10
mempunyai titik didih 115,2 sampai 115,3 C; dapat bercampur dengan air,
alkohol, eter, petroleum eter dan minyak Anonim, 2001. N
Gambar 7. Struktur piridin
F. Kondensasi Knoevenagel
Reaksi kondensasi adalah reaksi antara dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu
molekul kecil biasanya air McMurry, 2004. Dalam reaksi kondensasi karbonil, suatu karbonil direaksikan dengan karbonil yang lain, sehingga salah satu karbonil
akan berperan sebagai nukleofil dan karbonil yang lain akan berperan sebagai elektrofil. Reaksi kondensasi Knoevenagel merupakan suatu reaksi antara sebuah
aldehida dan suatu senyawa yang mempunyai sebuah hidrogen α terhadap dua
gugus pengaktif seperti C=O dengan menggunakan suatu amonia atau amina sebagai katalis Fessenden and Fessenden, 1986b. Reaksi Knoevenagel memiliki
efek mirip dengan kondensasi aldol, tetapi memiliki kekhususan yaitu pada katalisnya yang berupa suatu amina atau sistem buffer yang mengandung amina
Carey and Sundberg, 1977. Reaksi kondensasi Knovenagel terutama digunakan pada kondensasi
aldehida atau keton dengan senyawa yang mudah mengalami enolisasi yang terdiri dari 2 gugus pengaktivasi, seperti ester malonat dan ester sianoasetat.
Proton asam akan digunakan sebagai nukleofil karena amina merupakan basa lemah yang dapat memberikan konsentrasi enolat yang cukup untuk reaksi, tanpa
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
11
menyebabkan deprotonasi dari keton atau aldehida sehingga kondensasi diri self- condensation dari senyawa karbonil dapat diminimalkan. Selain itu juga
disebabkan oleh adanya proton asam akan membantu tahap eliminasi sehingga reaksinya menjadi sempurna Carey and Sundberg, 1977.
Pada umumnya reaksi ini menggunakan asam malonat sebagai nukleofil. Intermediet yang diadisi mudah mengalami proses dekarboksilasi. Pada umumnya
proses dekarboksilasi dan eliminasi terjadi secara bersamaan. Banyak kondensasi dekarbosilatif terjadi di dalam piridin, dan telah diketahui bahwa ion piridinium
dapat mengkatalisasi dekarboksilasi dari asam arilidenamalonat Carey and Sundberg, 1977.
O +
O HO
O OH
O HO
piridin asam malonat
benzaldehida CO
2
H
2
O +
asam sinamat +
H
Gambar 8. Contoh reaksi kondensasi Knoevenagel
G. Dekarboksilasi dan Dehidrasi
