LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Pembuata

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Pembuatan Klorofom
11 November 2013

Disusun oleh :
KELOMPOK 3B
Putri Hayati Nufus

1112102000030

Anissa Florensia

1112102000040

Agung Fitria Nugraha

1112102000041

Remawati

1112102000046


Rifa Arifah

1112102000052

Program Studi Farmasi
Fakultas Kedokteran dan Ilmu Kesehatan
Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah
Jakarta
2013

A. Tujuan
Mahasiswa diharapkan mampu membuat kloroform dan memahami reaksi-reaksi
pada proses sintesisnya
B. Dasar Teori
Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen
klor (Cl) pada rantai C-nya. Kloroform (CHCl3) atau trikloromeana sering digunakan
sebagai bahan pembius, pelarut untuk lemak dan pelarut nonpolar di laboratorium atau
industri. Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan, namun mudah menguap.
Pada suhu dan tekanan normal, kloroform adalah cairan yang sangat mudah

menguap, jernih, tidak berwarna, berat, sangat bias, tidak mudah terbakar. Sifat
Kloroform:
1.
2.
3.

Molekul berat
Titik didih
Titik leleh

: 113,4
: 61,15 ° C - 61,70 ° C.
: -63,2 sampai -63,5 ° C pada

atm
4.
5.

Flash point
Kepadatan relatif uap (udara = 1)


: tidak ada.
:4,1-4,36 kg / m pada 101

kPa, 0 ° C.
6.
7.

Tekanan uap
: 21,15 kPa pada 20 ° C.
Kelarutan dalam air
: Pada 0 ° C : 10.62g/kg
Pada 10 ° C : 95g/kg
Pada 20 ° C : 8.22g/kg
Specific gravity
: 1,483 pada 20 ° C

8.

Tidak seperti eter, kloroform memiliki bau khas yang tidak mengganggu, tetapi

menghirup uap kloroform pekat dapat menyebabkan iritasi pada permukaan mukosa yang
terpajan.
Kloroform adalah obat bius yang lebih efektif daripada nitrous oxide.
Metabolisme kloroform dalam tubuh adalah dosis-tergantung, secara proporsional lebih
tinggi dari eksposur. Kloroform secara ekstensif dimetabolisme oleh hati. Metabolit
kloroform termasuk fosgen, karbena dan klorin, yang semuanya dapat berkontribusi
untuk aktivitas sitotoksik nya.
Penggunaan kloroform berkepanjangan sebagai obat bius dapat menyebabkan
toxaemia. Keracunan akut dikaitkan dengan sakit kepala, kesadaran berubah, kejang,
kelumpuhan pernafasan dan gangguan dari sistem saraf otonom: pusing, mual, dan

muntah yang umum. Kloroform juga dapat menyebabkan kerusakan tertunda-onset ke
jantung, hati dan ginjal. Ketika digunakan dalam anestesi, pingsan biasanya diawali
dengan tahap eksitasi. Ini diikuti oleh hilangnya refleks, sensasi berkurang dan
kehilangan kesadaran keseluruhan.
Mekanisme tindakan anestesi umumnya masih kurang dipahami. Namun pada
tahun 2008, ditemukan bahwa kloroform menghambat saluran ion kalsium TRPC5
dominan di otak. Efek ini memblokir pada saluran ion TRPC5 dibagi oleh kontemporer
senyawa anestesi intravena dan menghirup sama.
Reaksi pembuatan kloroform disebut juga reaksi haloform disebabkan karena

halogen (klor) juga bereaksi dengan metal keton, yang menghasilkan kloroform (CHCl3).
Hal ini disebut CHX3 atau haloform, oleh karena

reaksi ini sering disebut reaksi

haloform.
Pembuatan kloroform :
1. Peng-foto-kloran metana
2. Menurut reaksi haloform :
Zat + halogen + basa (halogen+basa=atau hipoklorit)  CHCl3
Basa : CaOCl2 (kaporit) + H2O  Ca(OH)2 + Cl2
Syarat untuk zat ini yaitu yang mempunyai atau pada oksidasi menghasilkan
gugus CH3COO (asetil) yang terikat pada atom H atau C.
Kaporit atau Kalsium hipoklorit adalah padatan putih yang siap didekomposisi di
dalam air untuk kemudian melepaskan oksigen dan klorin. Kalsium hipoklorit memiliki
aroma klorin yang kuat. Kalsium hipoklorit utamanya digunakan sebagai agen pemutih
atau disinfektan, komponen yang digunakan dalam pemutih komersial, larutan
pembersih, dan disinfektan untuk air minum, sistem pemurnian air, dan kolam renang.
Reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga tingkat :
1. Oksidasi dengan halogen (bila perlu)

2. Substitusi (klorinasi hasil oksidasi)
3. Penguraian oleh basa
Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana
berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform
perlu diperhatikan beberapa hal yaitu dengan adanya oksigen dari udara dan sinar
matahari maka kloroform dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang
sangat beracun), maka untuk mencegah terjadinya fosgen ini, kloroform disimpan dalam

botol yang berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 – 1% etanol (untuk mengikat
bila terjadi fosgen).
Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa organik
yang memiliki gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C
hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Beberapa senyawa yang dapat
membentuk kloroform dan senyawa haloform lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2butanol, etanol, propanon, 2-butanon. Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan
hampir tanpa kecuali menghasilkan campuran produk, karena alasan inilah halogenasi
kadang saja digunakan dalam laboratorium.
Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari
ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom
halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan
kovalen dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon

menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen
maupun atom karbon lain.
Kloroform dapat disintesis dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder)
melalui tiga tingkatan reaksi yaitu :
1. Oksidasi oleh halogen
CH3CH2OH + Cl2 →CH3CHO
2. Klorinasi dari hasil oksidasi
CH3CHO + Cl2 → CCl3CHO + HCl
3. Penguraian oleh basa
CCl3CHO + Ca(OH)2 → CHCl3 + (HCOO)2Ca
Sintesis kimia kloroform dilakukan oleh eksploitasi dari proses klorinasi dimana
campuran klorin dan metana dipanaskan bersama-sama. Namun, bahan kimia lain seperti
klorometana dan diklorometana bisa membentuk yang dapat kemudian dipisahkan
dengan distilasi.
Kloroform juga bisa disintesis dengan aseton (lebih kuat), sehingga dalam proses
sintesa digunakan susunan alat yang agak berbeda. Reaksinya adalah sebagai berikut
1. CH3COCH3 + 3 Cl2 → CCl3COCH3 + 3 HCl
2. CCl3COCH3 + Ca(OH)2 → CHCl3 + (CH3COO)2Ca
C. Cara Kerja
Alat-alat


:

1. Alat destilasi lengkap
2. Pipet tetes

3.
4.
5.
6.
7.
8.

Gelas ukur
Beaker glass
Batang pengaduk
Tabung reaksi
Kaca aroji
spatula


Bahan-bahan
1.
2.
3.
4.

:

Kaporit
Alkohol
Air
Batu didih

Prosedur kerja

:

1. Campurkan 60 gr kaporit dengan 250 m air suling pada gelas beaker, lalu tambahkan 25
ml alkohol sambil diaduk.


2. Masukkan campuran kaporit, air suling dan alkohol ke dalam labu bulat. Lalu tambahkan
5 batu didih kedalamnya.

3. lakukan destilasi pada suhu 26o C dan tampung tetesan yang keluar.

4. Cuci kloroform yang terjadi dengan air lalu masukkan ke dalam tabung reaksi. Hitung
berapa kloroform yang dihasilkan.

D. Pembahasan
Pada praktikum kali ini, kami melakukan percobaan pembuatan senyawa kloroform
(CHCl3) dari aseton dan kaporit. Kloroform adalah senyawa organik cair yang mudah
menguap, tidak berwarna, memiliki bau yang tajam dan menusuk, Bila terhirup dapat
menimbulkan kantuk. Kloroform mempunyai berat molekul 119,38 gr/mol. Titik didih
61,20. Titik lebur - 63,50. Massa jenis 1,49 gr/cm3. Kelarutan dalam air 0,82 gr/l.
Viskositas 0,542 cP. Kloroform dapat digunakan sebagai obat bius dan dapat digunakan
sebagai pelarut dalam industri ataupun di labolatorium.

Dalam percobaan ini, reaksi yng digunakan dalam proses pembentukan kloroform adalah
reaksi subtitusi. Reaksi ini ini terjadi karena adanya spesi yang bersifat elektronegatif dan
tertarik kearah atom yang bermuatan posistif.

Langkah awal yang dilakukan dalam pembuatan kloroform yaitu mereaksikan kaporit
(CaOCl2) yang merupakan serbuk putih (padat) sebanyak 60 gram dengan air 250 mL
kedalam labu dasar bulat sambil digoyang-goyang sehingga terbentuk suspensi yang
sempurna. Penambahan air ini adalah untuk melarutkan kaporit, memperluas permukaan
kaporit dan dapat mengurangi penguapan destilat. Proses pencampuran ini menghasilkan
kalsium hidroksida, Ca(OH)2 yang bersifat basa dan Cl2.
Reaksi : CaOCl2 + H2O  Ca(OH)2 + Cl2
Langkah selanjutnya adalah menuangkan 25 mL alkohol sedikit demi sedikit sambil
dikocok agar reaksinya berlangsung sempurna dengan Cl2 yang berasal dari pencampuran
kaporit dan air dengan melalui beberapa reaksi sebagai berikut:
1. Oksidasi oleh halogen
CH3CH2OH + Cl2  CH3CHO + 2HCl
2. Klorinasi hasil oksidasi
CH3CHO + 3Cl2  CCl3CHO + 3HCl

Proses selanjutnya yaitu melakukan destilasi. Prosesnya dilakukan dengan menyimpan labu
destilat di atas tempat pemanas yang didalamnya berisi kaporit, alkohol dan air serta
ditambahkan batu didih yang berfungsi untuk menstabilkan suhu pada proses destilasi.
Kemudian di rancang dengan benar agar tidak ada uap yang keluar dari alat tersebut. Selama
proses destilasi berlangsung, campuran akan menguap yang mengandung kloroform dan air. Uap
ini akan melewati tabung kondensor dan mengembun. Embun ini mencair dan mengalir ke
penampungan destilat. Secara teori kloroform yang mengandung air seharusnya dipisahkan
dengan menggunakan basa dalam corong pisah sehingga terbentuk lapisan dimana kloroform
berada di lapisan bawah karena kloroform mengandung berat jenis yang lebih kecil. Dengan
reaksi lanjutan sebagai berikut:
3. Penguraian oleh basa

CCl3CHO + Ca(OH)2  CHCl3 + Ca(COOH)2
Dalam praktikum ini, proses destilasi yang kami uji cobakan mengalami kesalahan dengan
keluarnya busa dari campuran melewati konsendor hingga ke luar dan tertampung pada wadah
penampungan destilat. Seharusnya destilat yang harus didapatkan adalah murni dengan tidak
adanya suatu campuran lain yang masuk. Namun, dari hasil destilat pada wadah penampungan
tersebut, kita tetap bisa mendapatkan sedikit kloroform yang diambil sekitar 1mL. Selanjutnya
kloroform tersebut ditambahkan air yang mengahasilkan 2 lapisan cairan dengan kloroform
berada dibawahnya.

Maka dari kesalahan ini, proses pembuatan kloroform hanya dapat

dilakukan sampai pada tahap pencucian dengan air saja.
Dalam prosedur yang seharusnya dilakukan pada tahap selanjutnya adalah proses pencucian
dengan CaCl2 anhidrat yang berfungsi untuk mengikat air yang masih terdapat dalam kloroform.
Kemudian pada proses akhir dalam pembuatan kloroform yaitu menimbang kloroform yang
telah terbentuk. Namun, prosedur-prosedur ini tidak kami lakukan karena kesalahan diatas.
Hipotesa dari kesalahan yang terjadi dalam praktikum ini adalah pertama

terletak pada

konsistensi suhu yang digunakan pada proses destilasi, sebaiknya suhu harus berada dalam
keadaan stabil dan benar-benar dijaga karena tidak boleh melewati dari titik didihnya. Yang
kedua adalah pada alat destilasi yang digunakan. Untuk praktikum ini, kami menggunakan alat
yang kondensor dengan labu destilatnya mempunyai jarak yang lebih rendah. Sebaiknya jarak
dari kondensor dan labu destilat yang digunakan harus lebih tinggi, karena agar uap ataupun busa
yang dikeluarkan dari labu destilat tidak mudah meluap bahkan tidak boleh melewati kondensor.
Ketiga, bahan yang kita gunakan dalam praktikum telah mengalami perubahan karena sudah
teoksidasi dalam penyimpanan waktu yang lama. Dari kesalahan-kesalahan tersebut, praktikum
pembuatan kloroform dapat dikatakan berhasil karena masih mampu menghasilkan kloroform
yang dapat diidentifikasi walaupun sedikit, dan juga dapat dikatakan tidak berhasil karena
prosedur pengerjaannya tidak dilakukan sampai tahap akhir.
Sebagai tambahan, untuk memperoleh kloroform yang murni, perlu dilakukan proses destilasi
kembali larutan yang diperoleh, dengan memanaskan labu destilasi yang berisi larutan tersebut
pada penangas air. Selama destilasi berlangsung, destilat yang keluar pada suhu 60-65 0C
ditampung. Ini menunjukkan bahwa titik didih dari senyawa yang diperoleh berkisar pada 60650C. Setelah proses destilasi selesai, dilanjutkan dengan memeriksa indeks bias destilat yang

diperoleh dengan menggunakan alat refraktor untuk memastikan nilai kemurnian kloroform yang
dihasilkan tersebut. Untuk indeks bias kloroform murni berdasarkan literatur yaitu 1,487. Jika
diperoleh kloroform yang tidak murni, maka perlu dilakukan proses pemurnian dengan cara
mendestilasi kembali sampai diperoleh kloroform (CHCl3) yang murni.

E. Kesimpulan
1. Pada proses pembuatan kloroform meliputi langkah-langkah reaksi, destilasi, pencucian,
pemisahan, dan penimbangan.
2. Bahan dasar pembuatan klorofrom yaitu kaporit, alkohol, dan aquadest.
3. Hasil dari praktikum kali ini dapat dikatakan berhasil karena kloroform yang diinginkan
terbentuk walaupun hanya 1 ml.
4. Reaksi-reaksi yang terbentuk selama pembuatan kloroform yaitu:
Air + kaporit :
CaOCl2 + H2O  Ca(OH)2 + Cl2
Oksidasi oleh halogen
CH3CH2OH + Cl2 CH3CHO + 2HCl
Klorinasi hasil oksidasi
CH3CHO + 3Cl2 CCl3CHO + 3HCl
Penguraian oleh basa
CCl3CHO + Ca(OH)2  CHCl3+ Ca(COOH)2

F. Daftar pustaka
http://id.scribd.com/doc/56141497/PEMBUATAN-KLOROFROM.

Diakses

tanggal:

15

november 2013.
Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit Erlangga :
Jakarta.
http://id.wikipedia.org/wiki/Kaporit
Anonim, 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Universitas Muslim Indonesia :
Makassar
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta
Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Depkes RI : Jakarta

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa : Jakarta
Ernest. 1991. Dinamika Obat. Institut Tehnologi Bandung : Bandung
Fessenden. 1995. Kimia Organik Edisi Ketiga. Penerbit Erlangga : Jakarta
G, Katzung. 2001. Farmakologi Dasar dan Klinik. Salemba Medika : Jakarta
Ganiswara, Sulistia. 1995. Farmakologi dan Terapi. Fakultas Kedokteran Universitas Indonesia
: Jakarta
Siegfried, Elel. 1992. Obat Sintesis. Universitas Gajah Mada Press : Yogyakarta
Soemantri, dkk. 1991. Prinsip Belajar Kimia. Erlangga : Jakarta
Tjay, Tan Hoan. 2002. Obat-obat Penting. PT. Elex Media Komputindo : Jakarta
Tim Dosen TPB. 2002. Kimia Dasar II. TPB Universitas Hasanuddin. Makassar