ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN SENYAWA METABOLIT SEKUNDER DARI DAUN Fagraea ceilanica Thunb.
ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN SENYAWA METABOLIT
SEKUNDER DARI DAUN Fagraea ceilanica Thunb.
Skripsi Sarjana Kimia
Oleh
RIAN WAHYU
BP : 0910412032
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS ANDALAS
PADANG
2014
INTISARI
ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN SENYAWA METABOLIT SEKUNDER
DARI DAUN Fagraea ceilanica Thunb.
Oleh:
Rian Wahyu (BP : 0910412032)
Bustanul Arifin, M.Si dan Dr. Afrizal
Isolasi senyawa metabolit sekunder golongan kumarin dari daun Fagraea
ceilanica Thunb. telah dilakukan. Isolasi dilakukan dengan metoda maserasi
dengan pelarut metanol dan fraksinasi dengan pelarut n-heksana, etil asetat
dan air serta kromatografi kolom fraksi etil asetat. Hasil uji antioksidan dengan
metode antiradikal bebas DPPH menunjukkan bahwa ketiga fraksi memiliki
aktifitas antioksidan sangat lemah. Senyawa hasil isolasi berupa padatan
berwarna putih diperoleh dari fraksi etil asetat. Titik leleh senyawa ini berada
pada rentang 140,7 - 140,9 ºC dan berdasarkan spektrum UV diperkirakan
memiliki serapan karbonil dan inti benzen. Spektrum IR menunjukan adanya
gugus fungsi OH, stretching C=O, stretching C=C aromatis, bending C-H pada
bidang, gugus ester dan gugus nitril. Hasil uji antioksidan terhadap senyawa
hasil isolasi menunjukkan nilai IC50 sebesar 4098 µg/mL.
Kata kunci: Fagraea ceilanica Thunb., kumarin, antioksidan.
vi
ABSTRACT
ISOLATION AND ANTIOXIDANT ASSAY OF SECONDARY METABOLITE
COMPOUND FROM THE LEAVES OF Fagraea ceilanica Thunb.
by:
Rian Wahyu (BP : 0910412032)
Bustanul Arifin, M.Si and Dr. Afrizal
Isolation of secondary metabolite compound from the leaves of Fagraea
ceilanica Thunb. which belonged to coumarins group have been done. Isolation
is done by the maceration method with methanol as solvent, fractionation of
extract with n-hexane, ethyl acetate and water then followed by column
chromatography of ethyl acetate fraction. Antioxidant assay result by antiradical DPPH method showed that all fractions has very weak antioxidant
activity. Form of isolated compound is white solid obtained from ethyl acetate
fraction. This compound has melting point in the range of 140,7 - 140,9oC and is
estimated based on UV spectrum has absorption of carbonyl and benzene core.
The IR spectrum showed the presence of OH functional groups, C=O
stretching, C-H bending, nitrile and ester functional groups. The result of
antioxidant assay on isolated compound showed IC50 value 4098 µg/ml.
Keywords: Fagraea ceilanica Thunb., coumarins, antioxidant
vii
BAB I. PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Penggunaan bahan alam, baik sebagai obat maupun tujuan lain cenderung
meningkat, terlebih dengan adanya isu back to nature serta krisis ekonomi
berkepanjangan
yang
mengakibatkan
turunnya
daya
beli
masyarakat.
Tumbuhan obat yang dikenal dengan obat tradisional sudah banyak digunakan
masyarakat terutama menengah ke bawah dalam upaya pencegahan penyakit
(preventif), penyembuhan (kuratif), pemulihan kesehatan (rehabilitatif) serta
peningkatan kesehatan (promotif). Disamping itu banyak orang beranggapan
bahwa penggunaan tumbuhan obat relatif lebih aman dibandingkan obat
sintetis. Walaupun demikian bukan berarti tumbuhan obat tidak memiliki efek
samping
yang
merugikan
bila
penggunaannya
belum
tepat.
Agar
penggunaanya optimal, perlu diketahui informasi yang memadai tentang
kelebihan dan kelemahan serta kemungkinan penyalahgunaan tumbuhan obat.
Adanya informasi yang jelas akan menjadikan masyarakat lebih cermat dalam
memilih dan menggunakan suatu produk obat tradisional dalam upaya menjaga
kesehatan [1].
Genus Fagraea telah banyak digunakan secara tradisional sebagai obat-
obatan, parfum, serta sebagai tanaman-tanaman ornamental. Tumbuhan ini
tersebar luas di beberapa belahan dunia, seperti di India, Asia Tenggara, China
Selatan, Australia Utara serta di Kepulauan Pasifik. Komposisi kimia yang
terkandung pada tumbuh-tumbuhan dari genus ini sangat beragam dan masih
perlu diteliti lebih lanjut [2].
Dari beberapa penelitian pada genus Fagraea, telah dilaporkan berbagai
senyawa kimia yang terkandung pada tumbuhan ini, diantaranya lariciresinol,
isolariciresinol, fenol syringaldehid, 7,8-dihidro-7-oksi-koniferil alkohol, metil pkumarat, methyl caffeate, methyl syrinate, methyl sinapate, dan sweroside
glucoside [2]. Namun untuk spesies Fagraea ceilanica Thunb. masih sangat
minim laporan mengenai kandungan metabolit sekundernya. Oleh sebab itu
perlu dilakukan penelitian lebih lanjut terhadap spesies ini. Sebelumnya telah
1
dilakukan juga penelitian mengenai antioksidan ekstrak metanol dari beberapa
bagian tumbuhan ini, namun aktifitasnya relatif lemah [3].
1.2 Perumusan Masalah
Berdasarkan
latar
belakang
di
atas,
maka
dapat
dirumuskan
suatu
permasalahan yaitu isolasi senyawa metabolit sekunder yang terkandung
dalam tumbuhan Fagraea ceilanica Thunb. serta pengujian aktifitas antioksidan
dari ekstrak dan senyawa hasil isolasi.
1.3 Tujuan Penelitian
Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengisolasi dan mengkarakterisasi
senyawa metabolit sekunder yang terkandung dalam daun tanaman Fagraea
ceilanica Thunb. serta menguji aktifitas antioksidan dari ekstrak dan senyawa
hasil isolasi.
1.4 Manfaat Penelitian
Pada akhirnya penelitian ini akan memberikan informasi tambahan mengenai
senyawa metabolit sekunder yang terkandung dalam tumbuhan Fagraea
ceilanica Thunb. serta memberikan tambahan informasi mengenai aktifitas
antioksidan dari senyawa tersebut. Informasi-informasi yang didapatkan
tersebut dapat dimanfaatkan untuk penelitian-penelitian terkait lainnya.
2
SEKUNDER DARI DAUN Fagraea ceilanica Thunb.
Skripsi Sarjana Kimia
Oleh
RIAN WAHYU
BP : 0910412032
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS ANDALAS
PADANG
2014
INTISARI
ISOLASI DAN UJI ANTIOKSIDAN SENYAWA METABOLIT SEKUNDER
DARI DAUN Fagraea ceilanica Thunb.
Oleh:
Rian Wahyu (BP : 0910412032)
Bustanul Arifin, M.Si dan Dr. Afrizal
Isolasi senyawa metabolit sekunder golongan kumarin dari daun Fagraea
ceilanica Thunb. telah dilakukan. Isolasi dilakukan dengan metoda maserasi
dengan pelarut metanol dan fraksinasi dengan pelarut n-heksana, etil asetat
dan air serta kromatografi kolom fraksi etil asetat. Hasil uji antioksidan dengan
metode antiradikal bebas DPPH menunjukkan bahwa ketiga fraksi memiliki
aktifitas antioksidan sangat lemah. Senyawa hasil isolasi berupa padatan
berwarna putih diperoleh dari fraksi etil asetat. Titik leleh senyawa ini berada
pada rentang 140,7 - 140,9 ºC dan berdasarkan spektrum UV diperkirakan
memiliki serapan karbonil dan inti benzen. Spektrum IR menunjukan adanya
gugus fungsi OH, stretching C=O, stretching C=C aromatis, bending C-H pada
bidang, gugus ester dan gugus nitril. Hasil uji antioksidan terhadap senyawa
hasil isolasi menunjukkan nilai IC50 sebesar 4098 µg/mL.
Kata kunci: Fagraea ceilanica Thunb., kumarin, antioksidan.
vi
ABSTRACT
ISOLATION AND ANTIOXIDANT ASSAY OF SECONDARY METABOLITE
COMPOUND FROM THE LEAVES OF Fagraea ceilanica Thunb.
by:
Rian Wahyu (BP : 0910412032)
Bustanul Arifin, M.Si and Dr. Afrizal
Isolation of secondary metabolite compound from the leaves of Fagraea
ceilanica Thunb. which belonged to coumarins group have been done. Isolation
is done by the maceration method with methanol as solvent, fractionation of
extract with n-hexane, ethyl acetate and water then followed by column
chromatography of ethyl acetate fraction. Antioxidant assay result by antiradical DPPH method showed that all fractions has very weak antioxidant
activity. Form of isolated compound is white solid obtained from ethyl acetate
fraction. This compound has melting point in the range of 140,7 - 140,9oC and is
estimated based on UV spectrum has absorption of carbonyl and benzene core.
The IR spectrum showed the presence of OH functional groups, C=O
stretching, C-H bending, nitrile and ester functional groups. The result of
antioxidant assay on isolated compound showed IC50 value 4098 µg/ml.
Keywords: Fagraea ceilanica Thunb., coumarins, antioxidant
vii
BAB I. PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Penggunaan bahan alam, baik sebagai obat maupun tujuan lain cenderung
meningkat, terlebih dengan adanya isu back to nature serta krisis ekonomi
berkepanjangan
yang
mengakibatkan
turunnya
daya
beli
masyarakat.
Tumbuhan obat yang dikenal dengan obat tradisional sudah banyak digunakan
masyarakat terutama menengah ke bawah dalam upaya pencegahan penyakit
(preventif), penyembuhan (kuratif), pemulihan kesehatan (rehabilitatif) serta
peningkatan kesehatan (promotif). Disamping itu banyak orang beranggapan
bahwa penggunaan tumbuhan obat relatif lebih aman dibandingkan obat
sintetis. Walaupun demikian bukan berarti tumbuhan obat tidak memiliki efek
samping
yang
merugikan
bila
penggunaannya
belum
tepat.
Agar
penggunaanya optimal, perlu diketahui informasi yang memadai tentang
kelebihan dan kelemahan serta kemungkinan penyalahgunaan tumbuhan obat.
Adanya informasi yang jelas akan menjadikan masyarakat lebih cermat dalam
memilih dan menggunakan suatu produk obat tradisional dalam upaya menjaga
kesehatan [1].
Genus Fagraea telah banyak digunakan secara tradisional sebagai obat-
obatan, parfum, serta sebagai tanaman-tanaman ornamental. Tumbuhan ini
tersebar luas di beberapa belahan dunia, seperti di India, Asia Tenggara, China
Selatan, Australia Utara serta di Kepulauan Pasifik. Komposisi kimia yang
terkandung pada tumbuh-tumbuhan dari genus ini sangat beragam dan masih
perlu diteliti lebih lanjut [2].
Dari beberapa penelitian pada genus Fagraea, telah dilaporkan berbagai
senyawa kimia yang terkandung pada tumbuhan ini, diantaranya lariciresinol,
isolariciresinol, fenol syringaldehid, 7,8-dihidro-7-oksi-koniferil alkohol, metil pkumarat, methyl caffeate, methyl syrinate, methyl sinapate, dan sweroside
glucoside [2]. Namun untuk spesies Fagraea ceilanica Thunb. masih sangat
minim laporan mengenai kandungan metabolit sekundernya. Oleh sebab itu
perlu dilakukan penelitian lebih lanjut terhadap spesies ini. Sebelumnya telah
1
dilakukan juga penelitian mengenai antioksidan ekstrak metanol dari beberapa
bagian tumbuhan ini, namun aktifitasnya relatif lemah [3].
1.2 Perumusan Masalah
Berdasarkan
latar
belakang
di
atas,
maka
dapat
dirumuskan
suatu
permasalahan yaitu isolasi senyawa metabolit sekunder yang terkandung
dalam tumbuhan Fagraea ceilanica Thunb. serta pengujian aktifitas antioksidan
dari ekstrak dan senyawa hasil isolasi.
1.3 Tujuan Penelitian
Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengisolasi dan mengkarakterisasi
senyawa metabolit sekunder yang terkandung dalam daun tanaman Fagraea
ceilanica Thunb. serta menguji aktifitas antioksidan dari ekstrak dan senyawa
hasil isolasi.
1.4 Manfaat Penelitian
Pada akhirnya penelitian ini akan memberikan informasi tambahan mengenai
senyawa metabolit sekunder yang terkandung dalam tumbuhan Fagraea
ceilanica Thunb. serta memberikan tambahan informasi mengenai aktifitas
antioksidan dari senyawa tersebut. Informasi-informasi yang didapatkan
tersebut dapat dimanfaatkan untuk penelitian-penelitian terkait lainnya.
2