HIDROKARBON DAN MINYAK BUMI
HIDROKARBON DAN MINYAK BUMI
Standar Kompetensi
Kompetensi Dasar
: Mengkomunikasikan senyawa hidrokarbon dan kegunaannya
: 1. Mendeskripsikan kekhasan atom karbon yang
membentuk senyawa hidrokarbon ;
2. Menggolongkan senyawa hidrokarbon dan turunannya
3. Mendeskripsikan kegunaan senyawa hidrokarbon dalam
kehidupan manusia
A. Pendahuluan
Hidrokarbon berasal dari : hidro = unsur hydrogen dan karbon = unsur karbon C.
Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang komponen utama penyusunnya adalah unsr C dan H.
Sebagian besar senyawa hidrokarbon bersumber dari makhluk hidup. Berdasarkan sumber penyusunnya
senyawa hidrokarbon dikelompokkan menjadi hidrokarbon organik dan hidrokarbon anorganik. Jumlah
senyawa hidrokarbon di alam sangat banyak jumlahnya. Berdasarkan bentuk rantainya, hidrokarbon
dibedakan menjadi hidrokarbon rantai lurus, rantai melingkar dan aromatik.
B. Keistimewaan Atom Karbon
Sifat-sifat khas atom karbon yang menyebabkan terbentuknya senyawa karbon, yaitu :
1. Karbon
mempunyai 4 elektron valensi, bila berikatan dengan atom karbon lain kemungkinan
struktur Lewisnya adalah sebagai berikut:
x
x
C
x
x
x
x
C
x
x
x
C
x
x
x
C
x
x
x
x
2. Atom karbon mampu membentuk berikatan kovalen. Elektron valensi yang dimiliki atom C adalah 4
sehingga pencapaian oktet (kestabilan) memerlukan 4 elektron dari atom lainnya dengan membentuk
4 ikatan kovalen.
3. Atom unsur karbon relatif kecil. Atom karbon terletak pada periode 2 dalam SPU. Hal ini
menunjukkan bahwa jari-jari atom karbon relatif kecil sehingga ikatan-ikatan atom karbon relatif
stabil dapat membentuk ikatan rangkap dua maupun rangkap tiga.
4. Atom karbon mampu membentuk rantai karbon, yaitu ikatan antara sesama atom karbon. Atom
karbon dapat membentuk senyawa rantai yang sangat panjang. Rantai karbon yang terbentuk dapat
bervariasi, yaitu rantai C lurus (alifatik), rantai C bercabang dan melingkar (siklik).
Contoh :
a. Rantai C lurus
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
b. Rantai C bercabang
CH3
CH3 – CH – CH – CH2 – CH3
CH3
c. Rantai siklik
Tugas Mandiri 1
1. Sebutkan keistimewaan-keistimewaan yang dimiliki atom karbon!
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
2. Jelaskan mengapa atom karbon mudah berikatan dengan atom lain !
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
3. Jelaskan dengan gambar contoh ikatan rantai C bercabang !
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
4. Gambarkan contoh ikatan rantai siklik !
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
5. Mengapa ukuran atom karbon relatif kecil ?
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
C. Atom C Primer, Sekunder, Tersier dan Kuarterner
Berdasarkan jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon lainnya, atom karbon dibedakan
menjadi atom C primer, C sekunder, C tersier, dan C kuarterner. Untuk memahaminya perhatikan
struktur karbon berikut:
CP
CP
Keterangan:
CP
P = primer
CP – CS – CK – CK – CT – CT – CS – CP
CP
CP
S = sekunder
T = tersier
CP
K = kuarterner
Berdasarkan struktur karbon di atas, dapat disimpulkan:
Atom C primer yaitu atom C yang mengikat 1 atom C lain.
Atom C sekunder yaitu atom C yang mengikat 2 atom C lain.
Atom C tersier yaitu atom C yang mengikat 3 atom C lain.
Atom C kuarterner yaitu atom C yang mengikat 4 atom C lain.
Tugas Mandiri 2
1. Jelaskan apa yang dimaksud dengan :
a.
Atom Cprimer
:
………………………………………………………………….
b.
Atom Csecunder
:
………………………………………………………………….
2. Tentukan jumlah atom C primer, C sekunder, C tersier, dan C kuarterner pada senyawa karbon rumus
struktur berikut :
C
C
a.
C – C – C – C – C– C – C
C
C
C
b.
C
C – C – C – C – C– C – C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
3. Jelaskan mengapa tidak ditemukan atom C yang memiliki 5 ikatan ?
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
D. Sifat Senyawa Karbon
Senyawa-senyawa yang mengandung unsur karbon disebut senyawa karbon. Senyawa karbon ada
yang terdapat dalam makhluk hidup dan ada yang berada di alam bebas. Senyawa karbon digolongkan ke
dalam senyawa karbon organik dan anorganik.
Perbedaan senyawa karbon organik dan anorganik:
No
1
Senyawa karbon organik
Senyawa karbon anorganik
Berasal dari makhluk hidup, dapat -
Berasal dari batu-batuan
pula disintesis di laboratorium
2
Ikatan kovalen
-
Ikatannya ion
3
Umumnya tidak larut dalam air
-
Larut dalam air
4
Reaksinya lambat
-
Reaksinya cepat
5
Mempunyai isomer
-
Tidak mempunyai isomer
E. Klasifikasi Hidrokarbon
Senyawa karbon yang paling sederhana adalah hidrokarbon. Karena hanya terdiri dari dua unsur,
yaitu karbon (C) dan hidrogen (H). Meskipun demikian jumlah senyawa yang dihasilkan dari kedua
unsur ini sangat banyak.
Penggolongan hidrokarbon didasarkan pada dua hal, yaitu bentuk rantai karbon dan jenis ikatan.
1. Berdasarkan bentuk rantai karbon
a. Rantai karbon alifatik, yaitu rantai karbon terbuka. Rantai karbon alifatis ini bisa lurus dan bisa
juga bercabang.
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3
CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3
CH3
b. Rantai karbon siklik, yaitu hidrokarbon dengan rantai tertutup atau melingkar. Hidrokarbon
dengan rantai tertutup dibedakan atas karbosiklik dan heterosiklik.
1) Karbosiklik
Yaitu senyawa siklik yang rantai lingkarnya hanya terdiri dari atom C saja. Yang termasuk
karbosiklik adalah senyawa aromatik dan alisiklik.
a) Senyawa aromatik
Yaitu senyawa karbosiklik yang terdiri atas 6 atom karbon atau lebih yang memiliki
ikatan rangkap terkonjugasi.
Contoh :
b) Senyawa alisiklik
Yaitu senyawa karbosiklik yang hanya mempunyai ikatan tunggal.
Contoh :
2) Heterosiklik
Yaitu senyawa karbosiklik yang di dalam rantai lingkarnya terdapat atom lain selain atom
karbon dan hidrogen.
Contoh :
2. Berdasarkan jenis ikatan
a. Ikatan jenuh
Yaitu senyawa hidrokarbon yang semua ikatan karbonnya merupakan ikatan tunggal (– C – C –).
Contoh :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
H
H
H
H
H
H
C – C – C – C – C
H
H
H
H
H
b. Ikatan tak jenuh
Yaitu senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap 2 (–C=C–) maupun rangkap 3 (–C
= C–) pada ikatan karbon-karbon.
Contoh :
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH – CH3
CH3
Tugas Mandiri 3
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa karbon?
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
2. Sebutkan perbedaan antara senyawa karbon organik dan anorganik!
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
3. Rantai karbon siklik dibedakan menjadi dua, sebutkan dan jelaskan!
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
4. Jelaskan apa yang dimaksud dengan ikatan jenuh? Beri 2 (dua) contohnya!
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
5. Jelaskan apa yang dimaksud dengan ikatan tak jenuh? Beri 2 (dua) contohnya!
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
F. Alkana, Alkena, Alkuna
1. Alkana
a. Rumus Umum Alkana
Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka
dan semua ikatannya tunggal. Rumus umum alkana adalah:
n = jumlah atom karbon
CnH2n + 2
Tabel 4.1 Deret Homolog Alkana
Jmlah
atom C
1
Rumus
molekul
CH4
2
Metana
Titik
didih
-163,9
Titik
lebur
1819
Wujud
(T kamar)
Gas
C2H6
Etana
-88,5
-1832
Gas
3
C3H8
Propana
-42,0
-189,6
Gas
4
C4H10
Butana
-0,4
-138,3
Gas
5
C5H12
Pentana
36,2
-129,9
Cair
Nama
6
C6H14
Heksana
69,1
-94,9
Cair
7
C7H16
Heptana
98,5
-90,5
Cair
8
C8H18
Oktana
125,8
-56,7
Cair
9
C9H20
Nonana
150,9
-50,9
Cair
10
C10H22
Dekana
174,2
-29,6
Cair
Jika suatu atom H pada alkana berkurang maka dihasilkan suatu gugus yang disebut gugus alkil.
CnH2n + 1
Rumus alkil adalah:
Nama alkil diambil dari nama alkana, yaitu akhiran ana diganti dengan il.
Contoh :
Alkana
Alkil
CH4 (metana)
CH3 (metil)
C2H6 (etana)
C2H5 (etil)
C3H8 (propana)
C2H7 (propil)
C5H12 (pentana)
C5H11 (pentil/amil)
b. Isomer Alkana
Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda.
Contoh :
Isomer senyawa pentana (C5H12)
1) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
n – pentana
2) CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2 – metil butana
CH3
CH3
3) CH3 – C – CH3
2,2 – dimetil propana
CH3
c. Tata Nama Alkana
Tata nama alkana menurut IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) adalah
sebagai berikut:
1) Senyawa-senyawa alkana diberi nama berakhiran – ana.
Contoh: metana, etana, dan propana
2) Senyawa alkana yang mempunyai rantai karbon lurus namanya diberi awalan normal dan
disingkat dengan n.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
n – pentana
3) Senyawa alkana yang mempunyai rantai karbon bercabang terdiri dari rantai utama dan rantai
cabang. Rantai utama adalah rantai hidrokarbon yang terpanjang diberi nomor secara
berurutan dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang.
Contoh :
5
CH3 – 4CH2 – 3CH2 – 2CH – 1CH3
rantai utama
cabang
CH3
4) Penulisan nama untuk senyawa alkana bercabang dimulai dengan penulisan nomor cabang
diikuti tanda ( – ), lalu nama cabang berikut nama rantai utamanya.
Contoh :
5
CH3 – 4CH2 – 3CH2 – 2CH – 1CH3
CH3
Rantai induk
: butana
Gugus alkil (cabang) : metil
Nomor cabang
:2
Namanya
: 2 – metil butana
5) Bila cabangnya terdiri atas lebih dari satu gugus alkil yang sama maka cara penulisan
namanya yaitu tulisan nomor-nomor cabang alkil, tiap nomor dipisahkan dengan tanda ( , ).
Lalu diikuti nama alkil dengan diberi awalan Yunani sesuai jumlah gugus alkilnya (dua = di,
tiga = tri, empat = tetra, dan seterusnya), kemudian nama rantai utamanya.
CH3
5
CH3 – 4CH2 – 3CH – 2CH – 1CH3
CH3
Rantai utama
: pentana
Gugus alkil
: metil
Nomor cabang
: 2, 3
Namanya
: 2, 3 – dimetil pentana
6) Bila cabangnya terdiri atas gugus alkil yang berbeda, maka penulisan nama cabang diurutkan
berdasarkan abjad.
1
CH3 – 2CH – 3CH2 – 4CH – 5CH – 6CH2 – 7CH3
CH3
C2H5
CH3
Rantai utama : heptana
Gugus alkil
: metil dan etil
Nama
: 4 – etil – 2, 5 – dimetil heptana
d. Sifat-sifat alkana
1. Merupakan senyawa nonpolar tidak larut dalam air
2. Semakin banyak atom C semakin tinggi titik didihnya
3. Dapat mengalami reaksi oksidasi dengan oksigen
4. Dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2) mengalami reaksi substitusi atau penggantian dengan atom
H.
2. Alkena
a. Rumus Umum Alkena
Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua (C = C). Rumus
umum alkena adalah:
CnH2n
n = jumlah atom karbon
Tabel 4.2 Rumus molekul alkena dan namanya
6
Rumus
molekul
C7H14
Heptena
1
Rumus
molekul
C2H4
2
C3H6
Propena
7
C8H16
Oktena
3
C4H8
Butena
8
C9H18
Nonena
4
C5H10
Pentena
9
C10H20
Dekena
5
C6H12
Heksena
10
C11H22
Undekena
No
Nama
No
Etena
Nama
b. Isomer Alkena
Isomer yang terjadi pada alkena dapat berupa isomer rantai, isomer posisi, dan isomer cis-trans.
1) Isomer rantai
Isomer rantai pada alkena terjadi karena rantai karbon berubah misalnya dari lurus menjadi
bercabang tetapi posisi ikatan rangkap tetap.
Contoh:
Rumus
molekul
C4H8
Rumus struktur
Nama
CH3 – CH2 – CH = CH2
1 – butena
CH3 – C = CH2
2 – metil -1- propena
CH3
2) Isomer posisi
Yaitu isomer yang terjadi karena posisi ikatan rangkap diantara atom-atom C nya dapat
pindah tempat.
Contoh:
Rumus
molekul
C4H8
Rumus struktur
Nama
CH3 – CH2 – CH = CH2
1 – butena
CH3 – CH = CH – CH3
2 – butena
3) Isomer cis-trans
Isomer cis-trans terjadi karena adanya perbedaan kedudukan gugus-gugus yang sejenis di
sekitar ikatan C = C.
Contoh:
Rumus
molekul
C4H8
Rumus struktur
CH3
Nama
Cis 2 – butena
CH3
C=C
H
H
H
Trans 2 – butena
CH3
C=C
CH3
H
c. Tata Nama Alkena
1) Akhiran – ana menjadi – ena.
Contoh : etena, propena, butena.
2) Letak ikatan rangkap ditunjukkan dengan nomor, ditulis sebelum nama alkena rantai utama
yaitu rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. Pemberian nomor dimulai dari
atom karbon yang terdekat dengan ikatan rangkap.
Contoh:
4
CH3 – 3CH2 – 2CH = 1CH2
1 – butena
3) Alkena bercabang diberi nama dimulai dengan nomor cabang, tanda (–), nama alkil, nomor
tempat ikatan rangkap, tanda (–), dan nama rantai utama.
Contoh:
5
CH3 – 4CH2 – 3CH = 2C – 1CH3
2 -metil -2- pentena
CH3
d. Sifat-sifat Alkena
1. Merupakan senyawa nonpolar tidak larut dalam air
2. Semakin banyak atom C semakin tinggi titik didihnya
3. Dapat mengalami reaksi adisi (pemutusan ikatan rangkap)
4. Dapat mengalami polimerisasi, yaitu penggabungan molekul-molekul sederhana (monomer)
menjadi molekul besar (polimer)
5. Pembakaran sempurna alkena menghasilkan C2O dan H2O
3. Alkuna
a. Rumus Umum Alkuna
Alkuna adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai sebuah ikatan rangkap tiga. Rumus umum
alkuna adalah:
CnH2n-2
n = jumlah atom C
Tabel 4.3 Rumus molekul dan beberapa alkuna
6
Rumus
molekul
C7H12
Heptuna
1
Rumus
molekul
C2H2
2
C3H4
Propuna
7
C8H14
Oktuna
3
C4H6
Butuna
8
C9H16
Nonuna
4
C5H8
Pentuna
9
C10H18
Dekuna
5
C6H10
Heksuna
10
C11H20
Undekuna
No
Nama
No
Etuna
Nama
b. Isomer Alkuna
Pada alkuna terjadi isomer posisi dan isomer rantai. Pada isomer rantai letak ikatan
rangkap tetap. Pada isomer posisi letak ikatan rangkap berubah.
Contoh :
Isomer rantai :
Rumus
molekul
C5H8
Rumus struktur
Nama
CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH
1 – pentuna
CH3 – CH – C ≡ CH
3 – metil -1- butuna
CH3
Isomer posisi :
Rumus
molekul
C4H8
Rumus struktur
Nama
CH3 – CH2 – C ≡ CH
1 – butuna
CH3 – C ≡ C – CH3
2 – butuna
c. Tata Nama Alkuna
Tata nama alkuna pada umumnya sama dengan alkena, hanya akhiran -ena diganti menjadi –una.
Contoh:
CH3 – CH2 – C ≡ CH
1 – butuna
CH3 – C ≡ C – CH3
2 – butuna
CH3 – CH – C ≡ CH
3 – metil -1- butuna
CH3
d. Sifat-sifat Alkuna
1. Alkuna mempunyai sifat seperti alkana maupun alkena
2. Alkuna sangat sukar larut dalam air tetapi larut di dalam pelarut organik, seperti
karbontetraklorida.
Tugas Mandiri 4
1. Tuliskan rumus umum dari alkana, alkena dan alkuna!
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
2. Kelompokkan senyawa berikut ke dalam alkana, alkena, alkuna atau alkil !
a. C12H24
e. C11H22
b. C8H18
f. C16H34
c. C22H42
d. C30H62
d. C6H13
e. C17H32
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
………………………..……………………………………………………………….
3. Beri nama pada rumus struktur berikut:
a. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
: ……………………………………………
b. CH3 – CH = CH – CH3
: ……………………………………………
c. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ CH
: ……………………………………………
d. CH3 – CH – CH – CH – C = CH2
: ……………………………………………
CH3 CH3
CH3
e. CH ≡ C – CH2 – CH – CH2 – CH3
: ……………………………………………
CH3
4. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut:
a. 2,2,3 – trimetil pentana
: ……………………………………………
b. 2,2,3,4 – tetrametil pentana
: ……………………………………………
c. 3,4 – dimetil -2- heksena
: ……………………………………………
d. 3,4,4 – trimetil -2- heptena
: ……………………………………………
e. 3 – metil -1- pentuna
: ……………………………………………
e. Tuliskan rumus struktur dan nama-nama isomer dari:
a. Heksana
: ……………………
c. Butena
: ……………………
b. Heptana
: ……………………
d. Pentuna
: ……………………
G. Reaksi-reaksi Hidrokarbon
1. Reaksi Adisi
Senyawa etena C2H4 dapat diubah menjadi etana dengan menambah dua atom H. Penambahan suatu
gugus atom pada senyawa tak jenuh (ikatan rangkap dua atau rangkap tiga) sehingga terjadi senyawa
jenuh disebut reaksi adisi.
Contoh reaksi adisi:
a. Reaksi hidrogen pada alkena atau alkuna
Adisi hidrogen pada suatu senyawa disebut hidrogenasi. Contoh:
H H
H
H
H
H
katalis
H – C = C – C – H + H2
H
Propena
H–C– C–C–H
H
H
propana
H
b. Adisi halogen
Contoh :
H
H
H
I
I
I
H − C = C − C − H + Br2
I
Katalis
H
H
I
H − C
I
I
− C
I
Br
Br
H
Propena
H
I
− C − H
I
H
1,2-dibromo propana
c. Adisi hidrohalogen
H
H
H
I
I
I
H − C = C − C − H + HBr
I
Katalis
H
H
I
H − C
I
I
− C
I
H
Br
H
propena
H
I
− C − H
I
H
2-bromo propana
2. Reaksi Substitusi
Reaksi subtitusi biasa terjadi pada alkana. Alkana dapat bereaksi dengan Cl2 dengan bantuan
sinar matahari terjadi reaksi substitusi sebagai berikut.
H
I
H ─ C ─ H
I
H
+ Cl ─ Cl
→
H
I
H ─ C ─ Cl + HCl
I
H
Pada reaksi tersebut satu atom H pada metana diganti oleh satu Cl dari Cl2. Secara umum
reaksi substitusi digambarkans sebagai berikut.
H
I
H ─ C ─ A
I
H
+ XY →
H
I
H ─ C ─ X
I
H
+ AY
Contoh :
H
H
I
H ─ C ─ C ─ H
I
H
H
+ Br2 →
H
H
I
I
H ─ C ─ C ─ H
I
I
H
Br
+ HBr
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian satu atom atau gugus atom yang terikat pada atom C
dalam satu molekul oleh atom atau gugus atom lain.
3. Reaksi Eliminasi
Senyawa alkana dapat dibuat dari senyawa alkana dengan reaksi eliminasi. Perhatikan beberapa
reaksi eliminasi berikut.
a. Dehidrogenasi (penarikan hidrogen)
Contoh :
→
CH2 ─ CH2
I
I
H
H
etana
CH2 = CH2 + H2
etena
b. Dehidrasi (penarikan air)
Contoh :
H2SO4 (pekat)
CH2 ─ CH2
I
I
H
OH
etanol
CH2 = CH2 + H2O
etena
c. Dehidrohalogenasi (penarikan HX)
Contoh :
CH2 ─ CH ─ CH3 ─ KOH
I
I
H
Br
2-bromopropana
alkohol
CH2 = CH ─ CH3 +
KBr + H2O
propena
Berdasarkan contoh di atas reaksi eliminasi adalah reaksi pengeluaran gugus atom dari dua atom C
yang berdekatan pada senyawa jenuh sehingga terbentuk senyawa tak jenuh atau senyawa yang
mempunyai ikatan rangkap. Secara umum reaksi eliminasi digambarkan sebagai berikut.
─
I
C
I
P
─
I
C
I
Q
─
─
I
C
=
I
C
─
+
PQ
4. Reaksi Oksidasi/pembakaran
Reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon misalnya reaksi pembakaran dengan gas oksigen di
udara. Hasil reaksinya adalah gas CO2, air, dan energi.
Contoh :
a. Pembakaran alkana
CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2(g)
C3H8(g) + 5 O2(g) → 3 CO2(g) + 4 H2O(l)
b. Pembakaran alkena
C2H4(g) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 2 H2O(l)
Tugas Mandiri 5
1.
Jelaskan apa yang dimaksud dengan :
a.
Reaksi adisi
b.
Reaksi substitusi
: ……………………………………………………………
:
……………………………………………………………
c.
Reaksi eleminasi
:
……………………………………………………………
2.
Dari reaksi berikut, tentukan yang mana reaksi substitusi, adisi, dan oksidasi!
a. CH ≡ CH + 2 H2 → CH3 – CH3
b. CH3 − CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – Cl + HCl
c. 2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O
d. CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br
e. CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O
Jawab : …………………………………………………………………………………
H. Gugus Fungsi
Gugus fungsi merupakan bagian reaktif dari senyawa karbon yang menentukan sifat-sifat senyawa
karbon. Bagian inilah yang menjadi pusat terjadinya reaksi kimia. Meskipun senyawa karbon memiliki
unsur dasar sama, tetapi memiliki sifat yang jauh berbeda, karena memiliki gugus fungsi berbeda. Gugus
fungsi adalah atom atau kelompok atom dengan susunan tertentu yang menentukan struktur dan sifatsifat senyawa. Gugus fungsi dapat berupa ikatan karbon rangkap 2, ikatan rangkap 3 dan/atau gugus
atom.
Tabel : Beberapa gugus fungsi senyawa karbon ;
Rumus
umum
Contoh
Nama
Rumus struktur
IUPAC
CH3-CH2-CH2-Cl Propil
klorida
No
Gugus
fungsi
1.
-X
Alkil halide (halo
alkana)
R-X
2.
-OH
Alkanol (alkohol)
R-OH
CH3-CH2-OH
Etanol
3.
-O-
R-O-R
CH3-O-CH2-CH3
M etoksi
metana
4.
║
Alkoksi alkana
(eter)
Alkanal (aldehid)
Deret Homolog
Rumus
M olekul
CnH2n+1X
CnH2n+2O
O
-C-H
O
5.
R-C-H
O
║
R-C-R’
O
║
-C-OH
7.
║
Alkanon (keton)
-C-
6.
O
O
Asam alkanoat
(asam
karboksilat)
-C-OR
║
║
CnH2nO
propanon
CH3-C-CH3
O
║
R - C-OH
Propanal
CH3-CH2-C-H
O
O
║
Asam
etanoat
CH3 - C-OH
O
O
R - C-OR’
CH3 - C-O-CH3
Alkil alkanoat
(ester)
║
O
║
║
CnH2nO2
M etal
etanoat
║
Dengan R adalah gugus alkil (CnH2n+1)
1. Haloalkana
Haloalkana adalah senyawa karbon turunan alkana yang mengikat satu atau lebih unusr halogen ;
Contoh : CH3-CH3 + HCl CH3-CH2-Cl + HCl
Etana
monokloro etana
Tabel : Beberapa senyawa Haloalkana dan kegunaannya :
No
1
2
Rumus
Molekul
CH3Br
CH3Cl
Nama Senyawa
Bromo metana
Kloro metana
Kegunaan
Bahan pemadam kebakaran di pesawat
Bahan pendingin, pembuatan silicon
dan zat warna
3
4
5
6
CHCl3
ClBrC2H3F3
C2H5Cl
CHI3
Kloroform
Halotan
Kloro etana
Iodoform
Pelarut dan anastesia
Digunakan sebagai anestesi lokal
Anestesi local & pembuatan TEL
Antiseptic, pendingin lemari es, AC,
pendorong obat semprot
Monomer pembuatan PVC
Pemadam api
7
8
C2H3Cl
CCl4
9
CFC
10
DDT
Vinil klorida
Tetrakloro
metana
Kloro
Floro Disebut Freon, digunakan sebagai
Carbon
cairan pendingin AC/kulkas
Dikloro divenil Digunakan sebagai insektisida
trikloro etana
2. Alkohol (Alkanol)
Alkohol berasal dari bahasa Arab kuhl atau kohol yang berarti inti tepung. Alkohol/alkanol adalah
hidrokarbon yang memiliki gugus fungsi –OH dengan rumus struktur R-OH dan rumus molekul
CnH2n+2O, merupakan senyawa yang banyak digunakan dalam industry.
Contoh : CH3OH
= methanol
CH3CH2OH = etil alkohol
a. Sifat Alkohol :
1) Mempunyai TD lebih tinggi dibandingkan eter
2) Makin besar molekul relatif, kelarutan dalam air berkurang ;
3) Merupakan senywa non elektrolit ;
4) Alkohol yang memiliki Mr kecil berwujud cair, sedang yang mempunyai Mr besar berwujud
padat ;
5) Ikatan antar senyawa alcohol merupakan ikatan hydrogen ;
b. Kegunaan alkohol ;
1) Bidang kesehatan, sebagai pelarut organik (misalnya etanol & butanol) ;
2) Bidang biologi, sebagai desinfektan (misalnya etanol dan methanol) ;
3) Spiritus, digunakan sebagai bahan bakar (campuran methanol & etanol) ;
4) Etanol digunakan sebagai campuran minuman beralkohol, pelarut parfum, pembuatan serat
sintetis
5) Methanol merupakan bahan dasar pembuatan formalin ;
6) Glikol (etilen glikol/C2H4O2) digunakan sebagai zat anti beku pada radiator mobil ;
7) Gliserol (gliserin) digunakan untuk obat-obatan, kosmetik, pelumas, bahan dasar serat plastik
dan bahan peledak.
3. Eter (Alkoksi alkana)
Eter merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi –O- yang terikat pada 2 gugus alkil
R-O-R dengan rumus umum CnH2n+2O.
Contoh : CH3-O-CH3
CH3-O-CH2-CH3
= dimetil eter
= etil metil eter
a. Sifat senyawa eter
1) Pada suhu kamar, berwujud cair yang mudah menguap ;
2) Memiliki titik didih dan titik leleh lebih rendah daripada alcohol ;
3) Merupakan senyawa non elektrolit ;
4) Kurang reaktif ;
5) Sukar larut dalam air dan merupakan senyawa kurang polar ;
b. Kegunaan eter (dietil eter)
1) Dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut non polar seperti lemak dan damar ;
2) Bidang kesehatan, digunakan sebagai obat bius/anetesi (dietil eter) ;
4. Aldehida (Alkanal)
Aldehida atau alkanal merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi karbonil pada
ujung rantai C.
a. Sifat aldehida
1) Pada suhu kamar aldehida suku rendah berwujud gas, sedang aldehida dengan suku banyak
berwujud cair ;
2) Titik didih lebih rendah dari alkohol ;
3) Merupakan senyawa polar ;
4) Termasuk senywa non elektrolit
b. Kegunaan aldehida
1) Formalin, digunakan untuk mengawetkan preparat anatomi dan pengawetan mayat ;
2) Bahan dasar pembuatan zat warna, dammar sintetis dan plastik thermostat ;
5. Keton/alkanon
Alkanon merupakan senywa karbon yang kedua tangannya mengikat gugus alkil (R). Dua gugus alkil
yang diikat bisama sama atau tidak sama ;
a. Sifat-sifat alkanon
1) Termasuk senyawa polar yang larut dalam air ;
2) Mempunyai titik didih yang lebih tinggi disbanding eter dan alcohol ;
3) Antar senywa keton tidak terjadi ikatan hydrogen ;
4) Keton kurang reakstif disbanding aldehida ;
5) Merupakan reduktor lemah/oksidator kuat ;
b. Kegunaan alkanon
1) Aseton/propanon, digunakan sebagai pelarut senyawa organik, seperti pernis, lak, pembersih
cat kayu dan cat kuku ;
2) Bahan pembuatan kloroform dan iodoform ;
3) Bahan anti ledakan pada penyimpanan asetilena ;
6. Asam karboksilat (Asam alkanoat)
Asam alkanoat mengandung gugus fungsi –COa. Sifat senyawa asam akrboksilat
1) Mempunyai ikatan hidrogen ssehingga mudah berikatan dengan air ;
2) Dengan bertambahnya suku, kereaktifannya berkurang ;
b. Kegunaan asam karboksilat
1) Asam asetat/asam alkanoat (asam cuka) digunakan untuk pembuatan serat sitentis, parfum,
cat, obat-obatan, pewarnaan dan penyedap makanan ;
2) Asam oksalat digunakan sebagai penghilangan karat dan zat warna ;
3) Asam tartrat sebagai hasil samping fermentasi anggur, digunakan untuk pengasaman
minuman, fotografi, permen, penyamakan dan pembuatan keramik ;
4) Asam metanoat (asam format) yang dihasilkan dari semut merah digunakan untuk vulkanisasi
karet, kosmetik, tekstil dan desinfektan ;
5) Asam stearat, digunakan untuk pembuatan lilin ;
6) Asam karboksilat suku tinggi digunakan untuk pembuatan sabun ;
7) Asam laktat digunakan dalam industry kembang gula dan pengolahan ikan ;
7. Ester (Alkil alkanoat)
Ester/alkil alkanoat merupakan senywa karbon turunan dari asam karboksilat dimana gugus hidroksil
(-OH) asam karboksilat diganti dengan gugus alkoksi (R-O-).
a. Sifat senyawa ester
1) Titik didih ester lebih rendah daripada asam karboksilat ;
2) Ester lebih mudah menguap dibandingkan asam atau alkohol ;
3) Memiliki bau yang harum dan sedikit larut dalam air ;
4) Merupakan senywa non elektrolit ;
5) Tidak memiliki ikatan hidrogen, hanya terdapat ikatan Vander Waals ;
6) Merupakan senyawa yang kurang reaktif ;
7) Senyawa ester umumnya memiliki aroma yang khas, sehingga banyak digunakan dalam
industri makanan.
No
1
2
3
4
5
6
7
Nama senyawa
Etil butirat
Etil format
Isopentil asetat
n-oktil asetat
n-propil butirat
Propel asetat
Metal butirat
Aroma
Nanas
Rum
Pisang
Jeruk manis
Apricot
Buah pir
apel
b. Kegunaan ester
1) Ester digunakan untuk pemberi aroma berbagai buah-buahan dan makan ;
2) Ester lemak digunakan untuk pembuatan mentega, margarine dan sabun ;
3) Ester lilin paraffin digunakan untuk lampu penerangan ;
4) Lilin wax digunakan untuk, pelindung/pemoles mobil, proses pembuatan batik dan
pembuatan semir sepatu ;
5) Etil asetat digunakan untuk pelarut cat dan perekat/lem serta pembuatan vernis ;
Tugas Mandiri
1.
Jelaskan apa yang dimaksud dengan gugus fungsi !
Jawab : ……………………………………………………………………………….
2.
Diantara senyawa berikut, kelompokkan berdasarkan gugus fungsinya :
No
1
2
3
4
Rumus Molekul
C(CH3)2Br-CH3
CH3CH2COCH2CH3
Metal etanoat
CH3CH2COOH
No
5
6
7
8
Rumus Molekul
CH3CH2CH(CH3)2-OH
CH3CH2Cl
3-pentanon
H-COO-CH3
Jawab : ……………………………………………………………………………….
3.
Jelaskan mengapa senyawa karbon memiliki sifat yang berbeda, meskipun mempunyai unsur
pembentuk sama ?
Jawab : ……………………………………………………………………………….
4.
Sebutkan 5 contoh senyawa karboksilat yang bersumber dari alam !
Jawab : ……………………………………………………………………………….
5.
Sebutkan 4 (empat) sifat senyawa ester !
Jawab : ……………………………………………………………………………….
6.
Sebutkan 4 (empat) kegunaan senyawa alcohol !
Jawab : ……………………………………………………………………………….
7.
8.
Tuliskan rumus struktur dari :
a. 2-metil-1butanol
: …………………………………………………..
b. 2-metil-2propanol
: ……………………………………………………
Ester banyak digunakan sebagai penambah aroma (essence). Sebutkan 5 contoh makanan yang
menggunakan aroma senyawa ester !
Jawab : ……………………………………………………………………………….
9.
Sebutkan dampak penggunaan senyawa berikut ini :
a. Formalin
b. DDT
c. Freon
d. Kloroform
e. Methanol
Jawab : ……………………………………………………………………………….
10. Tuliskan rumus struktur senyawa ester berikut :
a. Metal propanoat
c. propil metanoat
b. Etil etanoat
d. isopropil metanoat
Jawab : ……………………………………………………………………………….
I. Minyak Bumi
Minyak bumi berasal dari bahasa latin, yaitu petroleum. Petra berarti batuan dan oleum berarti minyak.
Jadi, petroleum artinya minyak batuan. Petroleum terkait dengan fosil hewan dan tumbuhan yang
ditemukan dalam kulit bumi sebagai gas, zat cair, dan zat padat.
Minyak bumi terbentuk akibat pelapukan sisa-sisa atau bangkai hewan dan tumbuhan renik serta lapisanlapisan lumpur yang terkubur dalam jangka waktu jutaan tahun lamanya di dasar laut. Perubahan
endapan fosil secara bertahap menjadi lapisan batuan endapan (sedimen) karena adanya tekanan dan
suhu yang tinggi dari panas bumi. Endapan atau sedimen tersebut secara alami akan berubah menjadi
minyak bumi dan gas alam.
1. Komposisi Minyak Bumi
Minyak bumi yang terdapat pada kulit bumi disertai dengan adanya gas alam. Komponen penyusun
gas alam tersebut tergantung dari sumbernya. Gas alam merupakan campuran alkana dengan massa
molekul sedang.
Sebagian komposisi minyak mentah merupakan hidrokarbon jenuh, yaitu alkana dan sikloalkana.
Sebanyak 50% – 95%nya terdiri dari hidrokarbon alkana, sikloalkana, dan senyawa aromatik.
Susunan hidrokarbon dalam minyak bumi berbeda-beda, tergantung dari umur dan suhu
pembentukan zat tersebut.
a. Golongan alifatik
Alkana yang dimulai dari rantai pendek sampai rantai panjang dan rantai lurus maupun
bercabang. Komponen yang paling banyak ditemukan adalah n-oktana atau isooktana (2,2,4trimetil pentana).
b. Golongan alisiklik
Sikloalkana, alkana yang berupa rantai tertutup atau siklik, seperti siklopentana dan sikloheksana.
Sikloalkana merupakan komponen tersebar setelah golongan alifatik.
c. Golongan aromatik
Senyawa hidrokarbon yang berbentuk siklik segienam dengan ikatan rangkap selang-seling
(benzena dan turunannya).
d. Hidrokarbon tidak jenuh
Jumlahnya sangat sedikit karena mudah mengalami adisi membentuk hidrokarbon jenuh.
e. Senyawa anorganik
1) Belerang = 0,01 – 0,7% terdapat sebagai R
S
R
2) Nitrogen = 0,01 – 0,9% terdapat sebagai pirol (C4H5N)
3) Oksigen = 0,06 – 0,4% terdapat R
COOH (asam karboksilat)
4) Organologam = vanadium dan nikel (sedikit)
2. Pengolahan Minyak Bumi
Bahan bakar yang digunakan dalam kehidupan sehari-hari merupakan hasil pengolahan minyak
bumi. Minyak bumi yang dihasilkan dari pengeboran tidak dapat langsung digunakan, tapi harus
melalui proses distilasi bertingkat terlebih dahulu.
Pada distilasi bertingkat, pemisahan terjadi berdasarkan perbedaan titik didih berbagai hidrokarbon
senyawa yang terdapat dalam minyak bumi. Perhatikan gambar diagram fraksionasi minyak bumi
dengan distilasi bertingkat berikut:
Gambar 4.1
Proses distilasi bertingkat merupakan cara untuk memisahkan komponen-komponen penyusun
minyak bumi melalui kolom-kolom berfraksi dengan pelat-pelat dan sejumlah sungkup gelembung
udara.
Hasil fraksionasi minyak bumi digunakan untuk berbagai keperluan. Hasil fraksionasi minyak bumi
dan kegunaannya dapat dilihat pada tabel berikut:
Tabel 4.4 Hasil fraksionasi minyak bumi dan kegunaannya
1
Gas
C1 – C4
Jarak
Titik Didih
< 25 OC
2
Gasolin
C4 – C12
20 – 200 OC
O
No
Nama
Rantai C
Kegunaan
Gas LPG
Bahan bakar kendaraan
bermotor
3
Kerosin
C4 – C12
174 – 275 C
Bahan bakar motor
4
Minyak diesel
C14 – C19
200 – 400 OC
Bahan bakar mesin
diesel, atau solar
5
Minyak mineral
C19 – C35
350 OC
Minyak pelumas atau
oli
6
Minyak bakar
> 20
> 400 OC
Bahan bakar untuk
industri, kapal laut
7
Parafin
> 35
padat
Lilin
8
Bitumen
> 35
padat
Aspal jalan, atap rumah
Gasolin, kerosin, atau bensin dan minyak tanah lebih banyak diperlukan daripada hidrokarbon yang
rantainya lebih panjang. Untuk memenuhi kebutuhan bensin dan minyak tanah itu maka dilakukan
pemecahan molekul hidrokarbon yang besar menjadi molekul kecil. Proses ini disebut cracking. Cara
melakukan cracking yaitu dengan pemanasan hidrokarbon rantai panjang pada suhu tinggi dan
ditambah katalis Al2O3 atau SiO2.
3. Bensin
Bensin adalah campuran isomer-isomer heptana (C7H16) dan oktana (C8H18). Bensin dari
hidrokarbon rantai lurus kurang efisien untuk menggerakkan mesin kendaraan. Kurangnya efisiensi
ini ditandai dengan suara ketukan (knocking) pada mesin kendaraan. Dengan demikian, sebaiknya
menggunakan bensin yang komponennya senyawa hidrokarbon bercabang. Komponen bensin yang
paling banyak cabangnya adalah 2,2,4-trimetil pentana atau isooktana dengan rumus:
CH3
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
CH3
Bensin yang dijual di pasaran merupakan campuran isooktana dengan alkana-alkana lainnya, seperti
heptana dan oktana. Persentase isooktana dalam suatu bensin disebut angka oktan (bilangan oktan).
Misalnya campuran yang mengandung 20% n-heptana dan 80% isooktana, mempunyai bilangan
oktan 80. Mutu atau kualitas bensin ditentukan oleh besarnya bilangan oktan.
Makin tinggi harga bilangan oktan suatu bensin, berarti bensin tersebut makin bagus atau makin
efisien dalam menghasilkan energi. Bensin premium memiliki bilangan oktan antara 80 – 84
sedangkan petramax mempunyai bilangan oktan 92 – 94. Selain itu, di pasaran dikenal pula petramax
plus yang memiliki bilangan oktan 98.
Bila bilangan oktan bensin rendah, pada mesin kendaraan akan timbul suara ketukan (knocking)
sehingga mesin mudah panas dan rusak. Untuk meningkatkan bilangan oktan pada bensin
ditambahkan TEL (Tetra Etyl Lead) dengan rumus kimia Pb(C2H5)4. TEL dikenal sebagai anti
knocking. Penggunaan TEL ini ternyata menimbulkan masalah yaitu timbulnya pencemaran udara
oleh partikulat Pb.
Sekarang penggunaan TEL sebagai zat aditif pada bensin tidak diperbolehkan lagi dan digantikan
oleh senyawa lain yang lebih ramah lingkungan yaitu MTBE (Methyl Tertiary Buthyl Ether). Contoh
bensin yang menggunakan MTBE adalah pertamax dan pertamax plus.
Berdasarkan data yang didapat dari Museum Minyak dan Gas Bumi Graha Widya Patra di TMII
Jakarta, lapangan produksi minyak dan gas bumi di Indonesia berjumlah 51 tempat, antara lain di
Minas (sumur Minas merupakan lapangan minyak yang terbesar di Asia Tenggara), kilang minyak
Wonokromo, kilang minyak Plaju, lapangan minyak Cepu, kilang minyak sungai Gerong, lapangan
minyak Tarakan, kilang minyak Pangkalan Brandan, kilang minyak Dumai, dan kilang minyak
Balongan. Kilang gas terdapat di LNG Arun, LNG Badak (Bontang), LPG Mundu (Cirebon), dan
LPG Rantau (Aceh).
Tugas Mandiri 6
1. Sebutkan komponen penyusun minyak bumi!
Jawab : ………………………………………………………………………..………
…………………………………………………………………………………………
2. Sebutkan hasil penyulingan minyak bumi dan kegunaannya!
Jawab : ………………………………………………………………………..………
…………………………………………………………………………………………
3. Jelaskan istilah-istilah berikut:
a. TEL
: ………………………
c. LPG
: ……………………………
b. MTBE : ………………………
d. LNG
: ……………………………
4. Jelaskan apa yang dimaksud dengan bilangan oktan?
Jawab : ………………………………………………………………………..………
…………………………………………………………………………………………
5. Apa fungsi dari penambahan MTBE?
Jawab : ………………………………………………………………………..………
…………………………………………………………………………………………
Standar Kompetensi
Kompetensi Dasar
: Mengkomunikasikan senyawa hidrokarbon dan kegunaannya
: 1. Mendeskripsikan kekhasan atom karbon yang
membentuk senyawa hidrokarbon ;
2. Menggolongkan senyawa hidrokarbon dan turunannya
3. Mendeskripsikan kegunaan senyawa hidrokarbon dalam
kehidupan manusia
A. Pendahuluan
Hidrokarbon berasal dari : hidro = unsur hydrogen dan karbon = unsur karbon C.
Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang komponen utama penyusunnya adalah unsr C dan H.
Sebagian besar senyawa hidrokarbon bersumber dari makhluk hidup. Berdasarkan sumber penyusunnya
senyawa hidrokarbon dikelompokkan menjadi hidrokarbon organik dan hidrokarbon anorganik. Jumlah
senyawa hidrokarbon di alam sangat banyak jumlahnya. Berdasarkan bentuk rantainya, hidrokarbon
dibedakan menjadi hidrokarbon rantai lurus, rantai melingkar dan aromatik.
B. Keistimewaan Atom Karbon
Sifat-sifat khas atom karbon yang menyebabkan terbentuknya senyawa karbon, yaitu :
1. Karbon
mempunyai 4 elektron valensi, bila berikatan dengan atom karbon lain kemungkinan
struktur Lewisnya adalah sebagai berikut:
x
x
C
x
x
x
x
C
x
x
x
C
x
x
x
C
x
x
x
x
2. Atom karbon mampu membentuk berikatan kovalen. Elektron valensi yang dimiliki atom C adalah 4
sehingga pencapaian oktet (kestabilan) memerlukan 4 elektron dari atom lainnya dengan membentuk
4 ikatan kovalen.
3. Atom unsur karbon relatif kecil. Atom karbon terletak pada periode 2 dalam SPU. Hal ini
menunjukkan bahwa jari-jari atom karbon relatif kecil sehingga ikatan-ikatan atom karbon relatif
stabil dapat membentuk ikatan rangkap dua maupun rangkap tiga.
4. Atom karbon mampu membentuk rantai karbon, yaitu ikatan antara sesama atom karbon. Atom
karbon dapat membentuk senyawa rantai yang sangat panjang. Rantai karbon yang terbentuk dapat
bervariasi, yaitu rantai C lurus (alifatik), rantai C bercabang dan melingkar (siklik).
Contoh :
a. Rantai C lurus
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
b. Rantai C bercabang
CH3
CH3 – CH – CH – CH2 – CH3
CH3
c. Rantai siklik
Tugas Mandiri 1
1. Sebutkan keistimewaan-keistimewaan yang dimiliki atom karbon!
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
2. Jelaskan mengapa atom karbon mudah berikatan dengan atom lain !
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
3. Jelaskan dengan gambar contoh ikatan rantai C bercabang !
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
4. Gambarkan contoh ikatan rantai siklik !
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
5. Mengapa ukuran atom karbon relatif kecil ?
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
C. Atom C Primer, Sekunder, Tersier dan Kuarterner
Berdasarkan jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon lainnya, atom karbon dibedakan
menjadi atom C primer, C sekunder, C tersier, dan C kuarterner. Untuk memahaminya perhatikan
struktur karbon berikut:
CP
CP
Keterangan:
CP
P = primer
CP – CS – CK – CK – CT – CT – CS – CP
CP
CP
S = sekunder
T = tersier
CP
K = kuarterner
Berdasarkan struktur karbon di atas, dapat disimpulkan:
Atom C primer yaitu atom C yang mengikat 1 atom C lain.
Atom C sekunder yaitu atom C yang mengikat 2 atom C lain.
Atom C tersier yaitu atom C yang mengikat 3 atom C lain.
Atom C kuarterner yaitu atom C yang mengikat 4 atom C lain.
Tugas Mandiri 2
1. Jelaskan apa yang dimaksud dengan :
a.
Atom Cprimer
:
………………………………………………………………….
b.
Atom Csecunder
:
………………………………………………………………….
2. Tentukan jumlah atom C primer, C sekunder, C tersier, dan C kuarterner pada senyawa karbon rumus
struktur berikut :
C
C
a.
C – C – C – C – C– C – C
C
C
C
b.
C
C – C – C – C – C– C – C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
3. Jelaskan mengapa tidak ditemukan atom C yang memiliki 5 ikatan ?
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
D. Sifat Senyawa Karbon
Senyawa-senyawa yang mengandung unsur karbon disebut senyawa karbon. Senyawa karbon ada
yang terdapat dalam makhluk hidup dan ada yang berada di alam bebas. Senyawa karbon digolongkan ke
dalam senyawa karbon organik dan anorganik.
Perbedaan senyawa karbon organik dan anorganik:
No
1
Senyawa karbon organik
Senyawa karbon anorganik
Berasal dari makhluk hidup, dapat -
Berasal dari batu-batuan
pula disintesis di laboratorium
2
Ikatan kovalen
-
Ikatannya ion
3
Umumnya tidak larut dalam air
-
Larut dalam air
4
Reaksinya lambat
-
Reaksinya cepat
5
Mempunyai isomer
-
Tidak mempunyai isomer
E. Klasifikasi Hidrokarbon
Senyawa karbon yang paling sederhana adalah hidrokarbon. Karena hanya terdiri dari dua unsur,
yaitu karbon (C) dan hidrogen (H). Meskipun demikian jumlah senyawa yang dihasilkan dari kedua
unsur ini sangat banyak.
Penggolongan hidrokarbon didasarkan pada dua hal, yaitu bentuk rantai karbon dan jenis ikatan.
1. Berdasarkan bentuk rantai karbon
a. Rantai karbon alifatik, yaitu rantai karbon terbuka. Rantai karbon alifatis ini bisa lurus dan bisa
juga bercabang.
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3
CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3
CH3
b. Rantai karbon siklik, yaitu hidrokarbon dengan rantai tertutup atau melingkar. Hidrokarbon
dengan rantai tertutup dibedakan atas karbosiklik dan heterosiklik.
1) Karbosiklik
Yaitu senyawa siklik yang rantai lingkarnya hanya terdiri dari atom C saja. Yang termasuk
karbosiklik adalah senyawa aromatik dan alisiklik.
a) Senyawa aromatik
Yaitu senyawa karbosiklik yang terdiri atas 6 atom karbon atau lebih yang memiliki
ikatan rangkap terkonjugasi.
Contoh :
b) Senyawa alisiklik
Yaitu senyawa karbosiklik yang hanya mempunyai ikatan tunggal.
Contoh :
2) Heterosiklik
Yaitu senyawa karbosiklik yang di dalam rantai lingkarnya terdapat atom lain selain atom
karbon dan hidrogen.
Contoh :
2. Berdasarkan jenis ikatan
a. Ikatan jenuh
Yaitu senyawa hidrokarbon yang semua ikatan karbonnya merupakan ikatan tunggal (– C – C –).
Contoh :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
H
H
H
H
H
H
C – C – C – C – C
H
H
H
H
H
b. Ikatan tak jenuh
Yaitu senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap 2 (–C=C–) maupun rangkap 3 (–C
= C–) pada ikatan karbon-karbon.
Contoh :
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH – CH3
CH3
Tugas Mandiri 3
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa karbon?
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
2. Sebutkan perbedaan antara senyawa karbon organik dan anorganik!
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
3. Rantai karbon siklik dibedakan menjadi dua, sebutkan dan jelaskan!
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
4. Jelaskan apa yang dimaksud dengan ikatan jenuh? Beri 2 (dua) contohnya!
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
5. Jelaskan apa yang dimaksud dengan ikatan tak jenuh? Beri 2 (dua) contohnya!
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
F. Alkana, Alkena, Alkuna
1. Alkana
a. Rumus Umum Alkana
Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka
dan semua ikatannya tunggal. Rumus umum alkana adalah:
n = jumlah atom karbon
CnH2n + 2
Tabel 4.1 Deret Homolog Alkana
Jmlah
atom C
1
Rumus
molekul
CH4
2
Metana
Titik
didih
-163,9
Titik
lebur
1819
Wujud
(T kamar)
Gas
C2H6
Etana
-88,5
-1832
Gas
3
C3H8
Propana
-42,0
-189,6
Gas
4
C4H10
Butana
-0,4
-138,3
Gas
5
C5H12
Pentana
36,2
-129,9
Cair
Nama
6
C6H14
Heksana
69,1
-94,9
Cair
7
C7H16
Heptana
98,5
-90,5
Cair
8
C8H18
Oktana
125,8
-56,7
Cair
9
C9H20
Nonana
150,9
-50,9
Cair
10
C10H22
Dekana
174,2
-29,6
Cair
Jika suatu atom H pada alkana berkurang maka dihasilkan suatu gugus yang disebut gugus alkil.
CnH2n + 1
Rumus alkil adalah:
Nama alkil diambil dari nama alkana, yaitu akhiran ana diganti dengan il.
Contoh :
Alkana
Alkil
CH4 (metana)
CH3 (metil)
C2H6 (etana)
C2H5 (etil)
C3H8 (propana)
C2H7 (propil)
C5H12 (pentana)
C5H11 (pentil/amil)
b. Isomer Alkana
Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda.
Contoh :
Isomer senyawa pentana (C5H12)
1) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
n – pentana
2) CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2 – metil butana
CH3
CH3
3) CH3 – C – CH3
2,2 – dimetil propana
CH3
c. Tata Nama Alkana
Tata nama alkana menurut IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) adalah
sebagai berikut:
1) Senyawa-senyawa alkana diberi nama berakhiran – ana.
Contoh: metana, etana, dan propana
2) Senyawa alkana yang mempunyai rantai karbon lurus namanya diberi awalan normal dan
disingkat dengan n.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
n – pentana
3) Senyawa alkana yang mempunyai rantai karbon bercabang terdiri dari rantai utama dan rantai
cabang. Rantai utama adalah rantai hidrokarbon yang terpanjang diberi nomor secara
berurutan dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang.
Contoh :
5
CH3 – 4CH2 – 3CH2 – 2CH – 1CH3
rantai utama
cabang
CH3
4) Penulisan nama untuk senyawa alkana bercabang dimulai dengan penulisan nomor cabang
diikuti tanda ( – ), lalu nama cabang berikut nama rantai utamanya.
Contoh :
5
CH3 – 4CH2 – 3CH2 – 2CH – 1CH3
CH3
Rantai induk
: butana
Gugus alkil (cabang) : metil
Nomor cabang
:2
Namanya
: 2 – metil butana
5) Bila cabangnya terdiri atas lebih dari satu gugus alkil yang sama maka cara penulisan
namanya yaitu tulisan nomor-nomor cabang alkil, tiap nomor dipisahkan dengan tanda ( , ).
Lalu diikuti nama alkil dengan diberi awalan Yunani sesuai jumlah gugus alkilnya (dua = di,
tiga = tri, empat = tetra, dan seterusnya), kemudian nama rantai utamanya.
CH3
5
CH3 – 4CH2 – 3CH – 2CH – 1CH3
CH3
Rantai utama
: pentana
Gugus alkil
: metil
Nomor cabang
: 2, 3
Namanya
: 2, 3 – dimetil pentana
6) Bila cabangnya terdiri atas gugus alkil yang berbeda, maka penulisan nama cabang diurutkan
berdasarkan abjad.
1
CH3 – 2CH – 3CH2 – 4CH – 5CH – 6CH2 – 7CH3
CH3
C2H5
CH3
Rantai utama : heptana
Gugus alkil
: metil dan etil
Nama
: 4 – etil – 2, 5 – dimetil heptana
d. Sifat-sifat alkana
1. Merupakan senyawa nonpolar tidak larut dalam air
2. Semakin banyak atom C semakin tinggi titik didihnya
3. Dapat mengalami reaksi oksidasi dengan oksigen
4. Dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2) mengalami reaksi substitusi atau penggantian dengan atom
H.
2. Alkena
a. Rumus Umum Alkena
Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua (C = C). Rumus
umum alkena adalah:
CnH2n
n = jumlah atom karbon
Tabel 4.2 Rumus molekul alkena dan namanya
6
Rumus
molekul
C7H14
Heptena
1
Rumus
molekul
C2H4
2
C3H6
Propena
7
C8H16
Oktena
3
C4H8
Butena
8
C9H18
Nonena
4
C5H10
Pentena
9
C10H20
Dekena
5
C6H12
Heksena
10
C11H22
Undekena
No
Nama
No
Etena
Nama
b. Isomer Alkena
Isomer yang terjadi pada alkena dapat berupa isomer rantai, isomer posisi, dan isomer cis-trans.
1) Isomer rantai
Isomer rantai pada alkena terjadi karena rantai karbon berubah misalnya dari lurus menjadi
bercabang tetapi posisi ikatan rangkap tetap.
Contoh:
Rumus
molekul
C4H8
Rumus struktur
Nama
CH3 – CH2 – CH = CH2
1 – butena
CH3 – C = CH2
2 – metil -1- propena
CH3
2) Isomer posisi
Yaitu isomer yang terjadi karena posisi ikatan rangkap diantara atom-atom C nya dapat
pindah tempat.
Contoh:
Rumus
molekul
C4H8
Rumus struktur
Nama
CH3 – CH2 – CH = CH2
1 – butena
CH3 – CH = CH – CH3
2 – butena
3) Isomer cis-trans
Isomer cis-trans terjadi karena adanya perbedaan kedudukan gugus-gugus yang sejenis di
sekitar ikatan C = C.
Contoh:
Rumus
molekul
C4H8
Rumus struktur
CH3
Nama
Cis 2 – butena
CH3
C=C
H
H
H
Trans 2 – butena
CH3
C=C
CH3
H
c. Tata Nama Alkena
1) Akhiran – ana menjadi – ena.
Contoh : etena, propena, butena.
2) Letak ikatan rangkap ditunjukkan dengan nomor, ditulis sebelum nama alkena rantai utama
yaitu rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. Pemberian nomor dimulai dari
atom karbon yang terdekat dengan ikatan rangkap.
Contoh:
4
CH3 – 3CH2 – 2CH = 1CH2
1 – butena
3) Alkena bercabang diberi nama dimulai dengan nomor cabang, tanda (–), nama alkil, nomor
tempat ikatan rangkap, tanda (–), dan nama rantai utama.
Contoh:
5
CH3 – 4CH2 – 3CH = 2C – 1CH3
2 -metil -2- pentena
CH3
d. Sifat-sifat Alkena
1. Merupakan senyawa nonpolar tidak larut dalam air
2. Semakin banyak atom C semakin tinggi titik didihnya
3. Dapat mengalami reaksi adisi (pemutusan ikatan rangkap)
4. Dapat mengalami polimerisasi, yaitu penggabungan molekul-molekul sederhana (monomer)
menjadi molekul besar (polimer)
5. Pembakaran sempurna alkena menghasilkan C2O dan H2O
3. Alkuna
a. Rumus Umum Alkuna
Alkuna adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai sebuah ikatan rangkap tiga. Rumus umum
alkuna adalah:
CnH2n-2
n = jumlah atom C
Tabel 4.3 Rumus molekul dan beberapa alkuna
6
Rumus
molekul
C7H12
Heptuna
1
Rumus
molekul
C2H2
2
C3H4
Propuna
7
C8H14
Oktuna
3
C4H6
Butuna
8
C9H16
Nonuna
4
C5H8
Pentuna
9
C10H18
Dekuna
5
C6H10
Heksuna
10
C11H20
Undekuna
No
Nama
No
Etuna
Nama
b. Isomer Alkuna
Pada alkuna terjadi isomer posisi dan isomer rantai. Pada isomer rantai letak ikatan
rangkap tetap. Pada isomer posisi letak ikatan rangkap berubah.
Contoh :
Isomer rantai :
Rumus
molekul
C5H8
Rumus struktur
Nama
CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH
1 – pentuna
CH3 – CH – C ≡ CH
3 – metil -1- butuna
CH3
Isomer posisi :
Rumus
molekul
C4H8
Rumus struktur
Nama
CH3 – CH2 – C ≡ CH
1 – butuna
CH3 – C ≡ C – CH3
2 – butuna
c. Tata Nama Alkuna
Tata nama alkuna pada umumnya sama dengan alkena, hanya akhiran -ena diganti menjadi –una.
Contoh:
CH3 – CH2 – C ≡ CH
1 – butuna
CH3 – C ≡ C – CH3
2 – butuna
CH3 – CH – C ≡ CH
3 – metil -1- butuna
CH3
d. Sifat-sifat Alkuna
1. Alkuna mempunyai sifat seperti alkana maupun alkena
2. Alkuna sangat sukar larut dalam air tetapi larut di dalam pelarut organik, seperti
karbontetraklorida.
Tugas Mandiri 4
1. Tuliskan rumus umum dari alkana, alkena dan alkuna!
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
……………………………………………………………………………………….
2. Kelompokkan senyawa berikut ke dalam alkana, alkena, alkuna atau alkil !
a. C12H24
e. C11H22
b. C8H18
f. C16H34
c. C22H42
d. C30H62
d. C6H13
e. C17H32
Jawab : ………..………………..……………………………………………………
………………………..……………………………………………………………….
3. Beri nama pada rumus struktur berikut:
a. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
: ……………………………………………
b. CH3 – CH = CH – CH3
: ……………………………………………
c. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ CH
: ……………………………………………
d. CH3 – CH – CH – CH – C = CH2
: ……………………………………………
CH3 CH3
CH3
e. CH ≡ C – CH2 – CH – CH2 – CH3
: ……………………………………………
CH3
4. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut:
a. 2,2,3 – trimetil pentana
: ……………………………………………
b. 2,2,3,4 – tetrametil pentana
: ……………………………………………
c. 3,4 – dimetil -2- heksena
: ……………………………………………
d. 3,4,4 – trimetil -2- heptena
: ……………………………………………
e. 3 – metil -1- pentuna
: ……………………………………………
e. Tuliskan rumus struktur dan nama-nama isomer dari:
a. Heksana
: ……………………
c. Butena
: ……………………
b. Heptana
: ……………………
d. Pentuna
: ……………………
G. Reaksi-reaksi Hidrokarbon
1. Reaksi Adisi
Senyawa etena C2H4 dapat diubah menjadi etana dengan menambah dua atom H. Penambahan suatu
gugus atom pada senyawa tak jenuh (ikatan rangkap dua atau rangkap tiga) sehingga terjadi senyawa
jenuh disebut reaksi adisi.
Contoh reaksi adisi:
a. Reaksi hidrogen pada alkena atau alkuna
Adisi hidrogen pada suatu senyawa disebut hidrogenasi. Contoh:
H H
H
H
H
H
katalis
H – C = C – C – H + H2
H
Propena
H–C– C–C–H
H
H
propana
H
b. Adisi halogen
Contoh :
H
H
H
I
I
I
H − C = C − C − H + Br2
I
Katalis
H
H
I
H − C
I
I
− C
I
Br
Br
H
Propena
H
I
− C − H
I
H
1,2-dibromo propana
c. Adisi hidrohalogen
H
H
H
I
I
I
H − C = C − C − H + HBr
I
Katalis
H
H
I
H − C
I
I
− C
I
H
Br
H
propena
H
I
− C − H
I
H
2-bromo propana
2. Reaksi Substitusi
Reaksi subtitusi biasa terjadi pada alkana. Alkana dapat bereaksi dengan Cl2 dengan bantuan
sinar matahari terjadi reaksi substitusi sebagai berikut.
H
I
H ─ C ─ H
I
H
+ Cl ─ Cl
→
H
I
H ─ C ─ Cl + HCl
I
H
Pada reaksi tersebut satu atom H pada metana diganti oleh satu Cl dari Cl2. Secara umum
reaksi substitusi digambarkans sebagai berikut.
H
I
H ─ C ─ A
I
H
+ XY →
H
I
H ─ C ─ X
I
H
+ AY
Contoh :
H
H
I
H ─ C ─ C ─ H
I
H
H
+ Br2 →
H
H
I
I
H ─ C ─ C ─ H
I
I
H
Br
+ HBr
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian satu atom atau gugus atom yang terikat pada atom C
dalam satu molekul oleh atom atau gugus atom lain.
3. Reaksi Eliminasi
Senyawa alkana dapat dibuat dari senyawa alkana dengan reaksi eliminasi. Perhatikan beberapa
reaksi eliminasi berikut.
a. Dehidrogenasi (penarikan hidrogen)
Contoh :
→
CH2 ─ CH2
I
I
H
H
etana
CH2 = CH2 + H2
etena
b. Dehidrasi (penarikan air)
Contoh :
H2SO4 (pekat)
CH2 ─ CH2
I
I
H
OH
etanol
CH2 = CH2 + H2O
etena
c. Dehidrohalogenasi (penarikan HX)
Contoh :
CH2 ─ CH ─ CH3 ─ KOH
I
I
H
Br
2-bromopropana
alkohol
CH2 = CH ─ CH3 +
KBr + H2O
propena
Berdasarkan contoh di atas reaksi eliminasi adalah reaksi pengeluaran gugus atom dari dua atom C
yang berdekatan pada senyawa jenuh sehingga terbentuk senyawa tak jenuh atau senyawa yang
mempunyai ikatan rangkap. Secara umum reaksi eliminasi digambarkan sebagai berikut.
─
I
C
I
P
─
I
C
I
Q
─
─
I
C
=
I
C
─
+
PQ
4. Reaksi Oksidasi/pembakaran
Reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon misalnya reaksi pembakaran dengan gas oksigen di
udara. Hasil reaksinya adalah gas CO2, air, dan energi.
Contoh :
a. Pembakaran alkana
CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2(g)
C3H8(g) + 5 O2(g) → 3 CO2(g) + 4 H2O(l)
b. Pembakaran alkena
C2H4(g) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 2 H2O(l)
Tugas Mandiri 5
1.
Jelaskan apa yang dimaksud dengan :
a.
Reaksi adisi
b.
Reaksi substitusi
: ……………………………………………………………
:
……………………………………………………………
c.
Reaksi eleminasi
:
……………………………………………………………
2.
Dari reaksi berikut, tentukan yang mana reaksi substitusi, adisi, dan oksidasi!
a. CH ≡ CH + 2 H2 → CH3 – CH3
b. CH3 − CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – Cl + HCl
c. 2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O
d. CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br
e. CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O
Jawab : …………………………………………………………………………………
H. Gugus Fungsi
Gugus fungsi merupakan bagian reaktif dari senyawa karbon yang menentukan sifat-sifat senyawa
karbon. Bagian inilah yang menjadi pusat terjadinya reaksi kimia. Meskipun senyawa karbon memiliki
unsur dasar sama, tetapi memiliki sifat yang jauh berbeda, karena memiliki gugus fungsi berbeda. Gugus
fungsi adalah atom atau kelompok atom dengan susunan tertentu yang menentukan struktur dan sifatsifat senyawa. Gugus fungsi dapat berupa ikatan karbon rangkap 2, ikatan rangkap 3 dan/atau gugus
atom.
Tabel : Beberapa gugus fungsi senyawa karbon ;
Rumus
umum
Contoh
Nama
Rumus struktur
IUPAC
CH3-CH2-CH2-Cl Propil
klorida
No
Gugus
fungsi
1.
-X
Alkil halide (halo
alkana)
R-X
2.
-OH
Alkanol (alkohol)
R-OH
CH3-CH2-OH
Etanol
3.
-O-
R-O-R
CH3-O-CH2-CH3
M etoksi
metana
4.
║
Alkoksi alkana
(eter)
Alkanal (aldehid)
Deret Homolog
Rumus
M olekul
CnH2n+1X
CnH2n+2O
O
-C-H
O
5.
R-C-H
O
║
R-C-R’
O
║
-C-OH
7.
║
Alkanon (keton)
-C-
6.
O
O
Asam alkanoat
(asam
karboksilat)
-C-OR
║
║
CnH2nO
propanon
CH3-C-CH3
O
║
R - C-OH
Propanal
CH3-CH2-C-H
O
O
║
Asam
etanoat
CH3 - C-OH
O
O
R - C-OR’
CH3 - C-O-CH3
Alkil alkanoat
(ester)
║
O
║
║
CnH2nO2
M etal
etanoat
║
Dengan R adalah gugus alkil (CnH2n+1)
1. Haloalkana
Haloalkana adalah senyawa karbon turunan alkana yang mengikat satu atau lebih unusr halogen ;
Contoh : CH3-CH3 + HCl CH3-CH2-Cl + HCl
Etana
monokloro etana
Tabel : Beberapa senyawa Haloalkana dan kegunaannya :
No
1
2
Rumus
Molekul
CH3Br
CH3Cl
Nama Senyawa
Bromo metana
Kloro metana
Kegunaan
Bahan pemadam kebakaran di pesawat
Bahan pendingin, pembuatan silicon
dan zat warna
3
4
5
6
CHCl3
ClBrC2H3F3
C2H5Cl
CHI3
Kloroform
Halotan
Kloro etana
Iodoform
Pelarut dan anastesia
Digunakan sebagai anestesi lokal
Anestesi local & pembuatan TEL
Antiseptic, pendingin lemari es, AC,
pendorong obat semprot
Monomer pembuatan PVC
Pemadam api
7
8
C2H3Cl
CCl4
9
CFC
10
DDT
Vinil klorida
Tetrakloro
metana
Kloro
Floro Disebut Freon, digunakan sebagai
Carbon
cairan pendingin AC/kulkas
Dikloro divenil Digunakan sebagai insektisida
trikloro etana
2. Alkohol (Alkanol)
Alkohol berasal dari bahasa Arab kuhl atau kohol yang berarti inti tepung. Alkohol/alkanol adalah
hidrokarbon yang memiliki gugus fungsi –OH dengan rumus struktur R-OH dan rumus molekul
CnH2n+2O, merupakan senyawa yang banyak digunakan dalam industry.
Contoh : CH3OH
= methanol
CH3CH2OH = etil alkohol
a. Sifat Alkohol :
1) Mempunyai TD lebih tinggi dibandingkan eter
2) Makin besar molekul relatif, kelarutan dalam air berkurang ;
3) Merupakan senywa non elektrolit ;
4) Alkohol yang memiliki Mr kecil berwujud cair, sedang yang mempunyai Mr besar berwujud
padat ;
5) Ikatan antar senyawa alcohol merupakan ikatan hydrogen ;
b. Kegunaan alkohol ;
1) Bidang kesehatan, sebagai pelarut organik (misalnya etanol & butanol) ;
2) Bidang biologi, sebagai desinfektan (misalnya etanol dan methanol) ;
3) Spiritus, digunakan sebagai bahan bakar (campuran methanol & etanol) ;
4) Etanol digunakan sebagai campuran minuman beralkohol, pelarut parfum, pembuatan serat
sintetis
5) Methanol merupakan bahan dasar pembuatan formalin ;
6) Glikol (etilen glikol/C2H4O2) digunakan sebagai zat anti beku pada radiator mobil ;
7) Gliserol (gliserin) digunakan untuk obat-obatan, kosmetik, pelumas, bahan dasar serat plastik
dan bahan peledak.
3. Eter (Alkoksi alkana)
Eter merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi –O- yang terikat pada 2 gugus alkil
R-O-R dengan rumus umum CnH2n+2O.
Contoh : CH3-O-CH3
CH3-O-CH2-CH3
= dimetil eter
= etil metil eter
a. Sifat senyawa eter
1) Pada suhu kamar, berwujud cair yang mudah menguap ;
2) Memiliki titik didih dan titik leleh lebih rendah daripada alcohol ;
3) Merupakan senyawa non elektrolit ;
4) Kurang reaktif ;
5) Sukar larut dalam air dan merupakan senyawa kurang polar ;
b. Kegunaan eter (dietil eter)
1) Dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut non polar seperti lemak dan damar ;
2) Bidang kesehatan, digunakan sebagai obat bius/anetesi (dietil eter) ;
4. Aldehida (Alkanal)
Aldehida atau alkanal merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi karbonil pada
ujung rantai C.
a. Sifat aldehida
1) Pada suhu kamar aldehida suku rendah berwujud gas, sedang aldehida dengan suku banyak
berwujud cair ;
2) Titik didih lebih rendah dari alkohol ;
3) Merupakan senyawa polar ;
4) Termasuk senywa non elektrolit
b. Kegunaan aldehida
1) Formalin, digunakan untuk mengawetkan preparat anatomi dan pengawetan mayat ;
2) Bahan dasar pembuatan zat warna, dammar sintetis dan plastik thermostat ;
5. Keton/alkanon
Alkanon merupakan senywa karbon yang kedua tangannya mengikat gugus alkil (R). Dua gugus alkil
yang diikat bisama sama atau tidak sama ;
a. Sifat-sifat alkanon
1) Termasuk senyawa polar yang larut dalam air ;
2) Mempunyai titik didih yang lebih tinggi disbanding eter dan alcohol ;
3) Antar senywa keton tidak terjadi ikatan hydrogen ;
4) Keton kurang reakstif disbanding aldehida ;
5) Merupakan reduktor lemah/oksidator kuat ;
b. Kegunaan alkanon
1) Aseton/propanon, digunakan sebagai pelarut senyawa organik, seperti pernis, lak, pembersih
cat kayu dan cat kuku ;
2) Bahan pembuatan kloroform dan iodoform ;
3) Bahan anti ledakan pada penyimpanan asetilena ;
6. Asam karboksilat (Asam alkanoat)
Asam alkanoat mengandung gugus fungsi –COa. Sifat senyawa asam akrboksilat
1) Mempunyai ikatan hidrogen ssehingga mudah berikatan dengan air ;
2) Dengan bertambahnya suku, kereaktifannya berkurang ;
b. Kegunaan asam karboksilat
1) Asam asetat/asam alkanoat (asam cuka) digunakan untuk pembuatan serat sitentis, parfum,
cat, obat-obatan, pewarnaan dan penyedap makanan ;
2) Asam oksalat digunakan sebagai penghilangan karat dan zat warna ;
3) Asam tartrat sebagai hasil samping fermentasi anggur, digunakan untuk pengasaman
minuman, fotografi, permen, penyamakan dan pembuatan keramik ;
4) Asam metanoat (asam format) yang dihasilkan dari semut merah digunakan untuk vulkanisasi
karet, kosmetik, tekstil dan desinfektan ;
5) Asam stearat, digunakan untuk pembuatan lilin ;
6) Asam karboksilat suku tinggi digunakan untuk pembuatan sabun ;
7) Asam laktat digunakan dalam industry kembang gula dan pengolahan ikan ;
7. Ester (Alkil alkanoat)
Ester/alkil alkanoat merupakan senywa karbon turunan dari asam karboksilat dimana gugus hidroksil
(-OH) asam karboksilat diganti dengan gugus alkoksi (R-O-).
a. Sifat senyawa ester
1) Titik didih ester lebih rendah daripada asam karboksilat ;
2) Ester lebih mudah menguap dibandingkan asam atau alkohol ;
3) Memiliki bau yang harum dan sedikit larut dalam air ;
4) Merupakan senywa non elektrolit ;
5) Tidak memiliki ikatan hidrogen, hanya terdapat ikatan Vander Waals ;
6) Merupakan senyawa yang kurang reaktif ;
7) Senyawa ester umumnya memiliki aroma yang khas, sehingga banyak digunakan dalam
industri makanan.
No
1
2
3
4
5
6
7
Nama senyawa
Etil butirat
Etil format
Isopentil asetat
n-oktil asetat
n-propil butirat
Propel asetat
Metal butirat
Aroma
Nanas
Rum
Pisang
Jeruk manis
Apricot
Buah pir
apel
b. Kegunaan ester
1) Ester digunakan untuk pemberi aroma berbagai buah-buahan dan makan ;
2) Ester lemak digunakan untuk pembuatan mentega, margarine dan sabun ;
3) Ester lilin paraffin digunakan untuk lampu penerangan ;
4) Lilin wax digunakan untuk, pelindung/pemoles mobil, proses pembuatan batik dan
pembuatan semir sepatu ;
5) Etil asetat digunakan untuk pelarut cat dan perekat/lem serta pembuatan vernis ;
Tugas Mandiri
1.
Jelaskan apa yang dimaksud dengan gugus fungsi !
Jawab : ……………………………………………………………………………….
2.
Diantara senyawa berikut, kelompokkan berdasarkan gugus fungsinya :
No
1
2
3
4
Rumus Molekul
C(CH3)2Br-CH3
CH3CH2COCH2CH3
Metal etanoat
CH3CH2COOH
No
5
6
7
8
Rumus Molekul
CH3CH2CH(CH3)2-OH
CH3CH2Cl
3-pentanon
H-COO-CH3
Jawab : ……………………………………………………………………………….
3.
Jelaskan mengapa senyawa karbon memiliki sifat yang berbeda, meskipun mempunyai unsur
pembentuk sama ?
Jawab : ……………………………………………………………………………….
4.
Sebutkan 5 contoh senyawa karboksilat yang bersumber dari alam !
Jawab : ……………………………………………………………………………….
5.
Sebutkan 4 (empat) sifat senyawa ester !
Jawab : ……………………………………………………………………………….
6.
Sebutkan 4 (empat) kegunaan senyawa alcohol !
Jawab : ……………………………………………………………………………….
7.
8.
Tuliskan rumus struktur dari :
a. 2-metil-1butanol
: …………………………………………………..
b. 2-metil-2propanol
: ……………………………………………………
Ester banyak digunakan sebagai penambah aroma (essence). Sebutkan 5 contoh makanan yang
menggunakan aroma senyawa ester !
Jawab : ……………………………………………………………………………….
9.
Sebutkan dampak penggunaan senyawa berikut ini :
a. Formalin
b. DDT
c. Freon
d. Kloroform
e. Methanol
Jawab : ……………………………………………………………………………….
10. Tuliskan rumus struktur senyawa ester berikut :
a. Metal propanoat
c. propil metanoat
b. Etil etanoat
d. isopropil metanoat
Jawab : ……………………………………………………………………………….
I. Minyak Bumi
Minyak bumi berasal dari bahasa latin, yaitu petroleum. Petra berarti batuan dan oleum berarti minyak.
Jadi, petroleum artinya minyak batuan. Petroleum terkait dengan fosil hewan dan tumbuhan yang
ditemukan dalam kulit bumi sebagai gas, zat cair, dan zat padat.
Minyak bumi terbentuk akibat pelapukan sisa-sisa atau bangkai hewan dan tumbuhan renik serta lapisanlapisan lumpur yang terkubur dalam jangka waktu jutaan tahun lamanya di dasar laut. Perubahan
endapan fosil secara bertahap menjadi lapisan batuan endapan (sedimen) karena adanya tekanan dan
suhu yang tinggi dari panas bumi. Endapan atau sedimen tersebut secara alami akan berubah menjadi
minyak bumi dan gas alam.
1. Komposisi Minyak Bumi
Minyak bumi yang terdapat pada kulit bumi disertai dengan adanya gas alam. Komponen penyusun
gas alam tersebut tergantung dari sumbernya. Gas alam merupakan campuran alkana dengan massa
molekul sedang.
Sebagian komposisi minyak mentah merupakan hidrokarbon jenuh, yaitu alkana dan sikloalkana.
Sebanyak 50% – 95%nya terdiri dari hidrokarbon alkana, sikloalkana, dan senyawa aromatik.
Susunan hidrokarbon dalam minyak bumi berbeda-beda, tergantung dari umur dan suhu
pembentukan zat tersebut.
a. Golongan alifatik
Alkana yang dimulai dari rantai pendek sampai rantai panjang dan rantai lurus maupun
bercabang. Komponen yang paling banyak ditemukan adalah n-oktana atau isooktana (2,2,4trimetil pentana).
b. Golongan alisiklik
Sikloalkana, alkana yang berupa rantai tertutup atau siklik, seperti siklopentana dan sikloheksana.
Sikloalkana merupakan komponen tersebar setelah golongan alifatik.
c. Golongan aromatik
Senyawa hidrokarbon yang berbentuk siklik segienam dengan ikatan rangkap selang-seling
(benzena dan turunannya).
d. Hidrokarbon tidak jenuh
Jumlahnya sangat sedikit karena mudah mengalami adisi membentuk hidrokarbon jenuh.
e. Senyawa anorganik
1) Belerang = 0,01 – 0,7% terdapat sebagai R
S
R
2) Nitrogen = 0,01 – 0,9% terdapat sebagai pirol (C4H5N)
3) Oksigen = 0,06 – 0,4% terdapat R
COOH (asam karboksilat)
4) Organologam = vanadium dan nikel (sedikit)
2. Pengolahan Minyak Bumi
Bahan bakar yang digunakan dalam kehidupan sehari-hari merupakan hasil pengolahan minyak
bumi. Minyak bumi yang dihasilkan dari pengeboran tidak dapat langsung digunakan, tapi harus
melalui proses distilasi bertingkat terlebih dahulu.
Pada distilasi bertingkat, pemisahan terjadi berdasarkan perbedaan titik didih berbagai hidrokarbon
senyawa yang terdapat dalam minyak bumi. Perhatikan gambar diagram fraksionasi minyak bumi
dengan distilasi bertingkat berikut:
Gambar 4.1
Proses distilasi bertingkat merupakan cara untuk memisahkan komponen-komponen penyusun
minyak bumi melalui kolom-kolom berfraksi dengan pelat-pelat dan sejumlah sungkup gelembung
udara.
Hasil fraksionasi minyak bumi digunakan untuk berbagai keperluan. Hasil fraksionasi minyak bumi
dan kegunaannya dapat dilihat pada tabel berikut:
Tabel 4.4 Hasil fraksionasi minyak bumi dan kegunaannya
1
Gas
C1 – C4
Jarak
Titik Didih
< 25 OC
2
Gasolin
C4 – C12
20 – 200 OC
O
No
Nama
Rantai C
Kegunaan
Gas LPG
Bahan bakar kendaraan
bermotor
3
Kerosin
C4 – C12
174 – 275 C
Bahan bakar motor
4
Minyak diesel
C14 – C19
200 – 400 OC
Bahan bakar mesin
diesel, atau solar
5
Minyak mineral
C19 – C35
350 OC
Minyak pelumas atau
oli
6
Minyak bakar
> 20
> 400 OC
Bahan bakar untuk
industri, kapal laut
7
Parafin
> 35
padat
Lilin
8
Bitumen
> 35
padat
Aspal jalan, atap rumah
Gasolin, kerosin, atau bensin dan minyak tanah lebih banyak diperlukan daripada hidrokarbon yang
rantainya lebih panjang. Untuk memenuhi kebutuhan bensin dan minyak tanah itu maka dilakukan
pemecahan molekul hidrokarbon yang besar menjadi molekul kecil. Proses ini disebut cracking. Cara
melakukan cracking yaitu dengan pemanasan hidrokarbon rantai panjang pada suhu tinggi dan
ditambah katalis Al2O3 atau SiO2.
3. Bensin
Bensin adalah campuran isomer-isomer heptana (C7H16) dan oktana (C8H18). Bensin dari
hidrokarbon rantai lurus kurang efisien untuk menggerakkan mesin kendaraan. Kurangnya efisiensi
ini ditandai dengan suara ketukan (knocking) pada mesin kendaraan. Dengan demikian, sebaiknya
menggunakan bensin yang komponennya senyawa hidrokarbon bercabang. Komponen bensin yang
paling banyak cabangnya adalah 2,2,4-trimetil pentana atau isooktana dengan rumus:
CH3
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
CH3
Bensin yang dijual di pasaran merupakan campuran isooktana dengan alkana-alkana lainnya, seperti
heptana dan oktana. Persentase isooktana dalam suatu bensin disebut angka oktan (bilangan oktan).
Misalnya campuran yang mengandung 20% n-heptana dan 80% isooktana, mempunyai bilangan
oktan 80. Mutu atau kualitas bensin ditentukan oleh besarnya bilangan oktan.
Makin tinggi harga bilangan oktan suatu bensin, berarti bensin tersebut makin bagus atau makin
efisien dalam menghasilkan energi. Bensin premium memiliki bilangan oktan antara 80 – 84
sedangkan petramax mempunyai bilangan oktan 92 – 94. Selain itu, di pasaran dikenal pula petramax
plus yang memiliki bilangan oktan 98.
Bila bilangan oktan bensin rendah, pada mesin kendaraan akan timbul suara ketukan (knocking)
sehingga mesin mudah panas dan rusak. Untuk meningkatkan bilangan oktan pada bensin
ditambahkan TEL (Tetra Etyl Lead) dengan rumus kimia Pb(C2H5)4. TEL dikenal sebagai anti
knocking. Penggunaan TEL ini ternyata menimbulkan masalah yaitu timbulnya pencemaran udara
oleh partikulat Pb.
Sekarang penggunaan TEL sebagai zat aditif pada bensin tidak diperbolehkan lagi dan digantikan
oleh senyawa lain yang lebih ramah lingkungan yaitu MTBE (Methyl Tertiary Buthyl Ether). Contoh
bensin yang menggunakan MTBE adalah pertamax dan pertamax plus.
Berdasarkan data yang didapat dari Museum Minyak dan Gas Bumi Graha Widya Patra di TMII
Jakarta, lapangan produksi minyak dan gas bumi di Indonesia berjumlah 51 tempat, antara lain di
Minas (sumur Minas merupakan lapangan minyak yang terbesar di Asia Tenggara), kilang minyak
Wonokromo, kilang minyak Plaju, lapangan minyak Cepu, kilang minyak sungai Gerong, lapangan
minyak Tarakan, kilang minyak Pangkalan Brandan, kilang minyak Dumai, dan kilang minyak
Balongan. Kilang gas terdapat di LNG Arun, LNG Badak (Bontang), LPG Mundu (Cirebon), dan
LPG Rantau (Aceh).
Tugas Mandiri 6
1. Sebutkan komponen penyusun minyak bumi!
Jawab : ………………………………………………………………………..………
…………………………………………………………………………………………
2. Sebutkan hasil penyulingan minyak bumi dan kegunaannya!
Jawab : ………………………………………………………………………..………
…………………………………………………………………………………………
3. Jelaskan istilah-istilah berikut:
a. TEL
: ………………………
c. LPG
: ……………………………
b. MTBE : ………………………
d. LNG
: ……………………………
4. Jelaskan apa yang dimaksud dengan bilangan oktan?
Jawab : ………………………………………………………………………..………
…………………………………………………………………………………………
5. Apa fungsi dari penambahan MTBE?
Jawab : ………………………………………………………………………..………
…………………………………………………………………………………………