LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
KI-2051
PERCOBAAN 7 & 8
ALDEHID DAN KETON : SIFAT DAN REAKSI KIMIA
PROTEIN DAN KARBOHIDRAT : SIFAT DAN REAKSI
KIMIA
Disusun oleh
Nama
: Gheady Wheland Faiz Muhammad
NIM
: 13013065
Kelompok
:3
Shift
: Jumat Siang
Tanggal Praktikum
: 6 Maret 2015
Tanggal Pengumpulan
: 13 Maret 2015
Asisten
: Dhimaz Galih P. / 10512062
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2015
PERCOBAAN 7 & 8
ALDEHID DAN KETON : SIFAT DAN REAKSI KIMIA
PROTEIN DAN KARBOHIDRAT : SIFAT DAN REAKSI KIMIA
I.
Tujuan Percobaan
1. Menentukan jenis senyawa (aldehid atau keton) dari sampel yang diberikan
(sampel A, B dan C) dengan uji kualitatif aldehid dan keton.
2. Menentukan gugus samping beberapa protein dan asam amino dengan
menggunakan uji millon, ninhidrin, sulfur, asam nitrit, biuret dan xanthoproteat.
3. Menentukan jenis sakarida dan gugus samping (aldose/ketosa) dengan
menggunakan uji molisch, benedict, barfoed dan hidrolisis senyawa glukosa.
II.
Teori Dasar
Aldehid dan keton merupakan hidrokarbon yang memiliki gugus fungsi karbonil.
Pada aldehid, gugus karbonil terletak di ujung rantai atau terletak pada atom C primer.
Sedangkan pada keton, gugus karbonil terikat pada atom C sekunder. Kedua jenis
senyawa ini memiliki sifat yang berbeda. Perbedaan sifat inilah yang digunakan untuk
identifikasi senyawa aldehid dan keton. Berbagai macam uji yang dilakukan untuk
identifikasi aldehid dan keton :
a. Uji asam kromat = perubahan warna menunjukkan adanya gugus aldehid
b. Uji tollens = munculnya cermin perak menunjukkan adanya aldehid
c. Uji iodoform = adanya endapan iod menunjukkan adanya asetaldehid/metil
keton
d. Uji 2,4,-dinitrofenilhidrazin = Uji ini akan memperlihatkan adanya ikatan
rangkap O dan C. Uji positif akan ditandai dengan larutan yang berwarna
kuning, jingga atau merah dan terdapat endapan.
Senyawa lain yang sering kita jumpai adalah kerbohidrat dan protein. Karbohidrat
merupakan polimer yang mengandung sakarida sebagai monomernya. Sakarida sendiri
dibagi menjadi monosakarida (maltose, glukosa), oligosakarida (sukrosa), dan
polisakarida (selulosa, pati). Sakarida mengandung gugus aldehid (aldose) atau keton
(ketosa). Dengan demikian karbohidrat juga menunjukkan sifat aldehid dan keton
sehingga kita juga bisa membedakan Antara gula pereduksi (aldose) dengan gula nonpereduksi (ketosa). Macam uji karbohidrat :
a. Uji molish : menunjukkan adanya monosakarida Uji positif jika timbul cincin
merah ungu yang merupakan kondensasi antara furfural atau hidroksimetil
furfural dengan alpha-naftol dalam pereaksi molish
b. Uji benedict : menunjukkan adanya gula pereduksi. Uji positif ditandai dengan
terbentuknya larutan hijau, merah, orange atau merah bata serta adanya
endapan.
c. Uji barfoed : menunjukkan adanya monosakarida. Uji positif ditunjukkan
dengan terbentuknya endapan merah orange
d. Uji seliwanoff : menunjukkan adanya gugus keton. Jika dipanaskan karbohidrat
yang mengandung gugus keton akan menghasikan warna merah pada
larutannya.
Asam amino mengandung dua gugus fungsi berlainan yaitu gugus amin dan gugus
karboksil. Asam amino alam mengandung gugus amin yang terikat pada atom karbon
α terhadap gugus karboksil. Asam amino yang berpolimerisasi akan membentuk protein
dengan melepas molekul air. Asam amino memiliki gugus samping yang bermacammacam. Gugus samping in juga bisa kita deteksi dengan berbagai metode identifikasi.
III.
Data Pengamatan
A. Percobaan 7
Nama Uji
Sampel
Sebelum Uji
Setelah Uji
Perubahan yang terjadi
Uji Asam Kromat
A
Terjadi perubahan
warna menjadi orange
kehijauan
B
Tidak perubahan warna
(warna sama dengan
warna reagen)
C
Terjadi perubahan
warna menjadi orange
kehijauan
Uji Tollens
A
Muncul ceriman perak
setelah dilakukan
pemanasan
B
Muncul endapan hitam
dan larutan menjadi
hitam
C
Muncul ceriman perak
setelah dilakukan
pemanasan
A
KI yang diteteskan
awalnya mengubah
warna larutan menjadi
ciklat, namun langsung
menghilang.
B
Setelah penambahan KI
terjadi perubahan warna
menjadi coklat yang
tidak hilang.
Uji Iodoform
C
Setelah penambahan KI
terjadi perubahan warna
menjadi coklat yang
tidak hilang.
A
Tidak terjadi perubahan
warna dan larutan tetap
bening
B
Tidak terjadi perubahan
warna dan larutan tetap
bening
C
Warna tetap namun
muncul endapan
Uji 2,4Dinitrofenilhidrazin
B. Percobaan 8
Nama Uji
Sampel
Sebelum Uji
Uji Karbohidrat
Setelah Uji
Perubahan yang
terjadi
Uji Molisch
Dari kiri ke kanan : Laktosa,
glukosa, fruktosa, sukrosa, maltose
Warna larutan sebelum ditetesi
reagen adalah bening.
Uji Benedict
Uji Barfoed
Dari kiri ke kanan : Laktosa,
glukosa, fruktosa, sukrosa, maltosa
Warna larutan setelah ditetesi reagen
adalah biru
Dari kiri ke kanan : Laktosa,
glukosa, fruktosa, sukrosa, maltosa
Dari kiri ke kanan : Laktosa, glukosa, fruktosa,
sukrosa, maltose
Setelah ditetesi reagen, pada tabung yang berisi
fruktosa dan sukrosa muncul cincin ungu,
sedangkan larutan lain tidak terjadi perubahan
warna
Dari kiri ke kanan : Laktosa, glukosa, fruktosa,
sukrosa, maltosa
Setelah ditetesi reagen dan dipanaskan selama
5 menit, larutan laktosa, glukosa dan maltose
muncul endapan merah bata. Larutan fruktosa
warna berubah menjadi coklat kehitaman dan
sukrosa tidak berubah warna
Kiri-kanan: glukosa, fruktosa, maltosa,
laktosa, sukrosa
Setelah dipanaskan, endapan kecoklatan
terbentuk pada larutan glukosa, fruktosa,
maltosa dan laktosa sedangkan pada larutan
sukrosa tidak terdapat endapan
Tes-tape yang telah dibasahi oleh
larutan (dari kiri-kanan): laktosa,
maltosa, fruktosa, sukrosa, glukosa
Tes-Tape berwarna hijau kebiruan
Uji Hidrolisis
Gula
Setelah dibasahi dengan larutan karbohidrat
yang telah diberikan asam dan dinetralkan
kembali, tes-tape tidak menunjukkan
perubahan pada larutan laktosa, maltosa,
fruktosa. Namun tes-tape menjadi warna
kecoklatan pada larutan sukrosa dan glukosa.
Uji Protein
Kasein
Warna menjadi
kuning dan muncul
endapan
Tirosin
Warna berubah
menjadi merah
kekuningan
Uji Millon
Kasein
Kasein berubah
warna menjadi
ungu
Tirosin
Larutan berubah
warna menjadi
ungu kehitaman
Kasein
Larutan tidak
berubah warna
Sistein
Larutan berubah
warna menjadi
coklat kehitaman
Kasein
Warna tetap,
muncul sedikit
gelembung
Uji Ninhidrin
Uji Sulfur
Reaksi
dengan asam
nitrit
Glisin
Urea
Warna bening
sedikit kebiruan.
Muncul banyak
gelembung
Tidak ada foto
Tidak ada foto
Uji Biuret
Kasein
Muncul endapan
biru muda
Warna berubah
menjadi kuning
dan berbentuk
padatan
Uji
Xanthoproteat
IV.
Pengolahan Data
A. Percobaan 7
Jenis Sampel
Nama Uji
A
B
C
(-)
(+)
(warna berubah
menjadi coklat
kekuningan)
Uji Asam Kromat
(+)
(warna berubah
menjadi kuning
kehijauan)
Uji Tollens
(+)
(muncul cermin
perak)
(-)
(+)
(muncul cermin
perak)
Uji Iodoform
(-)
(+)
(larutan berwarna
coklat)
(+)
(larutan berwarna
coklat)
Uji 2,4-Dinitrofenilhidrazin
(-)
(-)
(+)
(muncul endapan)
B. Percobaan 8
Uji Karbohidrat :
Sampel
Nama Uji
Laktosa
Glukosa
Fruktosa
Sukrosa
Maltosa
(-)
(+)
(warna
ungu pada
batas
larutan)
(+)
(warna
ungu pada
batas
larutan)
(-)
(-)
(+)
(warna
merah bata
dan
endapan)
(+)
(muncul
endapan
berwarna
coklat)
(-)
(+)
(muncul
endapan
berwarna
coklat)
(-)
(+)
(warna
berubah
menjadi
coklat)
(-)
Uji Molisch
(-)
Uji Benedict
Uji Barfoed
(+)
(+)
(warna
(warna
merah bata merah bata
muncul
muncul
endapan)
endapan)
(+)
(muncul
endapan
berwarna
coklat)
(+)
(muncul
endapan
berwarna
coklat)
(-)
(+)
(warna
berubah
menjadi
coklat)
Uji Hidrolisis
Gula
(-)
(warna
hitam
muncul
endapan)
Uji Protein :
Nama Uji
Nama Zat
Hasil Pengamatan
Uji Millon
Kasein
(-)
Tirosin
(+)
warna berubah menjadi orange
kemerahan
Kasein
(-)
Glisin
(+)
(larutan menjadi hitam pekat)
Kasein
(-)
Sistein
(+)
(warna larutan berubah menjadi
coklat kehitaman dan muncul
endapan)
Uji Ninhidrin
Uji Sulfur
Reaksi dengan asam nitrit
V.
Kasein
(-)
Glisin
(+)
(Warna bening sedikit kebiruan.
Muncul banyak gelembung)
Uji Biuret
Urea
Muncul endapan biru muda
Uji Xanthoproteat
Kasein
(+)
(muncul padatan kuning)
Pembahasan
A. Percobaan 7
1. Uji Asam Kromat
Pada uji ini, asam kromat membentuk kesetimbangan dalam asam berdasarkan
reaksi berikut :
Berdasarkan reaksi di atas, terbentuk senyawa kromium(VI)oksida yang
bersifat sebagai oksidator kuat. Senyawa yang dapat bereaksi positif dengan
reagen ini adalah senyawa yang masih dapat teroksidasi dengan oksidator ini.
Aldehida dan alkohol dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam
karboksilat sehingga kedua senyawa tersebut akan memberikan hasil uji
positif. Keton tidak dapat dioksidasi lebih lanjut menggunakan oksidator ini.
Pada hasil percobaan, didapatkan sampel A dan C mengalami perubahan
warna menjadi kuning kehijauan. Hal ini menandakan senyawa A dan C bisa
teroksidasi oleh reagen asam kromat. Sehingga dapat kita simpulkan bahwa
senyawa A dan C merupakan aldehid dan sampel B merupakan keton.
2. Uji Tollens
Dari hasil percobaan didapat bahwa sampel A dan C menghasilkan cermin
perak setelah ditambah reagen tollen dan dipanaskan. Hal ini berarti sampel A
dan C merupakan sample yang mengandung senyawa aldehid. Mekanisme
raksi :
Jika ada aldehid dalam sampel, maka reagen tollen akan mengoksidasi
senyawa aldehid tersebut menjadi senyawa karboksilat. Selain itu reagen tollen
yang bereaksi akan menjadi Ag(s) dalam bentuk cermin perak yang menempel
pada dinding tabung reaksi.
3. Uji Iodoform
Pada uji iodoform, ketiga sampel ditetesi dengan larutan KI disertai
penambahan NaOH. Reaksi total yang terjadi adalah :
Dari hasil percobaan, tidak didapatkan endapan kuning, namun kita
mendapatkan larutan berwarna kuning pada fase larutan bawah yaitu pada
sampel B dan C. Hal ini dapat terjadi kemungkinan karena kurangnya
penambahan NaOH sehingga reaksi tidak berjalan sempurna sehingga tidak
didapatkan endapan CHI3. Namun larutan bewarna kuning tersebut sudah
dapat menunjukkan bahwa sampel B dan C merupakan senyawa metil
karbonil. Agar lebih jelas mengenai mekanisme reaksinya, berikut ini
merupakan contoh dari mekanisme pembentukan iodoform pada aseton :
4. Uji 2,4-Dinitrofenilhidrazin
Pada uji keempat ini, semua sampel ditetesi dengan reagen yang bewarna
kuning. Kemudia diperoleh hasil bahwa hanya tabung C yang menghasilkan
endapan. Hal ini menunjukkan bahwa tabung C mengandung senyawa keton.
Jadi dapat disimpulkan bahwa senyawa C merupakan senyawa keton. Namun
hasil ini bertentangan dengan hasil pada uji sebelumnya (uji asam kromat dan
uji tollens) yang menunjukkan bahwa senyawa C merupakan senyawa keton.
Hal ini bisa disebabkan karena senyawa C memang berupa campuran antara
aldehid dan keton,.
Pembentukan endapan dapat ditunjukkan dalam mekanisme reaksi di bawah
ini :
B. Percobaan 8
Uji Karbohidrat :
1. Uji Molisch
Dari kelima senyawa yang diuji, hanya ada dua yang memberikan hasil positif
terhadap uji molisch yaitu tabung reaksi yang berisi fruktosa dan sukrosa.
Secara teoritis, Uji Molisch adalah uji umum untuk karbohidrat. Uji ini efektif
untuk senyawa – senyawa yang dapat didehidrasi oleh asam pekat menjadi
senyawa furfural atau senyawa furfural yang tersubstitusi, seperti
Hidroksimetil furfural. Contoh persamaan reaksi yang terjadi saat uji molisch
:
Jadi seharusnya semua sampel akan bereaksi dan menghasilkan cincin ungu
dalam larutan pada tabung reaksi. Perbedaan hasil secara teoritis dengna hasil
percobaan yang terjadi pada tabung reaksi yang berisi laktosa, glukosa, dan
maltose bisa disebabkan oleh kurangnya penambahan H2SO4 pada larutan
sehingga sakarida yang ada tidak terdehidrasi secara sempurna sehingga tidak
dapat membentuk senyawa berwarna ungu.
2. Uji Benedict
Sampel yang awalnya bening setelah ditambah reagen benedict akan bewarna
biru. Kemudian setelah dilakukan pemanasan selama 5 menit, muncul
perubahan pada sampel laktosa, glukosa, dan maltose. Ketiga jenis sakarida ini
termasuk jenis aldose (sakarida yang memiliki gugus aldehid). Karena
ketiganya memiliki gugus aldehid, maka gugus tersebut dapat bereaksi dengan
reagen benedict dan menghasilakn endapan merah bata yang menandakan uji
tersebut positif. Kemudian, mengapa sukrosa tidak bereaksi padahal sukrosa
terdisi dari molekul fruktosa dan glukosa, dimana glukosa termasuk dalam
kelompok aldose? Hal ini disebabkan karena sukrosa merupakan gabungan
dari dua molekul sakarida, dimana gugus aldehid dan keton digunakan untuk
saling berikatan (disertai pelepasan H2O waktu pembentukannya). Hal ini
mengakibatkan ikatan ini tidak bisa dioksidasi oleh pengoksidasi seperti
benedict. Reaksi yang terjadi :
3. Uji Barfoed
Pada uji ini diperoleh endapan berwarna coklat pada larutan glukosa, fruktosa,
maltose dan laktosa. Sedangkan pada larutan sukrosa tidak muncul endapan.
Secara teoritis, uji barfoed digunakan untuk mengidentifikasi senyawa
monosakarida dengan uji positif berupa munculnya endapan merah bata
dengan cepat monosakarida dan diikuti oleh disakarida. Dari semua sampel
tersebut, hanya sukrosa yang merupakan tidak membentuk endapan coklat.
Sehingga dapat kita simpulkan bahwa hasil percobaan yang dilakukan tidak
sesuai dengan hasil teoritis karena kita tahu bahwa laktosa dan maltose juga
merupakan disakarida. Perbedaan hasil ini bisa diakibatkan oleh perbedaan
jumlah reagen barfoed yang ditambahkan pada sampel sehingga
mempengaruhi kecepatan reaksi dan hasil reaksi.
4. Uji Hidrolisis Gula
Pada tes hidrolisis gula, didapatkan warna coklat pada larutan sukrosa dan
glukosa. Sementara untuk larutan laktosa, maltose dan fruktosa tetap berwarna
hijau kebiruan. Hal ini sesuai dengan teori bahwa uji ini merupakan uji
kualitatif untuk menentukan keberadaan glukosa. Pada sampel glukosa 10%
jelas bahwa larutan tersebut pasti menghasilkan uji positif. Dan pada larutan
sukrosa, warna coklat yang muncul tidak terlalu tua dibandingkan glukosa. Hal
ini karena sukrosa merupakan disakarida yang mengandung glukosa dan
fruktosa. Sehingga hanya setengah bagian sukrosa saja yang bereaksi positif
dengan tes-tape.
Uji Protein :
1. Uji Millon
Pada uji millon, didapatkan bahwa larutan kasein tidak bereaksi dengan reagen
sedangkan larutan tirosin bereaksi dengan menunjukkan perubahan larutan
menjadi warna merah bata. Secara teori, uji millon akan menunjukkan hasil
positif pada asam amino yang memiliki gugus hidroksi fenolik. Hidroksi
fenolik ini akan bereaksi dengan asam nitrit sehingga membentuk nitrofenol
dan dengan merkuri akan menghasilkan endapan merah bata. Sedangkan yang
kita dapat pada larutan tirosi hanyalah larutan merah bata. Hal ini bisa
disebabkan larena pemberian jumlah reagen yang kurang sehingga hanya
sedikit tirosin yang bereaksi sehingga nitrofenol masih terlarut pada larutan.
2. Uji Ninhidrin
Gugus amino bebas dapat dideteksi dengan senyawa ninhidrin dengan hasil
warna ungu yang menunjukkan uji berlangsung positif. Didapatkan setelah uji
dilakukan bahwa larutan kasein berubah warna menjadi biru dan larutan glisin
menjadi ungu kehitaman yang sangat pekat. Hal ini menunjukkan bahwa
larutan glisin memiliki asam amino bebas karena uji berlangsung positif dan
kasein berwarna biru hanya mengandung sedikit sekali asam amino bebas.
Mekanisme reaksi yang terjadi :
Kasein bereaksi negative terhadap uji ini karena kasein merupakan kompleks
protein yang berarti merupakan polimer dari asam amino. Saat asam-asam
amino terpolimerisasi, maka asam amino tersebut akan saling berikatan
melalui ikatan peptide dengan melepas air (reaksi kondensasi). Karena semua
gugus peptidanya sudah saling berikatan, maka saat direaksikan dengan reagen
ninhidrin kasein tidak dapat bereaksi.
3. Uji Sulfur
Pada uji sulphur, didapatkan tabung reaksi berisi larutan sistein berubah warna
menjadi coklat kehitaman sedangkan larutan kasein tidak berubah (tetap
bening). Hal ini menunjukkan bahwa sistein bereaksi positif terhadap uji
sulphur sedangkan kasein negative. Reagen yang digunakan merupakan
campuran NaOH dan Pb-asetat. NaOH akan bereaksi dengan protein dan akan
mendenaturasi protein yang mengakibatkan ikatan pada atom S terputus.
Kemudian atom S yang terputus tadi akan bereaksi dengan Pb-asetat
menghasilakn PbS yang akan menimbulkan endapan hitam pada larutan. Inilah
yang terjadi pada larutan sistein yang kita uji. Warna larutan yang hitam dan
muncul endapan hitam berasal dari endapan PbS.
4. Reaksi dengan asam nitrit
Reaksi glisin dengan HCl 10% dan NaNO2 5% akan menghasilkan gas
nitrogen (N2) dan rantai asam karboksilat. Gas nitrogen ini dapat diamati dari
hasil reaksi yang muncul selama pengamatan dan juga larutan berubah warna
menjadi biru muda. Warna biru muda ini terjadi karena asam amino bereaksi
dengan asam klorida membentuk senyawa lain. Sedangkan HCl murni yang
direaksikan dengan NaNO2 5% hanya membuat sedikit gelembung dan
berwarna tetap (bening). Sedangkan kasein yang ditambahkan NaNO2 5%
akan menghasilkan endapan putih yang mengindikasikan tidak ada reaksi pada
kasein. Jadi dapat kita simpulkan glisin memiliki gugus amina bebas.
5. Uji Biuret
Uji biuret digunakan untuk menguji adanya ikatan peptida dan protein.
Sehingga dari hasil pengamatan terhadap urea yang direaksikan dengan NaOH
dan CuSO4 menghasilkan endapan biru muda, awalnya berwarna putih
(serbuk). Sedangkan urea yang dipanaskan terlebih dahulu yang selanjutnya
direaksikan sama seperti tanpa dipanaskan. Tidak akan bereaksi apa-apa,
karena ikatan yang amina yang ada pada urea lepas selama pemanasan menjadi
gas nitrogen yang ditunjukkan perubahan kertas lakmus yang berwarna biru.
Selanjutnya kasein juga diujikan untuk menentukan apakah merupakan sebuah
protein, yaitu dengan penambahan air suling dan CuSO4 menghasilkan produk
yang sama dengan urea diatas tetapi hanya saja endapannya berwarna biru
muda. Warna ini disebabkan oleh Cu2+ beraksi dengan 4 asam amino sehingga
membentuk kompleks warna. Pada referensi warna yang ditunjukkan
seharusnya berwarna ungu tapi tidak pada percobaan kali ini, kemungkinan
disebabkan karena kurangnya tetesan tembaga sulfat yang diberikan, sehingga
tidak memaksimalkan pembentukan komplek ungu pada larutan. Pada
akhirnya larutan hanya berwarna biru muda.
6. Uji Xanthoproteat
Pada uji xanthoproteat, secara teoritis akan mennunjukkan hasil positif
terhadap asam amino yang mengandung gugus fenil (cincin benzene). Pada
hasil percobaan, ternyata hasil yang didapat sesuai dengan teori. Kasein yang
direaksikan dengan asam nitrat pekat dan NaOH 10% menghasilkan endapan
berwarna kuning yang menunjukkan bahwa kasein mengandung gugus fenil
pada struktur proteinnya.
VI.
Kesimpulan
1. Jenis senyawa pada sampel :
A : Aldehid (bukan asetaldehid)
B : keton
C : aldehid (etanal)
2. Kandungan gugus samping pada
Kasein
: gugus fenil (cincin benzene)
Tirosin
: gugus hidroksi fenolik dan gugus peptida
Sistein
: gugus sulphur
Urea
: gugus amina
Glisin
: mengandung gugus amina bebas
3. Jenis sakarida
Laktosa
Glukosa
Fruktosa
Sukrosa
Maltosa
VII.
: monosakarida, aldose (tidak sesuai dengan teori)
: monosakarida, aldosa
: monosakarida, ketosa
: disakarida
: monosakarida, aldose (tidak sesuai dengna teori)
Daftar Pusataka
http://www.jejaringkimia.web.id/2010/03/karbohidrat.html diakses tanggal 11 Maret
2015 pukul 01.58
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2009/0606811/disakarida.html
diakses tanggal 13 Maret 2015 pukul 03.32
http://habibana.staff.ub.ac.id/2014/06/30/pengertian-karbohidrat-klasifikasikarbohidrat-dan-metabolisme-karbohidrat/ diakses tanggal 13 maret 2015 pukul 04.20
KI-2051
PERCOBAAN 7 & 8
ALDEHID DAN KETON : SIFAT DAN REAKSI KIMIA
PROTEIN DAN KARBOHIDRAT : SIFAT DAN REAKSI
KIMIA
Disusun oleh
Nama
: Gheady Wheland Faiz Muhammad
NIM
: 13013065
Kelompok
:3
Shift
: Jumat Siang
Tanggal Praktikum
: 6 Maret 2015
Tanggal Pengumpulan
: 13 Maret 2015
Asisten
: Dhimaz Galih P. / 10512062
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2015
PERCOBAAN 7 & 8
ALDEHID DAN KETON : SIFAT DAN REAKSI KIMIA
PROTEIN DAN KARBOHIDRAT : SIFAT DAN REAKSI KIMIA
I.
Tujuan Percobaan
1. Menentukan jenis senyawa (aldehid atau keton) dari sampel yang diberikan
(sampel A, B dan C) dengan uji kualitatif aldehid dan keton.
2. Menentukan gugus samping beberapa protein dan asam amino dengan
menggunakan uji millon, ninhidrin, sulfur, asam nitrit, biuret dan xanthoproteat.
3. Menentukan jenis sakarida dan gugus samping (aldose/ketosa) dengan
menggunakan uji molisch, benedict, barfoed dan hidrolisis senyawa glukosa.
II.
Teori Dasar
Aldehid dan keton merupakan hidrokarbon yang memiliki gugus fungsi karbonil.
Pada aldehid, gugus karbonil terletak di ujung rantai atau terletak pada atom C primer.
Sedangkan pada keton, gugus karbonil terikat pada atom C sekunder. Kedua jenis
senyawa ini memiliki sifat yang berbeda. Perbedaan sifat inilah yang digunakan untuk
identifikasi senyawa aldehid dan keton. Berbagai macam uji yang dilakukan untuk
identifikasi aldehid dan keton :
a. Uji asam kromat = perubahan warna menunjukkan adanya gugus aldehid
b. Uji tollens = munculnya cermin perak menunjukkan adanya aldehid
c. Uji iodoform = adanya endapan iod menunjukkan adanya asetaldehid/metil
keton
d. Uji 2,4,-dinitrofenilhidrazin = Uji ini akan memperlihatkan adanya ikatan
rangkap O dan C. Uji positif akan ditandai dengan larutan yang berwarna
kuning, jingga atau merah dan terdapat endapan.
Senyawa lain yang sering kita jumpai adalah kerbohidrat dan protein. Karbohidrat
merupakan polimer yang mengandung sakarida sebagai monomernya. Sakarida sendiri
dibagi menjadi monosakarida (maltose, glukosa), oligosakarida (sukrosa), dan
polisakarida (selulosa, pati). Sakarida mengandung gugus aldehid (aldose) atau keton
(ketosa). Dengan demikian karbohidrat juga menunjukkan sifat aldehid dan keton
sehingga kita juga bisa membedakan Antara gula pereduksi (aldose) dengan gula nonpereduksi (ketosa). Macam uji karbohidrat :
a. Uji molish : menunjukkan adanya monosakarida Uji positif jika timbul cincin
merah ungu yang merupakan kondensasi antara furfural atau hidroksimetil
furfural dengan alpha-naftol dalam pereaksi molish
b. Uji benedict : menunjukkan adanya gula pereduksi. Uji positif ditandai dengan
terbentuknya larutan hijau, merah, orange atau merah bata serta adanya
endapan.
c. Uji barfoed : menunjukkan adanya monosakarida. Uji positif ditunjukkan
dengan terbentuknya endapan merah orange
d. Uji seliwanoff : menunjukkan adanya gugus keton. Jika dipanaskan karbohidrat
yang mengandung gugus keton akan menghasikan warna merah pada
larutannya.
Asam amino mengandung dua gugus fungsi berlainan yaitu gugus amin dan gugus
karboksil. Asam amino alam mengandung gugus amin yang terikat pada atom karbon
α terhadap gugus karboksil. Asam amino yang berpolimerisasi akan membentuk protein
dengan melepas molekul air. Asam amino memiliki gugus samping yang bermacammacam. Gugus samping in juga bisa kita deteksi dengan berbagai metode identifikasi.
III.
Data Pengamatan
A. Percobaan 7
Nama Uji
Sampel
Sebelum Uji
Setelah Uji
Perubahan yang terjadi
Uji Asam Kromat
A
Terjadi perubahan
warna menjadi orange
kehijauan
B
Tidak perubahan warna
(warna sama dengan
warna reagen)
C
Terjadi perubahan
warna menjadi orange
kehijauan
Uji Tollens
A
Muncul ceriman perak
setelah dilakukan
pemanasan
B
Muncul endapan hitam
dan larutan menjadi
hitam
C
Muncul ceriman perak
setelah dilakukan
pemanasan
A
KI yang diteteskan
awalnya mengubah
warna larutan menjadi
ciklat, namun langsung
menghilang.
B
Setelah penambahan KI
terjadi perubahan warna
menjadi coklat yang
tidak hilang.
Uji Iodoform
C
Setelah penambahan KI
terjadi perubahan warna
menjadi coklat yang
tidak hilang.
A
Tidak terjadi perubahan
warna dan larutan tetap
bening
B
Tidak terjadi perubahan
warna dan larutan tetap
bening
C
Warna tetap namun
muncul endapan
Uji 2,4Dinitrofenilhidrazin
B. Percobaan 8
Nama Uji
Sampel
Sebelum Uji
Uji Karbohidrat
Setelah Uji
Perubahan yang
terjadi
Uji Molisch
Dari kiri ke kanan : Laktosa,
glukosa, fruktosa, sukrosa, maltose
Warna larutan sebelum ditetesi
reagen adalah bening.
Uji Benedict
Uji Barfoed
Dari kiri ke kanan : Laktosa,
glukosa, fruktosa, sukrosa, maltosa
Warna larutan setelah ditetesi reagen
adalah biru
Dari kiri ke kanan : Laktosa,
glukosa, fruktosa, sukrosa, maltosa
Dari kiri ke kanan : Laktosa, glukosa, fruktosa,
sukrosa, maltose
Setelah ditetesi reagen, pada tabung yang berisi
fruktosa dan sukrosa muncul cincin ungu,
sedangkan larutan lain tidak terjadi perubahan
warna
Dari kiri ke kanan : Laktosa, glukosa, fruktosa,
sukrosa, maltosa
Setelah ditetesi reagen dan dipanaskan selama
5 menit, larutan laktosa, glukosa dan maltose
muncul endapan merah bata. Larutan fruktosa
warna berubah menjadi coklat kehitaman dan
sukrosa tidak berubah warna
Kiri-kanan: glukosa, fruktosa, maltosa,
laktosa, sukrosa
Setelah dipanaskan, endapan kecoklatan
terbentuk pada larutan glukosa, fruktosa,
maltosa dan laktosa sedangkan pada larutan
sukrosa tidak terdapat endapan
Tes-tape yang telah dibasahi oleh
larutan (dari kiri-kanan): laktosa,
maltosa, fruktosa, sukrosa, glukosa
Tes-Tape berwarna hijau kebiruan
Uji Hidrolisis
Gula
Setelah dibasahi dengan larutan karbohidrat
yang telah diberikan asam dan dinetralkan
kembali, tes-tape tidak menunjukkan
perubahan pada larutan laktosa, maltosa,
fruktosa. Namun tes-tape menjadi warna
kecoklatan pada larutan sukrosa dan glukosa.
Uji Protein
Kasein
Warna menjadi
kuning dan muncul
endapan
Tirosin
Warna berubah
menjadi merah
kekuningan
Uji Millon
Kasein
Kasein berubah
warna menjadi
ungu
Tirosin
Larutan berubah
warna menjadi
ungu kehitaman
Kasein
Larutan tidak
berubah warna
Sistein
Larutan berubah
warna menjadi
coklat kehitaman
Kasein
Warna tetap,
muncul sedikit
gelembung
Uji Ninhidrin
Uji Sulfur
Reaksi
dengan asam
nitrit
Glisin
Urea
Warna bening
sedikit kebiruan.
Muncul banyak
gelembung
Tidak ada foto
Tidak ada foto
Uji Biuret
Kasein
Muncul endapan
biru muda
Warna berubah
menjadi kuning
dan berbentuk
padatan
Uji
Xanthoproteat
IV.
Pengolahan Data
A. Percobaan 7
Jenis Sampel
Nama Uji
A
B
C
(-)
(+)
(warna berubah
menjadi coklat
kekuningan)
Uji Asam Kromat
(+)
(warna berubah
menjadi kuning
kehijauan)
Uji Tollens
(+)
(muncul cermin
perak)
(-)
(+)
(muncul cermin
perak)
Uji Iodoform
(-)
(+)
(larutan berwarna
coklat)
(+)
(larutan berwarna
coklat)
Uji 2,4-Dinitrofenilhidrazin
(-)
(-)
(+)
(muncul endapan)
B. Percobaan 8
Uji Karbohidrat :
Sampel
Nama Uji
Laktosa
Glukosa
Fruktosa
Sukrosa
Maltosa
(-)
(+)
(warna
ungu pada
batas
larutan)
(+)
(warna
ungu pada
batas
larutan)
(-)
(-)
(+)
(warna
merah bata
dan
endapan)
(+)
(muncul
endapan
berwarna
coklat)
(-)
(+)
(muncul
endapan
berwarna
coklat)
(-)
(+)
(warna
berubah
menjadi
coklat)
(-)
Uji Molisch
(-)
Uji Benedict
Uji Barfoed
(+)
(+)
(warna
(warna
merah bata merah bata
muncul
muncul
endapan)
endapan)
(+)
(muncul
endapan
berwarna
coklat)
(+)
(muncul
endapan
berwarna
coklat)
(-)
(+)
(warna
berubah
menjadi
coklat)
Uji Hidrolisis
Gula
(-)
(warna
hitam
muncul
endapan)
Uji Protein :
Nama Uji
Nama Zat
Hasil Pengamatan
Uji Millon
Kasein
(-)
Tirosin
(+)
warna berubah menjadi orange
kemerahan
Kasein
(-)
Glisin
(+)
(larutan menjadi hitam pekat)
Kasein
(-)
Sistein
(+)
(warna larutan berubah menjadi
coklat kehitaman dan muncul
endapan)
Uji Ninhidrin
Uji Sulfur
Reaksi dengan asam nitrit
V.
Kasein
(-)
Glisin
(+)
(Warna bening sedikit kebiruan.
Muncul banyak gelembung)
Uji Biuret
Urea
Muncul endapan biru muda
Uji Xanthoproteat
Kasein
(+)
(muncul padatan kuning)
Pembahasan
A. Percobaan 7
1. Uji Asam Kromat
Pada uji ini, asam kromat membentuk kesetimbangan dalam asam berdasarkan
reaksi berikut :
Berdasarkan reaksi di atas, terbentuk senyawa kromium(VI)oksida yang
bersifat sebagai oksidator kuat. Senyawa yang dapat bereaksi positif dengan
reagen ini adalah senyawa yang masih dapat teroksidasi dengan oksidator ini.
Aldehida dan alkohol dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam
karboksilat sehingga kedua senyawa tersebut akan memberikan hasil uji
positif. Keton tidak dapat dioksidasi lebih lanjut menggunakan oksidator ini.
Pada hasil percobaan, didapatkan sampel A dan C mengalami perubahan
warna menjadi kuning kehijauan. Hal ini menandakan senyawa A dan C bisa
teroksidasi oleh reagen asam kromat. Sehingga dapat kita simpulkan bahwa
senyawa A dan C merupakan aldehid dan sampel B merupakan keton.
2. Uji Tollens
Dari hasil percobaan didapat bahwa sampel A dan C menghasilkan cermin
perak setelah ditambah reagen tollen dan dipanaskan. Hal ini berarti sampel A
dan C merupakan sample yang mengandung senyawa aldehid. Mekanisme
raksi :
Jika ada aldehid dalam sampel, maka reagen tollen akan mengoksidasi
senyawa aldehid tersebut menjadi senyawa karboksilat. Selain itu reagen tollen
yang bereaksi akan menjadi Ag(s) dalam bentuk cermin perak yang menempel
pada dinding tabung reaksi.
3. Uji Iodoform
Pada uji iodoform, ketiga sampel ditetesi dengan larutan KI disertai
penambahan NaOH. Reaksi total yang terjadi adalah :
Dari hasil percobaan, tidak didapatkan endapan kuning, namun kita
mendapatkan larutan berwarna kuning pada fase larutan bawah yaitu pada
sampel B dan C. Hal ini dapat terjadi kemungkinan karena kurangnya
penambahan NaOH sehingga reaksi tidak berjalan sempurna sehingga tidak
didapatkan endapan CHI3. Namun larutan bewarna kuning tersebut sudah
dapat menunjukkan bahwa sampel B dan C merupakan senyawa metil
karbonil. Agar lebih jelas mengenai mekanisme reaksinya, berikut ini
merupakan contoh dari mekanisme pembentukan iodoform pada aseton :
4. Uji 2,4-Dinitrofenilhidrazin
Pada uji keempat ini, semua sampel ditetesi dengan reagen yang bewarna
kuning. Kemudia diperoleh hasil bahwa hanya tabung C yang menghasilkan
endapan. Hal ini menunjukkan bahwa tabung C mengandung senyawa keton.
Jadi dapat disimpulkan bahwa senyawa C merupakan senyawa keton. Namun
hasil ini bertentangan dengan hasil pada uji sebelumnya (uji asam kromat dan
uji tollens) yang menunjukkan bahwa senyawa C merupakan senyawa keton.
Hal ini bisa disebabkan karena senyawa C memang berupa campuran antara
aldehid dan keton,.
Pembentukan endapan dapat ditunjukkan dalam mekanisme reaksi di bawah
ini :
B. Percobaan 8
Uji Karbohidrat :
1. Uji Molisch
Dari kelima senyawa yang diuji, hanya ada dua yang memberikan hasil positif
terhadap uji molisch yaitu tabung reaksi yang berisi fruktosa dan sukrosa.
Secara teoritis, Uji Molisch adalah uji umum untuk karbohidrat. Uji ini efektif
untuk senyawa – senyawa yang dapat didehidrasi oleh asam pekat menjadi
senyawa furfural atau senyawa furfural yang tersubstitusi, seperti
Hidroksimetil furfural. Contoh persamaan reaksi yang terjadi saat uji molisch
:
Jadi seharusnya semua sampel akan bereaksi dan menghasilkan cincin ungu
dalam larutan pada tabung reaksi. Perbedaan hasil secara teoritis dengna hasil
percobaan yang terjadi pada tabung reaksi yang berisi laktosa, glukosa, dan
maltose bisa disebabkan oleh kurangnya penambahan H2SO4 pada larutan
sehingga sakarida yang ada tidak terdehidrasi secara sempurna sehingga tidak
dapat membentuk senyawa berwarna ungu.
2. Uji Benedict
Sampel yang awalnya bening setelah ditambah reagen benedict akan bewarna
biru. Kemudian setelah dilakukan pemanasan selama 5 menit, muncul
perubahan pada sampel laktosa, glukosa, dan maltose. Ketiga jenis sakarida ini
termasuk jenis aldose (sakarida yang memiliki gugus aldehid). Karena
ketiganya memiliki gugus aldehid, maka gugus tersebut dapat bereaksi dengan
reagen benedict dan menghasilakn endapan merah bata yang menandakan uji
tersebut positif. Kemudian, mengapa sukrosa tidak bereaksi padahal sukrosa
terdisi dari molekul fruktosa dan glukosa, dimana glukosa termasuk dalam
kelompok aldose? Hal ini disebabkan karena sukrosa merupakan gabungan
dari dua molekul sakarida, dimana gugus aldehid dan keton digunakan untuk
saling berikatan (disertai pelepasan H2O waktu pembentukannya). Hal ini
mengakibatkan ikatan ini tidak bisa dioksidasi oleh pengoksidasi seperti
benedict. Reaksi yang terjadi :
3. Uji Barfoed
Pada uji ini diperoleh endapan berwarna coklat pada larutan glukosa, fruktosa,
maltose dan laktosa. Sedangkan pada larutan sukrosa tidak muncul endapan.
Secara teoritis, uji barfoed digunakan untuk mengidentifikasi senyawa
monosakarida dengan uji positif berupa munculnya endapan merah bata
dengan cepat monosakarida dan diikuti oleh disakarida. Dari semua sampel
tersebut, hanya sukrosa yang merupakan tidak membentuk endapan coklat.
Sehingga dapat kita simpulkan bahwa hasil percobaan yang dilakukan tidak
sesuai dengan hasil teoritis karena kita tahu bahwa laktosa dan maltose juga
merupakan disakarida. Perbedaan hasil ini bisa diakibatkan oleh perbedaan
jumlah reagen barfoed yang ditambahkan pada sampel sehingga
mempengaruhi kecepatan reaksi dan hasil reaksi.
4. Uji Hidrolisis Gula
Pada tes hidrolisis gula, didapatkan warna coklat pada larutan sukrosa dan
glukosa. Sementara untuk larutan laktosa, maltose dan fruktosa tetap berwarna
hijau kebiruan. Hal ini sesuai dengan teori bahwa uji ini merupakan uji
kualitatif untuk menentukan keberadaan glukosa. Pada sampel glukosa 10%
jelas bahwa larutan tersebut pasti menghasilkan uji positif. Dan pada larutan
sukrosa, warna coklat yang muncul tidak terlalu tua dibandingkan glukosa. Hal
ini karena sukrosa merupakan disakarida yang mengandung glukosa dan
fruktosa. Sehingga hanya setengah bagian sukrosa saja yang bereaksi positif
dengan tes-tape.
Uji Protein :
1. Uji Millon
Pada uji millon, didapatkan bahwa larutan kasein tidak bereaksi dengan reagen
sedangkan larutan tirosin bereaksi dengan menunjukkan perubahan larutan
menjadi warna merah bata. Secara teori, uji millon akan menunjukkan hasil
positif pada asam amino yang memiliki gugus hidroksi fenolik. Hidroksi
fenolik ini akan bereaksi dengan asam nitrit sehingga membentuk nitrofenol
dan dengan merkuri akan menghasilkan endapan merah bata. Sedangkan yang
kita dapat pada larutan tirosi hanyalah larutan merah bata. Hal ini bisa
disebabkan larena pemberian jumlah reagen yang kurang sehingga hanya
sedikit tirosin yang bereaksi sehingga nitrofenol masih terlarut pada larutan.
2. Uji Ninhidrin
Gugus amino bebas dapat dideteksi dengan senyawa ninhidrin dengan hasil
warna ungu yang menunjukkan uji berlangsung positif. Didapatkan setelah uji
dilakukan bahwa larutan kasein berubah warna menjadi biru dan larutan glisin
menjadi ungu kehitaman yang sangat pekat. Hal ini menunjukkan bahwa
larutan glisin memiliki asam amino bebas karena uji berlangsung positif dan
kasein berwarna biru hanya mengandung sedikit sekali asam amino bebas.
Mekanisme reaksi yang terjadi :
Kasein bereaksi negative terhadap uji ini karena kasein merupakan kompleks
protein yang berarti merupakan polimer dari asam amino. Saat asam-asam
amino terpolimerisasi, maka asam amino tersebut akan saling berikatan
melalui ikatan peptide dengan melepas air (reaksi kondensasi). Karena semua
gugus peptidanya sudah saling berikatan, maka saat direaksikan dengan reagen
ninhidrin kasein tidak dapat bereaksi.
3. Uji Sulfur
Pada uji sulphur, didapatkan tabung reaksi berisi larutan sistein berubah warna
menjadi coklat kehitaman sedangkan larutan kasein tidak berubah (tetap
bening). Hal ini menunjukkan bahwa sistein bereaksi positif terhadap uji
sulphur sedangkan kasein negative. Reagen yang digunakan merupakan
campuran NaOH dan Pb-asetat. NaOH akan bereaksi dengan protein dan akan
mendenaturasi protein yang mengakibatkan ikatan pada atom S terputus.
Kemudian atom S yang terputus tadi akan bereaksi dengan Pb-asetat
menghasilakn PbS yang akan menimbulkan endapan hitam pada larutan. Inilah
yang terjadi pada larutan sistein yang kita uji. Warna larutan yang hitam dan
muncul endapan hitam berasal dari endapan PbS.
4. Reaksi dengan asam nitrit
Reaksi glisin dengan HCl 10% dan NaNO2 5% akan menghasilkan gas
nitrogen (N2) dan rantai asam karboksilat. Gas nitrogen ini dapat diamati dari
hasil reaksi yang muncul selama pengamatan dan juga larutan berubah warna
menjadi biru muda. Warna biru muda ini terjadi karena asam amino bereaksi
dengan asam klorida membentuk senyawa lain. Sedangkan HCl murni yang
direaksikan dengan NaNO2 5% hanya membuat sedikit gelembung dan
berwarna tetap (bening). Sedangkan kasein yang ditambahkan NaNO2 5%
akan menghasilkan endapan putih yang mengindikasikan tidak ada reaksi pada
kasein. Jadi dapat kita simpulkan glisin memiliki gugus amina bebas.
5. Uji Biuret
Uji biuret digunakan untuk menguji adanya ikatan peptida dan protein.
Sehingga dari hasil pengamatan terhadap urea yang direaksikan dengan NaOH
dan CuSO4 menghasilkan endapan biru muda, awalnya berwarna putih
(serbuk). Sedangkan urea yang dipanaskan terlebih dahulu yang selanjutnya
direaksikan sama seperti tanpa dipanaskan. Tidak akan bereaksi apa-apa,
karena ikatan yang amina yang ada pada urea lepas selama pemanasan menjadi
gas nitrogen yang ditunjukkan perubahan kertas lakmus yang berwarna biru.
Selanjutnya kasein juga diujikan untuk menentukan apakah merupakan sebuah
protein, yaitu dengan penambahan air suling dan CuSO4 menghasilkan produk
yang sama dengan urea diatas tetapi hanya saja endapannya berwarna biru
muda. Warna ini disebabkan oleh Cu2+ beraksi dengan 4 asam amino sehingga
membentuk kompleks warna. Pada referensi warna yang ditunjukkan
seharusnya berwarna ungu tapi tidak pada percobaan kali ini, kemungkinan
disebabkan karena kurangnya tetesan tembaga sulfat yang diberikan, sehingga
tidak memaksimalkan pembentukan komplek ungu pada larutan. Pada
akhirnya larutan hanya berwarna biru muda.
6. Uji Xanthoproteat
Pada uji xanthoproteat, secara teoritis akan mennunjukkan hasil positif
terhadap asam amino yang mengandung gugus fenil (cincin benzene). Pada
hasil percobaan, ternyata hasil yang didapat sesuai dengan teori. Kasein yang
direaksikan dengan asam nitrat pekat dan NaOH 10% menghasilkan endapan
berwarna kuning yang menunjukkan bahwa kasein mengandung gugus fenil
pada struktur proteinnya.
VI.
Kesimpulan
1. Jenis senyawa pada sampel :
A : Aldehid (bukan asetaldehid)
B : keton
C : aldehid (etanal)
2. Kandungan gugus samping pada
Kasein
: gugus fenil (cincin benzene)
Tirosin
: gugus hidroksi fenolik dan gugus peptida
Sistein
: gugus sulphur
Urea
: gugus amina
Glisin
: mengandung gugus amina bebas
3. Jenis sakarida
Laktosa
Glukosa
Fruktosa
Sukrosa
Maltosa
VII.
: monosakarida, aldose (tidak sesuai dengan teori)
: monosakarida, aldosa
: monosakarida, ketosa
: disakarida
: monosakarida, aldose (tidak sesuai dengna teori)
Daftar Pusataka
http://www.jejaringkimia.web.id/2010/03/karbohidrat.html diakses tanggal 11 Maret
2015 pukul 01.58
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2009/0606811/disakarida.html
diakses tanggal 13 Maret 2015 pukul 03.32
http://habibana.staff.ub.ac.id/2014/06/30/pengertian-karbohidrat-klasifikasikarbohidrat-dan-metabolisme-karbohidrat/ diakses tanggal 13 maret 2015 pukul 04.20