LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS (1)
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN
PERCOBAAN III
NAMA
: ABDUL LATIF
NIM
: 14K10145
SEKOLAH TINGGI TEKNOLOGI INDUSTRI DAN FARMASI
KOTA BOGOR
BAB I
PENDAHULUAN
1.1. LATAR BELAKANG
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok
senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil
salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya
dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann
dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik dan analgesik
yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan. Pada percobaan ini
diperoleh persen rendemen .
Dalam tablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam salisilat
didalamnya, juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar,
karena itu perlu diuji kandungannya dengan uji FeCl3 dan diuji kadarnya
dengan titrasi asam basa. Pada percobaan ini aspirin komersil masih
mengadung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah 66,15 % yang
berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral
menurut standar FDA.
Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin.
salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang
memiliki bagian gula terikat pada non-glikosa L.
Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi
asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadap bibir kerongkongan dan
perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnya terinspirasi oleh sakit
artritis yang
diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilat yang dinamakan aspirin
yang ringan terhadap perut. Dengan senyawa ini Hoffmann dapat
mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti
efek samping obat artritis pada masa itu. Itulah salah satu fungsi aspirin
yang dicobakan pada praktikum.
indikasi aspirin adalah untuk meringankan rasa sakit, terutama sakit kepala
dan pusing, sakit gigi, dan nyeri otot serta menurunkan demam.
1.2 TUJUAN PRAKTIKUM
Praktikum ini bertujuan untuk :
1. Mensintesis aspirin dari asam salisilat.
2. menentukan persen rendemen hasil sintesis
3. Menguji keberadaan asam salisilat
4. menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa menggunakan metode
asam basa
5. Menentukan titik leleh asam salisilat
6. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam
salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –
COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang
berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat
akan menghasilkan aspirin.
Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat
Uji terhadap asam salisilat, ”my aspirin”, dan aspirin komersil digunakan
untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih
terdapat asam salisilat dalam sampel. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan
menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol
membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi
ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol,
seperti terlihat pada gambar.
Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,
dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC . Persen
rendemen dapat dihitung dengan :
Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam
basa menggunakan NaOH setelah Kristal aspirin dilarutkan dalam etanol
(pelarut organik)
BAB III
ALAT DAN BAHAN
3.1 Alat
Penangas air, erlenmeyer 125 ml, batang pengaduk, klem, corong buchner,
tabung reaksi, tabung kapiler, melting blok, bunsen, termometer, buret.
3.2 Bahan
1,4 g asam asetil salisilat, anhidrida asetat, asam phosphat 85%, aqua dm,
etanol, FeCl3, fenolftalein, tablet aspirin, NaOH 0,1 M.
BAB IV
METODE KERJA
4.1 Cara kerja
A ) Sintesis Aspirin
Sebanyak 1,4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml.
Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas. Ditambahkan
juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes, setelah itu dipanaskan. Setelah 5
menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm. Ditunggu selama 3
menit, setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm. Dibiarkan hingga
mengkristal, bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan
dinding dengan batang pengaduk. Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin.
Ditunggu hingga terbentuk kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke
corong buchner lalu dipisahkan. Setelah itu dilakukan rekristalisasi.
Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat. Dipanaskan dan ditunggu
hingga semua larut lalu dsaring dengan corong buchneer. Setelah
didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen.
B. Uji terhadap aspirin
Disiapkan 3 tabung reaksi yang sudah diberi anama asam salisilat, my
aspirin, dan komersial aspirin. Dimasukkan masing – masing zat seperti
yang sudah ada label. Setelah itu ditambah 20 tetes aqua dm sanbil
digoyang. Setelah itu ditambah 10 tetes FeCl3 10%, diamati perubahan
warna yang terjadi.
C. Penentuan titik leleh
Disiapkan 2 tabung kapiler, lalu di issi dengan sampel aspirin dan hasil
sintesis. Dipasang melting blok dan termometer distatif. Dimasukkan
juga pipa kapiler yang sudah diisi ke melting blok. Dipanaskan dengan
bunsen. Diamati trayek titik lelehnya.
D. Analisis kandungan aspirin
Dimasukkan 2 tablet aspirin ke erlenmeyer 125 ml, sebelumnya
dihancurkan hingga terlihat seperti bubuk terlebih dahulu. Dimasukkan
10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalein, serta aqua dm hingga 50 ml.
dititrasi dengan NaOH 0,1 ml hingga berubah warna. Dicatat
volumenya lalu dihitung berapa masa asetil salisilat, menurut literatur
kekuatan asam asetil salisilat minimal 5 grains (1 grains = 0,0648 g).
BAB V
DATA PENGAMATAN
Sintesis Aspirin
Kristal asam salisilat berwarna putih. Larutan yang dibentuk dari asam
salisilat dengan anhidrida asam asetat dan 5 tetes larutan 85% H3PO4
keruh.
Setelah 5 menit dipanaskan, larutan berubah menjadi bening.
Kemudian ditambahkan air ke dalam larutan sehingga larutan menjadi keruh
kembali, namun setelah beberapa lama, terbentuk kristal putih.
Kristal ini dilarutkan dengan etanol dan direkristalisasi.
Kristal aspirin
Didapat kristal berwarna putih berbentuk jarum yang bermassa ………….
gram.
Uji terhadap aspirin
“my aspirin” aspirin komersil asam salisilat
setelah ditetesi FeCl3 larutan memberikan warna yang berbeda-beda pada
tabung. Tabung “my aspirin” memberikan warna orange muda, tabung
aspirin komersil memberikan warna orange keunguan,
sedangkan asam
salisilat memberikan warna ungu.
Penentuan titik leleh
C.C dan titik leleh “my aspirin” adalah 120-124 Titik leleh asam salisilat
adalah 150-156
Analisis kandungan aspirin
Pada analisis kadar aspirin menggunakan tritasi asam basa dengan sampel
larutan tablet aspirin 0,2 gram, dan NaOH 0.098 N sebagai peniter, NaOH
yang digunakan adalah 7.5 ml.
Perhitungan
Sintesis Aspirin
Massa asam salisilat : 1.4 gram,
Maka, mol asam salisilat =
Persamaan reaksi :
Mol aspirin sama dengan mol asam salisilat
180 Mr aspirin = 0.010145 mol Jadi massa aspirin = mol aspirin
= 1.8261 gram
Persen rendemen dapat dihitung dengan menggunakan persamaan:
Jumlah mol NaOH yang bereaksi = 0,098 M x 7.5 mL = 0.735 mmol
Persamaan reaksi :
0.735 mmol 0.735 mmol
Massa aspirin dalam sampel
180 = 132.3 mg= 0.735
Massa tablet yang digunakan adalah 0,2 gram, maka kadar aspirin dalam
tablet
= (132,3 mg)/(200 mg) x 100 %=66,15 %
Pembahasan
Sintesis Aspirin
Pada pembuatan aspirin terjadi reaksi sebagai berikut :
H3PO4 yang ditambahkan, digunakan sebagai katalis, reaksi ini juga
dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi
aktivasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal,
karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan
bergerak melambat dan pada akhirnya
terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation)
dan pertumbuhan partikel
mekanismenya adalah sebagai berikut :
Anhidrida asetat menyerang H+
Anhidrida asam asetat mengalami resonansi
anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat
H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam
asetat
anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat
(aspirin)
H+ akan lepas dari aspirin
Rendemen hasil praktikum ini , hal ini terjadi karena banyaknya Kristal yang
menempel di alat-alat sintesis seperti corong Buchner, gelas kimia dan
sebagainya.
Uji Terhadap Aspirin
Fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan warna ungu, karena
asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi FeCl3
dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu.
Dari percobaan diproleh bahwa
Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat
mengandung fenol
Dari literatur dapat dilihat bahwa asam salisilat memang mempunyai gugus
fenol
Reaksi antara ”my aspirin” dengan FeCl3 memberikan warna orange muda,
berarti dalam aspirin tidak lagi mengandung asam salisilat.
Reaksi antara aspirin komersil dengan FeCl3 memberikan warna orange
gelap dengan sedikit keunguan, berarti hanya mengandung sedikit sekali
asam salisilat.
Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat dan Aspirin
Berdasarkan literatur, titik leleh asam salisilat adalah 159 oC, dari C,
hasilhasil percobaan diperoleh titik leleh asam salisilat 150-156 ini
tergolong sesuai, sedikit berbeda dengan literatur karena ketidaktelitian
pengukuran titik leleh.
C. BerdasarkanTitik leleh ”my aspirin” hasil percobaan 120-124 literatur,
titik leleh aspirin adalah 136 oC. Berbeda dengan literatur karena masih
adanya sedikit pengotor pada kristal aspirin.
Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial
kadar aspirin dalam tablet = 66,15 %
terdapat reaksi sabagai berikut,
sampai pada akhirnya semua aspirin telah bereaksi dan terdapat NaOH yang
memberikan warna merah muda ketika bereaksi dengan indikator
fenolftalein.
Aspirin yang terkandung dalam 0,2 g sample adalah 132,3 mg. Jika
dikonversikan ke dalam 0,5 g (standard satu tablet) akan didapatkan massa
aspirin sebesar 330 mg. Standar kelayakan berdasarkan FDA adalah minimal
5 grains asam asetil salisilat dalam 1 tablet (1 grains = 0,0648 g). berarti
minimal harus terdapat 0,324 g asam asetil alisilat dalam 1 tablet. Jadi
berdasarkan uji ini, kandungan aspirin dalam tablet memenuhi standar FDA.
Simpulan
Berdasarkan pemaparan di atas, dapat disimpulkan :
Persentase rendemen hasil sintesis aspirin adalah 66,15 %
”my aspirin” tidak mengandung asam salisilat, sedangkan dalam aspirin
komersil masih terdapat sedikit asam salisilat
Aspirin adalah kristal putih berbentuk jarum dengan trayek titik leleh 120124
CAsam salisilat berbentuk kristal putih serbuk dengan trayek titik leleh 150156
kadar aspirin dalam tablet = 66,15 %, kadar ini memenuhi standar FDA
Daftar Pustaka
Furniss, Brian S., et al., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th
Edition-Revised. 1989. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page
135 -151, 236-240).
Gusdinar, Dr. Tutus, slide kuliah analisis gravimetri.2008. Sekolah Farmasi
Institut Teknologi Bandung, Bandung (page 20-21)
http://farmasi.unlam.ac.id/pendidikan/GBPP/Kimia%20organik
%202%20GBPP.pdf (diakses tanggal 16 Desember 2008)
Dr. Ritmaleni, mengenal lebih dekat
prekursor narkoba.2008. Fakultas
Farmasi UGM, Jogjakarta
(halaman : 6)
ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN
PERCOBAAN III
NAMA
: ABDUL LATIF
NIM
: 14K10145
SEKOLAH TINGGI TEKNOLOGI INDUSTRI DAN FARMASI
KOTA BOGOR
BAB I
PENDAHULUAN
1.1. LATAR BELAKANG
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok
senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil
salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya
dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann
dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik dan analgesik
yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan. Pada percobaan ini
diperoleh persen rendemen .
Dalam tablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam salisilat
didalamnya, juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar,
karena itu perlu diuji kandungannya dengan uji FeCl3 dan diuji kadarnya
dengan titrasi asam basa. Pada percobaan ini aspirin komersil masih
mengadung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah 66,15 % yang
berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral
menurut standar FDA.
Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin.
salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang
memiliki bagian gula terikat pada non-glikosa L.
Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi
asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadap bibir kerongkongan dan
perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnya terinspirasi oleh sakit
artritis yang
diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilat yang dinamakan aspirin
yang ringan terhadap perut. Dengan senyawa ini Hoffmann dapat
mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti
efek samping obat artritis pada masa itu. Itulah salah satu fungsi aspirin
yang dicobakan pada praktikum.
indikasi aspirin adalah untuk meringankan rasa sakit, terutama sakit kepala
dan pusing, sakit gigi, dan nyeri otot serta menurunkan demam.
1.2 TUJUAN PRAKTIKUM
Praktikum ini bertujuan untuk :
1. Mensintesis aspirin dari asam salisilat.
2. menentukan persen rendemen hasil sintesis
3. Menguji keberadaan asam salisilat
4. menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa menggunakan metode
asam basa
5. Menentukan titik leleh asam salisilat
6. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam
salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –
COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang
berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat
akan menghasilkan aspirin.
Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat
Uji terhadap asam salisilat, ”my aspirin”, dan aspirin komersil digunakan
untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih
terdapat asam salisilat dalam sampel. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan
menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol
membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi
ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol,
seperti terlihat pada gambar.
Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,
dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC . Persen
rendemen dapat dihitung dengan :
Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam
basa menggunakan NaOH setelah Kristal aspirin dilarutkan dalam etanol
(pelarut organik)
BAB III
ALAT DAN BAHAN
3.1 Alat
Penangas air, erlenmeyer 125 ml, batang pengaduk, klem, corong buchner,
tabung reaksi, tabung kapiler, melting blok, bunsen, termometer, buret.
3.2 Bahan
1,4 g asam asetil salisilat, anhidrida asetat, asam phosphat 85%, aqua dm,
etanol, FeCl3, fenolftalein, tablet aspirin, NaOH 0,1 M.
BAB IV
METODE KERJA
4.1 Cara kerja
A ) Sintesis Aspirin
Sebanyak 1,4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml.
Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas. Ditambahkan
juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes, setelah itu dipanaskan. Setelah 5
menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm. Ditunggu selama 3
menit, setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm. Dibiarkan hingga
mengkristal, bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan
dinding dengan batang pengaduk. Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin.
Ditunggu hingga terbentuk kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke
corong buchner lalu dipisahkan. Setelah itu dilakukan rekristalisasi.
Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat. Dipanaskan dan ditunggu
hingga semua larut lalu dsaring dengan corong buchneer. Setelah
didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen.
B. Uji terhadap aspirin
Disiapkan 3 tabung reaksi yang sudah diberi anama asam salisilat, my
aspirin, dan komersial aspirin. Dimasukkan masing – masing zat seperti
yang sudah ada label. Setelah itu ditambah 20 tetes aqua dm sanbil
digoyang. Setelah itu ditambah 10 tetes FeCl3 10%, diamati perubahan
warna yang terjadi.
C. Penentuan titik leleh
Disiapkan 2 tabung kapiler, lalu di issi dengan sampel aspirin dan hasil
sintesis. Dipasang melting blok dan termometer distatif. Dimasukkan
juga pipa kapiler yang sudah diisi ke melting blok. Dipanaskan dengan
bunsen. Diamati trayek titik lelehnya.
D. Analisis kandungan aspirin
Dimasukkan 2 tablet aspirin ke erlenmeyer 125 ml, sebelumnya
dihancurkan hingga terlihat seperti bubuk terlebih dahulu. Dimasukkan
10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalein, serta aqua dm hingga 50 ml.
dititrasi dengan NaOH 0,1 ml hingga berubah warna. Dicatat
volumenya lalu dihitung berapa masa asetil salisilat, menurut literatur
kekuatan asam asetil salisilat minimal 5 grains (1 grains = 0,0648 g).
BAB V
DATA PENGAMATAN
Sintesis Aspirin
Kristal asam salisilat berwarna putih. Larutan yang dibentuk dari asam
salisilat dengan anhidrida asam asetat dan 5 tetes larutan 85% H3PO4
keruh.
Setelah 5 menit dipanaskan, larutan berubah menjadi bening.
Kemudian ditambahkan air ke dalam larutan sehingga larutan menjadi keruh
kembali, namun setelah beberapa lama, terbentuk kristal putih.
Kristal ini dilarutkan dengan etanol dan direkristalisasi.
Kristal aspirin
Didapat kristal berwarna putih berbentuk jarum yang bermassa ………….
gram.
Uji terhadap aspirin
“my aspirin” aspirin komersil asam salisilat
setelah ditetesi FeCl3 larutan memberikan warna yang berbeda-beda pada
tabung. Tabung “my aspirin” memberikan warna orange muda, tabung
aspirin komersil memberikan warna orange keunguan,
sedangkan asam
salisilat memberikan warna ungu.
Penentuan titik leleh
C.C dan titik leleh “my aspirin” adalah 120-124 Titik leleh asam salisilat
adalah 150-156
Analisis kandungan aspirin
Pada analisis kadar aspirin menggunakan tritasi asam basa dengan sampel
larutan tablet aspirin 0,2 gram, dan NaOH 0.098 N sebagai peniter, NaOH
yang digunakan adalah 7.5 ml.
Perhitungan
Sintesis Aspirin
Massa asam salisilat : 1.4 gram,
Maka, mol asam salisilat =
Persamaan reaksi :
Mol aspirin sama dengan mol asam salisilat
180 Mr aspirin = 0.010145 mol Jadi massa aspirin = mol aspirin
= 1.8261 gram
Persen rendemen dapat dihitung dengan menggunakan persamaan:
Jumlah mol NaOH yang bereaksi = 0,098 M x 7.5 mL = 0.735 mmol
Persamaan reaksi :
0.735 mmol 0.735 mmol
Massa aspirin dalam sampel
180 = 132.3 mg= 0.735
Massa tablet yang digunakan adalah 0,2 gram, maka kadar aspirin dalam
tablet
= (132,3 mg)/(200 mg) x 100 %=66,15 %
Pembahasan
Sintesis Aspirin
Pada pembuatan aspirin terjadi reaksi sebagai berikut :
H3PO4 yang ditambahkan, digunakan sebagai katalis, reaksi ini juga
dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi
aktivasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal,
karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan
bergerak melambat dan pada akhirnya
terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation)
dan pertumbuhan partikel
mekanismenya adalah sebagai berikut :
Anhidrida asetat menyerang H+
Anhidrida asam asetat mengalami resonansi
anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat
H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam
asetat
anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat
(aspirin)
H+ akan lepas dari aspirin
Rendemen hasil praktikum ini , hal ini terjadi karena banyaknya Kristal yang
menempel di alat-alat sintesis seperti corong Buchner, gelas kimia dan
sebagainya.
Uji Terhadap Aspirin
Fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan warna ungu, karena
asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi FeCl3
dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu.
Dari percobaan diproleh bahwa
Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat
mengandung fenol
Dari literatur dapat dilihat bahwa asam salisilat memang mempunyai gugus
fenol
Reaksi antara ”my aspirin” dengan FeCl3 memberikan warna orange muda,
berarti dalam aspirin tidak lagi mengandung asam salisilat.
Reaksi antara aspirin komersil dengan FeCl3 memberikan warna orange
gelap dengan sedikit keunguan, berarti hanya mengandung sedikit sekali
asam salisilat.
Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat dan Aspirin
Berdasarkan literatur, titik leleh asam salisilat adalah 159 oC, dari C,
hasilhasil percobaan diperoleh titik leleh asam salisilat 150-156 ini
tergolong sesuai, sedikit berbeda dengan literatur karena ketidaktelitian
pengukuran titik leleh.
C. BerdasarkanTitik leleh ”my aspirin” hasil percobaan 120-124 literatur,
titik leleh aspirin adalah 136 oC. Berbeda dengan literatur karena masih
adanya sedikit pengotor pada kristal aspirin.
Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial
kadar aspirin dalam tablet = 66,15 %
terdapat reaksi sabagai berikut,
sampai pada akhirnya semua aspirin telah bereaksi dan terdapat NaOH yang
memberikan warna merah muda ketika bereaksi dengan indikator
fenolftalein.
Aspirin yang terkandung dalam 0,2 g sample adalah 132,3 mg. Jika
dikonversikan ke dalam 0,5 g (standard satu tablet) akan didapatkan massa
aspirin sebesar 330 mg. Standar kelayakan berdasarkan FDA adalah minimal
5 grains asam asetil salisilat dalam 1 tablet (1 grains = 0,0648 g). berarti
minimal harus terdapat 0,324 g asam asetil alisilat dalam 1 tablet. Jadi
berdasarkan uji ini, kandungan aspirin dalam tablet memenuhi standar FDA.
Simpulan
Berdasarkan pemaparan di atas, dapat disimpulkan :
Persentase rendemen hasil sintesis aspirin adalah 66,15 %
”my aspirin” tidak mengandung asam salisilat, sedangkan dalam aspirin
komersil masih terdapat sedikit asam salisilat
Aspirin adalah kristal putih berbentuk jarum dengan trayek titik leleh 120124
CAsam salisilat berbentuk kristal putih serbuk dengan trayek titik leleh 150156
kadar aspirin dalam tablet = 66,15 %, kadar ini memenuhi standar FDA
Daftar Pustaka
Furniss, Brian S., et al., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th
Edition-Revised. 1989. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page
135 -151, 236-240).
Gusdinar, Dr. Tutus, slide kuliah analisis gravimetri.2008. Sekolah Farmasi
Institut Teknologi Bandung, Bandung (page 20-21)
http://farmasi.unlam.ac.id/pendidikan/GBPP/Kimia%20organik
%202%20GBPP.pdf (diakses tanggal 16 Desember 2008)
Dr. Ritmaleni, mengenal lebih dekat
prekursor narkoba.2008. Fakultas
Farmasi UGM, Jogjakarta
(halaman : 6)