Apa Itu Glikosida Antrakuinon
GLIKOSIDA ANTRAKUINON
Apa Itu Glikosida Antrakuinon?
Glikosida
yang
aglikonnya
sekerabat
dengan antrasena yang memiliki gugus
karbonil pada kedua atom C yang
berseberangan (atom C9 dan C10) atau
hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus
hidroksil (antranol). Zat ini berkhasiat
sebagai laksativum.
Adapun strukturnya
adalah sebagai berikut:
9,10-Antracendion-9,10-antrakinon
Di alam, terdapat sekitar 40 turunan
antrakuinon yang berbeda. Umumnya
antrakinon ditemukan pada Lichenes dan
Fungi tertentu.
Pada tumbuhan monokotil, antrakuinon ditemukan
pada tumbuhan famili Liliaceae
Pada tumbuhan dikotil, ditemukan pada famili
Rubiaceae, Leguminosae, Rhamnaceae, Ericaceae,
Euphorbiaceae, Lythraceae, Saxifragaceae,
Scrophulariaceae, dan Verbenaceae
Struktur
• Glikosida antrakinon bersifat mudah terhidrolisis
seperti glikosida lainnya.
• Glikosida ini jika terhidrolisis menghasilkan aglikon
di-, tri-, atau tetrahidroksi antrakuinon atau
modifikasinya, . Sementara bagian gulanya tidak
menentu. Contohnya jika frangulin dihidrolisis
maka akan mengasilkan emodin (1,6,8-trihidroksi3-metil antrakuinon) dan rhamnosa.
• Antrakuinon bebas hanya memiliki sedikit aktivitas
terapeutik. Residu gula memfasilitasi absorpsi dan
translokasi aglikon pada situs kerjanya
Turunan Antrakuinon
• Turunan antrakuinon mumnya berwarna merah
oranye dan dapat dilihat langsung serta
terdapat dalam bahan-bahan purgativum
(laksativum atau pencahar)
• Turunan antrakuinon berbentuk dihidroksi fenol
seperti krisofanol, berbentuk trihidroksi fenol
seperti emodin, atau tetrahidroksi fenol seperti
asam karminat.
• Seringkali terdapat gugus-gugus lain seperti
metil dalam krisofanol, hidroksimetil pada
aloe-emodin, serta karboksil dalam resin dan
asam karminat.
A. Antranol dan
Antron
•Antron bewarna kuning pucat,
tidak menunjukkan fluoresensi
dan tidak larut dalam alkali
•Terdapat bebas di alam
•Antron adalah bentuk
kurangteroksigenasi dari
antrakinon
•Antranol bewarna kuning
kecoklatan dan dengan alkali
membentuk larutan berpendar
(berfluoresensi) kuat
•Larut dalam air panas dan alkohol
encer
•Berkhasiat memperkuat
peristaltik usus besar
B. Oksantron
•Oksantron
antara
antara
antranol
merupakan
zat
antrakinon
dan
•Senyawa ini terdapat dalam
Frangulae cortex
Frangulae
Tree
Frangulae Cortex
C. Diantron
•senyawa dimer tunggal atau
campuran
dari molekul antron
•hasil oksidasi antron (misalnya
larutan
dalam aseton yang diaerasi
dengan
udara)
•Diantron merupakan aglikon
penting
dalam Cassia, Rheum, dan
Rhamnus
Sifat-sifat antrakuinon
Daya pencahar yang cukup tinggi (kadar dan
aktivitasnya tidak sesuai)
Mengandung campuran yang menyebabkan daya
kerja sinergis
Daya kerja antranol jauh lebih tinggi daripada
antrakuinon dengan jumlah yang sama
Aktivitas simplisia yang mengandung antrakuinon
tergantung sifat antrakuinon dan glikosida
Jumlah dalam suatu simplisia tidak menggambarkan
aktivitasnya
Pada daun kering kadar antranol lebih sedikit
daripada antrakuinon
Contoh Tanaman
• Aloe vera (lidah buaya)
Dikenal lebih 180 spesies aloe, herba, dan semak
yang bunganya berbentuk mayang, bewarna putih,
kuning, atau merah. Daun aloe bardaging, diliputi
kutikula yang kuat, dan umumnya berduri di
bagian tepinya. Apabila daun aloe diiris malintang
maka susunan strukturnya terdiri dari epidermis
dengan kutikula kuat dan banyak mengandung
stomata, parnkim dengan banyak klorofil, dan
daerah pusat yang terdiri dari sel parenkim berisi
lendir. Bila daun dipotong, getah aloe akan
mengalir keluar.
Aloe (lidah buaya)
Varietas:
Cape dari Aloe ferox,
Curaçao dari Aloe barbadensis,
Socotrine dan Zanzibar dari Aloe perryi Aloe-emodin
kandungan
C-glikosida dan resin (aloin, barbaloin, dan isobarbaloin)
sebagian barbaloin →β-barbaloin (amorf, C-glikosida
turunan 10-glukopiranosil aloe-emodin-antron).
C-glikosida ini tidak mempan dihidrolisis oleh asam, alkali
atau panas, diuraikan dengan cara hidrolisis oksidatif (FeCl 3)
dan akan menghasilkan glukosa, aloe-emodin antron
Rhei Radix
• Rhei radix (kelembak) adalah akar tanaman Rheum
officinale Baill, famili Poligonaceae yang telah
dikeringkan dan bebas dari kulitnya. Kelembak
diperoleh dari tanaman liar atau budi daya dari
kawasan dataran tinggi Asia, mulai dari tibet sampai
Asia Tenggara.
• Nama rheum berasal dari bahasa latin rha, yaitu suatu
tempat berupa sungai yang sekarang disebut sebagai
sungai Volga. Ditempat tersebut banyak tubuh
tanaman rheum. Palmatum menunjukan daun-daun
yang tersebar dan besar menjari, sedangkan officinale
menunjukan tanaman yang official, artinya resmi atau
betul-betul rheum.
Farmakologi
Daerah kerja
Antrakuinon bebas → dinding usus besar
Efek lambat, 10-15 jam
Glikosida antrakuinon → diserap di usus halus
Masuk ke darah, dibuang oleh usus besar
Tingkat keaktifan
Rhein < krisofanol < emodin
Apa Itu Glikosida Antrakuinon?
Glikosida
yang
aglikonnya
sekerabat
dengan antrasena yang memiliki gugus
karbonil pada kedua atom C yang
berseberangan (atom C9 dan C10) atau
hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus
hidroksil (antranol). Zat ini berkhasiat
sebagai laksativum.
Adapun strukturnya
adalah sebagai berikut:
9,10-Antracendion-9,10-antrakinon
Di alam, terdapat sekitar 40 turunan
antrakuinon yang berbeda. Umumnya
antrakinon ditemukan pada Lichenes dan
Fungi tertentu.
Pada tumbuhan monokotil, antrakuinon ditemukan
pada tumbuhan famili Liliaceae
Pada tumbuhan dikotil, ditemukan pada famili
Rubiaceae, Leguminosae, Rhamnaceae, Ericaceae,
Euphorbiaceae, Lythraceae, Saxifragaceae,
Scrophulariaceae, dan Verbenaceae
Struktur
• Glikosida antrakinon bersifat mudah terhidrolisis
seperti glikosida lainnya.
• Glikosida ini jika terhidrolisis menghasilkan aglikon
di-, tri-, atau tetrahidroksi antrakuinon atau
modifikasinya, . Sementara bagian gulanya tidak
menentu. Contohnya jika frangulin dihidrolisis
maka akan mengasilkan emodin (1,6,8-trihidroksi3-metil antrakuinon) dan rhamnosa.
• Antrakuinon bebas hanya memiliki sedikit aktivitas
terapeutik. Residu gula memfasilitasi absorpsi dan
translokasi aglikon pada situs kerjanya
Turunan Antrakuinon
• Turunan antrakuinon mumnya berwarna merah
oranye dan dapat dilihat langsung serta
terdapat dalam bahan-bahan purgativum
(laksativum atau pencahar)
• Turunan antrakuinon berbentuk dihidroksi fenol
seperti krisofanol, berbentuk trihidroksi fenol
seperti emodin, atau tetrahidroksi fenol seperti
asam karminat.
• Seringkali terdapat gugus-gugus lain seperti
metil dalam krisofanol, hidroksimetil pada
aloe-emodin, serta karboksil dalam resin dan
asam karminat.
A. Antranol dan
Antron
•Antron bewarna kuning pucat,
tidak menunjukkan fluoresensi
dan tidak larut dalam alkali
•Terdapat bebas di alam
•Antron adalah bentuk
kurangteroksigenasi dari
antrakinon
•Antranol bewarna kuning
kecoklatan dan dengan alkali
membentuk larutan berpendar
(berfluoresensi) kuat
•Larut dalam air panas dan alkohol
encer
•Berkhasiat memperkuat
peristaltik usus besar
B. Oksantron
•Oksantron
antara
antara
antranol
merupakan
zat
antrakinon
dan
•Senyawa ini terdapat dalam
Frangulae cortex
Frangulae
Tree
Frangulae Cortex
C. Diantron
•senyawa dimer tunggal atau
campuran
dari molekul antron
•hasil oksidasi antron (misalnya
larutan
dalam aseton yang diaerasi
dengan
udara)
•Diantron merupakan aglikon
penting
dalam Cassia, Rheum, dan
Rhamnus
Sifat-sifat antrakuinon
Daya pencahar yang cukup tinggi (kadar dan
aktivitasnya tidak sesuai)
Mengandung campuran yang menyebabkan daya
kerja sinergis
Daya kerja antranol jauh lebih tinggi daripada
antrakuinon dengan jumlah yang sama
Aktivitas simplisia yang mengandung antrakuinon
tergantung sifat antrakuinon dan glikosida
Jumlah dalam suatu simplisia tidak menggambarkan
aktivitasnya
Pada daun kering kadar antranol lebih sedikit
daripada antrakuinon
Contoh Tanaman
• Aloe vera (lidah buaya)
Dikenal lebih 180 spesies aloe, herba, dan semak
yang bunganya berbentuk mayang, bewarna putih,
kuning, atau merah. Daun aloe bardaging, diliputi
kutikula yang kuat, dan umumnya berduri di
bagian tepinya. Apabila daun aloe diiris malintang
maka susunan strukturnya terdiri dari epidermis
dengan kutikula kuat dan banyak mengandung
stomata, parnkim dengan banyak klorofil, dan
daerah pusat yang terdiri dari sel parenkim berisi
lendir. Bila daun dipotong, getah aloe akan
mengalir keluar.
Aloe (lidah buaya)
Varietas:
Cape dari Aloe ferox,
Curaçao dari Aloe barbadensis,
Socotrine dan Zanzibar dari Aloe perryi Aloe-emodin
kandungan
C-glikosida dan resin (aloin, barbaloin, dan isobarbaloin)
sebagian barbaloin →β-barbaloin (amorf, C-glikosida
turunan 10-glukopiranosil aloe-emodin-antron).
C-glikosida ini tidak mempan dihidrolisis oleh asam, alkali
atau panas, diuraikan dengan cara hidrolisis oksidatif (FeCl 3)
dan akan menghasilkan glukosa, aloe-emodin antron
Rhei Radix
• Rhei radix (kelembak) adalah akar tanaman Rheum
officinale Baill, famili Poligonaceae yang telah
dikeringkan dan bebas dari kulitnya. Kelembak
diperoleh dari tanaman liar atau budi daya dari
kawasan dataran tinggi Asia, mulai dari tibet sampai
Asia Tenggara.
• Nama rheum berasal dari bahasa latin rha, yaitu suatu
tempat berupa sungai yang sekarang disebut sebagai
sungai Volga. Ditempat tersebut banyak tubuh
tanaman rheum. Palmatum menunjukan daun-daun
yang tersebar dan besar menjari, sedangkan officinale
menunjukan tanaman yang official, artinya resmi atau
betul-betul rheum.
Farmakologi
Daerah kerja
Antrakuinon bebas → dinding usus besar
Efek lambat, 10-15 jam
Glikosida antrakuinon → diserap di usus halus
Masuk ke darah, dibuang oleh usus besar
Tingkat keaktifan
Rhein < krisofanol < emodin