Laporan Praktikum Asam Karboksilat dan T
LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK DASAR
PERCOBAAN II
ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA
NAMA
: DIAN EKA PERTIWI
NIM
: H311 14 029
KELOMPOK
: III (TIGA)
HARI/TGL. PERCOBAAN
: RABU/18 MARET 2015
ASISTEN
: HAFILUDDIN ULI
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DASAR
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2015
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan
banyak dijumpai di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini mempunyai rumus
umum RCOOH, di mana –COOH adalah gugus fungsi karboksilat yang menandai
sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hidrogen, gugus alkil, atau gugus aril.
Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di alam, sebagai contoh adalah asam
asetat (CH3COOH); asam butanoat (CH3CH2CH2COOH) penyebab bau tengik dan
rasa asam dari mentega; dan asam heksanoat atau asam kaproat (CH 3(CH2)4COOH),
suatu aroma khas yang dikeluarka oleh domba. Senyawa yang lain seperti asam kolat
merupakan komponen utama pada empedu manusia; asam ini berupa rantai panjang
yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid (Riswiyanto, 2009).
Asam-asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin
adalah sebuah asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Asam
karboksilat dan beberapa derivatnya terdapat dalam alam. Sekedar beberapa contoh:
lemak adalah triester, lilin adalah monoester, dan protein adalah poliamida
(Fessenden dan Fessenden, 1994).
Pentingnya asam karboksilat ini deperkuat lagi bila kita menyadari bahwa
senyawa ini adalah senyawa induk dari kelompok besar derivat yang meliputi asil
klorida, anhidrida asam, ester, dan amida. Ester umumnya berbau harum dan banyak
terdapat pada buah-buahan atau bunga-bungaan. Di laboratorium ester dapat dibuat
dengan reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol. Berdasarkan uraian di
atas, maka dilakukanlah praktikum tentang asam karboksilat dan turunannya.
1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan
1.2.1
Maksud Percobaan
Adapun maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui beberapa sifat
asam karboksilat dan turunannya.
1.2.2
Tujuan Percobaan
Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:
1. Untuk mengetahui sifat asam karboksilat.
2. Untuk mengetahui sifat garam dari asam karboksilat.
3. Untuk mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.
1.3 Prinsip Percobaan
Prinsip dari percobaan ini adalah mengidentifikasi sifat asam karboksilat dan
garamnya dengan mereaksikannya dengan air, CaCl2, dan NaOH. Membuat ester
dengan mereaksikan alkohol dengan fenol, terjadinya reaksi ditandai dengan bau
yang harum dari ester yang terbentuk.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung
gugus karboksil, -CO2H. Gugus karbuksil mengandung sebuah gugus karbonil dan
sebuah gugus hidroksil; antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu
kereaktifan kimia yang unik (Fessenden dan Fessenden, 1994).
kira-kira 120o
O
R
O
C
R
O
H
datar
O
C
R
O
polar
H
C
O
H
elektron menyendiri
Asam yang paling penting dalam kimia organik adalah anggota golongan
senyawa yang dikenal sebagai asam karboksilat. Asam karboksilat adalah turunan
hidrokarbon yang mengandung gugus karbonil. Asam karboksilat adalah suatu asam
lemah dengan tetapan asam (Ka) atau pKa (-log Ka) tertentu dengan persamaan
ionisasi.
Keasaman
adalah
kecendrungan
ionisasi,
maka
bila
induksi
elektronegativitas makin besar senyawa tersebut makin asam (Ka makin besar atau
pKa makin kecil) artinya makin cenderung melepaskan proton (H+) (Sitorus, 2010).
Asam karboksilat memiliki gugus fungsional -COOH. Gugus fungsi ini
dinamakan karboksil, terdiri atas satu gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil.
Kelompok senyawa ini cukup penting karena dalam kehidupan sehari-hari banyak
digunakan dalam industri maupun laboratorium. Beberapa contoh senyawanya
yang banyak terdapat di alam, di antaranya adalah lemak hewan dan minyak
tumbuhan (Rasyid, 2006).
Asam yang paling penting dalam kimia organik ialah anggota golongan
senyawa yang dikenal sebagai asam karboksilat. Asam karboksilat adalah salah satu
senyawa
organik
yang
diselidiki
paling
awal
oleh
para
kimiawan
(Hammond, dkk.,1988).
Gugus karboksil (-COOH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil
sekaligus. Dapat diduga bahwa asam karboksilat bersifat seperti golongan senyawa
organik yang mengandung gugus tersebut. Seperti halnya alkohol, asam menjalani
pengikatan hidrogen antar molekul. Interaksi ini menyebabkan titik leleh dan titik
didih yang tinggi. Asam yang berbobot molekul rendah juga sangat larut air karena
senyawa ini mampu berikatan hidrogen dengan air (Rasyid, 2006).
Asam karboksilat menempati pusat antara senyawa karbonil, baik di alam
maupun di laboratorium. Cuka misalnya, hanya larutan encer asam asetat
(CH3COOH), asam butanoat, bertanggung jawab untuk bau asam mentega, dan asam
heksanoat, sebagian bertanggung jawab atas aromanya (McMurry, 1998).
Asam karboksilat berbeda dari alkohol dari segi derajat kemudahan
melepaskan ion hidrogen. Dapat diketahui bahwa kekuatan suatu asam diukur dari
konsentrasi ion hidrogen yang diberikannya dalam larutan berair. Asam karboksilat
termasuk asam lemah bila dibandingkan dengan asam anorganik seperti asam klorida
dan asam sulfat. Tetapi senyawa ini termasuk asam kuat bila dibandingkan dengan
golongan senyawa organik lainnya. Kekuatan asam karboksilat bergantung pada
keelektronegatifan gugus R dalam R-COOH. Semakin besar keelektronegatifan
gugus R, semakin mudah hidrogen mengion, sehingga semakin kuat asam
itu (Staley, 1992).
Karena asam karboksilat merupakan senyawa yang telah lama ditemukan,
maka nama umum masih sering digunakan. Dengan sistem IUPAC, nama karboksilat
diturunkan dari nama alkana induk dengan didahului kata asam dan akhiran -at atau
-oat (Rasyid, 2006).
Anggota-anggota pertama dari asam karboksilat adalah cairan tak berwarna
dengan bau yang menyengat. Cuka adalah larutan asam asetat dengan kadar 4% atau
5%, bau dan rasanya khas. Asam butirat berasal dari mentega tengik, asam-asam
kaproat, kaprilat dan kaprat berbau domba (Rasyid, 2006).
Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam karboksilat bersifat polar,
seperti halnya alkohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan
sesamanya atau dengan molekul lain. Karena itu, titik didihnya lebih tinggi
dibandingkan dengan alkohol dengan bobot molekul sama tetapi titik didihnya
berturut-turut 118oC dan 97oC. Penetapan bobot molekul menunjukkan bahwa
asam-asam format dan asetat merupakan dimer dalam pelarut non polar, sekalipun
dalam keadaan gasnya. Dua molekul saling berpegangan melalui ikatan
hidrogen (Rasyid, 2006).
Untuk memahami tingkat keasaman yang lebih besar dari asam karboksilat
dibandingkan dengan air dan alkohol, bandingkan perubahan struktural yang
menyertai ionisasi salah satu jenis alkohol (etanol) dan salah satu jenis asam
karboksilat (asam asetat) (Carey, 2000).
Dari nilai-nilai Ka energi bebas dihitung ionisasi (∆G°) adalah ethanol
91
kJ/mol dibandingkan asam asetat 27 kJ/mol. Perbedaan besar dalam energi bebas dari
ionisasi etanol dan asam asetat mencerminkan stabilisasi yang lebih besar dari ion
asetat relatif terhadap ion etoksida. Ionisasi etanol menghasilkan ion alkoksida di
mana muatan negatif yang terlokalisasi pada oksigen. Pasukan solvasi merupakan
sarana utama dimana ion etoksida stabil. Ion asetat juga distabilkan oleh solvasi,
tetapi memiliki dua mekanisme tambahan untuk penyebaran muatan negatif yang
tidak tersedia untuk ion etoksida:
1. Efek induktif gugus karbonil. Gugus karbonil ion asetat adalah penarik elektron,
dan dengan menarik elektron dari oksigen bermuatan negatif, anion asetat stabil.
Ini adalah efek induktif, yang timbul dalam polarisasi dari distribusi electron
pada ikatan σ antara karbon karbonil dan oksigen bermuatan negatif.
2. Efek resonansi gugus karbonil. Delokalisasi elektron, diungkapkan oleh resonansi
antara struktur Lewis berikut, menyebabkan muatan negatif dalam asetat yang
akan dibagi sama rata oleh kedua oksigen. Elektron delokalisasi jenis ini tidak
tersedia untuk ion etoksida.
Delokalisasi elektron dalam ion karboksilat yang baik digambarkan dengan
bantuan peta potensial elektrostatik. Seperti Gambar di atas menunjukkan, potensi
elektrostatik berbeda untuk dua oksigen yang berbeda dari asam asetat, tetapi adalah
sama untuk dua oksigen setara ion asetat (Carey, 2000).
Asam karboksilat terurai dalam air menghasilkan anion karboksilat dan ion
hidronium. Keasaman diukur secara kuantitatif dengan tetapan keasaman atau
ionisasi Ka. Makin besar nilai Ka, makin kuat suatu asam (makin besar Ka,
makin besar pembilang pada persamaan, atau makin besar konsentrasi
H3O+)
(Rasyid, 2006).
Semua reaksi yang menyebabkan terjadinya ikatan delokal adalah eksotermis
dan besarnya energi resonansi bergantung pada kemantapan orbital delokal yang
terbentuk. Hasil ionisasi etanol dan asam asetat masing-masing adalah ion etoksida
dan ion asetat (Rasyid, 2006).
Ester anorganik dari alkohol ialah senyawa yang dihasilkan oleh reaksi antara
alkohol dan asam mineral atau halida asam, asam nitrat merupakan zat pengoksidasi
kuat , dan oksidasi alkohol dapat menyertai pembentukan ester nitrat, ester itu sendiri
adalah bahan peledak (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Dinamakan asam karboksilat karena banyak senyawa dengan R berupa gugus
alifatik yang telah banyak dikenal dengan asam lemak karena banyak terdapat di
dalam lemak dan minyak. Gugus karboksil juga dapat menempel pada cicin benzena,
jika dua asam karboksilat terdapat pada satu molekul, senyawa itu dinamakan asam
karboksilat (Petrucci, 1999).
Anhidrida dan ester keduanya merupakan turunan asam, maka namanya
didasarkan pada nama asamnya. Jika menganalisis struktur dalam usaha memberi
nama, dicari bagian rumus dari yang berasal dari asam, yaitu bagian dari rangka
karbon yang mengandung gugus karbonil (Staley, 1992).
Pembuatan dan reaksi anhidrida dan ester sama saja. Anhidrida terbentuk
karena lepasnya molekul air dan dua gugus asam karboksilat. Reaksi ini dapat terjadi
secara antarmolekul (antara dua gugus karboksil dari dua molekul yang berbeda) atau
secara intra molekul (antara dua gugus karboksil pada molekul yang sama). Ester
terbentuk karena lepasnya molekul air bila alkohol bereaksi dengan asam karboksilat
atau karena reaksi antara alkohol dengan anhidrida. Baik anhidrida maupun ester
terhidrolisis oleh air. Anhidrida menghasilkan dua asam karboksilat, ester
memberikan alkohol dan asam karboksilat (garam dari asam karboksilat jika reaksi
berkatalisiskan basa) (Staley, 1992).
Reaksi esterifikasi asam lemak dengan katalis BF3/metanol merupakan reaksi
reversibel sehingga untuk mendapatkan metil ester maksimal maka kesetimbangan
reaksi harus bergeser ke kanan. Untuk meningkatkan kesetimbangan reaksi bergeser
ke kanan maka komponen reaktan harus berlebih yaitu metanol (Amri, 2012).
BAB III
METODE PERCOBAAN
3.1 Alat Percobaan
Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi, rak tabung
reaksi, pipet tetes, gelas piala 100 mL, gegep, batang pengaduk, sendok tandu, lampu
spiritus, dan sikat tabung.
3.2 Bahan Percobaan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah HCOONa, CH3COONa,
HCOOH 1 M, CH3COOH 1 M, CH3COOH glasial, NaOH 1 M, CaCl2 5 M, etanol
(C2H5OH), amil alkohol (C5H11OH), H2SO4 pekat, sabun, spiritus, korek api,
aquadest dan tissue roll.
3.3 Prosedur Percobaan
A. 2 buah tabung reaksi disiapkan. Tabung pertama diisi dengan natrium formiat dan
tabung kedua dengan natrium asetat masing-masing 1 gram. Kedua tabung reaksi
dipanaskan selama 10-15 menit (hingga keluar gelembung gas yang hebat). Kedua
tabung reaksi didinginkan kemudian ditambahkan 5 mL air kedalam masingmasing tabung. Kedua tabung reaksi dipanaskan kembali kemudian didiamkan/
dekantasi. Supernatannya diambil, dideteksi dengan
CaCl2 5 M, dan perubahan
yang terjadi dicatat.
B. 2 buah tabung reaksi disiapkan. Tabung pertama diisi dengan HCOOH 1 M dan
tabung kedua dengan CH3COOH 1 M, masing-masing 3 mL. NaOH 1 M
ditambahkan dalam jumlah yang sama pada masing-masing tabung. Kedua tabung
reaksi tersebut dipanaskan hingga semua airnya menguap. Kedua tabung reaksi
didinginkan dan selanjutnya dikerjakan sama dengan A di atas.
C. 2 buah tabung reaksi disiapkan. 1 mL etanol dimasukkan ke dalam tabung reaksi.
1 mL asam asetat glasial dan 1 mL H 2SO4 pekat ditambahkan kedalam tabung
reaksi. Tabung reaksi dipanaskan di atas penangas air kurang lebih 5 menit.
Tabung reaksi didinginkan, kemudian dituang kedalam gelas piala berisi air
dingin 50 mL. Cairan pada gelas piala diaduk, diperhatikan dan dicium baunya,
kemudian dicatat. Langkah diatas diulangi dengan mengganti etanol dengan amil
alkohol.
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Pengamatan
A. Tabel pengamatan garam HCOONa dan CH3COONa
Perubahan yang terjadi
Pemanasan
+ air
+ CaCl2
Keteranga
n
HCOONa
Ada gelembung gas,
Serbuk putih → buih
putih
-
-
Bereaksi
CH3COONa
Ada gelembung gas,
Serbuk putih →
cairan hijau
kehitaman
Ada perubahan
warna menjadi
cokelat
kehitaman
Terbentuk
endapan
Bereaksi
Zat
B. Tabel pengamatan HCOOH dan CH3COOH
HCOOH dan CH3COOH setelah ditambahkan NaOH dan dipanaskan
terbentuk garam HCOONa dan CH3COONa.
Zat
HCOONa
CH3COONa
Perubahan yang Terjadi
Keterangan
Pemanasan
+ air
+ CaCl2
Ada sedikit
gelembung gas
Ada perubahan
warna menjadi
kuning
kecokelatan
Terbentuk
banyak
endapan
Bereaksi
Ada banyak
gelembung gas
Tidak ada
perubahan warna
dan terdapat
endapan
Terbentuk
sedikit
endapan
Bereaksi
C. Tabel pengamatan reaksi esterifikasi
Zat
Hasil esterifikasi
Keterangan
Etanol
Berbau cuka
Bereaksi
Amil alkohol
Berbau tinta spidol
Bereaksi
4.2 Reaksi
A.1
O
O
C
C
ONa
H
+
Na+
O
H
A.2
O
O
C
C
ONa
H3 C
O
C
O
-
H2 O
+
OH
H3 C
O
+
C
H3C
+ OH-
C
O
2
Na+
O
H3C
O
H3 C
+
OH
CaCl2
2
+ Ca(OH)2
C
H3 C
Cl
B.1
O
O
C
NaOH
+
C
OH
H
+
ONa
H2O
C
C
C
ONa
C
B.2
+
Na
O
O-
+
H2O
C
+ OH
OH
H
O
O
C
H
H2 O
O
H
O
2
ONa
H
O
O
H
+
O
C
H
H2O
ONa
H
O
H
+
OH
+ CaCl2
2
C
H
Cl
+ Ca(OH)2
O
O
C
NaOH
+
C
OH
H3C
H3C
O
H2O
+
H 2O
O
C
+
ONa
H3C
H2O
C
ONa
H3C
O
O
C
C
ONa
H3C
+
Na
O
H 3C
O
O
C
O-
H3C
H2O
+
C
O
C
+
OH
H3C
+ OH
OH
H3C
O
2
+
ONa
2
CaCl2
C
Cl
H3C
+ Ca(OH)2
C.1
Keseluruhan reaksi esterifikasi asam asetat dan etanol.
C2H5
O
H3C
H2SO4
+ O
C
OH
H
O
H3C
+ O
C
H
Mekanisme reaksi esterifikasi asam asetat dan etanol
OC2H5
H
O
H3C
OH
H
C
+
H3C
C
OH
OH
OH
H3 C
C
+
H3C
O
OH
H+
O
C2 H 5
H3 C
OH
-H+
O
OH
C2 H 5
C
C
H
OH
H3C
OH
C2H5
H
O
H CH
2 5
C
O
O
H
H
O
H3C
+ H+ + H2O
C
OC2H5
C.2
Keseluruhan reaksi esterifikasi asam asetat dan amil alkohol.
C5H11
O
H3C
H2SO4
+ O
C
OH
H
H
O
H3C
+ O
C
OC5H11
Mekanisme reaksi esterifikasi asam asetat dan amil alkohol.
H
O
H3 C
OH
H
C
+
H3C
C
OH
OH
OH
H3C
C
+
C
H
OH
C
H3 C
O
OH
H3C
OH
C5H11
O
H+
H3 C
OH
-H+
O
OH
C5H11
C5H11
H
O
H CH
5 11
C
O
O
H
H
O
H3C
+ H+ + H2O
C
OC5H11
4.3 Pembahasan
Percobaan A dan B bertujuan untuk mengetahui sifat asam karboksilat dan
garam karboksilat. Pada percobaan A bagian 1 natrium formiat (HCOONa)
dipanaskan terjadi perubahan bentuk dimana mula-mula berbentuk serbuk putih
menjadi buih putih. Percobaaan pada natrium formiat ini tidak dilanjutkan sebab
tabung reaksi yang digunakan pecah.
Pada percobaan A bagian 2 natrium asetat (CH3COONa) dipanaskan terjadi
perubahan bentuk dimana mula-mula berbentuk serbuk putih menjadi cairan hijau
kehitaman, pemanasan ini bertujuan agar garam natrium asetat terurai menjadi
CH3COO- dan Na+. Langkah selanjutnya yaitu menambahkan akuades yang
menyebabkan adanya perubahan warna menjadi cokelat kehitaman. Penambahan
aquades menyebabkan terbentuknya asam asetat. Langkah terakhir yaitu penambahan
CaCl2 sebagai pendeteksi adanya asam karboksilat. Berdasarkan percobaan
ditemukan bahwa setelah penambahan CaCl2 terdapat endapan berwarna putih yang
merupakan garam kalsium hidroksida (Ca(OH)2) yang merupakan produk dari reaksi
asam asetat dengan CaCl2. Pada reaksi halogenasi asam asetat dengan CaCl 2
menghasilkan asetil klorida (CH3COCl) yang merupakan turunan dari asam asetat.
Pada percobaan B bagian 1 asam formiat (HCOOH) direaksikan dengan basa
kuat natrium hidroksida (NaOH) menghasilkan garam natrium formiat (HCOONa)
dan air (H2O), reaksi ini merupakan reaksi netralisasi dimana asam + basa
menghasilkan garam dan air. Zat uji kemudian dipanaskan agar airnya menguap
sehingga hanya tersisa garam natrium formiat saja. Pada pemanasan zat uji terjadi
perubahan bentuk dari larutan menjadi serbuk putih yang merupakan garam natrium
formiat. Zat uji kemudian diperlakukan seperti pada percobaan A. Garam natrium
formiat dipanaskan dan terdapat sedikit gelembung gas. Penambahkan akuades
menyebabkan perubahan warna menjadi kuning kecokelatan. Penambahan CaCl2
menghasilkan banyak endapan berwarna putih yang merupakan garam kalsium
hidroksida (Ca(OH)2) dan formil klorida (HCOCl) yang merupakan turunan dari
asam formiat.
Pada percobaan B bagian 2 asam asetat (CH3COOH) direaksikan dengan basa
kuat natrium hidroksida (NaOH) menghasilkan garam natrium asetat (CH3COONa)
dan air (H2O). Pemanasan zat uji menguapkan air sehingga hanya tersisa garam
natrium asetat (berbentuk serbuk putik) saja. Pada pemanasan garam natrium asetat
terdapat banyak gelembung gas. Penambahan akuades tidak menyebabkan perubahan
warna. Penambahan CaCl2 menghasilkan sedikit endapan berwarna putih yang
merupakan garam kalsium hidroksida (Ca(OH)2) dan formil klorida (CH3COCl) yang
merupakan turunan dari asam asetat. Data hasil percobaan A dan percobaan B setelah
terbentuk garam seharusnya sama, karena zat uji yang dipakai jenisnya sama. Namun
didapatkan bahwa data hasil percobaan A bagian 2 dan percobaan B bagian 2 pada
penambahan air berbeda. Hal ini dimungkinkan terjadi karena pada bagian A garam
natrium asetatnya diambil langsung dari lemari asam sedangkan pada bagian B
garam natrium asetatnya didapatkan dari reaksi asam asetat dengan NaOH dimana
kemungkinan pada reaksi ini jumlah asam asetat dan NaOH tidak sama sehingga
salah satu reaktan tersebut tidak habis bereaksi.
Percoabaan C dilakukan untuk mengetahui reaksi esterifikasi asam
karboksilat dengan alkohol (etanol dan amil alkohol). Pada percobaan C bagian 1
asam asetat direaksikan dengan etanol dengan bantuan katalis H2SO4 pekat,
menghasilkan etil etanoat yang beraroma seperti cuka. Hal ini tidak sesuai dengan
teori dimana seharusnya etil etanoat beraroma pisang. Hal ini kemungkinan terjadi
disebabkan karena praktikan salah menebak bau ataupun karena reaktan yang
digunakan tidak sama, dalam hal ini asam asetat yang digunakan terlalu banyak
sehingga ia tidak habis bereaksi dan pada akhir reaksi jumlah asam asetat
kemungkinan lebih banyak dibanding ester (etil etanoat) yang terbentuk. Pada
percobaan C bagian 2 asam asetat direaksikan dengan amil alkohol dengan bantuan
katalis H2SO4 pekat, menghasilkan pentil etanoat yang beraroma tinta spidol. Hal ini
tidak sesuai dengan teori dimana seharusnya etil etanoat beraroma permen karet. Hal
ini kemungkinan terjadi disebabkan karena praktikan salah menebak bau ataupun
karena reaktan yang digunakan sudah tidak layak lagi.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:
1. Asam karboksilat dapat dinetralkan oleh basa membentuk garam. Garam yang
terbentuk berwujud serbuk putih dan dapat dipisahkan dengan menguapkan
airnya.
2. Asam karboksilat dapat menghasilkan asil halida dan Ca(OH) 2 dengan
mereaksikannya dengan CaCl2.
3. Reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan alkohol akan menghasilkan
senyawa ester yang baunya harum.
5.2 Saran
5.2.1 Saran untuk Percobaan
Sebaiknya percobaan yang dilakukan lebih banyak agar praktikan dapat lebih
memahami materi yang diujicobakan.
5.2.1 Saran untuk Laboratorium
Sebaiknya kondisi kelayakan alat dan bahan untuk praktikum seperti wastafel
yang tersumbat dan bocor, pipet tetes yang pecah dan karetnya rusak serta bahan
yang pada kemasannya tidak dilengkapi konsentrasi dan tanggal pembuatannya dicek
dan segera ditangani agar percobaan dapat berjalan dengan lancar.
DAFTAR PUSTAKA
Amri, A., P., Burhan dan A., Wahyudi, 2012, Sintesis 2-Hidroksi propil karboksilat
dari Asam Lemak, Jurnal Teknik Pomits, 1(1): 1-4.
Carey, F.A., 2000. Organic Chemistry fourth edition, McGraw-Hill Companies,
Boston.
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik edisi ketiga jilid 1,
Erlangga, Jakarta.
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1994, Kimia Organik edisi ketiga jilid 2.
Erlangga, Jakarta.
Hammond, G.S., J.B., Hendrickson, S.H., Pine, dan S.J., Cram, 1988, Kimia
Organik 1, ITB, Bandung.
McMurry, J., 1998, Fundamentals Of Organic Chemistry, Cole Publishing Company,
California.
Rasyid, M., 2006, Kimia Organik 1, UNM, Makassar.
Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Sitorus, M., 2010, Kimia Organik Umum, Graha Ilmu, Yogyakarta.
Staley, D., 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, ITB, Bandung.
KIMIA ORGANIK DASAR
PERCOBAAN II
ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA
NAMA
: DIAN EKA PERTIWI
NIM
: H311 14 029
KELOMPOK
: III (TIGA)
HARI/TGL. PERCOBAAN
: RABU/18 MARET 2015
ASISTEN
: HAFILUDDIN ULI
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DASAR
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2015
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan
banyak dijumpai di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini mempunyai rumus
umum RCOOH, di mana –COOH adalah gugus fungsi karboksilat yang menandai
sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hidrogen, gugus alkil, atau gugus aril.
Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di alam, sebagai contoh adalah asam
asetat (CH3COOH); asam butanoat (CH3CH2CH2COOH) penyebab bau tengik dan
rasa asam dari mentega; dan asam heksanoat atau asam kaproat (CH 3(CH2)4COOH),
suatu aroma khas yang dikeluarka oleh domba. Senyawa yang lain seperti asam kolat
merupakan komponen utama pada empedu manusia; asam ini berupa rantai panjang
yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid (Riswiyanto, 2009).
Asam-asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin
adalah sebuah asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Asam
karboksilat dan beberapa derivatnya terdapat dalam alam. Sekedar beberapa contoh:
lemak adalah triester, lilin adalah monoester, dan protein adalah poliamida
(Fessenden dan Fessenden, 1994).
Pentingnya asam karboksilat ini deperkuat lagi bila kita menyadari bahwa
senyawa ini adalah senyawa induk dari kelompok besar derivat yang meliputi asil
klorida, anhidrida asam, ester, dan amida. Ester umumnya berbau harum dan banyak
terdapat pada buah-buahan atau bunga-bungaan. Di laboratorium ester dapat dibuat
dengan reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol. Berdasarkan uraian di
atas, maka dilakukanlah praktikum tentang asam karboksilat dan turunannya.
1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan
1.2.1
Maksud Percobaan
Adapun maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui beberapa sifat
asam karboksilat dan turunannya.
1.2.2
Tujuan Percobaan
Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:
1. Untuk mengetahui sifat asam karboksilat.
2. Untuk mengetahui sifat garam dari asam karboksilat.
3. Untuk mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.
1.3 Prinsip Percobaan
Prinsip dari percobaan ini adalah mengidentifikasi sifat asam karboksilat dan
garamnya dengan mereaksikannya dengan air, CaCl2, dan NaOH. Membuat ester
dengan mereaksikan alkohol dengan fenol, terjadinya reaksi ditandai dengan bau
yang harum dari ester yang terbentuk.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung
gugus karboksil, -CO2H. Gugus karbuksil mengandung sebuah gugus karbonil dan
sebuah gugus hidroksil; antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu
kereaktifan kimia yang unik (Fessenden dan Fessenden, 1994).
kira-kira 120o
O
R
O
C
R
O
H
datar
O
C
R
O
polar
H
C
O
H
elektron menyendiri
Asam yang paling penting dalam kimia organik adalah anggota golongan
senyawa yang dikenal sebagai asam karboksilat. Asam karboksilat adalah turunan
hidrokarbon yang mengandung gugus karbonil. Asam karboksilat adalah suatu asam
lemah dengan tetapan asam (Ka) atau pKa (-log Ka) tertentu dengan persamaan
ionisasi.
Keasaman
adalah
kecendrungan
ionisasi,
maka
bila
induksi
elektronegativitas makin besar senyawa tersebut makin asam (Ka makin besar atau
pKa makin kecil) artinya makin cenderung melepaskan proton (H+) (Sitorus, 2010).
Asam karboksilat memiliki gugus fungsional -COOH. Gugus fungsi ini
dinamakan karboksil, terdiri atas satu gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil.
Kelompok senyawa ini cukup penting karena dalam kehidupan sehari-hari banyak
digunakan dalam industri maupun laboratorium. Beberapa contoh senyawanya
yang banyak terdapat di alam, di antaranya adalah lemak hewan dan minyak
tumbuhan (Rasyid, 2006).
Asam yang paling penting dalam kimia organik ialah anggota golongan
senyawa yang dikenal sebagai asam karboksilat. Asam karboksilat adalah salah satu
senyawa
organik
yang
diselidiki
paling
awal
oleh
para
kimiawan
(Hammond, dkk.,1988).
Gugus karboksil (-COOH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil
sekaligus. Dapat diduga bahwa asam karboksilat bersifat seperti golongan senyawa
organik yang mengandung gugus tersebut. Seperti halnya alkohol, asam menjalani
pengikatan hidrogen antar molekul. Interaksi ini menyebabkan titik leleh dan titik
didih yang tinggi. Asam yang berbobot molekul rendah juga sangat larut air karena
senyawa ini mampu berikatan hidrogen dengan air (Rasyid, 2006).
Asam karboksilat menempati pusat antara senyawa karbonil, baik di alam
maupun di laboratorium. Cuka misalnya, hanya larutan encer asam asetat
(CH3COOH), asam butanoat, bertanggung jawab untuk bau asam mentega, dan asam
heksanoat, sebagian bertanggung jawab atas aromanya (McMurry, 1998).
Asam karboksilat berbeda dari alkohol dari segi derajat kemudahan
melepaskan ion hidrogen. Dapat diketahui bahwa kekuatan suatu asam diukur dari
konsentrasi ion hidrogen yang diberikannya dalam larutan berair. Asam karboksilat
termasuk asam lemah bila dibandingkan dengan asam anorganik seperti asam klorida
dan asam sulfat. Tetapi senyawa ini termasuk asam kuat bila dibandingkan dengan
golongan senyawa organik lainnya. Kekuatan asam karboksilat bergantung pada
keelektronegatifan gugus R dalam R-COOH. Semakin besar keelektronegatifan
gugus R, semakin mudah hidrogen mengion, sehingga semakin kuat asam
itu (Staley, 1992).
Karena asam karboksilat merupakan senyawa yang telah lama ditemukan,
maka nama umum masih sering digunakan. Dengan sistem IUPAC, nama karboksilat
diturunkan dari nama alkana induk dengan didahului kata asam dan akhiran -at atau
-oat (Rasyid, 2006).
Anggota-anggota pertama dari asam karboksilat adalah cairan tak berwarna
dengan bau yang menyengat. Cuka adalah larutan asam asetat dengan kadar 4% atau
5%, bau dan rasanya khas. Asam butirat berasal dari mentega tengik, asam-asam
kaproat, kaprilat dan kaprat berbau domba (Rasyid, 2006).
Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam karboksilat bersifat polar,
seperti halnya alkohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan
sesamanya atau dengan molekul lain. Karena itu, titik didihnya lebih tinggi
dibandingkan dengan alkohol dengan bobot molekul sama tetapi titik didihnya
berturut-turut 118oC dan 97oC. Penetapan bobot molekul menunjukkan bahwa
asam-asam format dan asetat merupakan dimer dalam pelarut non polar, sekalipun
dalam keadaan gasnya. Dua molekul saling berpegangan melalui ikatan
hidrogen (Rasyid, 2006).
Untuk memahami tingkat keasaman yang lebih besar dari asam karboksilat
dibandingkan dengan air dan alkohol, bandingkan perubahan struktural yang
menyertai ionisasi salah satu jenis alkohol (etanol) dan salah satu jenis asam
karboksilat (asam asetat) (Carey, 2000).
Dari nilai-nilai Ka energi bebas dihitung ionisasi (∆G°) adalah ethanol
91
kJ/mol dibandingkan asam asetat 27 kJ/mol. Perbedaan besar dalam energi bebas dari
ionisasi etanol dan asam asetat mencerminkan stabilisasi yang lebih besar dari ion
asetat relatif terhadap ion etoksida. Ionisasi etanol menghasilkan ion alkoksida di
mana muatan negatif yang terlokalisasi pada oksigen. Pasukan solvasi merupakan
sarana utama dimana ion etoksida stabil. Ion asetat juga distabilkan oleh solvasi,
tetapi memiliki dua mekanisme tambahan untuk penyebaran muatan negatif yang
tidak tersedia untuk ion etoksida:
1. Efek induktif gugus karbonil. Gugus karbonil ion asetat adalah penarik elektron,
dan dengan menarik elektron dari oksigen bermuatan negatif, anion asetat stabil.
Ini adalah efek induktif, yang timbul dalam polarisasi dari distribusi electron
pada ikatan σ antara karbon karbonil dan oksigen bermuatan negatif.
2. Efek resonansi gugus karbonil. Delokalisasi elektron, diungkapkan oleh resonansi
antara struktur Lewis berikut, menyebabkan muatan negatif dalam asetat yang
akan dibagi sama rata oleh kedua oksigen. Elektron delokalisasi jenis ini tidak
tersedia untuk ion etoksida.
Delokalisasi elektron dalam ion karboksilat yang baik digambarkan dengan
bantuan peta potensial elektrostatik. Seperti Gambar di atas menunjukkan, potensi
elektrostatik berbeda untuk dua oksigen yang berbeda dari asam asetat, tetapi adalah
sama untuk dua oksigen setara ion asetat (Carey, 2000).
Asam karboksilat terurai dalam air menghasilkan anion karboksilat dan ion
hidronium. Keasaman diukur secara kuantitatif dengan tetapan keasaman atau
ionisasi Ka. Makin besar nilai Ka, makin kuat suatu asam (makin besar Ka,
makin besar pembilang pada persamaan, atau makin besar konsentrasi
H3O+)
(Rasyid, 2006).
Semua reaksi yang menyebabkan terjadinya ikatan delokal adalah eksotermis
dan besarnya energi resonansi bergantung pada kemantapan orbital delokal yang
terbentuk. Hasil ionisasi etanol dan asam asetat masing-masing adalah ion etoksida
dan ion asetat (Rasyid, 2006).
Ester anorganik dari alkohol ialah senyawa yang dihasilkan oleh reaksi antara
alkohol dan asam mineral atau halida asam, asam nitrat merupakan zat pengoksidasi
kuat , dan oksidasi alkohol dapat menyertai pembentukan ester nitrat, ester itu sendiri
adalah bahan peledak (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Dinamakan asam karboksilat karena banyak senyawa dengan R berupa gugus
alifatik yang telah banyak dikenal dengan asam lemak karena banyak terdapat di
dalam lemak dan minyak. Gugus karboksil juga dapat menempel pada cicin benzena,
jika dua asam karboksilat terdapat pada satu molekul, senyawa itu dinamakan asam
karboksilat (Petrucci, 1999).
Anhidrida dan ester keduanya merupakan turunan asam, maka namanya
didasarkan pada nama asamnya. Jika menganalisis struktur dalam usaha memberi
nama, dicari bagian rumus dari yang berasal dari asam, yaitu bagian dari rangka
karbon yang mengandung gugus karbonil (Staley, 1992).
Pembuatan dan reaksi anhidrida dan ester sama saja. Anhidrida terbentuk
karena lepasnya molekul air dan dua gugus asam karboksilat. Reaksi ini dapat terjadi
secara antarmolekul (antara dua gugus karboksil dari dua molekul yang berbeda) atau
secara intra molekul (antara dua gugus karboksil pada molekul yang sama). Ester
terbentuk karena lepasnya molekul air bila alkohol bereaksi dengan asam karboksilat
atau karena reaksi antara alkohol dengan anhidrida. Baik anhidrida maupun ester
terhidrolisis oleh air. Anhidrida menghasilkan dua asam karboksilat, ester
memberikan alkohol dan asam karboksilat (garam dari asam karboksilat jika reaksi
berkatalisiskan basa) (Staley, 1992).
Reaksi esterifikasi asam lemak dengan katalis BF3/metanol merupakan reaksi
reversibel sehingga untuk mendapatkan metil ester maksimal maka kesetimbangan
reaksi harus bergeser ke kanan. Untuk meningkatkan kesetimbangan reaksi bergeser
ke kanan maka komponen reaktan harus berlebih yaitu metanol (Amri, 2012).
BAB III
METODE PERCOBAAN
3.1 Alat Percobaan
Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi, rak tabung
reaksi, pipet tetes, gelas piala 100 mL, gegep, batang pengaduk, sendok tandu, lampu
spiritus, dan sikat tabung.
3.2 Bahan Percobaan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah HCOONa, CH3COONa,
HCOOH 1 M, CH3COOH 1 M, CH3COOH glasial, NaOH 1 M, CaCl2 5 M, etanol
(C2H5OH), amil alkohol (C5H11OH), H2SO4 pekat, sabun, spiritus, korek api,
aquadest dan tissue roll.
3.3 Prosedur Percobaan
A. 2 buah tabung reaksi disiapkan. Tabung pertama diisi dengan natrium formiat dan
tabung kedua dengan natrium asetat masing-masing 1 gram. Kedua tabung reaksi
dipanaskan selama 10-15 menit (hingga keluar gelembung gas yang hebat). Kedua
tabung reaksi didinginkan kemudian ditambahkan 5 mL air kedalam masingmasing tabung. Kedua tabung reaksi dipanaskan kembali kemudian didiamkan/
dekantasi. Supernatannya diambil, dideteksi dengan
CaCl2 5 M, dan perubahan
yang terjadi dicatat.
B. 2 buah tabung reaksi disiapkan. Tabung pertama diisi dengan HCOOH 1 M dan
tabung kedua dengan CH3COOH 1 M, masing-masing 3 mL. NaOH 1 M
ditambahkan dalam jumlah yang sama pada masing-masing tabung. Kedua tabung
reaksi tersebut dipanaskan hingga semua airnya menguap. Kedua tabung reaksi
didinginkan dan selanjutnya dikerjakan sama dengan A di atas.
C. 2 buah tabung reaksi disiapkan. 1 mL etanol dimasukkan ke dalam tabung reaksi.
1 mL asam asetat glasial dan 1 mL H 2SO4 pekat ditambahkan kedalam tabung
reaksi. Tabung reaksi dipanaskan di atas penangas air kurang lebih 5 menit.
Tabung reaksi didinginkan, kemudian dituang kedalam gelas piala berisi air
dingin 50 mL. Cairan pada gelas piala diaduk, diperhatikan dan dicium baunya,
kemudian dicatat. Langkah diatas diulangi dengan mengganti etanol dengan amil
alkohol.
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Pengamatan
A. Tabel pengamatan garam HCOONa dan CH3COONa
Perubahan yang terjadi
Pemanasan
+ air
+ CaCl2
Keteranga
n
HCOONa
Ada gelembung gas,
Serbuk putih → buih
putih
-
-
Bereaksi
CH3COONa
Ada gelembung gas,
Serbuk putih →
cairan hijau
kehitaman
Ada perubahan
warna menjadi
cokelat
kehitaman
Terbentuk
endapan
Bereaksi
Zat
B. Tabel pengamatan HCOOH dan CH3COOH
HCOOH dan CH3COOH setelah ditambahkan NaOH dan dipanaskan
terbentuk garam HCOONa dan CH3COONa.
Zat
HCOONa
CH3COONa
Perubahan yang Terjadi
Keterangan
Pemanasan
+ air
+ CaCl2
Ada sedikit
gelembung gas
Ada perubahan
warna menjadi
kuning
kecokelatan
Terbentuk
banyak
endapan
Bereaksi
Ada banyak
gelembung gas
Tidak ada
perubahan warna
dan terdapat
endapan
Terbentuk
sedikit
endapan
Bereaksi
C. Tabel pengamatan reaksi esterifikasi
Zat
Hasil esterifikasi
Keterangan
Etanol
Berbau cuka
Bereaksi
Amil alkohol
Berbau tinta spidol
Bereaksi
4.2 Reaksi
A.1
O
O
C
C
ONa
H
+
Na+
O
H
A.2
O
O
C
C
ONa
H3 C
O
C
O
-
H2 O
+
OH
H3 C
O
+
C
H3C
+ OH-
C
O
2
Na+
O
H3C
O
H3 C
+
OH
CaCl2
2
+ Ca(OH)2
C
H3 C
Cl
B.1
O
O
C
NaOH
+
C
OH
H
+
ONa
H2O
C
C
C
ONa
C
B.2
+
Na
O
O-
+
H2O
C
+ OH
OH
H
O
O
C
H
H2 O
O
H
O
2
ONa
H
O
O
H
+
O
C
H
H2O
ONa
H
O
H
+
OH
+ CaCl2
2
C
H
Cl
+ Ca(OH)2
O
O
C
NaOH
+
C
OH
H3C
H3C
O
H2O
+
H 2O
O
C
+
ONa
H3C
H2O
C
ONa
H3C
O
O
C
C
ONa
H3C
+
Na
O
H 3C
O
O
C
O-
H3C
H2O
+
C
O
C
+
OH
H3C
+ OH
OH
H3C
O
2
+
ONa
2
CaCl2
C
Cl
H3C
+ Ca(OH)2
C.1
Keseluruhan reaksi esterifikasi asam asetat dan etanol.
C2H5
O
H3C
H2SO4
+ O
C
OH
H
O
H3C
+ O
C
H
Mekanisme reaksi esterifikasi asam asetat dan etanol
OC2H5
H
O
H3C
OH
H
C
+
H3C
C
OH
OH
OH
H3 C
C
+
H3C
O
OH
H+
O
C2 H 5
H3 C
OH
-H+
O
OH
C2 H 5
C
C
H
OH
H3C
OH
C2H5
H
O
H CH
2 5
C
O
O
H
H
O
H3C
+ H+ + H2O
C
OC2H5
C.2
Keseluruhan reaksi esterifikasi asam asetat dan amil alkohol.
C5H11
O
H3C
H2SO4
+ O
C
OH
H
H
O
H3C
+ O
C
OC5H11
Mekanisme reaksi esterifikasi asam asetat dan amil alkohol.
H
O
H3 C
OH
H
C
+
H3C
C
OH
OH
OH
H3C
C
+
C
H
OH
C
H3 C
O
OH
H3C
OH
C5H11
O
H+
H3 C
OH
-H+
O
OH
C5H11
C5H11
H
O
H CH
5 11
C
O
O
H
H
O
H3C
+ H+ + H2O
C
OC5H11
4.3 Pembahasan
Percobaan A dan B bertujuan untuk mengetahui sifat asam karboksilat dan
garam karboksilat. Pada percobaan A bagian 1 natrium formiat (HCOONa)
dipanaskan terjadi perubahan bentuk dimana mula-mula berbentuk serbuk putih
menjadi buih putih. Percobaaan pada natrium formiat ini tidak dilanjutkan sebab
tabung reaksi yang digunakan pecah.
Pada percobaan A bagian 2 natrium asetat (CH3COONa) dipanaskan terjadi
perubahan bentuk dimana mula-mula berbentuk serbuk putih menjadi cairan hijau
kehitaman, pemanasan ini bertujuan agar garam natrium asetat terurai menjadi
CH3COO- dan Na+. Langkah selanjutnya yaitu menambahkan akuades yang
menyebabkan adanya perubahan warna menjadi cokelat kehitaman. Penambahan
aquades menyebabkan terbentuknya asam asetat. Langkah terakhir yaitu penambahan
CaCl2 sebagai pendeteksi adanya asam karboksilat. Berdasarkan percobaan
ditemukan bahwa setelah penambahan CaCl2 terdapat endapan berwarna putih yang
merupakan garam kalsium hidroksida (Ca(OH)2) yang merupakan produk dari reaksi
asam asetat dengan CaCl2. Pada reaksi halogenasi asam asetat dengan CaCl 2
menghasilkan asetil klorida (CH3COCl) yang merupakan turunan dari asam asetat.
Pada percobaan B bagian 1 asam formiat (HCOOH) direaksikan dengan basa
kuat natrium hidroksida (NaOH) menghasilkan garam natrium formiat (HCOONa)
dan air (H2O), reaksi ini merupakan reaksi netralisasi dimana asam + basa
menghasilkan garam dan air. Zat uji kemudian dipanaskan agar airnya menguap
sehingga hanya tersisa garam natrium formiat saja. Pada pemanasan zat uji terjadi
perubahan bentuk dari larutan menjadi serbuk putih yang merupakan garam natrium
formiat. Zat uji kemudian diperlakukan seperti pada percobaan A. Garam natrium
formiat dipanaskan dan terdapat sedikit gelembung gas. Penambahkan akuades
menyebabkan perubahan warna menjadi kuning kecokelatan. Penambahan CaCl2
menghasilkan banyak endapan berwarna putih yang merupakan garam kalsium
hidroksida (Ca(OH)2) dan formil klorida (HCOCl) yang merupakan turunan dari
asam formiat.
Pada percobaan B bagian 2 asam asetat (CH3COOH) direaksikan dengan basa
kuat natrium hidroksida (NaOH) menghasilkan garam natrium asetat (CH3COONa)
dan air (H2O). Pemanasan zat uji menguapkan air sehingga hanya tersisa garam
natrium asetat (berbentuk serbuk putik) saja. Pada pemanasan garam natrium asetat
terdapat banyak gelembung gas. Penambahan akuades tidak menyebabkan perubahan
warna. Penambahan CaCl2 menghasilkan sedikit endapan berwarna putih yang
merupakan garam kalsium hidroksida (Ca(OH)2) dan formil klorida (CH3COCl) yang
merupakan turunan dari asam asetat. Data hasil percobaan A dan percobaan B setelah
terbentuk garam seharusnya sama, karena zat uji yang dipakai jenisnya sama. Namun
didapatkan bahwa data hasil percobaan A bagian 2 dan percobaan B bagian 2 pada
penambahan air berbeda. Hal ini dimungkinkan terjadi karena pada bagian A garam
natrium asetatnya diambil langsung dari lemari asam sedangkan pada bagian B
garam natrium asetatnya didapatkan dari reaksi asam asetat dengan NaOH dimana
kemungkinan pada reaksi ini jumlah asam asetat dan NaOH tidak sama sehingga
salah satu reaktan tersebut tidak habis bereaksi.
Percoabaan C dilakukan untuk mengetahui reaksi esterifikasi asam
karboksilat dengan alkohol (etanol dan amil alkohol). Pada percobaan C bagian 1
asam asetat direaksikan dengan etanol dengan bantuan katalis H2SO4 pekat,
menghasilkan etil etanoat yang beraroma seperti cuka. Hal ini tidak sesuai dengan
teori dimana seharusnya etil etanoat beraroma pisang. Hal ini kemungkinan terjadi
disebabkan karena praktikan salah menebak bau ataupun karena reaktan yang
digunakan tidak sama, dalam hal ini asam asetat yang digunakan terlalu banyak
sehingga ia tidak habis bereaksi dan pada akhir reaksi jumlah asam asetat
kemungkinan lebih banyak dibanding ester (etil etanoat) yang terbentuk. Pada
percobaan C bagian 2 asam asetat direaksikan dengan amil alkohol dengan bantuan
katalis H2SO4 pekat, menghasilkan pentil etanoat yang beraroma tinta spidol. Hal ini
tidak sesuai dengan teori dimana seharusnya etil etanoat beraroma permen karet. Hal
ini kemungkinan terjadi disebabkan karena praktikan salah menebak bau ataupun
karena reaktan yang digunakan sudah tidak layak lagi.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:
1. Asam karboksilat dapat dinetralkan oleh basa membentuk garam. Garam yang
terbentuk berwujud serbuk putih dan dapat dipisahkan dengan menguapkan
airnya.
2. Asam karboksilat dapat menghasilkan asil halida dan Ca(OH) 2 dengan
mereaksikannya dengan CaCl2.
3. Reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan alkohol akan menghasilkan
senyawa ester yang baunya harum.
5.2 Saran
5.2.1 Saran untuk Percobaan
Sebaiknya percobaan yang dilakukan lebih banyak agar praktikan dapat lebih
memahami materi yang diujicobakan.
5.2.1 Saran untuk Laboratorium
Sebaiknya kondisi kelayakan alat dan bahan untuk praktikum seperti wastafel
yang tersumbat dan bocor, pipet tetes yang pecah dan karetnya rusak serta bahan
yang pada kemasannya tidak dilengkapi konsentrasi dan tanggal pembuatannya dicek
dan segera ditangani agar percobaan dapat berjalan dengan lancar.
DAFTAR PUSTAKA
Amri, A., P., Burhan dan A., Wahyudi, 2012, Sintesis 2-Hidroksi propil karboksilat
dari Asam Lemak, Jurnal Teknik Pomits, 1(1): 1-4.
Carey, F.A., 2000. Organic Chemistry fourth edition, McGraw-Hill Companies,
Boston.
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik edisi ketiga jilid 1,
Erlangga, Jakarta.
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1994, Kimia Organik edisi ketiga jilid 2.
Erlangga, Jakarta.
Hammond, G.S., J.B., Hendrickson, S.H., Pine, dan S.J., Cram, 1988, Kimia
Organik 1, ITB, Bandung.
McMurry, J., 1998, Fundamentals Of Organic Chemistry, Cole Publishing Company,
California.
Rasyid, M., 2006, Kimia Organik 1, UNM, Makassar.
Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Sitorus, M., 2010, Kimia Organik Umum, Graha Ilmu, Yogyakarta.
Staley, D., 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, ITB, Bandung.