TUGAS ANFAR SUNARTI SYAM KELAS C4

TUGAS PENGGANTI UJIAN FINAL ANALISIS FARMASI KUANTITATIF

ANALISIS KUALITATIF
SENYAWA SULFAMERAZIN

DISUSUN OLEH
NAMA

: SUNARTI SYAM

STAMBUK

: 15020130106

KELAS

: C4

DOSEN

: RAHMAWATI, S.Si., M.Sc., Apt.

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA
MAKASSAR
2016

A.
B.
C.
D.

Nama senyawa
: N’-(4-metil-2-pirimidinil)-sulfaniilamida
Nama resmi
: Sulfamerazin
Nama patent
: Triacef
Sumber tanaman/ hasil dari sintesis apa :
Dua rute sintetis utama telah digunakan untuk mempersiapkan
sulphamerazine,

melalui

reaksi

antara

2-amino-4-metil-pirimidin

dengan derivatif dari benzena sulphonyl klorida dan juga dengan
proses kondensasi antara sulphaguanidine dan cincin membentuk
senyawa tertentu.
Roblin dan rekan kerja pertama mensistensiskan sulphamerazine
oleh aksi p-acetamidobenzene-sulphonyl klorida atas 2-amino-4methylpyrimidine dalam pelarut lemah dasar seperti piridin untuk
memberikan turunan N4-asetil dari sulfamerazine. Deasetilasi hidrolitik
ini antara dicapai dengan salah satu kondisi asam atau basa.
Menggunakan asetanilida sebagai bahan awal berbagai langkah yang
terlibat dalam sintesis ditunjukkan dalam skema 2. p-nitro turunan dari
Benzenesulfonyl klorida juga bisa digunakan, tahap akhir dari sintesis
membutuhkan katalitik dari kelompok nitro untuk memberikan produk

akhir .

Dalam metode utama kedua sejumlah cincin membentuk senyawa
yang

kental

dengan

sulphaguanidine

untuk

menghasilkan

sulphamerazine. Biasanya sulphaguanide sudah kental dengan
chlorovinylmethyl keton dalam medium alkali seperti digambarkan
dalam skema 3. Dalam hal ini mekanisme kondensasi terlibat
penghapusan molekul air dan molekul asam klorida untuk memberikan
produk akhir. Cincin membentuk senyawa lain yang telah digunakan

termasuk asetal aceto asetaldehida, asetaldehida metil asetal, dan
butenyne dialkilamino.

E. Rumus molekul
F. Rumus struktur

: C11H12N4O2S
:

G. Sifat fisika dan kimia :
 Sulfamerazin memiliki berat molekul 264,31
 Sulfamerazin mengandung tidak kurang dari 99,0% C 11H12N4O2S,



dihitung trhadap zat yang telah dikeringkan.
Pemerian : serbuk atau hablur; putih atau putih agak kekuningan;
tidak berbau atau hampir tidak berbau, rasa agak pahit. Mantap
diudara kalau kena cahaya langsung lambat laun warna menjadi



tua.
Kelarutan : Sangat sukar larut dalam air, dalam kloroform P dan
dalam eter P; sukar larut dalam etanol (90 %) P; agak sukar larut

dalam aseton P; mudah larut dalam asam mineral encer dan dalam



larutan alkali hidroksida.
Suhu lebur 234° sampai 239°.
Serapan inframerah : spektrum serapan inframerah dispersi zat
dalam kalium bromida P menunjukkan maksimum hanya pada

panjang gelombang yang sama seperti pada sulfamerazina PK.
 Susut pengeringan tidak lebih dari 0,5%.
 Sisa pemijaran tidak lebih dari 0,1%.
 Penyimpanan dalam wadah tertutup baik, terlindung dari cahaya.
H. Efek terapi

Sebagai antimikroba yang bekerja dengan cara mengganggu
metabolisme sel mikroba
I. Uji Organoleptis
:
 Bentuk dan warna : serbuk halus putih
 Rasa
: tak berasa seperti pasir
J. Uji pendahuluan
 Diasamkan dengan asam cuka 3 %, yang

larut

adalah

sulfamerazin, sulfametazine, sulfatiazol, sulfapyridin, irgafan dan
irgamid.
 Tidak larut dalam alkohol 96% adalah sulfamerazin, sulfadiazin,
sulfametazin, sulfapyridin, dan sulfatiazol.
 Larut dalam HCl 1% yaitu sulfamerazin, sulfametazin, sulfatiazol
dan sulfapyridin.

K. Uji golongan

Reaksi diazotasi, reaksi dengan p-DAB HCl, reaksi korek api dan







reaksi indofenol.
Perhatian : Positif (+) untuk amin-amin yang bebas
Reaksi terhadap gugus sulfon
Zat + H2O2 30% + 1 gtt FeCl3 + HNO3 + BaCl2/Ba(NO3)2 → BaSO4
putih
Reaksi korek api
Zat + HCl encer, lalu kedalamnya dicelupkan korek api akan
timbul warna jingga sampai jingga kuning, asam sulfanilat kuning.
Reaksi diazotasi untuk amin aromatik primer

 Zat + 2 tetes HCl 2 N & air + NaNO2 dan teteskan larutan 0,1
gram β-naftol dalam 2 ml NaOH → jingga → kemudian merah
darah.
 0,1 gram α-naftol dalam 2 ml NaOH → merah ungu
L. Uji spesifik
 Reaksi furfural terhadap gugus amin bebas
Diatas kaca arloji atau obyek : 1 tetes H2SO 4 + beberapa kristal
vanilin, dicampurkan + zat dipanaskan diatas nyala api kecil →
kuning atau hijau muda. Kecuali : Sulfamerazin : merah tua
 Zat + DAB HCl → merah tomat
 Zat dilarutkan dalam NaOH, dinetralkan dengan HCl + CuSO 4 →
Hijau abu-abu coklat
 Zat + H2SO4 + KbrO3 jenuh → lama ungu coklat lalu kuning keruh
 Zat dilarutkan dalam alkohol + parri + NH 4OH 1 tetes → ungu
merah jambu
 Zat + vanilin + H2SO4 → merah spesifik
 Zat (dipanaskan 100 mg) + 2 cc air sampai mendidih + 2 tetes
NaOH dan 2 ml kaporit + 1 ml tetes liquafactum → merah rosa
M. DAFTAR PUSTAKA
Anonim., 2015, Penuntun Praktikum Analisis Farmasi Kualitatif,

Fakultas Farmasi Universitas Muslim Indonesia : Makassar.
Ditjen POM., 1979, Farmakope Indonesia Edisi III, Departemen
Kesehatan RI, Jakarta.
Florey, Klaus., 1997, Analytical Profiles of Drug Substances Volume 6,
Academic Press : New York.
Harvey A. Richard., 2013, Farmakologi Ulasan Bergambar, Widya
Medica Jakarta.
Tjay Tan Hoan.,
Jakarta.

2007, Obat-obat penting Edisi IV, Gramedia :