Sintesis 2-Kaprilosoil Propana Yang Diturunkan Dari Asam Sitrat Dan Asam Kaprilat
Sintesis 2-kaprilosoil propane yang diturunkan dari asam sitrat dan asam kaprilat
(Hemat R Brahmana)
SINTESIS 2-KAPRILOSOIL PROPANA YANG DITURUNKAN DARI
ASAM SITRAT DAN ASAM KAPRILAT
Hemat R Brahmana
Jurusan Kimia FMIPA
Universitas Sumatera Utara
Jl. Bioteknologi No. 1 Kampus USU Medan 20155
Abstrak
Sintesis ester asam sitrat dengan asam lemak rantai menengah dilakukan untuk dapat digunakan sebagai bahan
surfaktan dalam melarutkan anti oksidan yang digunakan pada edible oil seperti minyak goreng, maupun lemak.
Surfaktan ini diharapkan dapat melarutkan anti oksidan dengan lemak yang selama ini sulit terlarut karena asam
sitrat bersifat hidrofil, akan tetai dengan pengadaan surfaktan ini akan terbentuk interaksi asam sitrat dengan
ester lemak tersebut. Agar reaksi berjalan selektif maka asam sitrat direaksikan dengan asam asetat asetil sitrat,
lalu asxam kapilat dimetil esterkan untuk menghasilkan senyawa metil kaprat, kemudian asetil sitrat yang
diperoleh diinteresterifikasikan dengan metil kaprat untuk membentuk ester turunan asam sitrat yaiut 2 kaprosoil
propana 1, 2, 3, trioat.
Kata kunci: sintesis, asam sitrat, asam kaprilat.
PENDAHULUAN
Untuk mencegah oksidasi terhadap
minyak maka digunakan anti oksidan seperti
asam sitrat, BHT, BHA, dan lain-lain. Anti
oksidan seperti asam sitrat pada dasarnya
bersifat hidrofil dan sulit larut dalam minyak.
Dalam hubungan untuk mengaplikasikan asan
sitrat sebagai anti oksidan dalam minyak
memerlukan suatu perancangan ulang di mana
ada bagian gugus tertentu yang berinteraksi
dengan asam sitrat dan ada sebagian gugus
terinteraksi dengan lemak atau dengan kata lain
sebagai pendispersi dengan lemak tersebut.
Berdasarkan prinsip interaksi, yang menjadi
pendispersi adalah asam sitrat yang memiliki
gugus OH yang telah diesterkan dengan asam
lemak. Pendispersi ester asam lemak dengan
asam sitrat ini akan dapat menjaga
keseimbangan antara asam sitrat dengan lemak
untuk terlarut sebagai anti oksidan, untuk
menjadikan pendispersi tersebut sebagai pelarut
maka digunakan asam lemak C8 atau C10
sebagai pelarut yang lebih besar.
Asam sitrat sebagai anti oksidan dapat
diterima karena pada dasarnya berasal pada
buah-buahan seperti jeruk. Anti oksidan ini
lebih aman dibandingkan BHT dan BHA yang
digunakan pada lemak. Hanya masalahnya asam
sitrat yang hidrofil sulit larut dalam minyak atau
lemak. Timbul pemikiran apabila asam sitrat
dapat diesterkan dengan asam lemak maka
senyawa ester yang terbentuk dengan
pendispersi asam sitrat sehingga kelarutan asam
sitrat dapat ditingkatkan. Di dalam hubungan
pembuatannya diharapkan reaksi selektif oleh
karena itu asam sitrat dapat diasetilasi dengan
asam asetat menggunakan katalis HCl
selanjutnya diinteresterifikasikan dengan metil
kaprat untuk mensintesis surfaktan ester dengan
asam sitrat dan asam lemak. Surfaktan ini dapat
diaplikasikan dalam industri yang luas
penggunaannya pada bahan makanan dan
kosmetik.
BAHAN DAN METODE
Alat dan Bahan
Bahan
asam kaprat, asam sitrat, asam asetat,
metahanol, HCl, H2SO4, Benzen, Asam sulfat
anhidrous dan natrium metoksida yang
semuanya dari E. Merck (p.a)
Alat
Spektroskopi FT-IR, dan 1H-NMR.
Pembuatan Asetilasi Asam Sitrat
Sebanyak 0.1 mol asam sitrat dimasukkan
dalam labu leher dua dan ditambahkan sebanyak
0.2 mol asam asetat diikuti dengan penambahan
1
Jurnal Sains Kimia (Suplemen)
Vol 9, No.3, 2005: 1-2
katalis HCl. Kemudian ditambahkan dengan
molekular sieve lalu campuran direfluks pada
suhu 100 – 110oC selama 5 jam, kemudian
disaring lalu dirotarievaporator. Hasil yang
diperoleh
kemudian
dianalisa
dengan
spektroskopi FT-IR yang memberikan spektra
pada daerah bilangan gelombang 3292.3,
2923.9, 1755.1 – 1705, 1429.2 dan 1176.5 cm-1
dan 1H-NMR yang memberikan pergeseran
kimia pada 2.09 dan 2.41 ppm.
Pembuatan Metil Kaprat
Sebanyak 0,1 mol asam kaprat dimasukkan
dalam labu leher dua kemudian ditambahkan
dengan 50 ml metanol dan 100 ml benzen. Labu
dihubungkan dengan pendingin bola yang
ujungnya dihubungkan dengan tabung CaCl2.
Campuran dalam keadaan dingin sambil diaduk
dimasukkan sebanyak 2 ml H2SO4 pekat
selanjutnya direfluks selama 3 jam. Hasil reaksi
dirotarievaporasi kemudian residu dilarutkan
dengan n-heksana dan dicuci dengan air. Hasil
cucian dikeringkan dengan Natrium Sulfat
Anhidrus kemudian disaring. Filtrat hasil
saringan dirotarievaporasi. Residu dianalisa
dengan spektroskopi FT-IR dengan puncak
bilangan gelombang pada daerah 2856.4 –
2925.8, 1743.0, 1436.9, 1168.8 – 1247.9 dan
723.3 cm-1.
Pembuatan Metil Kaprat
Hasil esterifikasi antara asam kaprat
dengan metanol menggunakan katalis H2SO4
dalam pelarut benzene dalam kondisi refluks
dengan pemanasan pada temperature 80 – 90oC
selama 5 – 7 jam dapat menghasilkan metal
kaprat dengan rendemen 91% dengan reaksi
sebagai berikut:
Pembuatan 2-Kaprosoil Propana 1,2,3 –
Trioat.
Agar reaksi berjalan selektif maka asam
sitrat diasetilasi untuk menghasilkan asetil sitrat,
selanjutnya
kaprat
dimetilasi
untuk
menghasilkan metril kaprat. Asetil sitrat yang
diperoleh diinteresterifikasikan dengan metal
kaprat menggunakan katalis Natrium Metoksida
untuk menghasilkan 2-Kaprosoil Propana 1,2,3
– Trioat dengan rendemen sebesar 72% dengan
reaksi sebagai berikut:
Pembuatan 2-Kaprosoil Propana 1,2,3,Trioat
Dalam labu aspirator dimasukkan asetil
sitrat dan metil kaprat dengan perbandingan 1:1
(mol: mol). Kemudian dimasukkan Natrium
Metoksida sebanyak 0.1% dan dilakukan
pengadukkan dengan kecepatan 3000 rpm
selama 3 jam. Hasil reaksi dirotarievaporasi
kemudian residu dianalisa dengan cara
Kromatografi Lapis Tipis dan dilanjutkan
dengan pemisahan secara Kromatografi Kolom.
Hasil yang diperoleh dilakukan analisa FT-IR
pada daerah bilangan gelombang 3483.2,
2962.5, 1722.3, 1637.5, 1440.7, 1188.1 dan
740.5 cm-1 dan 1H-NMR pada pergeseran kimia
0.9, 2.36 dan 1.4 ppm.
Hasil interesterifikasi antara asetil sitrat
yang dibentuk dari asetilasi asam sitrat dengan
asam asetat dengan rendemen 82% dengan
metal kaprat yang dibentuk dari esterifikasi
asam kaprat dengan methanol dengan pelarut
benzene dan katalis H2SO4 dengan rendemen
91% menghasilkan 2-Kaprosiol Propana 1,2,3 –
Trioat dengan rendemen sebesar 72%.
HASIL DAN PEMBAHASAN
DAFTAR PUSTAKA
Pembuatan Asetil Sitrat
Hasil Asetilasi asam sitrat dengan asam
asetat menggunakan katalis HCl dapat
menghasilkan asetil sitrat dengan rendemen
sebesar 82%.
Reaksi asetilasi asam sitrat dan asam
asetat untuk menghasilkan asetil sitrat adalah
sebagai berikut:
Gandhi, N.N., 1997 “Application of Lipase”, J.
Am. Org. Chem. Soc. 74.
Geissman. T.A., 1997, “Principles of Organic
Chemistry”,
W.H.
Freeman
and
Company, San Fransisco.
Gennaro,
R.A.,
1990,
“Renington’s
Pharmaceutical Science” 18th Ed. Mac
Printing Company, Easton, Pennsylvania,
USA.
2
KESIMPULAN
Martin, A.N., J. Swarbrick; and A. Cammarata
1993, “Physical Pharmasi”, 4th Ed., Lea
and Febiger, Philadelpia, 362 – 379
Meffert. A., 1984, “Technical Uses of Fatty
Acid Ester”, J. Am. Oil. Chem. Soc., 61
(2) 255.
Stertwieser
Andrew,
Heathcock,
1985,
”Introduction to Organic Chemistry”
Third
Ed,
Macmillan
Publishing
Company,
New
York.
3
(Hemat R Brahmana)
SINTESIS 2-KAPRILOSOIL PROPANA YANG DITURUNKAN DARI
ASAM SITRAT DAN ASAM KAPRILAT
Hemat R Brahmana
Jurusan Kimia FMIPA
Universitas Sumatera Utara
Jl. Bioteknologi No. 1 Kampus USU Medan 20155
Abstrak
Sintesis ester asam sitrat dengan asam lemak rantai menengah dilakukan untuk dapat digunakan sebagai bahan
surfaktan dalam melarutkan anti oksidan yang digunakan pada edible oil seperti minyak goreng, maupun lemak.
Surfaktan ini diharapkan dapat melarutkan anti oksidan dengan lemak yang selama ini sulit terlarut karena asam
sitrat bersifat hidrofil, akan tetai dengan pengadaan surfaktan ini akan terbentuk interaksi asam sitrat dengan
ester lemak tersebut. Agar reaksi berjalan selektif maka asam sitrat direaksikan dengan asam asetat asetil sitrat,
lalu asxam kapilat dimetil esterkan untuk menghasilkan senyawa metil kaprat, kemudian asetil sitrat yang
diperoleh diinteresterifikasikan dengan metil kaprat untuk membentuk ester turunan asam sitrat yaiut 2 kaprosoil
propana 1, 2, 3, trioat.
Kata kunci: sintesis, asam sitrat, asam kaprilat.
PENDAHULUAN
Untuk mencegah oksidasi terhadap
minyak maka digunakan anti oksidan seperti
asam sitrat, BHT, BHA, dan lain-lain. Anti
oksidan seperti asam sitrat pada dasarnya
bersifat hidrofil dan sulit larut dalam minyak.
Dalam hubungan untuk mengaplikasikan asan
sitrat sebagai anti oksidan dalam minyak
memerlukan suatu perancangan ulang di mana
ada bagian gugus tertentu yang berinteraksi
dengan asam sitrat dan ada sebagian gugus
terinteraksi dengan lemak atau dengan kata lain
sebagai pendispersi dengan lemak tersebut.
Berdasarkan prinsip interaksi, yang menjadi
pendispersi adalah asam sitrat yang memiliki
gugus OH yang telah diesterkan dengan asam
lemak. Pendispersi ester asam lemak dengan
asam sitrat ini akan dapat menjaga
keseimbangan antara asam sitrat dengan lemak
untuk terlarut sebagai anti oksidan, untuk
menjadikan pendispersi tersebut sebagai pelarut
maka digunakan asam lemak C8 atau C10
sebagai pelarut yang lebih besar.
Asam sitrat sebagai anti oksidan dapat
diterima karena pada dasarnya berasal pada
buah-buahan seperti jeruk. Anti oksidan ini
lebih aman dibandingkan BHT dan BHA yang
digunakan pada lemak. Hanya masalahnya asam
sitrat yang hidrofil sulit larut dalam minyak atau
lemak. Timbul pemikiran apabila asam sitrat
dapat diesterkan dengan asam lemak maka
senyawa ester yang terbentuk dengan
pendispersi asam sitrat sehingga kelarutan asam
sitrat dapat ditingkatkan. Di dalam hubungan
pembuatannya diharapkan reaksi selektif oleh
karena itu asam sitrat dapat diasetilasi dengan
asam asetat menggunakan katalis HCl
selanjutnya diinteresterifikasikan dengan metil
kaprat untuk mensintesis surfaktan ester dengan
asam sitrat dan asam lemak. Surfaktan ini dapat
diaplikasikan dalam industri yang luas
penggunaannya pada bahan makanan dan
kosmetik.
BAHAN DAN METODE
Alat dan Bahan
Bahan
asam kaprat, asam sitrat, asam asetat,
metahanol, HCl, H2SO4, Benzen, Asam sulfat
anhidrous dan natrium metoksida yang
semuanya dari E. Merck (p.a)
Alat
Spektroskopi FT-IR, dan 1H-NMR.
Pembuatan Asetilasi Asam Sitrat
Sebanyak 0.1 mol asam sitrat dimasukkan
dalam labu leher dua dan ditambahkan sebanyak
0.2 mol asam asetat diikuti dengan penambahan
1
Jurnal Sains Kimia (Suplemen)
Vol 9, No.3, 2005: 1-2
katalis HCl. Kemudian ditambahkan dengan
molekular sieve lalu campuran direfluks pada
suhu 100 – 110oC selama 5 jam, kemudian
disaring lalu dirotarievaporator. Hasil yang
diperoleh
kemudian
dianalisa
dengan
spektroskopi FT-IR yang memberikan spektra
pada daerah bilangan gelombang 3292.3,
2923.9, 1755.1 – 1705, 1429.2 dan 1176.5 cm-1
dan 1H-NMR yang memberikan pergeseran
kimia pada 2.09 dan 2.41 ppm.
Pembuatan Metil Kaprat
Sebanyak 0,1 mol asam kaprat dimasukkan
dalam labu leher dua kemudian ditambahkan
dengan 50 ml metanol dan 100 ml benzen. Labu
dihubungkan dengan pendingin bola yang
ujungnya dihubungkan dengan tabung CaCl2.
Campuran dalam keadaan dingin sambil diaduk
dimasukkan sebanyak 2 ml H2SO4 pekat
selanjutnya direfluks selama 3 jam. Hasil reaksi
dirotarievaporasi kemudian residu dilarutkan
dengan n-heksana dan dicuci dengan air. Hasil
cucian dikeringkan dengan Natrium Sulfat
Anhidrus kemudian disaring. Filtrat hasil
saringan dirotarievaporasi. Residu dianalisa
dengan spektroskopi FT-IR dengan puncak
bilangan gelombang pada daerah 2856.4 –
2925.8, 1743.0, 1436.9, 1168.8 – 1247.9 dan
723.3 cm-1.
Pembuatan Metil Kaprat
Hasil esterifikasi antara asam kaprat
dengan metanol menggunakan katalis H2SO4
dalam pelarut benzene dalam kondisi refluks
dengan pemanasan pada temperature 80 – 90oC
selama 5 – 7 jam dapat menghasilkan metal
kaprat dengan rendemen 91% dengan reaksi
sebagai berikut:
Pembuatan 2-Kaprosoil Propana 1,2,3 –
Trioat.
Agar reaksi berjalan selektif maka asam
sitrat diasetilasi untuk menghasilkan asetil sitrat,
selanjutnya
kaprat
dimetilasi
untuk
menghasilkan metril kaprat. Asetil sitrat yang
diperoleh diinteresterifikasikan dengan metal
kaprat menggunakan katalis Natrium Metoksida
untuk menghasilkan 2-Kaprosoil Propana 1,2,3
– Trioat dengan rendemen sebesar 72% dengan
reaksi sebagai berikut:
Pembuatan 2-Kaprosoil Propana 1,2,3,Trioat
Dalam labu aspirator dimasukkan asetil
sitrat dan metil kaprat dengan perbandingan 1:1
(mol: mol). Kemudian dimasukkan Natrium
Metoksida sebanyak 0.1% dan dilakukan
pengadukkan dengan kecepatan 3000 rpm
selama 3 jam. Hasil reaksi dirotarievaporasi
kemudian residu dianalisa dengan cara
Kromatografi Lapis Tipis dan dilanjutkan
dengan pemisahan secara Kromatografi Kolom.
Hasil yang diperoleh dilakukan analisa FT-IR
pada daerah bilangan gelombang 3483.2,
2962.5, 1722.3, 1637.5, 1440.7, 1188.1 dan
740.5 cm-1 dan 1H-NMR pada pergeseran kimia
0.9, 2.36 dan 1.4 ppm.
Hasil interesterifikasi antara asetil sitrat
yang dibentuk dari asetilasi asam sitrat dengan
asam asetat dengan rendemen 82% dengan
metal kaprat yang dibentuk dari esterifikasi
asam kaprat dengan methanol dengan pelarut
benzene dan katalis H2SO4 dengan rendemen
91% menghasilkan 2-Kaprosiol Propana 1,2,3 –
Trioat dengan rendemen sebesar 72%.
HASIL DAN PEMBAHASAN
DAFTAR PUSTAKA
Pembuatan Asetil Sitrat
Hasil Asetilasi asam sitrat dengan asam
asetat menggunakan katalis HCl dapat
menghasilkan asetil sitrat dengan rendemen
sebesar 82%.
Reaksi asetilasi asam sitrat dan asam
asetat untuk menghasilkan asetil sitrat adalah
sebagai berikut:
Gandhi, N.N., 1997 “Application of Lipase”, J.
Am. Org. Chem. Soc. 74.
Geissman. T.A., 1997, “Principles of Organic
Chemistry”,
W.H.
Freeman
and
Company, San Fransisco.
Gennaro,
R.A.,
1990,
“Renington’s
Pharmaceutical Science” 18th Ed. Mac
Printing Company, Easton, Pennsylvania,
USA.
2
KESIMPULAN
Martin, A.N., J. Swarbrick; and A. Cammarata
1993, “Physical Pharmasi”, 4th Ed., Lea
and Febiger, Philadelpia, 362 – 379
Meffert. A., 1984, “Technical Uses of Fatty
Acid Ester”, J. Am. Oil. Chem. Soc., 61
(2) 255.
Stertwieser
Andrew,
Heathcock,
1985,
”Introduction to Organic Chemistry”
Third
Ed,
Macmillan
Publishing
Company,
New
York.
3