SINTESIS DAN KARAKTERISASI MATERIAL PELUMAS MEDIA MAGNETIK BERBASIS CIS- OLEIL IMIDAZOLINIUM TETRAKLOROFERRAT(III).

DAFTAR ISI

ABSTRAK ... i

KATA PENGANTAR ... ii

UCAPAN TERIMA KASIH ... iii

DAFTAR ISI ... v

DAFTAR GAMBAR ... ix

DAFTAR TABEL ... xi

DAFTAR BAGAN ... xii

BAB I PENDAHULUAN ... 1

1.1 Latar Belakang ... 1

1.2 Rumusan Masalah ... 3

1.3 Tujuan Penelitian ... 3

1.4 Manfaat Penelitian ... 3

BAB II TINJAUAN PUSTAKA ... 4

2.1 Cairan Ionik ... 4

2.1.1 Jenis-jenis Cairan Ionik ... 5

2.1.2 Sifat-sifat Cairan Ionik ... 6

2.1.3 Toksisitas Cairan Ionik ... 7

2.1.4 Aplikasi Potensial Cairan Ionik ... 8

2.1.4.1 Reaksi Kimia ... 8

2.1.4.2 Elektrolit/Sel Bahan Bakar ... 9

2.1.4.4 Fluida Penghantar Panas ... 9

2.1.5 Sintesis Cairan Ionik ... 10

2.1.5.1 Reaksi Kuartenerisasi ... 10

2.1.5.2 Reaksi Pergantian Anion ... 11

2.1.5.2.1 Reaksi Asam Basa Lewis ... 11

2.1.5.2.2 Reaksi Metatesis Anion ... 12

2.2 Senyawa Fatty Imidazolin dan Turunannya ... 13

2.3 Pelumas ... 14

2.4 Tribologi ... 17

2.5 Metode Karakterisasi Tribologi ... 17

2.5.1 Uji Koefisien Friksi dan Wear dengan Schwingung-Reibung-Verschleiss ... 17

2.6 Suseptibilitas Magnetik ... 18

2.7 Metode Karakterisasi Suseptibilitas Magnetik ... 18

2.7.1 Uji Suseptibilitas Magnetik dengan Susceptibility Meter ... 18

BAB III METODE PENELITIAN ... 19

3.1 Waktu dan Lokasi Penelitian ... 19

3.2 Sistematika Penelitian ... 20

3.2.1 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 21

3.2.2 Karakterisasi Struktur ... 23

3.2.3 Karakterisasi Fisikokimia ... 24

3.3 Alat dan Bahan ... 24

3.3.1 Alat ... 24

3.4 Prosedur Penelitian ... 25

3.4.1 Sintesis Cis-Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 25

3.4.1.1 Sintesis Cis- Oleil Imidazolin ... 26

3.4.1.2 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Iodida ... 26

3.4.1.3 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Klorida ... 27

3.4.1.4 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 27

3.4.2 Diagram Alir Sintesis ... 28

3.4.3 Tahapan Karakterisasi ... 30

3.4.3.1 Karakterisasi Struktur ... 30

3.4.3.1.1 Analisis FTIR (Fourier Transform Infra Red) ... 30

3.4.3.1.2 Analisis Spektroskopi Massa ... 30

3.4.3.1.3 Analisis XRF ... 31

3.4.3.2 Karakterisasi Fisikokimia ... 31

3.4.3.2.1 Analisis SRV ... 31

3.4.3.2.2 Analisis Suseptibilitas Magnetik ... 31

3.4.3.2.3 Analisis TG-DTA ... 32

BAB IV PEMBAHASAN ... 33

4.1 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 33

4.1.1 Sintesis Cis- Oleil Imidazolin ... 34

4.1.2 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Iodida ... 36

4.1.3 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Klorida ... 38

4.1.4 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 41

4.2 Analisis Struktur Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 41

4.2.2 Analisis Spektroskopi Massa (Mass Spectroscopy) ... 42

4.2.3 Analisis XRF (X-Ray Fluorescence) ... 43

4.3 Karakterisasi Fisikokimia ... 44

4.3.1 Analisis SRV ... 44

4.3.2 Analisis Suseptibilitas Magnetik (Suseptibility Meter) ... 46

4.3.3 Analisis TG-DTA (Thermal Gravimetri-Differential Thermal Analysis) ... 47

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ... 49

5.1 Kesimpulan ... 49

5.2 Saran ... 49

DAFTAR PUSTAKA ... 50

LAMPIRAN ... 53

DAFTAR GAMBAR

Gambar 2.1 Beberapa Jenis Kation Cairan Ionik ... 5

Gambar 2.2 Beberapa Jenis Anion Cairan Ionik Di Dalam Air ... 6

Gambar 2.3 Sistematika Reaksi Metatesis dari Cairan Ionik Berbasis Garam Imidazolinium ... 12

Gambar 2.4 Struktur Molekul dari (i) Fatty Imidazolinium (ii) Kation Fatty Imidazolinium ... 14

Gambar 3.1 Sintesis Garam Fatty Imidazolinium Iodida ... 21

Gambar 3.2 Persamaan Reaksi Pembentukan Fatty Imidazolin ... 21

Gambar 3.3 Persamaan Reaksi Metilasi-Kuartenerisasi terhadap Fatty Imidazolin ... 22

Gambar 3.4 Persamaan Reaksi Penggantian Anion Pada Cis-Oleil Imidazolinium Iodida ... 22

Gambar 3.5 Persamaan Reaksi Pengkompleksan Cis-Oleil Imidazolinium Klorida ... 23

Gambar 4.1 Reaksi Sintesis Fatty Imidazolin ... 34

Gambar 4.2 Cis-Oleil Imidazolin ... 35

Gambar 4.3 Spektra FTIR Cis-Oleil Imidazolin ... 35

Gambar 4.4 Reaksi Metilasi-Kuartenerisasi Fatty Imidazolinium dengan Metil Iodida ... 37

Gambar 4.5 Cis- Oleil Imidazolinium Iodida ... 37

Gambar 4.7 Mekanisme Reaksi Sintesis Cis-Oleil Imidazolinium Klorida ... 39

Gambar 4.8 Cis- Oleil Imidazolinium Klorida ... 39

Gambar 4.9 Spektra FTIR Cis- Oleil Imidazolinium Klorida ... 40

Gambar 4.10 Spektra XRF Cis- Oleil Imidazolinium Klorida ... 40

Gambar 4.11 Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 41

Gambar 4.12 Spektra FTIR Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) .... 42

Gambar 4.13 Spektra Massa Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) .. 43

Gambar 4.14 Spektra XRF Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) ... 44 Gambar 4.15 Kurva TG-DTA Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) 47

DAFTAR TABEL

Tabel 3.1 Metode Uji Karakter Fisikokimia ... 24 Tabel 4.1 Perbandingan Nilai Koefisien Friksi dan Wear dari Cis-Oleil

Imidazolinium Tetrakloroferrat(III) dengan Pelumas Lainnya ... 45

DAFTAR BAGAN

Bagan 3.1 Desain Penelitian ... 20

Bagan 3.2 Metode Karakterisasi Struktur ... 23

Bagan 3.3 Sintesis Senyawa Cis-Oleil Imidazolin ... 28

Bagan 3.4 Sintesis Senyawa Cis-Oleil Imidazolinium Iodida ... 29

Bagan 3.5 Sintesis Senyawa Cis-Oleil Imidazolinium Klorida ... 29

1

BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang

Cairan ionik mendapatkan perhatian yang besar sebagai fluida baru yang multifungsional. Cairan ionik (Ionic Liquids/ ILs) memiliki kriteria yang diharapkan sebagai material ramah lingkungan. Cairan ionik pada awalnya dikembangkan oleh para elektrokimiawan untuk digunakan sebagai elektrolit pada baterai atau untuk elektrodeposisi logam. Cairan ionik menjadi material penting dan menarik karena memiliki karakteristik tertentu seperti tekanan uap dapat diabaikan, tidak mudah terbakar, stabilitas termal yang tinggi, titik leleh yang rendah, cairan memberikan rentang temperatur yang luas, dapat mengontrol daya campur dengan senyawa-senyawa organik. Cairan ionik telah digunakan pada berbagai bidang diantaranya sebagai elektrolit pada sel surya (Hardian, 2009), biokatalis (Lee, 2007), elektrolit/sel bahan bakar (Brennecke, dan Maginn, 2001), dan fluida penghantar panas (Ye, et.al., 2001).

Cairan ionik alkil-imidazolium tetrafluoroborat dilaporkan memiliki sifat pelumas untuk kontak baja-baja, baja-aluminium, baja-tembaga, baja-SiO2, Si3N4

-SiO2, baja-Si(100), baja-sialon keramik dan Si3N4-sialon keramik. Uji kinerja

terhadap hal ini menunjukkan hasil penurunan friksi yang sangat baik, kinerja

antiwear dan pengangkut beban berkapasitas tinggi (Ye C., Liu W., Chen Y., dan

Yu L., 2001). Pada aplikasi sebagai media magnet diperlukan pelumas yang bersifat paramagnetik dikarenakan pelumas biasa seperti perfluoropolieter (PTFE) tidak dapat bekerja dengan baik pada media ini (Kondo, 2011). Sintesis cairan ionik paramagnetik telah dilakukan oleh Hayashi dan Hamaguchi (2004) yang

2

merupakan pelopor untuk cairan ionik jenis ini. Pada penelitian yang dilakukannya, dilaporkan bahwa [bmim]FeCl4 memiliki kerentanan magnetik

sebesar 40,6 × 10-6 emu g-1 dengan memanfaatkan kompleks spin tinggi yang dimiliki FeCl4-. Spin tinggi dari anion tersebut didapatkan dari 5 elektron tidak

berpasangan yang dimiliki oleh Fe3+ yang dapat bergerak bebas dalam melakukan spin juga peran klorida sebagai ligan bermedan lemah yang tidak mampu merubah jumlah elektron yang tidak berpasangan tersebut. Oleh karena itu, Sebuah magnet sederhana pun sudah mampu untuk menarik cairan ionik tersebut.

Penelitian yang telah dilakukan diarahkan untuk memanfaatkan sumber terbarukan lokal, yakni asam lemak dan memberikan nilai tambah terhadap sumber tersebut untuk dapat digunakan sebagai bahan pelumas pada media magnet. Bahan pelumas yang akan dikembangkan adalah cairan ionik berbasis garam fatty imidazolinium. Garam fatty imidazolinium ini dapat disintesis dari asam lemak (Bajpai dan Tyagi, 2008), sehingga dimungkinkan untuk mendapatkan garam ini dari sumber terbarukan lokal seperti minyak sawit dan minyak nabati lainnya. Penggunaan anion tetrakloroferrat(III), FeCl4- pada

material baru ini diharapkan memiliki karakter tribologi yang handal untuk digunakan sebagai pelumas pada media magnet.

Berdasarkan sifat fisikokimianya yang handal, cairan ionik dengan dukungan anion kompleks FeCl4- yang bersifat paramagnetik, diharapkan mampu

menjadi pelumas pada media magnet sehingga dapat mengurangi gesekan pada permukaan tiap piranti di dalam drive penyimpan data dimana terdapat suatu disc dan head yang berinteraksi secara magnetik dan terus bergesekan selama proses pembacaan atau penulisan informasi berlangsung. Pelumas serbaguna pasti sangat

3

menguntungkan apabila digunakan di bidang industri karena dapat mengurangi biaya dan lebih efisien.

1.2 Rumusan Masalah

Berdasarkan uraian yang dikemukakan di atas, maka perumusan masalah penelitian adalah sebagai berikut:

1. Bagaimana cara mensintesis cairan ionik berbasis garam cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III)?

2. Bagaimana karakteristik struktur (jenis ikatan, jenis unsur dan massa molekul) dan karakter fisikokimia meliputi uji tribologi, yakni friksi, wear dan ketahanan friksi juga suseptibilitas magnetik dan kestabilan termal dari garam cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III)?

3. Berdasarkan karakter unsur dan fisikokimianya, dapatkah garam tersebut digunakan sebagai pelumas pada media magnet?

1.3 Tujuan Penelitian

Penelitian ini bertujuan untuk mendapatkan material ramah lingkungan berbasis garam cis- oleil imidazolinium dengan anion FeCl4- dan mendapatkan

informasi tentang karakter struktur dan sifat fisikokimianya.

1.4 Manfaat Penelitian

Hasil yang didapatkan dari penelitian ini diharapkan mampu memberikan sumbangan bagi perkembangan teknologi industri di Indonesia terutama aplikasinya sebagai pelumas media magnetik.

19

BAB III

METODE PENELITIAN

3.1 Waktu dan Lokasi Penelitian

Pelaksanaan penelitian dimulai dari Januari sampai Juli 2012. Sintesis cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III) dilakukan di Laboratorium Riset Kimia Makanan dan Material. Pengujian Termal Gravimetric-Differential Termal

Analysis (TG-DTA) dan Fourier Transform Infra Red (FTIR) dilakukan di

Laboratorium Kimia Analitik Instrumen Jurusan Pendidikan Kimia Fakultas Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Pendidikan Indonesia. Pengujian Mass Spectroscopy (MS) dilakukan di Laboratorium Instrumen 2 Kelompok Keilmuan Kimia Organik Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Institut Teknologi Bandung. Pengujian Magnetic Susceptibility dilakukan di Laboratorium Paleomagnetik Jurusan Geofisika Institut Teknologi Bandung. Pengujian X-Ray FLuorescence (XRF) dilakukan di Laboratorium Kimia Balai Besar Bahan dan Barang Teknik, Bandung. Pengujian

Schwingung-Reibung-Verschleiss (SRV) dilakukan di Laboratorium Head Product Development–PBD Pelumas, Jakarta.

20

3.2 Sistematika Penelitian

Penelitian akan dilakukan berdasarkan desain pada skema berikut:

Sintesis cairan ionik cis- oleil imidazolinium dilakukan berdasarkan prosedur yang dikembangkan Bajpai dan Tyagi (2008) dan Adijaya (2011). Cairan ionik

fatty imidazolinium yang disintesis menggunakan gugus cis- oleil [cis-ω -9-CH3(CH2)16CH2-] sebagai gugus alkil pada kation dan I- sebagai anionnya.

Terhadap setiap garam hasil sintesis akan dilakukan karakterisasi struktur menggunakan Fourier Transfom Infra Red (FTIR). Selanjutnya pada garam cis-oleil imidazolinium dilakukan penggantian anion I- dengan anion Cl- serta penambahan senyawa logam besi(III) klorida sebagai pengkompleks. Terhadap hasil tersebut dilakukan uji karakteriasi struktur menggunakan Fourier Transfom

Infra Red (FTIR), Mass Spectroscopy dan X-Ray Fluorescence, uji fisikokimia

dilakukan dengan menggunakan Schwingung-Reibung-Verschleiss (SRV),

Susceptibility Meter dan Termal Gravimetric-Differential Termal Analysis. Bagan 3.1 Desain Penelitian

DETA Asam cis-oleat

Cis- Oleil Imidazolin

Cis- Oleil Imidazolinium Iodida

Metil Iodida

Cis- Oleil Imidazolinium Klorida

Perak Klorida

Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III)

Besi(III) Klorida FTIR

FTIR

FTIR dan XRF

Karakterisasi Struktur Karakterisasi Fisikokimia

21

3.2.1 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III)

Sintesis cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III) dilakukan secara empat tahap, yaitu:

a) Pembentukan cis- oleil imidazolin (7) dari asam lemak (5) dan dietilinetriamina (DETA, 6) melalui reaksi siklisasi

b) Metilasi-kuartenerisasi terhadap fatty imidazolin (7) mengunakan metil iodida (Hardian,2009).

c) Penggantian anion iodida dengan anion klorida d) Penambahan logam besi(III) klorida.

Gambar 3.1 Sintesis Garam Fatty Imidazolinium Iodida Tahap pertama: Pembentukan Cis- Oleil Imidazolin

Pada tahap ini digunakan asam lemak (5) cis- oleil sebagai gugus alkil dan dietilentriamina (DETA, 6) melalui reaksi siklisasi (Bajpai dan Tyagi, 2008) dengan metode gelombang mikro (microwave irridiation) (gambar 3.2).

6 5

H2N

HN

NH2 +

R C OH O

7 N

N R NH C O R

22

Tahap kedua: Metilasi-Kuartenerisasi Terhadap Cis-Oleil Imidazolin

Setelah cis- oleil imidazolin terbentuk, maka dilakukan metilasi dan kuartenerisasi cis- oleil imidazolin menjadi cis- oleil imidazolinium iodida (gambar 3.3) dari reaksi antara cis- oleil imidazolin (7) dengan metil iodida (CH3I) sesuai dengan metode yang dikembangkan oleh Rumpun Cairan Ionik,

KBK Kimia Material UPI.

I -8 N N R NH C O R CH3 N N R NH C O R 7

+ CH₃I

Gambar 3.3 Persamaan Reaksi Metilasi-Kuartenerisasi terhadap Fatty Imidazolin Tahap ketiga: Penggantian Anion Terhadap Cis- Oleil Imidazolinium Iodida

Penggantian anion iodida dengan anion klorida pada fatty imidazolinium iodida dapat dilakukan dengan berdasar pada prinsip Hard-Soft Acid-Base (HSAB). Untuk tahap ini dibutuhkan AgCl sebagai agen pengganti anion (gambar 3.4).

+ AgCl  + AgI

Gambar 3.4 Persamaan Reaksi Penggantian Anion Pada Cis- Oleil

Imidazolinium Iodida

Tahap keempat: Pengompleksan Cis- Oleil Imidazolinium Klorida

Tahap terakhir dari sintesis senyawa ini adalah menambahkan logam pengompleks (FeCl3) (gambar 3.5) dengan menggunakan proses reaksi mekanik.

-23

+ FeCl3 

Gambar 3.5 Persamaan Reaksi Pengompleksan Cis- Oleil Imidazolinium Klorida

3.2.2 Karakterisasi Struktur

Karakterisasi struktur cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat dilakukan dengan metode spektroskopi infra merah (FTIR), spektroskopi massa (MS) dan

X-Ray Flourescence (XRF). Metode FTIR berperan besar dalam mengungkap

pola interaksi sekunder kation-anion yang terjadi pada bahan. Frekuensi getaran tarik dan ulur ikatan -CH- pada kation serta pergeserannya karena pengaruh perubahan struktur kation. Metode spektroskopi massa berperan dalam penentuan massa molekul suatu senyawa dengan memanfaatkan fraksi-fraksi yang ada didalam senyawa. Metode XRF dapat menentukan panjang gelombang dan jumlah sinar x yang kembali setelah suatu senyawa ditembaki sinar x berenergi tinggi.

Metode karakterisasi struktur dan keluaran yang diharapkan dapat digambarkan berdasarkan bagan 3.2 berikut:

Cl

-[FeCl4]

-Metode Data Keluaran _Informasi

Spektroskopi Infra Merah

Frekuensi Getaran

Ikatan Gugus Fungsi

Spektroskopi Massa Muatan Ionik Fragmen Massa Molekul Fragmen X-Ray Flourescence Panjang gelombang dan refleksi sinar x

Unsur dalam Senyawa

24

3.2.3 Karakterisasi Fisikokimia

Karakter fisikokimia cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III) dilakukan dengan metode Schwingung-Reibiung-Verschleiss (SRV), susceptibility

meter SM) dan TG-DTA. Tabel 3.1 berikut memperlihatkan metode dan

instrumen yang digunakan untuk mengukur karakter tribologi yang relevan dan data keluaran yang diharapkan.

Tabel 3.1 Metode Uji Karakter Fisikokimia

Metode (Instrumen) Data Keluaran Informasi

Schwingung-Reibiung-Verschleiss (SRV)

Koefisien Friksi,

Wear, dan Ketahanan

Friksi

Friksi, Wear, Dan Ketahanan Friksi Susceptibility Meter (Bartington SM2) Suseptibilitas magnetik Respon Senyawa Terhadap Magnet

Termal Gravimetry – Differential Termal Analysis

(TG-DTA)

Suhu Dekomposisi

Ketahanan Senyawa Terhadap Suhu

3.3 Alat dan Bahan 3.3.1 Alat

Peralatan yang digunakan untuk tahapan preparasi dan sintesis cairan fatty imidazolinium tetrakloroferrat(III) antara lain: microwave LG 850W, alat-alat gelas, satu set alat refluks, pemanas mantel, termometer raksa, magnetic stirrer, pemanas listrik, corong Buchner, pompa vakum, satu set alat rotary evaporator, neraca analitik, aluminium foil, wrapping plastic. Alat-alat untuk karakterisasi

25

unsur digunakan FTIR (SHIMADZU, FTIR-8400), mass spectroscopy (LCT Premier XE) dan tribologi digunakan Schwingung-Reibung-Verschleiss (SRV TIPE 3), susceptibility meter (BARTINGTON SM2), Termal

Gravimetric-Differential Termal Analysis (TG-DTA, SHIMADZU DTG-60H) dan X-ray Fluorescence (HORIBA XGT-1000WR).

3.3.2 Bahan

Bahan-bahan yang digunakan untuk sintesis airan ionik fatty imidazolinium tetrakloroferrat(III) antara lain: asam cis- oleat ekstrak pure produk Merck, metil iodida p.a produk Aldrich, dietilenatriamina p.a produk Aldrich, metilen klorida teknis produk Bratachem, etil asetat teknis produk Bratachem, dan kalsium oksida p.a produk Merck, methanol teknis produk Bratachem, AgNO3

p.a, natrium klorida p.a, besi(III) klorida p.a.

3.4 Prosedur Penelitian

3.4.1 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III)

Sintesis cairan ionik fatty imidazolinium dibagi ke dalam dua tahap diantaranya sintesis fatty imidazolin dan metilasi-kuartenerisasi. Dalam sintesis

fatty imidazolin seringkali digunakan metode refluks, namun pada penelitian ini

digunakan metode microwave yang berhasil diuji coba oleh Divya Bajpai dan Tyagi (2008) serta modifikasi yang dilakukan oleh Adijaya (2011) dan hasilnya sangat baik. Sedangkan dalam sintesis fatty imidazolinium (metilasi-kuatenerisasi) digunakan metode refluks sesuai dengan yang digunakan dalam penelitian Divya Bajpai dan Tyagi (2008).

26

3.4.1.1 Sintesis Cis- Oleil Imidazolin

Ke dalam gelas kimia pyrex berukukuran 50 mL dimasukkan 2,0635 gram (20 mmol) dietilenatriamina (DETA), 40 mmol asam lemak cis- oleat dan diaduk hingga merata. Campuran pereaksi diiridiasi menggunakan microwave pada daya 800 watt selama 30 detik.

Campuran reaksi dibiarkan hingga mencapai suhu ruangan. Setelah mencapai suhu ruangan, campuran dipindahkan ke dalam labu dasar bulat leher tiga. Etilasetat ditambahkan sebanyak 80 mL dan campuran kemudian dipanaskan sampai mendekati titik didih etilasetat (40 oC), kurang lebih dibutuhkan waktu 30 menit. Campuran disaring dalam keadaan panas menggunakan corong Bűchner yang dihubungkan dengan pompa vakum. Filtrat yang diperoleh dipekatkan dengan evaporator guna memisahkan pelarut etil asetat. Produk merupakan semi-padatan berwarna kuning kecoklatan dengan bau yang khas. Pada hasil reaksi dilakukan pengujian FTIR untuk mengetahui keberhasilan reaksi.

3.4.1.2 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Iodida

Sebanyak 0,01 mol fatty imidazolin ditambahkan metilen klorida hingga larut dan dimasukkan ke dalam labu dasar bulat leher tiga. Ke dalam labu dasar bulat ditambahkan 0.02 mol metil iodida, selanjutnya campuran di refluks pada suhu konstan 40 oC sambil diaduk dengan magnetic stirrer kurang lebih selama 4 jam. Hasilnya didinginkan hingga mencapai suhu ruangan, dan selanjutnya dikeringkan dengan menggunakan rotatory evaporator pada suhu 80 oC kurang lebih selama 2 jam.

27

3.4.1.3 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Klorida

Sebanyak 0,01 mol fatty imidazolinium iodida dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer yang telah dibungkus oleh alumunium foil kemudian dilarutkan dalam 100 mL methanol dan ditambahkan 0,01 mol AgCl. Larutan diaduk menggunakan

magnetic stirrer selama 2 jam. Hasil yang diperoleh didekantasi dan diuapkan

pada lemari asam selama 3 hari.

3.4.1.4 Sintesis Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III)

Sintesis ini dilakukan dengan metode padat-padat tanpa menggunakan pelarut. Sebanyak 0,005 mol fatty imidazolinium dimasukkan ke dalam gelas kimia pyrex 25 mL dan ditambahkan dengan 0,005 mol besi(III) klorida. Campuran diaduk selama 2 jam.

28

3.4.2 Diagram Alir Sintesis

Tahapan kerja dari metode penelitian ini ditunjukkan dengan bagan 3.3, bagan 3.4, bagan 3.5 dan bagan 3.6 dibawah ini:

Bagan 3.3 Sintesis Senyawa Cis- Oleil Imidazolin

40 mmol asam lemak cis- oleat

 Dimasukkan ke dalam gelas kimia pyrex 50 mL

 Ditambahkan 20 mmol DETA

 Diaduk hingga merata dengan batang pengaduk

 Diiradiasi dalam microwave dengan daya 800 watt selama 30 detik

 Dicatat suhu akhir masing-masing sampel

 Dibiarkan hingga mendekati suhu ruangan

Larutan berwarna coklat kekuningan

 Dipindahkan ke dalam labu dasar bulat leher tiga 250 mL

 Ditambahkan 80 mL etilasetat

 Direfluks hingga mendekati titik didih etilasetat (40 ˚C) selama 30 menit

 Disaring dalam keadaan panas dengan corong bűchner yang dihubungkan dengan vakum

Filtrat berwarna kuning

 Dikeringkan menggunakan rotatory evaporator Cis- oleil imidazolin berupa cairan berwarna coklat

29

Bagan 3.4 Sintesis Senyawa Cis- Oleil Imidazolinium Iodida

Bagan 3.5 Sintesis Senyawa Cis- Oleil Imidazolinium Klorida

0,05 mol cis- oleil imidazolin

 Dilarutkan dalam metilen klorida

Larutan cis- oleil imidazolin

 Dimasukkan ke dalam labu dasar bulat leher tiga 250 mL

 Ditambahkan 0,1 mol metilen iodida

 Direfluks selama 4 jam sambil diaduk dengan magnetic stirrer

Larutan hasil refluks

 Dievaporasi pada suhu 80 ˚C

Cis- oleil imidazolinium iodida

Sampel hasil evaporasi  Dikeringkan

0,01 mol cis- oleil imidazolinium iodida

 Dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer 250 mL yang telah dibungkus oleh alumunium foil

 Dilarutkan dalam methanol

 Ditambahkan 0,01 mol AgCl

 Diaduk dengan magnetic stirrer selama 2 jam

 Didekantasi atau disaring

Larutan cis- oleil imidazolinium klorida Padatan perak iodida berwarna

kuning  Diuapkan

30

Bagan 3.6 Sintesis Senyawa Cis- Oleil Imidazolinium Tetrakloroferrat(III)

3.4.3 Tahapan Karakterisasi 3.4.3.1 Karakterisasi Struktur

3.4.3.1.1 Analisis FTIR (Fourier Transform Infra Red)

Analisis FTIR yang dilakukan di laboratorium kimia instrumen FPMIPA UPI bertujuan untuk menentukan gugus fungsi suatu senyawa. Analisis ini dilakukan dengan menggunakan alat FTIR-8400 merk SHIMADZU. Dengan berdasar pada sebuah pendapat Silverstein (1984) bahwa sebuah molekul yang paling sederhana sekalipun dapat memberikan spektrum yang sangat rumit, namun dari hal tersebut dapat diambil keuntungan dengan membandingkan spektrum senyawa yang tidak diketahui terhadap spektrum cuplikan yang asli. Suatu kesesuaian puncak demi puncak merupakan bukti yang kuat tentang identitasnya. Hal itu pula yang diterapkan pada penelitian ini yaitu dengan membandingkan spektra sebelum dan sesudah sintesis, adanya kesesuaian ataupun perbedaan puncak yang teramati dapat menjelaskan gugus fungsi pada struktur senyawa yang dihasilkan.

0,005 mol cis-oleil imidazolinium klorida  Dimasukkan ke dalam gelas kimia 25 mL

 Ditambahkan 0,005 mol besi(III) klorida

 Diaduk selama 3 jam

31

3.4.3.1.2 Analisis Spektroskopi Massa

Karakterisasi dengan Mass Spectroscopi (MS) dilakukan dengan menggunakan instrumen LCT Premier XE dan bertujuan untuk mengetahui seberapa besar massa molekul atau senyawa yang terdapat di dalam cuplikan. Prinsip kerja dari alat ini adalah terjadinya pemberian muatan terhadap komponen bermuatan positif yang terdapat didalam sampel sehingga komponen tersebut menjadi terpisahkan dengan komponen lainnya. Analisis ini dilakukan di laboratorium instrumen 2 kelompok keilmuan kimia organik, gedung Basic Science Center A ITB.

3.4.3.1.3 Analisis XRF

Uji Karakter kandungan unsur senyawa fluoresensi sinar-X (XRF) digunakan untuk mengetahui jenis unsur yang terdapat didalam senyawa, khususnya logam. Analisis XRF dilakukan dengan menggunakan alat Horiba tipe XGT-1000WR dan bertempat di laboratorium kimia Balai Besar Bahan dan Barang Teknik, Bandung.

3.4.3.2 Karakterisasi Fisikokimia 3.4.3.2.1 Analisis SRV

Tahapan studi karakter friksi dan wear dilakukan dengan tujuan untuk mengetahui nilai koefisien friksi dan wear dari ketiga senyawa fatty imidazolinium yang disintesis. Pengujian karakter friksi dan wear ini dilakukan di Laboratorium Head Product Development–PBD Pelumas Jakarta. Spesifikasi instrumen yaitu SRV tipe III, metode uji yang digunakan adalah metode standar D

32

5707-05. Rangkaian alat dikondisikan pada temperatur 80 C, beban 300 N, frekuensi 50 Hz, amlitudo 1,00 mm, dan durasi pengujian selama 2 jam.

3.4.3.2.2 Analisis Suseptibilitas Magnetik

Analisis suseptibilitas magnetik dilakukan untuk mengetahui respon senyawa terhadap medan magnet yang mana senyawa diletakkan pada sebuah holder yang telah diberi medan magnet kemudian dilakukan pengukuran. Dilakukan pengukuran pula terhadap udara sebelum dan sesudah pengukuran sampel untuk mengetahui kondisi awal dan akhir pengukuran. Analisis ini dilakukan dengan menggunakan alat Bartington SM2 yang bertempat di laboratorium paleomagnetik basic science center A ITB.

3.4.3.2.3 Analisis TG-DTA

Uji TG-DTA dilakukan untuk mengetahui suhu dekomposisi dari senyawa yang telah disintesis. Analisis terhadap karakter stabilitas termal menggunakan teknik termogravimetri. Termogravimetri adalah teknik untuk mengukur perubahan berat dari suatu senyawa sebagai fungsi dari suhu ataupun waktu. Pada prinsipnya, sampel dengan berat beberapa miligram dipanaskan pada laju konstan (berkisar 1-20˚C/menit) hingga suhu tertentu. Pengujian ini dilakukan di laboratorium kimia instrumen FPMIPA UPI Bandung dengan menggunakan alat TG-DTA SHIMADZU tipe DTG-60H.

49 BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan penelitian yang dilakukan, terdapat beberapa hal yang dapat disimpulkan, yakni:

1. Cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III) dapat disintesis dari cis- oleil

imidazolinium klorida dan besi(III) klorida menggunakan metode padat-padat.

2. Cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III) memiliki titik dekomposisi

pada suhu 230 ˚C, koefisien friksi 0,0207 dan suseptibilitas magnetik sebesar 6,3 x 10-5 SI.

3. Cis- oleil imidazolinium tetrakoroferrat(III) berpotensi digunakan sebagai

pelumas media magnetik.

5.2 Saran

Penelitian yang akan dilakukan selanjutnya diharapkan dapat memperbaiki beberapa kelemahan penelitian ini. Beberapa saran yang penulis berikan ini semoga menjadikan penelitian selanjutnya memberikan hasil yang lebih baik. Saran penulis diantaranya:

1. Perlu dilakukan penelitian bagaimana pengaruh suhu terhadap kinerja cis-oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III).

2. Perlu adanya variasi perbandingan cis- oleil imidazolinium klorida dengan besi(III) klorida untuk mengetahui perbandingan optimum.

50

DAFTAR PUSTAKA

Adijaya, A. (2011). Fabrikasi dan Karakterisasi Material Gel Pemancar Cahaya

Menggunakan Elektrolit Kristal Cair Ionik cis-Oleil-Imidazolinium Iodida dan Emitter Ekstrak Tumbuhan. Program Studi Kimia, Jurusan

Pendidikan Kimia, FPMIPA UPI, Skripsi.

ASTM D5707-5. (2006). Standard test Method for Measuring Friction and Wear

Properties of Lubricating Grease Using a High-frequency, Linear-Oscillation (SRV) Test Machine. ASTM International, 100 Barr Harbor

Drive, United States.

Bajpai, D. dan Tyagi, V. K. ( 2008). “Microwave Synthesis of Cationic Fatty Imidazolines and their Characterization”. AOCS.

Bermudez, D., Jimenez, A., dan Sanes, dan Carrion, J.. (2009). “Ionic Liquids as

Anvanced Lubricant Fluids”. Molecules.2009,14, 2888-2908;

dol:10.3390/molecules14082888.

Bhatt, A. I., May, I., Volkovich, V. A., Hetherington, M. E., Lewin, B., Thied, R. C., dan Ertok, N.. (2002). “Group 15 Quaternary Alkyl Bistriflimides: Ionic Liquids with Potential Application in Electropositive Metal Deposition and as Supporting Electrolytes”. J. Chem. Soc., Dalton

Trans, 4532.

Blomgren, G. E. (2003). “Liquid Electrolytes for Lithium and Lithium-Ion Batteries”. Journal of Power Sources, 119, 326.

Brennecke, J.F. dan Maginn, E.J. (2001). “Ionic Liquids: Innovative Fluids for Chemical Processing”. AICthe Journal, 47, 11, 2384-2389.

Buzzeo, M.C., Hardacre, C., dan Compton, R.G. (2004). “Use of Room Temperature Ionic Liquids in Gas Sensor Design”. Anal. Chem. 76, 4583.

Chauvin, Y.; Olivier-Boubigou, H. Nonaqueous ionic liquids as reaction solvents.

Chem. Tech. 1995, 25, 26-30.

Earle, M. J. dan Seddon, K. R. (2000). “Ionic Liquids: Green Solvents for the Future”. Pure Appl. Chem. 72, 1391.

Fox, M., Picken, J., Symons, M. dan Thomson, A. (1997). “Paramagnetic Species

in I/C Engine Top Ring Zone Lubricant Samples”. Tribologi

International Vol. 30, No. 6. Pp. 417-422, 1997.

Gordon, C. M., Holbrey, J. D., Kennedy, A. R., dan Seddon, K. R. (1998). “Ionic Liquid Crystals: Hexafluorophosphate Salts”. J. Mater. Chem. 8, 2627.

51

Gordon, C. M. (2003). Synthesis and Purification of Ionic Liquid, Ionic Liquid in

Synthesis. P. Wasserscheid dan T. Welton (Eds.), Wiley Verlag,

Frankfurt.

Hagiwara, R. dan Ito, Y. 2000. “Room Temperature Ionic Liquids of Alkylimidazolium Cations and Fluoroanions”. Journal of Fluorine Chemistry, 105, 221.

Hargreaves, D. J. Dan Tang, J. C. H.. (2006). “Assesing Friction Characteristics

of Liquid Lubricant”. Tribotest 12(4):pp. 309-319.

Hardian, A. (2009). Sintesis dan karakterisasi kristal cair ionik berbasis garam

fatty imidazolinium sebagai elektrolit redoks pada sel surya tersensitisasi zat warna. Program Studi Kimia, Jurusan Pendidikan Kimia, FPMIPA

UPI, Skripsi.

Hayashi, S. dan Hamaguchi, H. (2004). “Discovery of Magnetic Ionic Liquid [bmim]FeCl4”. Chemistry Letters Vol. 33, No. 12.

Hermanutz, F., Meister, F., dan Uerdingen, E. 2006. “A New Development in the

Manufacture of Cellulose Fiber with Ionik Liquid”. Chemical Fibers International. 342-344.

Holbrey, J. D. dan Seddon, K. R. (1999). “The Phase Behaviour Of 1-Alkyl-3-ethylimidazolium Tetrafluoroborates; Ionic Liquids and Ionic Liquid Crystals”. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2133.

Kharisman, R. A.. (2010). Kinerja Cairan Ionik Berbasis Kation Fatty

Imidazolinium sebagai Bahan Pelumas. Program Studi Kimia, Jurusan

Pendidikan Kimia, FPMIPA UPI, Skripsi.

Kondo, H. (2011). “Ionic Liquid Lubricant with Ammonium Salts for Magnetic Media”. Applications of Ionic Liquids in Science and Technology.

Lee, S., Ha, S., You, C., dan Koo, Y. (2007). Recovery of Magnetic Ionic Liquid [bmim]FeCl4 Using Electromagnet. Korean j. Chem. Eng , 24(3), 436-437.

Lumas Multi Sarana. (2009). Pengertian Pelumas. [Online]. Tersedia : http://www.lumasmultisarana.com/index.php/blog/Pengertian-Pelumas-.html. [19 September 2009].

Minami, I., Watanabe, N., Nano, H., Mori, S., Kukumoto, Ohno, H.. “Aspartic acid-derived wear preventing and friction reducing agents for ionic

liquids”. Chem. Lett. 2009, 37, 300-301.

Olivier, H. dan Magna, L. 2002. “Ionik Liquid: Perspectives for Organik and

52

Toma, G., Gotov, B., dan Solcaniova, E. “Enantioselective Allylic Substitution Catalyzed by Pd0–Ferrocenylphosphine Complexes in [Bmim][PF6] Ionic Liquid”. Green Chem. 2000, 2, 149.

Welton, T.. (1999). “Room Temperature Ionic Liquid. Solvent for Synthesis and

Catalysis”. Chem. Rev., Vol.99, No. 8, (July 1999), pp.2071-2083, ISSN;

0018-9464.

Ye, C., Liu, W., Chen, Y., dan Yu, L. (2001). “Room-Temperature Ionic Liquids: a Novel Versatile Lubricant”. Chem. Commun.

3.4.3.1.2 Analisis Spektroskopi Massa

Karakterisasi dengan Mass Spectroscopi (MS) dilakukan dengan menggunakan instrumen LCT Premier XE dan bertujuan untuk mengetahui seberapa besar massa molekul atau senyawa yang terdapat di dalam cuplikan. Prinsip kerja dari alat ini adalah terjadinya pemberian muatan terhadap komponen bermuatan positif yang terdapat didalam sampel sehingga komponen tersebut menjadi terpisahkan dengan komponen lainnya. Analisis ini dilakukan di laboratorium instrumen 2 kelompok keilmuan kimia organik, gedung Basic Science Center A ITB.

3.4.3.1.3 Analisis XRF

Uji Karakter kandungan unsur senyawa fluoresensi sinar-X (XRF) digunakan untuk mengetahui jenis unsur yang terdapat didalam senyawa, khususnya logam. Analisis XRF dilakukan dengan menggunakan alat Horiba tipe XGT-1000WR dan bertempat di laboratorium kimia Balai Besar Bahan dan Barang Teknik, Bandung.

3.4.3.2 Karakterisasi Fisikokimia 3.4.3.2.1 Analisis SRV

Tahapan studi karakter friksi dan wear dilakukan dengan tujuan untuk mengetahui nilai koefisien friksi dan wear dari ketiga senyawa fatty imidazolinium yang disintesis. Pengujian karakter friksi dan wear ini dilakukan di Laboratorium Head Product Development–PBD Pelumas Jakarta. Spesifikasi instrumen yaitu SRV tipe III, metode uji yang digunakan adalah metode standar D

32

5707-05. Rangkaian alat dikondisikan pada temperatur 80 C, beban 300 N, frekuensi 50 Hz, amlitudo 1,00 mm, dan durasi pengujian selama 2 jam.

3.4.3.2.2 Analisis Suseptibilitas Magnetik

Analisis suseptibilitas magnetik dilakukan untuk mengetahui respon senyawa terhadap medan magnet yang mana senyawa diletakkan pada sebuah holder yang telah diberi medan magnet kemudian dilakukan pengukuran. Dilakukan pengukuran pula terhadap udara sebelum dan sesudah pengukuran sampel untuk mengetahui kondisi awal dan akhir pengukuran. Analisis ini dilakukan dengan menggunakan alat Bartington SM2 yang bertempat di laboratorium paleomagnetik basic science center A ITB.

3.4.3.2.3 Analisis TG-DTA

Uji TG-DTA dilakukan untuk mengetahui suhu dekomposisi dari senyawa yang telah disintesis. Analisis terhadap karakter stabilitas termal menggunakan teknik termogravimetri. Termogravimetri adalah teknik untuk mengukur perubahan berat dari suatu senyawa sebagai fungsi dari suhu ataupun waktu. Pada prinsipnya, sampel dengan berat beberapa miligram dipanaskan pada laju konstan (berkisar 1-20˚C/menit) hingga suhu tertentu. Pengujian ini dilakukan di laboratorium kimia instrumen FPMIPA UPI Bandung dengan menggunakan alat TG-DTA SHIMADZU tipe DTG-60H.

49 BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan penelitian yang dilakukan, terdapat beberapa hal yang dapat disimpulkan, yakni:

1. Cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III) dapat disintesis dari cis- oleil imidazolinium klorida dan besi(III) klorida menggunakan metode padat-padat.

2. Cis- oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III) memiliki titik dekomposisi pada suhu 230 ˚C, koefisien friksi 0,0207 dan suseptibilitas magnetik sebesar 6,3 x 10-5 SI.

3. Cis- oleil imidazolinium tetrakoroferrat(III) berpotensi digunakan sebagai pelumas media magnetik.

5.2 Saran

Penelitian yang akan dilakukan selanjutnya diharapkan dapat memperbaiki beberapa kelemahan penelitian ini. Beberapa saran yang penulis berikan ini semoga menjadikan penelitian selanjutnya memberikan hasil yang lebih baik. Saran penulis diantaranya:

1. Perlu dilakukan penelitian bagaimana pengaruh suhu terhadap kinerja cis-oleil imidazolinium tetrakloroferrat(III).

2. Perlu adanya variasi perbandingan cis- oleil imidazolinium klorida dengan besi(III) klorida untuk mengetahui perbandingan optimum.

50

DAFTAR PUSTAKA

Adijaya, A. (2011). Fabrikasi dan Karakterisasi Material Gel Pemancar Cahaya Menggunakan Elektrolit Kristal Cair Ionik cis-Oleil-Imidazolinium Iodida dan Emitter Ekstrak Tumbuhan. Program Studi Kimia, Jurusan Pendidikan Kimia, FPMIPA UPI, Skripsi.

ASTM D5707-5. (2006). Standard test Method for Measuring Friction and Wear Properties of Lubricating Grease Using a High-frequency, Linear-Oscillation (SRV) Test Machine. ASTM International, 100 Barr Harbor Drive, United States.

Bajpai, D. dan Tyagi, V. K. ( 2008). “Microwave Synthesis of Cationic Fatty Imidazolines and their Characterization”. AOCS.

Bermudez, D., Jimenez, A., dan Sanes, dan Carrion, J.. (2009). “Ionic Liquids as Anvanced Lubricant Fluids”. Molecules.2009,14, 2888-2908; dol:10.3390/molecules14082888.

Bhatt, A. I., May, I., Volkovich, V. A., Hetherington, M. E., Lewin, B., Thied, R. C., dan Ertok, N.. (2002). “Group 15 Quaternary Alkyl Bistriflimides: Ionic Liquids with Potential Application in Electropositive Metal Deposition and as Supporting Electrolytes”. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 4532.

Blomgren, G. E. (2003). “Liquid Electrolytes for Lithium and Lithium-Ion Batteries”. Journal of Power Sources, 119, 326.

Brennecke, J.F. dan Maginn, E.J. (2001). “Ionic Liquids: Innovative Fluids for Chemical Processing”. AICthe Journal, 47, 11, 2384-2389.

Buzzeo, M.C., Hardacre, C., dan Compton, R.G. (2004). “Use of Room Temperature Ionic Liquids in Gas Sensor Design”. Anal. Chem. 76, 4583.

Chauvin, Y.; Olivier-Boubigou, H. Nonaqueous ionic liquids as reaction solvents. Chem. Tech. 1995, 25, 26-30.

Earle, M. J. dan Seddon, K. R. (2000). “Ionic Liquids: Green Solvents for the Future”. Pure Appl. Chem. 72, 1391.

Fox, M., Picken, J., Symons, M. dan Thomson, A. (1997). “Paramagnetic Species in I/C Engine Top Ring Zone Lubricant Samples”. Tribologi International Vol. 30, No. 6. Pp. 417-422, 1997.

Gordon, C. M., Holbrey, J. D., Kennedy, A. R., dan Seddon, K. R. (1998). “Ionic Liquid Crystals: Hexafluorophosphate Salts”. J. Mater. Chem. 8, 2627.

Gordon, C. M. (2003). Synthesis and Purification of Ionic Liquid, Ionic Liquid in Synthesis. P. Wasserscheid dan T. Welton (Eds.), Wiley Verlag, Frankfurt.

Hagiwara, R. dan Ito, Y. 2000. “Room Temperature Ionic Liquids of Alkylimidazolium Cations and Fluoroanions”. Journal of Fluorine Chemistry, 105, 221.

Hargreaves, D. J. Dan Tang, J. C. H.. (2006). “Assesing Friction Characteristics of Liquid Lubricant”. Tribotest 12(4):pp. 309-319.

Hardian, A. (2009). Sintesis dan karakterisasi kristal cair ionik berbasis garam fatty imidazolinium sebagai elektrolit redoks pada sel surya tersensitisasi zat warna. Program Studi Kimia, Jurusan Pendidikan Kimia, FPMIPA UPI, Skripsi.

Hayashi, S. dan Hamaguchi, H. (2004). “Discovery of Magnetic Ionic Liquid [bmim]FeCl4”. Chemistry Letters Vol. 33, No. 12.

Hermanutz, F., Meister, F., dan Uerdingen, E. 2006. “A New Development in the Manufacture of Cellulose Fiber with Ionik Liquid”. Chemical Fibers International. 342-344.

Holbrey, J. D. dan Seddon, K. R. (1999). “The Phase Behaviour Of 1-Alkyl-3-ethylimidazolium Tetrafluoroborates; Ionic Liquids and Ionic Liquid Crystals”. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2133.

Kharisman, R. A.. (2010). Kinerja Cairan Ionik Berbasis Kation Fatty Imidazolinium sebagai Bahan Pelumas. Program Studi Kimia, Jurusan Pendidikan Kimia, FPMIPA UPI, Skripsi.

Kondo, H. (2011). “Ionic Liquid Lubricant with Ammonium Salts for Magnetic Media”. Applications of Ionic Liquids in Science and Technology.

Lee, S., Ha, S., You, C., dan Koo, Y. (2007). Recovery of Magnetic Ionic Liquid [bmim]FeCl4 Using Electromagnet. Korean j. Chem. Eng , 24(3), 436-437.

Lumas Multi Sarana. (2009). Pengertian Pelumas. [Online]. Tersedia : http://www.lumasmultisarana.com/index.php/blog/Pengertian-Pelumas-.html. [19 September 2009].

Minami, I., Watanabe, N., Nano, H., Mori, S., Kukumoto, Ohno, H.. “Aspartic acid-derived wear preventing and friction reducing agents for ionic liquids”. Chem. Lett. 2009, 37, 300-301.

Olivier, H. dan Magna, L. 2002. “Ionik Liquid: Perspectives for Organik and Catalytic Reactions”. J. Mol. Cat. A, 419, 182-183.

52

Toma, G., Gotov, B., dan Solcaniova, E. “Enantioselective Allylic Substitution Catalyzed by Pd0–Ferrocenylphosphine Complexes in [Bmim][PF6] Ionic Liquid”. Green Chem. 2000, 2, 149.

Welton, T.. (1999). “Room Temperature Ionic Liquid. Solvent for Synthesis and Catalysis”. Chem. Rev., Vol.99, No. 8, (July 1999), pp.2071-2083, ISSN; 0018-9464.

Ye, C., Liu, W., Chen, Y., dan Yu, L. (2001). “Room-Temperature Ionic Liquids: a Novel Versatile Lubricant”. Chem. Commun.