Review Kimpol Substitusi dan Eliminasi

SUBSTITUSI DAN ELIMINASI

Oleh :
Widyaningsih Bungin Sura’
1406532974
No Absen : 23

SN1-SN2-E1-E2

Substitusi pada C jenuh
Melalui 2 tipe mekanisme
mekanisme SN 1
mekanisme SN 2

Mekanisme SN 1

Proses 1 Berjalan
lambat
Proses 2 berjalan
sangat cepat

Mekanisme SN2

Mempunyai kenukleofilan yang
tinggi untuk mendorong keluar
gugus pergi L

Mekanisme Reaksi
SN1

SN2

 Gugus pergi melepaskan diri
bersama muatannya, lalu
nukleofil masuk

 Gugus pergi melepaskan diri
bersama muatannya bersamaan
dengan masuknya nukleofil

 Jenis kenukleofilan: lemah

 Jenis kenukleofilan: tinggi

 Laju reaksi terbaik: C Tersier

 Laju reaksi terbaik: C Primer

 Pelarut: Polar

 Pelarut: Non-Polar

Pelarut pada reaksi
substitusi
POLAR
 Memiliki pasangan e- bebas
 Contoh: alkohol, PCl3, H2O, NH3,
N2O5

NON POLAR
 Tidak memiliki pasangan ebebas

 Contoh: alkohol, PCl5, N2, F2

TETAPAN DIELEKTRIK TINGGI, MAKA KEPOLARAN SEMAKIN TINGGI

Reaksi eliminasi
Hilangnya 2 atom atau gugus dari satu molekul karena bereaksi dengan
BASA, sehingga terbentuk ikatan rangkap

Mekanisme reaksi
E1
 Pelepasan gugus sehingga
membentuk karbokation (Cα)
 Salah satu tangan dari Cα
membentuk Hβ
 Hβ tersebut berikatan dengan
basa, sehingga molekul
terbentuk ikatan rangkap

E2
 Nukleofil langsung berikatan

dengan Hβ dan menendang
gugus pergi keluar, sehingga
molekul terbentuk ikatan
rangkap

Nukleofil basa kuat dan
jenis pelarutnya
BASA
NaOH
KOH
NaOR (Natrium
Alkoksida)
• NaOMe
• NaOEt
• NaOtBu
NaNH2

NUKLEOFIL

PELARUT

OHOHOR-

Air
Air, MeOH, EtOH,
ROH

NH2-

NH3

ATURAN PEMILIHAN
PRODUK UTAMA
HOFFMAN

ZAITSEV

 Ada cabang pada atom pertama
yang menempel pada rantai utama

 Tidak ada cabang pada atom
pertama yang menempel pada
rantai utama
 Ketika terdapat bulky leaving group
seprti

-N(CH3)3+ alken yang tersubstitusi
paling sedikit akan menjadi produk
utama
(Dipilih yang memiliki cabang R paling
sedikit)

(Dipilih yang memiliki cabang R paling
banyak)

SUBSTITUSI VS ELIMINASI
SUBSTITUSI (SN1/SN2)
SUHU RENDAH
KENUKLEOFILAN MENONJOL
• Nukleofil tinggi adalah S2

• Nukleofil rendah adalah S1
JENIS IKATAN C (Alkil Halida)
• C Primer adalah S2
• C Tersier adalah S1

ELIMINASI (E1/E2)
SUHU TINGGI
KEBASAAN MENONJOL
• Basa tinggi adalah E2
• Basa rendah adalah E1
JENIS IKATAN C (Alkil Halida)
• C Primer adalah E2 (Basa kuat)
• C Tersier adalah E1

Kebasaan vs Kenukleofilan
KEBASAAN
I-

Br- Cl-

ROH

H2O CN- OH- OR-

RENDAH

TINGGI

KENUKLEOFILAN
H2O ROH ClRENDAH

Br- OH- OR- I-

CNTINGGI

Referensi
Power Point Ibu Sari Katili
http://leah4sci.com/sn1-sn2-e1-e2-practice-problem-orgo-quiz/

TERIMA KASIH