Sintesis dan Fungsi Polimer Eugenol-Silikon | Rahim | Natural Science: Journal of Science and Technology 5555 18270 1 PB
Online Jurnal of Natural Science Vol 5(1) : 97-100
Maret 2016
ISSN: 2338-0950
Sintesis dan Fungsi Polimer Eugenol-Silikon
Synthesis and Function of Eugenol-Silicon Polymer
Erwin Abdul Rahim1*)
1)
Lab. Kimia Organik, Jurusan Kimia Fakultas MIPA, Universitas Tadulako
ABSTRACT
Eugenol-Silicon polymer [(Poly (1)] has been synyhesized with Pt catalyst. Poly (1)
has synthesized with condensation reaction and yield polymer quantitative and green colour.
1H NMR analysis showed those metoxy groups have splitting. This is the reason why this
polymer green colour. Polymerization many times yielded polymer with different result.
First polymerization gave the softhard polymer repeated polymerization only gave soft.
Aplication this polymer is for cream beuty. Polymerization with Ru 2nd generation catalyst
were conresponding compound with methoxy group have splitting.
Keywords: Eugenol-Silicon, Pt, Condensation Reaction.
ABSTRAK
Telah disintesis polimer eugenol-silikon [(Poli (1)] dengan menggunakan katalis Pt.
Poli (1) disintesis dengan reaksi kondensasi dan diperoleleh polimer dengan jumlah yang
banyak dan berwarna hijau. Hasil analisi 1H NMR menunjukkan bahwa untuk gugus metoksi
mengalami splinting menjadi dua. Inilah yang menyebabkan polimer tersebut berwarna
hijau. Polimerisasi dilakukan beberapa kali pengulangan dan diperoleh hasil yang berbeda,
polimerisasi pertama menghasilkan polimer yang agak keras dan pengulangan hanya
menghasilkan polimer yang lunak. Aplikasi dari polimer ini dapat digunakan sebagai krim
kecantikan. Polimerisasi dengan katalis Ru generasi kedua menhasilkan senyawa dengan
gugus metoksinya mengalami splitting.
Kata Kunci: Eugenol-Silikon, Pt, Reaksi kondensasi.
*)Coresponding Author : erwin_abdulrahim@yahoo.com
97
Online Jurnal of Natural Science Vol 5(1) : 97-100
Maret 2016
ISSN: 2338-0950
polimerisasi senyawa turunan eugenol
LATAR BELAKANG
dengan katalis yang sangat terkenal ini.
Eugenol (4-allyl-2-methoxyphenol)
adalah komponen utama (80% berat) dari
minyak cengkeh yang banyak terdapat di
Indonesia dan banyak digunakan sebagai
parfum, antioksidan, obat, makanan dan
bumbu penyedap (Philips, R.W. 1982).
Eugenol adalah merupakan bahan alam
yang murah, yang mengandung gugus
fungsi fenolik hidrosil dan allil, dan
diharapkan
sebagai
komponen
utama
untuk sinthesis kimia yang mempunyai
sifat ramah lingkungan. Beberapa peneliti
Gambar 1. Rund Generation Catalist
juga telah mengunakan eugenol dalam
sintesis polimer kimia.
Milczarek
(1998)
polieugenol
dan
telah
dengan
mengunkan
Latar belakang ini menstimulasi
Ciszewsky dan
mensintesis
elektropolimerisasi
polimer
ini
sebagai
Chemo dan pembuatan biosensor. Bailly
dan kawan-kawan (2002) telah mensintesis
bisphenol polikarbonate/eugenol siloksan
penulis untuk mempelajari polimerisasi,
sifat serta fungsi dari polimer berbahan
dasar eugenol, yang merupakan bahan
alam yang murah dan ramah lingkungan.
BAHAN DAN METODE
Bahan dan Peralatan
kopolimer. Pada satu sisi, polimer polimer
Bahan
yang mengandung silico dapat digunakan
yang digunakan dalam
Katalis Rund
penelitian ini adalah eugenol, silkon,
catalyst telah banyak digunakan dalam
K2CO3, propenil klorida, heksana, etil
industri
asetat, katalis Rund generation, Pt.
dalam industri kecantikan.
dan
penelitian
serta
telah
Peralatan yang digunakan terdiri
memenangkan hadiah Nobel tahun 2005
1
oleh Grubbs dan kawan-kawan, sehingga
dari
katalis ini juga dikenal dengan nama
(KLT), magnetik stirer, labu leher tiga,
Grubbs
oven, hot plate.
catalis
penemunya.
sesuai
dengan
nama
Sehingga perlu dilakukan
Sintesis dan Fungsi Polimer Eugenol-Silikon
(Erwin Abdul Rahim dkk)
98
H NMR, Kromatografi Lapis Tipis
Sintesis Monomer 1
Online Jurnal of Natural Science Vol 5(1) : 97-100
Maret 2016
ISSN: 2338-0950
Sebanyak 1 mol eugenol dimasukan
Hasil dianalisis mengguakan alat 1H.
kedalam larutan etanol dalam labu leher
(Gambar 1)
tiga,
kemudian
ditambahkan
K2CO3.
Setelah itu ditambahkan propenil klorida
sebanyak 1 mol dan direfluks selama lima
jam.
Hasil reaksi kemudian diekstrak
dengan etil asetat sebanyak tiga kali.
Kemudian
dimurnikan
dengan
menggunakan kromatografi kolom dengan
Gambar
eluen etil asetat:heksana.
1.
1
H
NMR
dari
nd
Polimerisasi 1 dengan Ru
Polimerisasi
Hasil
generation
catalyst.
Sebanyak
1
mol
monomer
1
dimasukan kedalam tabung polimerisasi
HASIL DAN PEMBAHASAN
kemudian dimasukan katalis Pt sebanyak
Hasil analisis menggunakan
1
H
0,05 mol lalu ditambhkan pereaksi silikon.
NMR
Terjadi reaksi eksotermis dan kemudian
monomer (1) adalah seperti pada skema 1.
memadat.
Poli(1) mempunyai berat molekul rendah
dipisahkan
Polimer
dari
ini
katalis
kemudian
dengan
cara
melewatkan larutan polimer pada silika
dan diperoleh polimer berwarna hijau.
Polimer
ini
kemudian
menggunakan 1H NMR.
kurang lebih Mn = 1000.
dianalisi
menunjukkan
bahwa
struktur
dengan hasil polimerisasi yang banyak
yaitu mendekati 100%.
Tabel 1. Hasil Analisis 1H NMR
Pergeseran Kimia
Berat molekul
Jenis Proton
hasil percobaan
Polimerisasi
dalam ppm
dengan katalis generasi kedua Ru yaitu
1
Poli(1)
1
monomer 1 dimasukan kedalam tabung
2,869
-
polimerisasi dan kemdian ditambahkan
3,368
3,357
3,00
katalis sebanya 0,06 mol dan larutan
4,115
-
1,58
6,248-
6,245-
6,864
6,861
polimer dianalisis dengan menggunakan
1
H NMR.
Sintesis dan Fungsi Polimer Eugenol-Silikon
(Erwin Abdul Rahim dkk)
99
Poli(1)
-
5,95
3,10
-CH2
-OCH3
5,87
Keterangan
-CH2
Aromatik
Online Jurnal of Natural Science Vol 5(1) : 97-100
Maret 2016
O
+
H3CO
CH 3
HSi
CH3
Si H
CH 3
CH3
ISSN: 2338-0950
O
Pt
H3CO
CH 3
Si
CH 3
n
CH3
Si
CH3
n
Poli (1 )
Ru nd Catalyst
O
H3 CO
O
+ Senyawa Tak Dikenal
H3CO
1
1
Scheme 1
Yang menarik dari hasil 1H NMR adalah
splitingnya gugus OCH3 dan terbentuknya
Fujisawa,S., Kadoma,Y. ,1997.
Biomaterials 18:701.
senyawa tak dikenal pada 1,828 ppm dan
serapan lemah pada rentangan sampai 10
Ciszewsky, A., Milczarek,G., 1998,
Electroanalysis 10:791.
ppm.
Reaksi ini termasuk kimia hijau
(green
chemistry)
yang
Ciszewsky, A., Milczarek, G., 1999, Anal
Chem 71:055.
sedang
Ciszewsky, A., Milczarek, G., 2001, Anal
Chem 13:860.
berkembang pesat saat ini.
Berdasarkan hasil penelitian yang
Hagenaars, AC., Baily, H., Sneider, A.,
Wolf BA., 2002. Polymer 43:2663.
diperoleh dapat disimpulkan bahwa:
1. Sintesis polimer eugenol-silikon dapat
dilakukan
dengan
mudah
dan
Peppas NA, Amende DJ .1997. J Appl
Polym Sci 66:509.
menghasilkan produk sintesis yang
tinggi.
2. Polimer
eugenol-silikon
dapat
diaplikasi dalam industri kecantikan
yang banyak terdapat di Palu.
Pada penelitian selanjutnya diharapkan:
Mensintesis polimer eugenol-silikon
lainnya.
DAFTAR PUSTAKA
Philips, R.W. 1982 “Skinners Science of
Dental Material”, ed by Sounders;
Philadelphia p.166.
Sintesis dan Fungsi Polimer Eugenol-Silikon
(Erwin Abdul Rahim dkk)
100
Arevalo S, De Jesus E, Mata FJD, Flores
JC, Gomes R .2001.
Organometallics 20:2583.
Riedl R, Tappe R, Berkessel A .1998. J Am
Chem Soc 120:8994.
Maret 2016
ISSN: 2338-0950
Sintesis dan Fungsi Polimer Eugenol-Silikon
Synthesis and Function of Eugenol-Silicon Polymer
Erwin Abdul Rahim1*)
1)
Lab. Kimia Organik, Jurusan Kimia Fakultas MIPA, Universitas Tadulako
ABSTRACT
Eugenol-Silicon polymer [(Poly (1)] has been synyhesized with Pt catalyst. Poly (1)
has synthesized with condensation reaction and yield polymer quantitative and green colour.
1H NMR analysis showed those metoxy groups have splitting. This is the reason why this
polymer green colour. Polymerization many times yielded polymer with different result.
First polymerization gave the softhard polymer repeated polymerization only gave soft.
Aplication this polymer is for cream beuty. Polymerization with Ru 2nd generation catalyst
were conresponding compound with methoxy group have splitting.
Keywords: Eugenol-Silicon, Pt, Condensation Reaction.
ABSTRAK
Telah disintesis polimer eugenol-silikon [(Poli (1)] dengan menggunakan katalis Pt.
Poli (1) disintesis dengan reaksi kondensasi dan diperoleleh polimer dengan jumlah yang
banyak dan berwarna hijau. Hasil analisi 1H NMR menunjukkan bahwa untuk gugus metoksi
mengalami splinting menjadi dua. Inilah yang menyebabkan polimer tersebut berwarna
hijau. Polimerisasi dilakukan beberapa kali pengulangan dan diperoleh hasil yang berbeda,
polimerisasi pertama menghasilkan polimer yang agak keras dan pengulangan hanya
menghasilkan polimer yang lunak. Aplikasi dari polimer ini dapat digunakan sebagai krim
kecantikan. Polimerisasi dengan katalis Ru generasi kedua menhasilkan senyawa dengan
gugus metoksinya mengalami splitting.
Kata Kunci: Eugenol-Silikon, Pt, Reaksi kondensasi.
*)Coresponding Author : erwin_abdulrahim@yahoo.com
97
Online Jurnal of Natural Science Vol 5(1) : 97-100
Maret 2016
ISSN: 2338-0950
polimerisasi senyawa turunan eugenol
LATAR BELAKANG
dengan katalis yang sangat terkenal ini.
Eugenol (4-allyl-2-methoxyphenol)
adalah komponen utama (80% berat) dari
minyak cengkeh yang banyak terdapat di
Indonesia dan banyak digunakan sebagai
parfum, antioksidan, obat, makanan dan
bumbu penyedap (Philips, R.W. 1982).
Eugenol adalah merupakan bahan alam
yang murah, yang mengandung gugus
fungsi fenolik hidrosil dan allil, dan
diharapkan
sebagai
komponen
utama
untuk sinthesis kimia yang mempunyai
sifat ramah lingkungan. Beberapa peneliti
Gambar 1. Rund Generation Catalist
juga telah mengunakan eugenol dalam
sintesis polimer kimia.
Milczarek
(1998)
polieugenol
dan
telah
dengan
mengunkan
Latar belakang ini menstimulasi
Ciszewsky dan
mensintesis
elektropolimerisasi
polimer
ini
sebagai
Chemo dan pembuatan biosensor. Bailly
dan kawan-kawan (2002) telah mensintesis
bisphenol polikarbonate/eugenol siloksan
penulis untuk mempelajari polimerisasi,
sifat serta fungsi dari polimer berbahan
dasar eugenol, yang merupakan bahan
alam yang murah dan ramah lingkungan.
BAHAN DAN METODE
Bahan dan Peralatan
kopolimer. Pada satu sisi, polimer polimer
Bahan
yang mengandung silico dapat digunakan
yang digunakan dalam
Katalis Rund
penelitian ini adalah eugenol, silkon,
catalyst telah banyak digunakan dalam
K2CO3, propenil klorida, heksana, etil
industri
asetat, katalis Rund generation, Pt.
dalam industri kecantikan.
dan
penelitian
serta
telah
Peralatan yang digunakan terdiri
memenangkan hadiah Nobel tahun 2005
1
oleh Grubbs dan kawan-kawan, sehingga
dari
katalis ini juga dikenal dengan nama
(KLT), magnetik stirer, labu leher tiga,
Grubbs
oven, hot plate.
catalis
penemunya.
sesuai
dengan
nama
Sehingga perlu dilakukan
Sintesis dan Fungsi Polimer Eugenol-Silikon
(Erwin Abdul Rahim dkk)
98
H NMR, Kromatografi Lapis Tipis
Sintesis Monomer 1
Online Jurnal of Natural Science Vol 5(1) : 97-100
Maret 2016
ISSN: 2338-0950
Sebanyak 1 mol eugenol dimasukan
Hasil dianalisis mengguakan alat 1H.
kedalam larutan etanol dalam labu leher
(Gambar 1)
tiga,
kemudian
ditambahkan
K2CO3.
Setelah itu ditambahkan propenil klorida
sebanyak 1 mol dan direfluks selama lima
jam.
Hasil reaksi kemudian diekstrak
dengan etil asetat sebanyak tiga kali.
Kemudian
dimurnikan
dengan
menggunakan kromatografi kolom dengan
Gambar
eluen etil asetat:heksana.
1.
1
H
NMR
dari
nd
Polimerisasi 1 dengan Ru
Polimerisasi
Hasil
generation
catalyst.
Sebanyak
1
mol
monomer
1
dimasukan kedalam tabung polimerisasi
HASIL DAN PEMBAHASAN
kemudian dimasukan katalis Pt sebanyak
Hasil analisis menggunakan
1
H
0,05 mol lalu ditambhkan pereaksi silikon.
NMR
Terjadi reaksi eksotermis dan kemudian
monomer (1) adalah seperti pada skema 1.
memadat.
Poli(1) mempunyai berat molekul rendah
dipisahkan
Polimer
dari
ini
katalis
kemudian
dengan
cara
melewatkan larutan polimer pada silika
dan diperoleh polimer berwarna hijau.
Polimer
ini
kemudian
menggunakan 1H NMR.
kurang lebih Mn = 1000.
dianalisi
menunjukkan
bahwa
struktur
dengan hasil polimerisasi yang banyak
yaitu mendekati 100%.
Tabel 1. Hasil Analisis 1H NMR
Pergeseran Kimia
Berat molekul
Jenis Proton
hasil percobaan
Polimerisasi
dalam ppm
dengan katalis generasi kedua Ru yaitu
1
Poli(1)
1
monomer 1 dimasukan kedalam tabung
2,869
-
polimerisasi dan kemdian ditambahkan
3,368
3,357
3,00
katalis sebanya 0,06 mol dan larutan
4,115
-
1,58
6,248-
6,245-
6,864
6,861
polimer dianalisis dengan menggunakan
1
H NMR.
Sintesis dan Fungsi Polimer Eugenol-Silikon
(Erwin Abdul Rahim dkk)
99
Poli(1)
-
5,95
3,10
-CH2
-OCH3
5,87
Keterangan
-CH2
Aromatik
Online Jurnal of Natural Science Vol 5(1) : 97-100
Maret 2016
O
+
H3CO
CH 3
HSi
CH3
Si H
CH 3
CH3
ISSN: 2338-0950
O
Pt
H3CO
CH 3
Si
CH 3
n
CH3
Si
CH3
n
Poli (1 )
Ru nd Catalyst
O
H3 CO
O
+ Senyawa Tak Dikenal
H3CO
1
1
Scheme 1
Yang menarik dari hasil 1H NMR adalah
splitingnya gugus OCH3 dan terbentuknya
Fujisawa,S., Kadoma,Y. ,1997.
Biomaterials 18:701.
senyawa tak dikenal pada 1,828 ppm dan
serapan lemah pada rentangan sampai 10
Ciszewsky, A., Milczarek,G., 1998,
Electroanalysis 10:791.
ppm.
Reaksi ini termasuk kimia hijau
(green
chemistry)
yang
Ciszewsky, A., Milczarek, G., 1999, Anal
Chem 71:055.
sedang
Ciszewsky, A., Milczarek, G., 2001, Anal
Chem 13:860.
berkembang pesat saat ini.
Berdasarkan hasil penelitian yang
Hagenaars, AC., Baily, H., Sneider, A.,
Wolf BA., 2002. Polymer 43:2663.
diperoleh dapat disimpulkan bahwa:
1. Sintesis polimer eugenol-silikon dapat
dilakukan
dengan
mudah
dan
Peppas NA, Amende DJ .1997. J Appl
Polym Sci 66:509.
menghasilkan produk sintesis yang
tinggi.
2. Polimer
eugenol-silikon
dapat
diaplikasi dalam industri kecantikan
yang banyak terdapat di Palu.
Pada penelitian selanjutnya diharapkan:
Mensintesis polimer eugenol-silikon
lainnya.
DAFTAR PUSTAKA
Philips, R.W. 1982 “Skinners Science of
Dental Material”, ed by Sounders;
Philadelphia p.166.
Sintesis dan Fungsi Polimer Eugenol-Silikon
(Erwin Abdul Rahim dkk)
100
Arevalo S, De Jesus E, Mata FJD, Flores
JC, Gomes R .2001.
Organometallics 20:2583.
Riedl R, Tappe R, Berkessel A .1998. J Am
Chem Soc 120:8994.