Anorganik, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu
Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari.
B. Alat dan Bahan
1.
Alat
Alat-alat yang digunkan dalam percobaan iniTerdiri dari tabung reaksi, pipet
tetes, neraca analitik dan aluminium foil.
2.
Bahan
Terdiri dari naftalen (C10H8), CCl4, asam nitrat (HNO3) petroleum benzena,
asam sulfat (H2SO4) dan AlCl3 (Anihidrous).
C. Prosedur Kerja
1.
H2SO4 0,5 mL
-
dimasukan dalam tabung reaksi
ditambahkan 3 tetes petroleum benzena
dikocok
diamati perubahan yng terjadi
Terbentuk 2 fasa
2.
H2SO4 0,5 mL
-
dimasukan dalam tabung reaksi
ditambahkan 3 tetes toluena
dikocok
diamati perubahan yng terjadi
Terbentuk 2 fasa
3.
HNO3 0,5 mL
-
dimasukan dalam tabung reaksi
ditambahkan 3 tetes petroleum benzena
dikocok
diamati perubahan yng terjadi
Bening
4.
C10H8
-
ditimbang 0,1 gram
dimasukan dalam tabung reaksi
ditambahkan CCl4 sebanyak 1 mL
dimiringkan
ditambahkan 0,5 gram AlCl4
diamati perubahannya
Tidak Larut
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil Pengamatan
1.
Data pengamatan
No
Perlakuan
Hasil Pengamatan
.
0,5 mL H2SO4 pekat + 3 tetes
1.
Terbentuk 2 fasa
petroleum benzena
0,5 mL H2SO4 pekat + 3 tetes
2.
Terbentuk 2 fasa
toluena
HNO3 0,5 mL + petroleum
3.
Bening
benzena
C10H8 0,1 gram + dilarutkan
4.
Tidak larut
dalam 1 mL CCl4 + AlCl3 0,5 gram
2. Reaksi yang terjadi
+ H2SO4
SO3H
+ H2O
+
NO2 + H2O
HNO3
SO3H
CH3
+ H2SO4
CH3
+ H2O
CCl3
+ CCl4
Naftalen
AlCl3
+
HCl
B. Pembahasan
Hidrokarbon adalah senyawa organik yang tersusun dari atom karbon dan
hidrogen. Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana.
Sampai sekarang terdapat ± 2 juta senyawa hidrokarbon. Karena jumlahnya yang
banyak sekali, maka untuk memudahkan mempelajarinya, para ahli mengggolongkan
hidrokarbon berdasarkan strukturnya.
Struktur hidrokarbon yang dimaksud ialah bentuk rantai karbon yaitu (rantai
terbuka atau rantai tertutup) dan jenis ikatan kovalen antaratom karbon (ikatan
tunggal atau ikatan rangkap). Namun secara umum, hidrokarbon digolongkan
menjadi 3, yaitu hidrokarbon alifatik (lurus atau bercabang), alisiklik (rantai tertutup),
dan hidrokarbon aromatik (rantai tertutup). Selain berdasarkan bentuk rantai
karbonnya, hidrokarbon juga dapat dibedakan berdasarkan jenis ikatan antaratom C
dalam rantai karbon, yaitu hidrokarbon jenuh (memiliki ikatan tunggal) dan
hirokarbon tak jenuh (memiliki satu atau lebih ikatan rangkap).
Percobaan yang pertama yang dilakukan adalah mereaksikan asam sulfat
dengan petroleum benzena. Berdasarkan perlakuan diperoleh terdapat dua lapisan
pada tabung reaksi. Hal ini terjadi mungkin disebabkan perbedaan kepolaran antara
asam sulfat dan petroleum benzena. Selain itu mungkin perbedaan massa jenis kedua
senyawa tersebut. Begitu juga ketika asam sulfat direaksikan dengan toluena.
Terdapat dua lapisan pada tabung reaksi.
Percobaan selanjutnya asam nitrat direaksikan dengan petroleum benzena.
Perlakuan tersebut menghasilkan campuran kedua larutan tersebut berwarna bening.
Hal ini menunjukan petroleum benzena larut dalam asam nitrat. Perlakuan yang
terakhir yaitu uji senyawa aromatik aitu mereaksikan naftelena dengan CCl 4. Dengan
menggunakan pereaksi AlCl3 diperoleh senyawa tersebut setelah direaksikan tidak
larut.
V. KESIMPULAN
`
Bardasarkan tujuan dan hasil pengamatan pada percobaan Sifat-Sifat
Kimia Hidrokarbon, maka dapat disimpulkan :
1. Senyawa hidrokarbon jenuh, tak jenuh dan aromatik cenderung tidak larut
dalam pelarut polar dan sifat khas yang menonjol dari hidrokarbon tak jenuh
adalah mengalami reaksi adisi.
2. Bedasarkan reaksi kimianya dapat diketahui bahwa hidrokarbon jenuh
memiliki reaktivitas yang terbatas, senyawa hidrokarbon tak jenuh dan
aromatik memiliki reaksi penting dalam pembakaran yaitu adisi dan
polimerisasi.
DAFTAR PUSTAKA
Cahyono, Ari Dwi dan Tuhu Agung R. 2012. Pemanfaatan Fly Ash Batubara Sebagai
Adsorben Dalam Penyisihan Cod Dari Limbah Cair Domestik Rumah Susun
Wonorejo Surabaya. Jurnal Ilmiah Teknik Lingkungan. 4(1).
Dadari, Dian Wulan & Dian Novita. 2012. Analisis Tes Hasil Belajar Siswa Melalui
Media Pembelajaran Blog pada Materi Alkana, Alkena, dan Alkuna. Journal of
Chemical Education. 1(1).
Fatma, A, Muhammad Farid R dan S. M. Ulfa. 2013. Studi Pengaruh Waktu Reaksi
terhadap Sintesis Senyawa Organonitrigen berbasis α-Pinena melalui Reaksi
Ritter. Kimia Student Journal. 2(1).
Morrison, Robert Thornton dan Robert Neilson Boyd. 1992. Morrison and Boyd
Organik Chemistry Sixth Edition. A Simon and Schister Company: Englewood,
New Jersey.
Noller, Carl R. 1958. Textbook of Organic Chemistry Second Edition. W. B. Saunders
Company: Philadelphia, London.
PERCOBAAN III
SIFAT-SIFAT KIMIA HIDROKARBON
OLEH
NAMA
: AMRIN
STAMBUK
: F1C1 14 059
KELOMPOK
: VIII (DELAPAN)
ASISTEN
: TRISNAWATI SUDDIN
LABORATORIUM KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2015
I. PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Orang menyangka bahwa zat – zat yang berada dalam tumbuh – tumbuhan
dibentuk oleh sesuatu yang gaib dan belum diketahui sifat – sifatnya. Kemudian
kepercayaan ini lambat laun hilang dan pada tahun 1828 seorang ahli kimia, Fiedrich
Mohler yang dapat membuat Ureum dari zat – zat anorganik.
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana.
Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun
dari atom hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui
senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain.
Tumbuh–tumbuhan dan hewan tertentu merupakan sumber senyawa
hidrokarbon yang compleks, misalnya gula, amilum, protein, glukosida, antibiotika,
minyak, lemak dan lain – lain. Dari batu bara diperoleh kokas, gas batu bara, ter batu
bara yang mengandung berbagai senyawa organik. Minyak bumi merupakan
campuran senyawa – senyawa karbon, terutama hidrokarbon jenuh dari zat cair yang
mudah menguap sampai zat yang barat.
Identifikasi ini sangat penting untuk mempelajari berbagai reaksi fisika dan
kimia yang terjadi pada senyawa hidrokarbon. Ilmu ini berguna pada sintesis obatobatan, pendayagunaan bahan bakar, proses pembuatan sabun, plastik dan lain-lain.
Berdasarkan latar belakang di atas, maka dilakukan percobaan Sifat-Sifat Kimia
Hidrikarbon.
B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah yang ingin dijawab pada percobaan sifat-sifat kimia
hidrokarbon adalah sebagai berikut.
1. Bagaimana sifat-sifat khas dari senyawa hidrokarbon jenuh, tidak jenuh dan
aromatik ?
2. Bagaimana membedakan senyawa-senyawa tersebut berdasarkan sifat reaksi
kimianya ?
C. Tujuan
Tujuan yang ingin dicapai pada percobaan sifat-sifat kimia hidrokarbon adalah
sebagai berikut.
1. Memperlihatkan sifat-sifat khas dari senyawa hidrokarbon jenuh, tak jenuh dan
aromatik.
2. Membedakan senyawa-senyawa tersebut berdasarkan sifat reaksi kimianya.
D. Manfaat
Manfaat yang bisa diperoleh pada percobaan sifat-sifat kimia hidrokarbon
adalah sebagai berikut.
1. Dapat mengetahui sifat-sifat khas senyawa hidrokarbon jenuh, tak jenuh dan
aromatik.
2. Dapat membedakan senyawa-senyawa tersebut berdasarkan sifatreaksi kimianya.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Beberapa komponen organik hanya mengandung dua unsur, hydrogen dan
karbon, dan sekarang dikenal sebagai hidrokarbon. Berdasarkan strukturnya,
rehidrokarbon dibagi menjadi dua kelompok, alifatik dan aromatik. Hidrokarbon
alifatik dibagi kembali menjadi beberapa bagian: alkana, alkena dan senyawa
sikliknya seperti sikloalkana (Morisson, 1992).
Senyawa hidrokarbon alifatik merupakan senyawa yang dapat dirubah gugus
fungsinya, senyawa hidrokarbon aromatic merupakan senyawa yang mengandung
paling tidak satu cincin benzena, senyawa heterosiklik merupakan senyawa yang
mengandung atom non-karbon dalam struktur cincinnya dan polimer merupakan
rantai panjang dengan gugus berulang (Cahyono, 2012).
Senyawa argonitrogen merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki
minimal satu atom nitrogen pada strukturnya. Sintesis senyawa ini perlu
dikembangkan terutama dengan memanfaatkan bahan dasar yang melimpah di
Indonesia. Seperti minyak terpentin yang didalamnya banyak mengandung senyawa
hidrokarbon, yaitu α-pinena. Reaksi sederhana untuk menambahkan atom N ke dalam
suatu hidrokarbon dikenal dengan reaksi Ritter (Fatma dkk., 2013).
Titik leleh dan titik didih hidrokarbon meningkat seiring dengan peningkatan
massa molekul relatifnya. Titik leleh dan titik didih senyawa-senyawa yang
merupakan isomer berkurang seiring dengan pertambahan jumlah cabang dalam
molekulnya. Alkana mempunyai reaksi-reaksi penting yaitu pembakaran, substitusi
dan perengkahan. Alkena dan alkuna yang mempunyai ikatan rangkap, maka reaksi
yang umumnya terjadi adalah adisi atau penjenuhan (Dadari, 2012)
Reaksi dari alkena dengan larutan permanganat cair memberikan penambahan
dua gugus hidroksil pada ikatan rangkap atom karbon. Sedikit sekali diketahui
tentang mekanisme reaksi ini. Namun dalam penulisan persamaan, hal ini
diasumsikan bahwa permanganat menjadi sumber dari oksigen dimana molekul air
akan menjadi sumber dari gugus hidroksil dan pada akhirnya hal tersebut akan
memberikan gugus pada ikatan rangkap (Noller, 1958).
III. METODOLOGI PRAKTIKUM
A. Waktu dan Tempat
Percobaan Sifat-Sifat Kimia Hidrokarbon dilaksanakan pada hari senin,
tanggal 2 November 2015, pada pukul 07.30 s/d 09.55 WITA dan bertempat di
Laboratorium Kimia Anorganik, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu
Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari.
B. Alat dan Bahan
1.
Alat
Alat-alat yang digunkan dalam percobaan iniTerdiri dari tabung reaksi, pipet
tetes, neraca analitik dan aluminium foil.
2.
Bahan
Terdiri dari naftalen (C10H8), CCl4, asam nitrat (HNO3) petroleum benzena,
asam sulfat (H2SO4) dan AlCl3 (Anihidrous).
C. Prosedur Kerja
1.
H2SO4 0,5 mL
-
dimasukan dalam tabung reaksi
ditambahkan 3 tetes petroleum benzena
dikocok
diamati perubahan yng terjadi
Terbentuk 2 fasa
2.
H2SO4 0,5 mL
-
dimasukan dalam tabung reaksi
ditambahkan 3 tetes toluena
dikocok
diamati perubahan yng terjadi
Terbentuk 2 fasa
3.
HNO3 0,5 mL
-
dimasukan dalam tabung reaksi
ditambahkan 3 tetes petroleum benzena
dikocok
diamati perubahan yng terjadi
Bening
4.
C10H8
-
ditimbang 0,1 gram
dimasukan dalam tabung reaksi
ditambahkan CCl4 sebanyak 1 mL
dimiringkan
ditambahkan 0,5 gram AlCl4
diamati perubahannya
Tidak Larut
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil Pengamatan
1.
Data pengamatan
No
Perlakuan
Hasil Pengamatan
.
0,5 mL H2SO4 pekat + 3 tetes
1.
Terbentuk 2 fasa
petroleum benzena
0,5 mL H2SO4 pekat + 3 tetes
2.
Terbentuk 2 fasa
toluena
HNO3 0,5 mL + petroleum
3.
Bening
benzena
C10H8 0,1 gram + dilarutkan
4.
Tidak larut
dalam 1 mL CCl4 + AlCl3 0,5 gram
2. Reaksi yang terjadi
+ H2SO4
SO3H
+ H2O
+
NO2 + H2O
HNO3
SO3H
CH3
+ H2SO4
CH3
+ H2O
CCl3
+ CCl4
Naftalen
AlCl3
+
HCl
B. Pembahasan
Hidrokarbon adalah senyawa organik yang tersusun dari atom karbon dan
hidrogen. Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana.
Sampai sekarang terdapat ± 2 juta senyawa hidrokarbon. Karena jumlahnya yang
banyak sekali, maka untuk memudahkan mempelajarinya, para ahli mengggolongkan
hidrokarbon berdasarkan strukturnya.
Struktur hidrokarbon yang dimaksud ialah bentuk rantai karbon yaitu (rantai
terbuka atau rantai tertutup) dan jenis ikatan kovalen antaratom karbon (ikatan
tunggal atau ikatan rangkap). Namun secara umum, hidrokarbon digolongkan
menjadi 3, yaitu hidrokarbon alifatik (lurus atau bercabang), alisiklik (rantai tertutup),
dan hidrokarbon aromatik (rantai tertutup). Selain berdasarkan bentuk rantai
karbonnya, hidrokarbon juga dapat dibedakan berdasarkan jenis ikatan antaratom C
dalam rantai karbon, yaitu hidrokarbon jenuh (memiliki ikatan tunggal) dan
hirokarbon tak jenuh (memiliki satu atau lebih ikatan rangkap).
Percobaan yang pertama yang dilakukan adalah mereaksikan asam sulfat
dengan petroleum benzena. Berdasarkan perlakuan diperoleh terdapat dua lapisan
pada tabung reaksi. Hal ini terjadi mungkin disebabkan perbedaan kepolaran antara
asam sulfat dan petroleum benzena. Selain itu mungkin perbedaan massa jenis kedua
senyawa tersebut. Begitu juga ketika asam sulfat direaksikan dengan toluena.
Terdapat dua lapisan pada tabung reaksi.
Percobaan selanjutnya asam nitrat direaksikan dengan petroleum benzena.
Perlakuan tersebut menghasilkan campuran kedua larutan tersebut berwarna bening.
Hal ini menunjukan petroleum benzena larut dalam asam nitrat. Perlakuan yang
terakhir yaitu uji senyawa aromatik aitu mereaksikan naftelena dengan CCl 4. Dengan
menggunakan pereaksi AlCl3 diperoleh senyawa tersebut setelah direaksikan tidak
larut.
V. KESIMPULAN
`
Bardasarkan tujuan dan hasil pengamatan pada percobaan Sifat-Sifat
Kimia Hidrokarbon, maka dapat disimpulkan :
1. Senyawa hidrokarbon jenuh, tak jenuh dan aromatik cenderung tidak larut
dalam pelarut polar dan sifat khas yang menonjol dari hidrokarbon tak jenuh
adalah mengalami reaksi adisi.
2. Bedasarkan reaksi kimianya dapat diketahui bahwa hidrokarbon jenuh
memiliki reaktivitas yang terbatas, senyawa hidrokarbon tak jenuh dan
aromatik memiliki reaksi penting dalam pembakaran yaitu adisi dan
polimerisasi.
DAFTAR PUSTAKA
Cahyono, Ari Dwi dan Tuhu Agung R. 2012. Pemanfaatan Fly Ash Batubara Sebagai
Adsorben Dalam Penyisihan Cod Dari Limbah Cair Domestik Rumah Susun
Wonorejo Surabaya. Jurnal Ilmiah Teknik Lingkungan. 4(1).
Dadari, Dian Wulan & Dian Novita. 2012. Analisis Tes Hasil Belajar Siswa Melalui
Media Pembelajaran Blog pada Materi Alkana, Alkena, dan Alkuna. Journal of
Chemical Education. 1(1).
Fatma, A, Muhammad Farid R dan S. M. Ulfa. 2013. Studi Pengaruh Waktu Reaksi
terhadap Sintesis Senyawa Organonitrigen berbasis α-Pinena melalui Reaksi
Ritter. Kimia Student Journal. 2(1).
Morrison, Robert Thornton dan Robert Neilson Boyd. 1992. Morrison and Boyd
Organik Chemistry Sixth Edition. A Simon and Schister Company: Englewood,
New Jersey.
Noller, Carl R. 1958. Textbook of Organic Chemistry Second Edition. W. B. Saunders
Company: Philadelphia, London.