TURUNAN BENZENA
XIII. TURUNAN BENZENA
• Tujuan kuliah:
Mahasiswa mengetahui tentang
1. Pengertian dan Rumus Umum
2. Penamaan Turunan Benzena
3. Penamaan Turunan Benzen dengan Dua Gugus Fungsional
4. Sifat-sifat Turunan Benzena
5. Kegunaan Turunan Benzena
1. Pengertian dan Rumus Umum Benzena
Tidak seperti organik alifatik, nomenklatur senyawa turunan benzena dapat sulit untuk dinamakan karena senyawa aromatik tunggal dapat memiliki beberapa kemungkinan nama (seperti nama umum dan sistematis) dikaitkan dengan strukturnya.
Universitas Serambi Mekkah
Fakultas Teknologi Pertanian
2. Penamaan Turunan Benzena
• Identifikasikan pada bagian apa benzena terikat, deret homolog
hidrokarbon atau pada senyawa turunan alkana • Jika benzena terikat pada senyawa hidrokarbon, maka gugus
benzena (segienam) harus mendapatkan nomor paling kecil di rantai utama pada deret homolog hidrokarbon tsb
• Jika benzena terikat pada senyawa turunan alkana, maka gugus
turunan alkana (misal gugus alkohol —OH) harus mendapatkan nomor terkecil, barulah gugus benzena (segienam) mendapat nomor selanjutnya
• Penamaan dilakukan dengan kata “fenil” terlebih dahulu,
dilanjutkan rantai induknya (bisa berupa hidrokarbon atau turunan alkana)
Contoh soal:
Benzena terikat pada deret homolog hidrokarbon dan salah satu ciri-ciri tata nama yang “B”. Bisa dipastikan
a. bahwa CH3—CH—CH2—CH3 adalah jenis alkana yaitu
butana. Dan, sesuai dengan langkah penamaan nomor 2
di atas, benzena harus mendapatkan nomor terkecil, jadi nomor 1 berada pada metil bagian kiri dilanjutkan nomor 2 pada gugus —CH—, sehingga namanya adalah 2-fenilbutana (nama fenil dituliskan terlebih dahulu).
Dua atom H pada gambar hanyalah atom H pada rumus benzena asli (C6H6), hanya saja satu atom H-nya digantikan oleh deret homolog alkena pada soal (ada rangkap 2 ; tandanya “=”). CH3—C=CH—CH2—CH3
b. adalah jenis alkena bernama pentena. Karenapada penamaan alkena ikatan rangkap harus mendapat
nomor terkecil daripada gugus cabangnya (di sini gugus cabangnya adalah benzena), maka penamaan dilakukan dari CH3 bagian kiri, sehingga Benzena dan ikatan rangkapnya sama-sama mendapatkan nomor 2. Jadi, namanya adalah 2-fenil-2-pentena.
Universitas Serambi Mekkah
Fakultas Teknologi Pertanian
Nama turunan-turunan di bawah adalah:
c.
A. 3-fenil-1-butanol ; 1-feniletanol ; 3-fenil-1-brompropana B. 1-feniletanol ; 3-fenil-1-butanol ; 3-fenil-1-brompropana C. 4-fenil-1-butanol ; 2-feniletanol ; 4-fenil-1-brompropana D. 2-feniletanol ; 4-fenil-1-butanol ; 4-fenil-1-brompropana E. 2-fenil-4-butanol ; 2-fenil-2-etanol ; 1-fenil-3-
brompropana
3. Penamaan Turunan Benzena dengan Dua Gugus Fungsional
Universitas Serambi Mekkah
Fakultas Teknologi Pertanian
Contoh soal:
a.
Jika ada dua atom H pada benzena digantikan,
maka
penamaannya
menggunakan istilah orto, meta, para. Nah, ada dua atom klor (Cl), kita ambil rantai induknya atom Cl yang berdiri tegak lurus, satunya lagi atom Cl yang miring adalah cabang. Atom Cl yang cabang terletak di (1,2) berarti termasuk orto.
Nama turunan benzenanya adalah …
A. 1,3-diklorobenzena
B. o-diklorobenzena
C. m-diklorobenzena
D. p-diklorobenzena
E. Diklorobenzena E. Diklorobenzena
Berdasarkan urutan prioritas rantai induk, gugus —COOH lebih prioritas dibandingkan gugus —OH sehingga namanya nanti berakhir benzoat plus berawalan “asam”. Nah, karena rantai cabangnya adalah alkohol (—OH) yang terletak di (1,2) berarti termasuk orto. Ya, karena fungsinya tidak cocok ; zat warna diazo untuk anilina.
Nama turunan benzena beserta kegunaannya adalah …
A. metil-p-hidroksibenzoat ; obat gosok B. Asam m-hidroksibenzoat ; desinfektan C. Asam o-hidroksibenzoat ; salep D. Asam o-hidroksibenzoat ; zat warna diazo E. Metil salisilat ; obat gosok
Universitas Serambi Mekkah
Fakultas Teknologi Pertanian
c. Berdasarkan urutan prioritas rantai induk, gugus —COOH lebih prioritas
dibandingkan gugus —NO2 sehingga nama turunannya berakhiran benzoat dan berawalan asam. Nah, rantai cabangnya
adalah
—NO2,
yang
terletak pada (1,4) yaitu para.
Nama senyawa turunan benzena dengan rumus seperti pada gambar adalah …
A. p-nitrobenzoat
B. Asam p-nitrobenzoat
C. p-benzoat nitrobenzena
D. Asam p-benzoat nitrobenzena
E. 1,4 p-asam benzoat nitrobenzena E. 1,4 p-asam benzoat nitrobenzena
benzena di atas dua atom H digantikan, jadi penamaannya menggunakan orto, meta, para ; bukan penamaan gugus benzil. So, urutan prioritas benzil lebih besar
bagaimanapun juga gugus halogen pasti selalu kalah dari gugus yang lain, bukan? Atom brom (Br) terletak di (1,4) atau para.
Nama kimia yang paling tepat adalah …
A. o-bromo-benzaldehid
B. m-bromo-benzaldehid
C. p-bromo-benzaldehid
D. Benzilklorida-3-bromida
E. p-bromo-benzilklorida
Universitas Serambi Mekkah
Fakultas Teknologi Pertanian
4. Sifat-sifat Turunan Benzena
Universitas Serambi Mekkah
Fakultas Teknologi Pertanian
Universitas Serambi Mekkah
Fakultas Teknologi Pertanian
5. Kegunaan Turunan Benzena
Universitas Serambi Mekkah
Fakultas Teknologi Pertanian
DAFTAR PUSTAKA
• Fessenden, Fessenden, 1992. Kimia Organik. Edisi ketiga.
Penerbit Erlangga. Jakarta
• Hart, H., Craine, J.E dan Hart, P.J., 2003. Kimia Organik. Edisi 1.
Alih Bahasa: Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta
• Oxtoby, dkk., 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid
2. Ab : Achmadi. Erlangga. Jakarta
• Petrucci R.H., 1985. Kimia Dasar : Prinsip Dan Terapan
Makro. Alih Bahasa : Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta
• https:amaldoft.files.wordpress.com201511aldehid3.png • https:amaldoft.wordpress.com20160103tata-nama-turunan-
benzena-benzena-dan-turunannya • https:www.infokekinian.commanfaat-kegunaan-sifat-dan-
reaksi-senyawa-kimia-keton • https:www.ilmukimia.org201303tata-nama-alkohol.html • http:www.nafiun.com201309tata-nama-keton-aturan-
penamaan-iupac-trivial.html • http:www.rumuskimia.net201601tata-nama-alkohol-rantai-
bercabang.html • https:sherchemistry.wordpress.comkimia-xii-2senyawa-
karbonaldehid • http:www.rumuskimia.net201711sifat-sifat-benzena.html • imiastudycenter.comkimia-xii39-manfaat-kegunaan-benzena-
dan-turunannya • https:www.avkimia.com201707tata-nama-klasifikasi-dan-
sifat-fisis-senyawa-alkil-halida.html