Sintesis Surfaktan Kationik N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamidium Klorida
1
SINTESIS SURFAKTAN KATIONIK N,N-(2-LAURAT-ETIL) STEARAMIDIUM KLORIDA SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains
BAYU KASOGI GINTING 080802059 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2013
2
SINTESIS SURFAKTAN KATIONIK N,N-(2-LAURAT-ETIL) STEARAMIDIUM KLORIDA SKRIPSI BAYU KASOGI GINTING 080802059 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2013
3
PERSETUJUAN
Judul : SINTESIS SURFAKTAN KATIONIK N,N-(2- LAURAT-ETIL) STEARAMIDIUM KLORIDA
Kategori : SKRIPSI Nama : BAYU KASOGI GINTING Nomor Induk Mahasiswa : 080802059 Program Studi : SARJANA (S1) KIMIA Departemen : KIMIA Fakultas : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA Disetujui di : Medan, Oktober 2013 Komisi Pembimbing : Pembimbing 2 Pembimbing 1 Dr. Mimpin Ginting, MS Drs. Darwis Surbakti, MS NIP : 195510131986011001 NIP : 195307071983031001 Diketahui/Disetujui oleh Departemen Kimia MIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan, MS NIP : 195408301985032001
4
PERNYATAAN SINTESIS SURFAKTAKTAN KATIONIK N,N-(2-LAURAT-ETIL) STEARAMIDIUM KLORIDA SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan namanya.
Medan, Oktober 2013 BAYU KASOGI GINTING 080802059
5
PENGHARGAAN
Segala puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa Allah SWT atas berkat dan rahmat-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini sesuai rencana dan kehendaknya. Banyak hal sebagai pembelajaran dan pembentukan dalam setiap waktu penulis rasakan sehingga semakin melihat dan merasakan kebaikan dan kebesarannya. Dalam pelaksaan penelitian hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat bantuan , motivasi dan dukungan dari berbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan ini penulis mengucapkan terimakasih kepada :
1. Bapak Drs. Darwis Surbakti, MS sebagai pembimbing I dan Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS sebagai pembimbing II yang dengan sabar telah memberikan dorongan, bimbingan dan saran sehingga skripsi ini dapat diselesaikan.
2. Ibu Dr. Rumondang Bulan, MS dan Bapak Dr. Albert Pasaribu, M.Sc sebagai Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia MIPA USU.
3. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku ketua bidang Kimia Organik MIPA USU.
4. Kepala Laboratorium Kimia Organik MIPA USU Medan Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS beserta Dosen dan Staff Laboratorium Kimia Organik MIPA USU.
5. Seluruh dosen Departemen Kimia MIPA USU yang telah memberikan waktunya untuk memberi bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia MIPA USU, khusus kepada Bapak Prof. Dr. Harry Agusnar. M.Sc, M. Phill sebagai dosen wali yang telah memberikan waktunya untuk memberikan pengarahan dalam menyelesaikan studi selama perkuliahan dan penelitian berlangsung.
6. Teman-teman Asisten Laboratorium Kimia Organik (Sion, Samuel, Denny, Mutiara, Egitarius, Rimenda, Naomi, Despita,Yabes, Sophia dan Dian).
7. Sahabat-sahabat (Aprilia Kadaryanti, Dwi Febrina, Ahmad Sazali Tarigan, Ibnu Latif Ginting, Rosidi Tarigan, Wiliam Singarimbun, Roni Ginting, Yessenia Ginting), abang dan kakak alumni asisten (Indra Masmur, Robijanto, Aspriadi, Cristy, Yemima, Merry, Silorida), teman-teman angkatan 2008, teman-teman
IMKA Merga Silima FMIPA USU yang telah membantu memberi semangat dan motivasi kepada penulis untuk melakukan penelitian ini.
8. Pihak–pihak yang tidak disebutkan namun tulus membantu penulis dalam penyelesaian skripsi ini .
Akhirnya saya mengucapkan terimakasih yang sebesar-besarnya kepada orangtua saya (H. Ginting dan S. Br. Sembiring) yang telah memberi seluruh dukungan sarana dan prasarana dan semangat bahkan dengan setia terus membantu penulis dalam doa, saudara-saudariku (Iman S. Ginting, Amd, Susana Ginting, ST, Eva, M Ginting, SPd, Robby, A. Ginting, Amd, Dian, R. Ginting, S. Keb) serta kakak dan abang ipar atas doa dan dukunganya Allah SWT memberi Rahmat dan Karunia- Nya kepada kita semua.
6
ABSTRAK Surfaktan kationik N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamidium Klorida telah disintesis.
Surfaktan kationik tersebut merupakan surfaktan alkil rantai panjang turunan dari garam amonium tersier dengan amida. Surfaktan kationik ini disintesis dari turunan asam lemak yaitu asam stearat dan asam laurat. Asam stearat digunakan sebagai bahan pembuatan stearamida yang merupakan hasil amidasi metil stearat dengan dietanolamina menggunakan katalis natrium metoksida. Asam laurat digunakan sebagai bahan esterifikasi dengan stearamida sehingga diperoleh ester alkanolamida N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamida. Ester alkanolamida dilanjutkan dengan reaksi penggaraman menggunakan gas HCl sehingga diperoleh surfaktan kationik N,N-(2- Laurat-Etil) Stearamidium Klorida. Masing masing senyawa dianalisa gugus fungsinya dengan Spektrofotometri FT-IR serta dianalis perubahan titik leburnya, dan sebagian senyawa dianalisis sifat tegangan permukaannya dengan mengukur konsentrasi misel kritis (CMC) dengan menggunakan metode cincin Do Nouy. Hasil sintesis diperoleh menunjukkan bahwa rendemen Metil Stearat sebesar 91,66%
o
dengan titik lebur sebesar 40,5
C, Stearamida dengan rendemen sebesar 87,6%
o
memiliki titik lebur sebesar 185 C dengan nilai CMC sebesar 0,133 mol/L pada tegangan permukaan ( ɳ) 40,7 dyne/cm, Ester Alkanolamida dengan rendemen sebesar
o
84,7% memiliki titik lebur sebesar 55 C dengan nilai CMC sebesar 0,067 mol/L pada tegangan permukaan ( ɳ) 36,1 dyne/cm, dan Surfaktan Kationik memiliki titik lebur
o
sebesar 45 C dengan nilai CMC sebesar 0,055 mol/L pada tegangan permukaan ( ɳ) 31,1 dyne/cm.
7
SYNTHESIS OF CATIONIC SURFACTANT N,N-(2-LAURIC-ETHYL) STEARIMIDIUM CHLORIDE
ABSTRACT Had been synthesised cationic surfactant of N,N-(2-Lauric-Ethyl) Stearamidium Chloride. It is long chain alkyl surfactant derivate from ammonium salt with amide. Cationic surfactant that synthesised from fatty acid derivate are stearic acid and lauric acid. Stearic acid used as stearamide making materials which is product from methyl stearate amidation with diethanolamine use methoxide sodium catalyst. Lauric acid used as esterification material with stearamide thus obtained N,N-(2-Lauric- Ethyl) Stearamide of alcanolamide ester. Alcanolamide ester continued by salting reaction use HCl gas until obtained cationic surfactant of N,N-(2-Lauric-Ethyl) Stearimidium Chloride. Each compound analyzed of function groups by FT-IR spectrofotometric with analyzed change of melting points, and a part compound analyzed surface tansion charactheristic with measuring Critical Micelle Concentration (CMC) with use Du Nouy ring method. The analysis product obtained of shows that methyl stearate by yield in the amount of 91,66% shows that melting o point 40,5
C, stearamide with yield in the amount of 87,6% show that melting point as o
185 C by CMC value 0,133 mol/L in 40,7 dyne/cm surface tension. Alcanolamide o ester with yield in the amount of 84,7% have melting point 55 C by CMC value 0,067 mol/L in 36,1 dyne/cm surface tension, and cationic surfactant have melting point as o 45 C by CMC value 0,055 mol/L in 31,1 dyne/cm surface tension.
8
DAFTAR ISI
Halaman Persetujuan ii
Pernyataan iii
Penghargaan iv
Abstrak v Abstract vi
Daftar isi vii
Daftar tabel ix
Daftar gambar x
Daftar lampiran xi
BAB 1. PENDAHULUAN
1.2. Permasalahan
32
2.2.2. Penurunan Tegangan Permukaan
23
2.2.3. Adsorbsi
26
2.2.4. Pembentukan Micelle
27
2.3. Katalis
28
2.4. Analisis Spektrofotometri Inframerah
29 BAB 3. METODE PENELITIAN
3.1. Alat
3.2. Bahan
2.2.1. Surfaktan Kationik
33
3.3. Prosedur Penelitian
34
3.3.1. Pembuatan Metil Stearat
34
3.3.2. Pembuatan Stearamida
34
3.3.3. Pembuatan Ester Alkanolamida Rantai Panjang
35
3.3.4. Pembuatan Surfaktan Kationik
35
1.1. LatarBelakang
23
21
3
2.1.1. Asam Lemak
1.3. Pembatasan Masalah
4
1.4. Tujuan Penelitian
4
1.5. Manfaat Penelitian
4
1.6. Lokasi Penelitian
5
1.7. Metodologi Penelitian
5 BAB 2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Oleokimia
6
7
2.2. Surfaktan
2.1.2. Asam Stearat
8
2.1.3. Asam Laurat
9
2.1.4. Ester
9
2.1.5. Amida
1
2.1.6. Alkanolamida
19
2.1.7. Dietanolamida
20
14
9
4.2.3. Pembuatan Ester Alkanolamida N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamida
4.1.5. Hasil Penentuan Titik Lebur Metil Stearat, Stearamida, Ester Alkanolamida, dan Surfaktan Kationik
45
4.1.6. Hasil Uji CMC Stearamida, Ester Alkanolamida, Dan Surfaktan Kationik metode Cincin Du-Nouy
45
4.2. Pembahasan
47
4.2.1. Pembuatan Metil Stearat
47
4.2.2. Pembuatan Stearamida (N,N-Dietanol-Stearamida)
49
51
4.1.4. Hasil Analisa Spektroskopi FT-IR Surfaktan Kationik
4.2.4. Pembuatan Surfaktan Kationik N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamidium Klorida
53
4.2.5. Hasil Uji Titik Lebur
54
4.2.6. Hasil Uji CMC dengan menggunakan alat Tensiometer
54 BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN
5.1. Kesimpulan
58
5.2. Saran
58 Daftar Pustaka
59 Lampiran
44
43
3.3.5. Analisa Hasil Reaksi
38
35
a. Analisa dengan Spektroskopi FT-IR
35
b. Penentuan Titik Lebur
36
c. Penentuan Konsentrasi Misel Kritis dengan Metode Cincin Du Nouy
37
3.4. Bagan Penelitian
37
3.4.1. Pembuatan Metil Stearat
3.4.2. Pembuatan Stearamida (N,N-Dietanol-Stearamida)
4.1.3. Hasil Analisa Spektroskopi FT-IR Ester Alkanolamida
39
3.4.3. Pembuatan Ester Alkanolamida Rantai Panjang N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamida
39
3.4.4. Pembuatan Surfaktan Kationik N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamidium Klorida
40 BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1. Hasil
41
4.1.1. Hasil Analisa Spektroskopi FT-IR Metil Stearat
41
4.1.2. Hasil Analisa Spektroskopi FT-IR Stearamida
42
63
10
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 2.1. Diagram Alur Oleokimia dan Turunannya6 Tabel 4.1.5. Hasil Penentuan Titik Lebur Metil Stearat, Stearamida, Ester Alkanolamida, Surfaktan Kationik
45 Tabel 4.2. Hasil Pengukuran Tegangan Permukaan Air Stearamida dengan Alat Tensiometer
46 Tabel 4.3. Hasil Pengukuran Tegangan Permukaan Air Ester Alkanolamida dengan Alat Tensiometer
46 Tabel 4.4. Hasil Pengukuran Tegangan Permukaan Air Surfaktan Kationik dengan Alat Tensiometer
46 Tabel 4.5. Hasil CMC Pengukuran Tegangan Permukaan Air Stearamida, Ester Alkanolamida, Surfaktan Kationik dengan Alat Tensiometer
47
11
18 Gambar 2.12. Mekanisme Hidrolisis Amida Suasana Asam
52 Gambar 4.8. Reaksi Penggaraman Ester Alkanolamida Rantai Panjang
50 Gambar 4.7. Mekanisme Reaksi Esterifikasi Pembuatan Ester Alkanolamida Rantai Panjang
48 Gambar 4.6. Mekanisme Reaksi Pembuatan Stearamida dari Metil Stearat Dengan menggunakan Dietanolamina
44 Gambar 4.5. Mekanisme Reaksi Pembuatan Metil Stearat
N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamidium Klorida
Gambar 4.4. Spektrum FT-IR Surfaktan Kationik42 Gambar 4.3. Spektrum FT-IR Ester Alkanolamida N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamida 43
41 Gambar 4.2. Spektrum FT-IR Stearamida (N,N-(2-Dietanol-Stearamida)
26 Gambar 4.1. Spektrum FT-IR Metil Stearat
19 Gambar 2.13. Skala Nilai HLB Surfaktan
18 Gambar 2.11. Reaksi Pembentukan Alkanolamida dari Trigliserida
DAFTAR GAMBAR
17 Gambar 2.10. Reaksi Asam Lemak dengan Dietanolamina
17 Gambar 2.9. Reaksi Pembentukan Alkanolamida menjadi Etanolamida berlebih
16 Gambar 2.8. Reaksi pembuatan Alkanolamida menggunakan Asam berlebih
16 Gambar 2.7. Reaksi Pembentukan Amida Sekunder
15 Gambar 2.6. Reaksi Pembentukan Amida Primer
14 Gambar 2.5. Reaksi Pembuatan Amida
13 Gambar 2.4. Mekanisme Hidrolisis Ester dalam Suasana Asam
11 Gambar 2.3. Mekanisme Hidrolisis Ester dalam Suasana Basa
10 Gambar 2.2. Mekanisme Reaksi Esterifikasi Suasana Asam
Gambar 2.1. Metode Pembuatan EsterHalaman
53
12
DAFTAR LAMPIRAN
Lampiran A. Spektrum FT-IR Asam Stearat
64 Lampiran B. Spektrum FT-IR Asam Laurat
65