A. HALOALKANA B. ALKANOL C. ALKOKSIALKANA D. ALKANAL E. ALKANON F. ASAM ALKANOAT G. ALKIL ALKANOAT - Senyawa Karbon Turunan Alkana

A. HALOALKANA

B. ALKANOL

C. ALKOKSIALKANA

D. ALKANAL

E. ALKANON

F. ASAM ALKANOAT

G. ALKIL ALKANOAT

Di alam terdapat jutaan senyawa karbon. Senyawa karbon turunan alkana adalah senyawa karbon yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang satu atau lebih atom H-nya diganti dengan atom atau gugus atom lain (gugus fungsi). Sifat senyawa karbon ditentukan oleh gugus fungsi yang terdapat pada senyawa tersebut. Setiap kelompok senyawa karbon mempunyai gugus fungsi tertentu. Gugus fungsi adalah atom atau kumpulan atom yang menentukan struktur dan sifat suatu senyawa karbon.

166 KIMIA

XII SMA

Asam Alkil Senyawa Haloalkana Alkanol alkana

Alkoksi

Alkanal Alkanon alkanoat alkanoat

OO Gugus fungsi

–C–R'

OO umum

R–X

R–OH

R–O–R' R–C

R–C–R' R–C R–C H OH

OR'

* Keterangan: X = unsur halogen, R = gugus alkil Diharapkan setelah Anda mempelajari senyawa karbon, Anda dapat

memahami senyawa organik dan reaksinya. Lebih jelasnya Anda perhatikan peta konsep di bawah ini!

SENYAWA KARBON

mempunyai

terdiri dari terdiri dari

gugus fungsi

alkoksi r r alkil alkana

• struktur

alkanoat

• tatanama • sifat

alkanal halo

alkanon mempunyai

KIMIA

XII SMA

A. HALOALKANA

Haloalkana adalah senyawa antara alkana dengan halogen. Bila alkana direaksikan dengan halogen, maka akan terjadi senyawa haloalkana atau alkil halogenida.

Secara umum dapat dituliskan: R–H + X 2 → R – X + HX

Alkana + Halogen → Haloalkana + asam Halida

Contoh: metana + gas klor →

Haloalkana + Asam

H–C–H + Cl–Cl

cahaya

H–C–Cl

+ H–Cl

H H klorometana

H–C–Cl + Cl–Cl

cahaya

H–C–Cl

+ H–Cl

H Cl diklorometana

H–C–Cl + Cl–Cl

cahaya

Cl–C–Cl

+ H–Cl

Cl–C–Cl + Cl–Cl

cahaya

Cl–C–Cl

+ H–Cl

1. Struktur haloalkana

a. Haloalkana primer Haloalkana primer adalah haloalkana yang atom halogennya

terikat pada atom C primer

CH 3 –CH–CH 2 –Cl

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –Cl

CH 3

168 KIMIA

XII SMA

b. Haloalkana sekunder Haloalkana sekunder adalah haloalkana yang atom halogennya

terikat pada atom C sekunder

CH 3 –CH–CH 2 –CH 3 | Cl

c. Haloalkana tersier Haloalkana tersier adalah haloalkana yang atom halogennya terikat

pada atom C tersier

CH 3 |

CH 3 –C–CH 3 | Cl

2. Tata nama haloalkana

a. Tatanama IUPAC * Menentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus

halogen (-X) sebagai rantai utama

CH 3 –CH 2 –CH 2 –Cl

CH 3 –CH 2 –CH–Cl

CH 2 –CH 3

CH 3 –CH–CH–CH 2 | | | Cl Cl CH 2 –CH 3

* Nomor terendah di mulai dari ujung dekat halogen (atom halogen memiliki nomor kecil) dan atom halogen diberi akhiran -o (F = fluoro, Cl = kloro, Br = bromo, I = Iodo). Bila atom sejenis lebih dari satu, diberi awalan di, tri, tetra, dan seterusnya.

CH 3 –CH 2 –CH 2 –Cl

CH 3 –CH 2 –C–Cl

4 1-kloropropana | 5 CH 2 –CH 3

3-kloropentana

CH 3 –CH–CH–CH 2

CH 3 –CH–CH 2 –Cl

Cl Cl CH 2 –CH 3 |

CH 3 1-kloro-2-metilpropana

2, 3-dikloro heksana

KIMIA

XII SMA

* Senyawa yang mengandung lebih dari 1 jenis atom halogen,

urutan penomoran didasarkan atas urutan kereaktifan halogen

F, Cl, Br, dan I. Urutan penamaan tetap didasarkan pada abjad dalam bahasa Inggris.

Cl

CH 3 Cl

CH 3 –CH–CH 2 –F

Br–CH

4 2 –CH–CH –CH–F 3 2 2 1

2 kloro 1 fluoropropana 4 bromo 1 kloro 1 fluoro 3 metilbutana

b. Tatanama trivial Haloalkana dengan satu atom halogen (monohaloalkana) mempunyai nama umum yaitu alkilhalida

Cl

CH 3

CH 3 –Cl CH 3 –CH–CH 3 CH 3 –CH–CH 2 –Cl metil klorida

isobutil klorida (klorometana)

isopropil klorida

(2 kloropropana)

(1 kloro 2 metilpropana)

3. Sifat-sifat haloalkana

a. Sifat fisis haloalkana Sifat fisis ini ditentukan adanya kekuatan gaya antarmolekulnya,

kekuatan gaya antarmolekul tergantung dari jenis atom halogen, posisi atom halogen, dan panjang rantai karbon molekul.

Tabel 1 Titik didih beberapa senyawa haloalkana

Senyawa

Titik didih

2-kloro 2-metilpropana

2-kloro butana

1-kloro 2-metilpropana

1-kloro butana

Dengan memperhatikan tabel titik didih senyawa haloalkana, mengapa titik didih 1 kloropropana lebih tinggi dari 2 kloropropana? dan mengapa titik didih 1 kloro butana paling tinggi dibanding titik didih senyawa yang lain?

b. Sifat kimia

170 KIMIA

XII SMA

Tabel 2 Ikatan rata-rata karbon dengan halogen

Ikatan

Ikatan rata-rata kjmol -1

Dengan memperhatikan tabel ikatan rata-rata karbon dengan halogen, lebih stabil manakah haloalkana yang mengandung C – F dibanding dengan haloalkana yang mengandung C - Cl?

c. Reaksi-reaksi haloalkana

1) Reaksi substitusi * Substitusi dengan suatu basa menjadi alkohol dan garam halida

Reaksi: R – X + LOH → R – OH + LX Contoh:

C 2 H 5 – Cl + NaOH → C 2 H 5 – OH + NaCl

natrium kloro etana

* Substitusi dengan amoniak menjadi alkil amina dan asam halida

Reaksi: R – X + NH 3 → R – NH 2 + HX Contoh:

amoniak propil amina

bromida

2) Haloalkana bereaksi dengan logam alkanoat menghasilkan eter

dan garam halida Reaksi: R – X + R' – OL → R' – O – R + LX Contoh:

CH 3 –I +C 2 H 5 ONa → C 2 H 5 – O – CH 3 + NaI

Iodo natrium

metoksi etana natrium

metana etanolat

iodida

3) Haloalkana bereaksi dengan logam Na menghasilkan alkana

dan garam Na halida Reaksi: 2R – X + 2Na → R – R + 2NaX Contoh:

2CH 3 – CH 2 – Cl + 2Na → CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + 2NaCl

natrium

kloro etana natrium butana

klorida

KIMIA

XII SMA

4) Haloalkana dapat mengalami reaksi eliminasi menjadi alkena

dan asam halida

Reaksi: CH 2 – CH 2 → CH 2 = CH 2 + HX

Contoh:

CH 2 – CH 2 → CH 2 = CH 2 + HCl

etena asam

H Cl klorida

kloro etana

4. Kegunaan senyawa haloalkana

Senyawa haloalkana banyak digunakan dalam bidang kedokteran, per- tanian, dan industri kimia

Tabel 3 Kegunaan senyawa Haloalkana

Nama senyawa

Rumus kimia

Kegunaan

Karbon tetra klorida CCl 4 • pelarut organik • pemadam kebakaran

Teflon (politetra

• pelapis anti lengket (setrika, fluoro etena)

(–C 2 F 4 –) n

panci)

Kloro fluoro karbon CFCl 3 = freon 11 • refrigerator/pendingin pada almari es dan AC CF 2 Cl 2 = freon 12 • propeland/pendorong pada

aerosol

Kloroform

CHCl 3 • pelarut organik

Halotan

CHClBrCF 3 • obat bius

Polikloroetena

(–CHCl–CH 2 –) n

• plastik pipa, piringan hitam dan pembungkus kabel

Senyawa haloalkana banyak kegunaannya dalam kehidupan sehari- hari, tetapi jika penggunaannya kurang tepat akan mengganggu kelestarian lingkungan. Bagaimana langkah terbaik dalam meng- gunakan senyawa haloalkana?

172 KIMIA

XII SMA

5. Isomer

Isomerisasi pada Haloalkana terjadi karena letak halogen atau cabang- cabangnya. Contoh:

C 3 H 7 Br mempunyai isomer

CH 3 – CH 2 – CH 2 – Br

CH 3 – CH – CH 3

1-bromo propana

| Br

2-bromo propana

Latihan 1

1. Tuliskan semua isomer dari C 5 H 11 Br dan masing-masing beri namanya!

2. Tuliskan persamaan reaksi dari:

a. isopropil klorida + kalium hidroksida →

b. 2-metil 2-fluro propana + Natrium metanolat →

c. 2-iodo propana + logam Natrium →

3. Jelaskan mengapa gas freon di atmosfer dapat merusak lapisan ozon!

4. Buatlah rangkuman mengenai dampak negatif penggunaan pestisida organoklor dan PVC!

B. ALKANOL

Alkanol dapat dianggap berasal dari alkana, di mana salah satu atom H-nya diganti dengan gugus hiroksil (–OH).

Rumus umum R–OH Contoh:

CH 3 –OH

CH 3 –CH–OH

1. Struktur Alkanol

* Berdasarkan banyaknya gugus –OH yang terikat, alkanol dibedakan menjadi:

a. alkanol monovalen (valensi satu): hanya mengikat 1 gugus –OH

Contoh:

XII SMA 173

KIMIA

b. alkanol bivalen (valensi dua): mengikat 2 gugus –OH Contoh:

CH 2 –CH 2 1, 2-etanadiol

| | OH OH (glikol)

c. alkanol trivalen (valensi tiga): mengikat 3 gugus –OH Contoh:

CH 2 –CH–CH 2 1, 2, 3 propanatriol

| | | OH OH OH

(gliserol)

* Berdasarkan letak atau posisi terikatnya gugus –OH, alkanol di bedakan menjadi:

a. alkanol primer (gugus –OH terikat pada atom C primer) Contoh:

CH 3 ––CH 2 –CH 2 –OH

CH 3 –CH–CH 2 –OH

1 propanol

CH 3

2 metil 1 propanol

b. alkanol sekunder (gugus –OH terikat pada atom C sekunder) Contoh: CH 3 –CH–OH

2 propanol

| CH 3

c. alkanol tersier (gugus –OH terikat pada atom C tersier) Contoh: CH 3

| CH 3 –C–OH

2 metil 2 propanol

| CH 3

2. Tatanama Alkanol

a. Tatanama IUPAC - Alkanol diberi nama seperti pada alkana, tetapi akhiran ana

diganti anol - pembagian nomor rantai C dimulai dari atom C yang terikat

dengan gugus –OH

174 KIMIA

XII SMA

Contoh:

4 3 2 | 1 CH 3 OH –CH 2 –C–CH 3

OH

CH 3 –CH 2 –C–CH 3

2 | H–C–CH 3

2 butanol

H H CH

5 4 3 2 | 3 | 1 CH 3 –CH– C ––– C –CH 3 2, 3-dimetil-3-pentanol

| CH 3 C 2 H 5 OH

3 etil, 4-metil-2-pentanol

b. Tatanama trivial untuk alkanol sederhana diberi nama alkilnya diikuti kata alkohol

(R – OH) alkil alkohol

metil alkohol propil alkohol

CH 3 –CH 2 –OH

CH 3 –CH–OH

etil alkohol

CH 3

isopropil alkohol

3. Sifat-sifat Alkanol

a. Sifat fisika - pada suhu kamar berwujud cair

- metanol, etanol dan propanol mudah larut dalam air - titik didih dan titik lebur semakin tinggi bila Mr-nya semakin besar

b. Sifat kimia * Oksidasi alkanol/alkohol - Alkanol primer dapat dioksidasi menghasilkan alkanal/

aldehid, oksidasi lebih lanjut akan dihasilkan asam alkanoat.

H OH

-H 2 O

R–C–OH + O → R–C–OH

R–C

alkanal H

alkanol primer

tidak stabil

+O

(cenderung dehidrasi)

XII SMA 175

KIMIA

- Oksidasi alkanol sekunder menghasilkan alkanon/keton

H OH

| -H 2 O

R–C–R

+ O → R–C–R

R–C–R

H OH

alkohol sekunder

tidak stabil (cenderung dehidrasi)

- Alkanol tersier tidak dapat dioksidasi Reaksi oksidasi dapat digunakan untuk membedakan

alkanol primer, sekunder atau tersier. * Dapat bereaksi dengan logam Na atau K menghasilkan Na atau

K alkanolat dan gas hidrogen Reaksi: 2R–OH + 2Na → 2R–ONa + H 2(g)

alkanol Na-alkanolat

* Dapat bereaksi dengan PCl 3 /PCl 5 menghasilkan alkil halida

Reaksi: 3R–OH + PCl 3 → 3R–Cl + H 3 PO 3

(asam pospit)

5R–OH + PCl 5 → 5R–Cl + H 3 PO 4 +H 2 O

(asam pospat)

* Dapat bereaksi dengan asam alkanoat membentuk senyawa alkil alkanoat (ester) dan air. Reaksinya disebut reaksi esterifikasi.

Reaksinya tergolong kesetimbangan

Reaksi: R'–OH + R–C

alkohol asam alkanoat

alkil alkanoat

air

(ester)

1 reaksi esterifikasi

2 reaksi saponifikasi

4. Kegunaan Alkanol

a. Metanol (CH 3 OH) Metanol merupakan zat cair jernih tak berwarna, baunya seperti

etanol, mudah larut dalam air, dan merupakan racun keras, maka tidak boleh diminum.

Metanol digunakan untuk:

1) membuat metanal (formalin),

2) pelarut,

3) membuat asam formiat, dan

4) bahan bakar, misalnya spiritus, yaitu campuran etanol dan

176 KIMIA

XII SMA

b. Etanol (C 2 H 5 OH)

Etanol yang tiap hari disebut alkohol, merupakan zat tak berwarna, dapat bercampur dengan air dalam segala perbandingan dan mudah menguap.

Etanol digunakan untuk:

1) pelarut,

2) bahan pembuatan preparat farmasi,

3) pemberantas hama penyakit (desinfektan),

4) campuran minuman keras, misalnya arak, wiski, bir, anggur, dan lainnya yang mengandung alkohol dengan kadar tertentu,

5) bahan bakar, misalnya spiritus,

6) membersihkan kaca. Etanol merupakan bahan bakar alternatif untuk masa yang akan

datang karena minyak bumi kita makin lama makin habis karena proses terjadinya minyak bumi memerlukan waktu yang lama, sedangkan alkohol dapat dibuat dalam waktu yang relatif singkat.

c. Gliserol

CH 2 –OH | Rumus : CH–OH

| CH 2 –OH

Gliserol digunakan untuk: pengawet, obat-obatan, membuat tinta, kosmetika, dan membuat bahan peledak (gliserol trinitrat).

Gliserol dapat diperoleh dari hasil samping pembuatan sabun dari minyak atau lemak dengan natrium hidroksida

Latihan 2

1. Tuliskan isomer dari C 6 H 13 OH dan masing-masing berilah nama IUPAC-nya!

2. Tuliskan persamaan reaksi dari:

a. oksidasi 1 propanol

c. 2 metil 1 propanol + PCl 3

b. oksidasi 2 butanol

3. Remaja sekarang banyak terlibat tindakan kriminal dan sebagian besar bermula dari minum-minuman keras (miras). Mengapa miras (alkohol) dapat memabukkan?

4. Carilah artikel tentang miras dan dampaknya, (dari koran atau majalah atau internet) kemudian kumpulkan!

KIMIA

XII SMA

C. ALKOKSI ALKANA

1. Struktur

Alkoksi alkana adalah turunan alkana di mana satu atom H dari alkana diganti dengan gugus alkoksi (–O–R)

Rumus umum: R–O–R' Contoh:

CH 3 –O–CH 3 CH 3 –CH 2 –O–CH 3 CH 3 –CH–O–CH 2 –CH 3

| CH 3

2. Tatanama

* Sistem IUPAC

Diberi nama seperti alkana dengan awalan alkoksi. Nama alkananya didasarkan pada rantai C terpanjang dan rantai C pendek yang mengikat O sebagai alkoksinya.

Contoh:

CH 3 –O–CH 3 CH 3 –O–CH 2 –CH–CH 3

metoksi metana

CH 3

CH 3 –O–C 2 H 5

1 metoksi 2 metil propana metoksi etana

* Sistem trivial

Disebutkan alkil-alkil yang mengapit atom O diikuti kata eter

( alkil alkil )

eter

R–O–R . Jika alkilnya sama diberi awalan di. Bila alkilnya

berbeda, nama alkil yang disebutkan lebih dahulu berdasarkan urutan abjad huruf awalnya (alfabetis).

Contoh:

CH 3 –O–CH 3 CH 3 –O–CH 2 –CH 3

dimetil eter

etil metil eter

3. Sifat-sifat

a. Pada suhu rendah mudah menguap dan uapnya mudah terbakar.

b. Sukar larut dalam air dan berbau sedap.

178 KIMIA

XII SMA

d. Tidak berekasi dengan logam Na atau K.

e. Tidak bereaksi dengan PCl 3 atau PCl 5

f. Dapat diuraikan oleh asam halogenida (HX)

CH 2 5 ± OCH ± 2 5 + HI    → 2 C H I C H OH 5 + 2 5 Bila alkilnya berbeda, maka C lebih pendek menjadi alkil halida dan

suhu kamar

C yang lebih panjang menjadi alkanol.

Contoh:

CH 3 –O–C 2 H 5 + HBr → CH 3 Br + C 2 H 5 OH

metil bromida/etanol bromo etana

4. Kegunaan

a. Sebagai pelarut zat organik misalnya lemak dan damar.

b. Sebagai obat bius dalam bidang kedokteran.

5. Isomer

Isomerisasi pada alkoksi alkana terjadi karena letak gugus fungsional –OR atau cabang-cabangnya

Alkoksi alkana berisomer fungsi dengan alkanol.

Contoh: C 4 H 10 O, mempunyai isomer

A lkoksi alkana

Alkanol

CH 3 –CH 2 –CH 2 –O–CH 3 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH

1-metoksi propana 1-butanol

CH 3 –CH 2 –CH–OH

CH 3 –CH–O–CH 3 |

CH CH 3 3 2-butanol

2-metoksi propana

CH 3 –CH–CH 2 –OH

CH 3 –CH 2 –O–CH 2 –CH 3 |

CH 3

etoksi etana

2-metil-1-butanol

CH 3 | CH 3 –C–CH 3

| OH

2-metil-2-propanal

Setelah Anda mempelajari alkohol/alkanol dan alkoksi alkana/eter, bagaimana cara

KIMIA

XII SMA

Latihan 3

1. Tuliskan semua isomer alkoksi alkana berikut nama IUPAC-nya dari

C 6 H 14 O!

2. Sebutkan sifat-sifat fisik alkoksi alkana!

3. Tuliskan persamaan reaksi dari:

a. Metil isopropil eter + asam klorida → ....

b. MTBE + asam fluorida → ....

D. ALKANAL

1. Struktur

Alkanal adalah turunan alkana di mana satu atom H dari alkana

diganti dengan R–C

Rumus umum R–C

Contoh:

H–C

CH 3 –CH–C

2. Tatanama

a. Sistem IUPAC Diberi nama seperti pada alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan -anal.

b. Sistem trivial Diberi nama seperti pada asam karboksilat, hanya akhiran -at digan-

180 KIMIA

3. Sifat-sifat

a. Suku pertama (metanal) pada suhu kamar berwujud gas dan berbau merangsang, yang lainnya berwujud cair.

b. Berbau harum.

c. Dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens. Dengan pereaksi Tollens aldehid dapat membentuk cermin perak

dan asam karboksilat.

Contoh:

R–C + Ag 2 O → R–C + 2Ag (s)

H OH cermin perak

d. Dapat bereaksi dengan pereaksi Fehling Dengan pereaksi Fehling, aldehid dapat membentuk endapan

merah.

Contoh:

R–C + 2CuO → R–C

e. Dapat diadisi oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer

O R–C Pt/Ni +H

2 → R–CH 2 –OH

f. Dapat diadisi HCN menghasilkan sianohidrol

OH

R–C + HCN → R–CH–CN

KIMIA

XII SMA

4. Kegunaan

a. Metanal/formaldehid

- Untuk membuat larutan formalin 40–45% (metanal dalam air)

Formalin untuk pengawet mayat/anatomi - Untuk membuat plastik polimetanal - Untuk pelarut zat perekat

b. Etanal Untuk membuat senyawa-senyawa organik lainnya seperti asam

karboksilat karena etanal mempunyai titik didih yang rendah.

5. Isomer

Isomerisasi pada aldehid disebabkan letak cabang-cabangnya.

Contoh:

C 3 H 7 – CHO mempunyai isomer

OO CH 3 –CH–C

2 metil propanal

Formalin banyak disalahgunakan dari fungsi yang sebenarnya yaitu untuk pengawet makanan padahal fungsi sebenarnya adalah untuk pengawet mayat. Bagaimana cara menanggulanginya. Apa ciri-ciri makanan yang menggunakan formalin sebagai pengawet makanan?

Latihan 4

1. Tuliskan rumus struktur alkanal yang mungkin berikut nama IUPAC dari

C 6 H 12 O!

2. Sebutkan sifat-sifat senyawa alkanal!

3. Carilah artikel dari majalah atau koran tentang formalin!

182 KIMIA

XII SMA

E. ALKANON

1. struktur

Alkanon adalah senyawa yang dianggap turunan alkana dengan gugus

fungsional –C– (gugus karbonil)

Rumus umum

R–C–R O

Contoh: CH 3 –C–CH 3 O CH 3 –CH 2 –C–CH 3

O CH 3 –CH–C–CH 3 CH 3

2. Tatanama

a. Sistem IUPAC Diberi nama seperti pada alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan

-anon. Penomoran rantai atom C didasarkan pada letak gugus fungsionalnya. Gugus fungsionalnya diberi nomor sekecil-kecilnya.

Contoh:

OO

CH 3 –C–CH–CH 3 CH 3 –C–CH 3

CH 3

2 propanon

3 metil 2 butanon

b. Sistem trivial Dengan menyebutkan alkil-alkil yang terikat dan diakhiri dengan

kata keton.

3 CH –C–CH–CH 3

–C–CH

dimetil keton

CH 3

metil isopropil keton

XII SMA 183

KIMIA

3. Sifat-sifat

a. Pada suhu kamar, suku-suku rendah alkanon berwujud zat cair, tidak berwarna, berbau harum dan mudah larut dalam air.

b. Suku-suku yang agak tinggi berupa zat cair yang sukar larut dalam air.

c. Suku-suku tinggi berupa zat padat.

d. Jika dioksidasi menghasilkan asam-asam karboksilat.

Contoh:

CH 3 –C–CH 2 –CH 3 +O 2 → CH 3 –C

+ CH 3 –C

OH atau

OH

CH 3 –C–CH 2 –CH 3 +O 2 → CH 3 –CH 2 –C

e. Dapat diadisi dengan H 2 menghasilkan alkohol sekunder

3 –C–CH 3 +H 2 → CH 3 –C–CH 3

f. Dapat diadisi dengan HCN menghasilkan sianohidrol

Contoh:

OH CH 3 –C–CH 3 + HCN → CH 3 –C–CH 3

CN

g. Keton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi Fehling maupun Tollens.

Percobaan Membedakan Aldehid dan keton

Masukkan ke dalam tabung reaksi 4 mL larutan fehling A, tambahkan ke dalam tabung reaksi itu larutan Fehling B. Amati perubahan warna yang terjadi. Bagilah campuran Fehling A dan Fehling B dalam 2 tabung reaksi dengan volume yang sama kemudian masukkan larutan formalin (aldehid) pada tabung reaksi 1 dan aseton (keton) pada tabung reakai 2 lalu kocoklah.

Masukkan kedua tabung reaksi itu ke dalam penanggas air ±10 menit. Amati perubahan yang terjadi.

184 KIMIA

XII SMA

4. Kegunaan

Aseton

O Rumus: CH 3 –C–CH 3

Aseton dapat digunakan untuk: - bahan pembuat kosmetik, - pelarut, - bahan pembuat kloroform dan yodoform.

5. Isomer

Isomerisasi pada alkanon disebabkan letak cabang-cabangnya dan gugus fungsionalnya. Alkanon juga berisomer fungsional dengan alkanal.

Contoh:

mempunyai isomer

Keton

Alkanal

CH 3 –CH 2 –C–CH 3 CH 3 –CH 2 –CH 2 –C

CH 3 –CH–C

2-metil propanal

Latihan 5

1. Setelah Anda mempelajari aldehid dan keton, bagaimanakah cara membe- dakan aldehid dan keton?

2. Tuliskan semua isomer C 5 H 10 O baik sebagai alkanal maupun alkanon!

3. Sebutkan kegunaan aseton!

F. ASAM ALKANOAT (ASAM KARBOKSILAT)

1. Struktur

Asam alkanoat adalah turunan alkana yang satu atom H-nya diganti

XII SMA 185

KIMIA

O Rumus umum R–C

OH

O Contoh: H–C OH

O CH 3 –C

OH

CH 3 –CH–C OH

CH 3

2. Tatanama

a. Sistem IUPAC

Diberi nama seperti alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan

O -anoat dan diawali kata asam. Gugus fungsional –C

selalu OH

terletak di nomor satu. Contoh:

H–C

CH –C

CH 3 –CH–C

asam metanoat

asam etanoat

asam 2 metil propanoat

b. Sistem trivial

* Diberi nama sesuai dengan suku aldehidnya hanya akhiran

aldehid diganti akhiran -at Contoh:

asam formiat

asam asetat

asam propionat

186 KIMIA

XII SMA

* Disebutkan kata alkana dan diakhiri kata karboksilat.

asam hidrogen karboksilat

asam metana karboksilat

3. Sifat-sifat

a. Anggota suku rendah berupa zat cair encer, anggota suku tengah berupa zat cair kental dan anggota suku tinggi berupa zat padat.

b. Titik lebur makin tinggi bila massa molekulnya makin besar

c. Asam lemah

d. Bereaksi dengan basa kuat (NaOH/KOH) membentuk garam dan air.

O R–C + NaOH → R–CH 2 –ONa + H–OH OH

e. Bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan air (reaksi esteri- fikasi)

4. Kegunaan

a. Asam formiat

Rumus H–C

OH

Digunakan untuk menggumpalkan lateks, penyamakan kulit dan untuk industri tekstil.

b. Asam asetat (cuka)

O Rumus CH 3 –C

OH

Digunakan sebagai pelarut, membuat acar dan untuk membuat

KIMIA

XII SMA

4. Isomer

Isomerisasi pada asam karboksilat disebabkan cabang-cabangnya.

Contoh:

C 3 H 7 –C

mempunyai isomer

OH

CH 3 –CH 2 –CH 2 –C

CH 3 –CH–C

OH

CH OH

3 Asam 2-metil propanoat

asam butanoat

Latihan 6

1. Tuliskan semua isomer dan nama IUPAC-nya dari C 6 H 12 O sebagai asam alkanoat!

2. Sebutkan sifat-sifat asam alkanoat!

3. Sebutlan kegunaan asam asetat!

4. Bila Anda makan mie bakso sering menjumpai asam cuka untuk menam- bah cita rasa tertentu. Bagaimana cara mengencerkan asam cuka tersebut dari asam cuka pekatnya? Berapa kadar rata-rata asam cuka dapur yang dijual di pasaran?

G. ALKIL ALKANOAT (ESTER)

1. Struktur

Alkil alkanoat/ester adalah senyawa karbon turunan asam karboksilat yang salah satu atom H-nya diganti dengan gugus alkil (–R).

Rumus umum R–C

OR'

Contoh: H–C

CH 3 –C

OCH 3 OCH 3

Metil metanoat

Metil etanoat

188 KIMIA

XII SMA

2. Tatanama

a. Sistem IUPAC Disebutkan awalan nama alkil yang menempel pada atom O.

Selanjutnya seperti halnya pada alkana tetapi akhiran -ana diganti - anoat atau sama dengan nama asam alkanoatnya hanya kata asam diganti dengan nama alkil pengganti H.

OCH 3 O–CH 2 –CH 3

metil etanoat

etil propanoat

b. Sistem trivial * Disebutkan nama alkil-alkilnya diikuti kata ester. Jika alkilnya

sama diberi awalan di jika alkilnya berbeda, sebutkan dahulu O

R–C

nama alkil yang menempel pada atom O

O–R' .

alkil ester alkil

Contoh:

CH 3 –C–OCH 3 CH 3 –C–OC 2 H 5

dimetil ester

etil metil ester

* Karena ester adalah turunan asam karboksilat maka namanya pun bisa diturunkan dari asam karboksilat. Disebutkan alkil yang menempel pada atom O dan selanjutnya disebutkan nama karboksilatnya.

metil format

metil asetat

etil propanoat

3. Sifat-sifat

a. Mempunyai titik didih dan titik beku lebih rendah dari asam asal- nya

b. Baunya harum

KIMIA

XII SMA

e. Dapat bereaksi dengan H 2 menjadi alkohol

R–C + NaOH → R–CH 2 –ONa + H–OH

OH

f. Terhidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol O

4. Kegunaan

a. Untuk membuat sabun

b. Untuk membuat lilin

c. Untuk membuat margarin

d. Sebagai esens buatan misalnya dipakai pada minuman, sirup, dan

kue-kue yang memberi aroma buah-buahan Contoh beberapa ester yang memberi aroma buah • butil asetat : murbei

• etil butirat : arbei

• amil aset

: pisang

• amil valerat : apel

• oktil asetat : jeruk

5. Isomer

Isomerisasi pada ester ditentukan oleh cabang-cabangnya dan rantai C pada alkilnya

Ester beriosmer fungsi dengan asam karboksilat.

Contoh:

C 3 H 6 O 2 mempunyai isomer

Ester Asam karboksilat O

Metil metanoat

Etil metanoat

Asam propanoat

Latihan 7

1. Bagaimana cara untuk membedakan asam karboksilat dan ester? Jelaskan!

190 KIMIA

XII SMA

n n n n cc cc ii ii

KK tt aa KK KK a a tt

aa KK uu uu

RANGKUMAN

• Rumus umum alkanol: R–OH alkanol

Macam-macam alkanol: alkil alkanoat

1. alkanol primer: R–OH alkanon

alkoksi alkana

aseton

2. alkanol sekunder: R–C–OH | asam alkanoat

R dehidrasi

OH esterfifikasi

3. alkanol tersier: R–C–R freon

formalin • Alkanol primer bila dioksidasi akan glikol menghasilkan aldehid, kemudian gliserol

oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan gugus fungsi

asam karboksilat.

haloalkana R–CH 2 OH + O n → R–CHO + H 2 O halotan

R–CHO + O n → RCOOH isomer

kloroform Alkanol sekunder bila dioksidasi akan pereaksi tollens

menghasilkan keton (alkanon). pereaksi fehling

saponifikasi R–C–R + O n → R–CO–R + H 2 O teflon

| OH

alkohol primer Cara memberi nama alkanol seperti pada alkohol sekunder

alkana, kata ana diganti dengan anol. alkohol tersier

Alkanol bereaksi dengan logam Na/K menghasilkan garam dan gas hidrogen.

2ROH + 2Na → 2R–ONa + H 2 Alkanol tersier bila dioksidasi tidak

menghasilkan senyawa baru tanpa meng- alami pemecahan atom karbon.

OH | R–C–R + O n → | R

Alkanol bereaksi dengan PCl 3 /PCl 5 3ROH + PCl 3 → 3R–Cl + H 3 PO 3

KIMIA

XII SMA

• Alkanol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air (reaksi esteri- fikasi).

R'–OH + R–COOH → RCOOR' + H 2 O • Metanol digunakan sebagai pelarut,

bahan bakar, dan untuk membuat asam formiat.

• Etanol digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, pembersih, desinfektan, membuat preparat farmasi, dan minuman.

• Etanol dibuat dari fermentasi/peragian glukosa.

C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

glukosa etanol

• Berdasarkan banyaknya gugus (–OH), alkanol dibedakan menjadi:

1. alkanol monovalen (1 gugus –OH),

misal: C 2 H 5 OH (etanol)

2. alkanol divalen (2 gugus –OH), misal:

CH 2 OH (glikol) |

CH 2 OH

3. alkanol trivalen (3 gugus –OH), misal:

CH 2 OH (gliserol) |

CHOH | CH 2 OH

• Rumus umum eter adalah R–O–R' Eter ada dua macam, yaitu:

1. eter tunggal, bila R = R'

2. eter majemuk, bila R ≠ R' • Eter merupakan isomer gugus fungsional alkanol yang jumlah atom C-nya sama, misal:

a. C 2 H 5 OC 2 H 5 dengan C 4 H 9 OH

dietil eter butanol

b. CH 3 OCH 3 dengan C 2 H 5 OH

dimetil eter

etanol

• Eter mudah menguap, uapnya mudah terbakar, sukar larut dalam air, berbau sedap, titik didihnya lebih rendah daripada

192 KIMIA

XII SMA

• Eter tidak bereaksi dengan logam Na/K, dan tidak bereaksi dengan PCl 3 /PCl 5 .

• Dietil eter yang setiap hari disebut eter (C 2 H 5 OC 2 H 5 ) digunakan sebagai obat

bius dan pelarut organik. • Rumus umum aldehid adalah: R–CHO

atau C n H 2n+1 –CHO

• Cara memberi nama seperti pada alkana hanya akhiran ana diganti dengan anal • Alkanal dibuat dari oksidasi alkanol primer dengan oksidator kuat dalam suasana asam.

Reaksinya: RCH 2 OH + O n → RCHO + H 2 O • Alkanal dioksidasi akan menghasilkan

asam alkanoat Reaksinya: RCHO + O n → RCOOH

• Alkanal dapat diadisi

a. Adisi dengan gas hidrogen: RCHO +

H 2 → RCH 2 OH

b. Adisi dengan HCN: R–CHO+HCN →

RCHOH–CN

O ||

• Rumus umum alkanon adalah: R–C–R' • Alkanon merupakan isomer gugus fungsi

alkanal yang jumlah atom C-nya sama. • perbedaan alkanal dengan alkanon adalah sebagai berikut.

a. Alkanal bila diadisi dengan gas hidrogen menghasilkan alkanol primer

O ||

R–C–H + H 2 → R–CH 2 OH Alkanon bila diadisi dengan gas hidrogen

menghasilkan alkanol sekunder.

OH

| R–C–R' + H 2 → R–C–R'

b. Alkanal bila dioksidasi menghasilkan

asam karboksilat

KIMIA

XII SMA

Alkanon bila dioksidasi tidak akan meng- hasilkan senyawa baru, bila tanpa mengalami pemecahaan rantai karbon.

O ||

R–C–R' + O n → Keton dibuat dari oksidasi alkohol sekunder.

OH

| || CH 3 –C–CH 3 +O n → CH 3 –C–CH 3 +H 2 O |

H Suku penting dari alkanon adalah aseton (CH 3 COCH 3 )

Aseton adalah zat air jerih, berbau sedap, mudah terbakar, dan mudah larut dalam air, digunakan sebagai bahan pembuat kosmetik, sebagai pelarut, bahan pem- buat kloroform dan iodoform.

Rumus umum asam alkanoat adalah: O

|| RCOOH atau R–C–OH

Cara memberi nama seperti alkana, hanya akhiran ana diganti dengan anoat, dan diawali dengan kata asam.

• Asam alkanoat dibuat dari oksidasi kuat alkohol primer.

O ||

RCH 2 OH + O n → R–C–H + H 2 O O O

R–C–H + O n → R–C–OH • Asam alkanoat termasuk asam lemah

• Asam alkanoat bereaksi dengan basa kuat (NaOH/KOH)membentuk garam dan air. RCOOH + NaOH → RCOONa + H 2 O

• Asam alkanoat bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan air. RCOOH + ROH → RCOOR' + H 2 O

• Suku penting asam karboksilat adalah asam formiat dan asam asetat. • Asam formiat digunakan untuk meng-

194 KIMIA

XII SMA

industri tekstil. Asam asetat digunakan sebagai pelarut, untuk membuat selulosa asetat (membuat film), rayon, dan kertas selofan. Ester mempunyai rumus umum: RCOOR'

O ||

atau R–C–OR' • Alkil alkanoat/ester merupakan gabungan dari asam alkanoat dengan alkil, sehingga cara memberi nama dengan menyebut- kan nama alkil kemudian nama alkanoat- nya.

• Ester dibuat dari asam karboksilat dengan alkanol (reaksi esterifikasi). RCOOH + R'OH → RCOOR' + H 2 O

• Ester yang terjadi akan bereaksi dengan air menjadi asam alkanoat dan alkanol (reaksi saponifikasi).

RCOOR' + H 2 O → RCOOH + R'OH • Ester merupakan isomer fungsi dari asam

alkanoat yang jumlah atom C-nya sama. • Lemak dan minyak merupakan ester dari gliserol dengan asam karboksilat suku tinggi.

• Ester digunakan untuk:

a. membuat sabun

b. membuat lilin,

c. membuat mentega tiruan (margarin),

dan

d. penyedap makanan dan minuman

XII SMA 195

KIMIA

P P ELATIHAN SOAL

I. Pilihlah huruf a, b, c, d, atau e pada jawaban yang tepat!

1. Di bawah ini yang merupakan

6. Salah satu hasil reaksi antara isomer dari butanol adalah ....

alkanol dengan asam karbok-

a. isobutil alkohol

silat adalah ....

b. 4 butanol

a. eter

d. alkanon

c. 3 metil 1 butanol

b. alkanal

e. alkanol

d. 2 metil 2 butanol

c. ester

e. 2, 2 dimetil 1 propanol

7. Senyawa yang digunakan dalam

2. CH 3 pembuatan bahan peledak |

adalah ....

CH 3 –C–CH 3 |

d. eter OH

a. glikol

e. metanol Nama senyawa di atas adalah

b. gliserol

c. etanol

8. Senyawa yang digunakan

a. 2 propanol sebagai obat bius adalah ....

b. 2 butanol

a. dimetil eter

c. 2 metil 2 propanol

b. etanol

d. sekunder butil alkohol

c. dietil eter

e. 2 metil 1 propanol

d. etil metil eter

3. CH 3 –CH–CH 2 OH

e. metanol

9. Di bawah ini yang merupakan CH 2 –CH 3 eter tunggal adalah ....

Nama senyawa di atas adalah ....

a. dietil eter

a. 2 metil 1 butanol

b. etil metil eter

b. 2 etil 1 propanol

c. etil propil eter

c. 2, 2 dimetil 1 propanol

d. butil etil eter

d. 3 metil 1 butanol

e. metil propil eter

e. 3 metil 2 butanol

10. CH 3

4. Yang termasuk alkanol sekunder

adalah ....

CH

3 –O–CH

a. etil alkohol

b. propil alkohol

c. metil alkohol

CH 3

d. isobutil alkohol Nama senyawa di atas adalah ....

e. 2 propanol

a. metil propil eter

5. Di bawah ini yang merupakan

b. propil metil eter alkanol divalen adalah ....

c. metil isopropil eter

a. etanol

d. gliserol

d. isopropil metil eter

196 KIMIA

XII SMA

11. Di bawah ini yang merupakan

17. Senyawa di bawah ini yang isomer dari butanal adalah ....

bernama 3 metil 2 pentanon

a. 2 metil propanal

adalah ....

b. 2, 2 dimetil propanal

a. CH 3 COCH 2 CH 2 CH 3

c. 2 metil butanal

b. CH 3 COCHCH 3 CH 2 CH 3

d. 2, 3 dimetil butanal

c. CH 3 COCH 2 CH(CH 3 ) 2

e. 3 metil butanal

d. CH 3 COC(CH 3 ) 2 CH 2 CH 3

12. (CH 3 ) 2 –CHCH 2 CHO mempu-

e. CH 3 COCH 2 C(CH 3 ) 3 nyai nama ....

a. 1, 2 dietil butanal

18. Salah satu hasil destilasi kering

b. 2, 3 dimetil propanal dari kalsium asetat adalah ....

c. 2 isopropil, 2 metil etanal

a. asam asetat d. etanal

d. 3 metil butanal

b. etanol

e. aseton

e. 3, 2 etil metil propanal

c. etil asetat

13. Etanol bila direaksikan dengan

19. Senyawa di bawah ini yang bila

diadisi dengan gas hidrogen encer akan menghasilkan ....

KMnO 4 dalam asam sulfat

menghasilkan alkanol sekunder

a. asam metanoat dan air

b. etanal dan air

c. CO 2 dan H 2 O

b. CH 3 OCH 3

c. asam asetat saja

c. CH 3 COOH

e. asam metanoat saja

d. C 2 H 5 COCH 3

14. Hasil oksidasi etanal adalah ....

e. C 2 H 5 OH

a. asam formiat

20. Senyawa di bawah ini yang

b. asam asetat digunakan sebagai obat bius

c. asam propanat

adalah ....

d. asam butirat

a. CHCl 3 d. CH 3 COCH 3

e. etanol

b. CCl 4 e. CH 3 COOH

15. CH 3 CHO bila direaksikan

c. C 2 H 5 OH dengan gas hidrogen dengan

21. Di bawah ini yang temasuk katalis Pt akan menghasilkan .... gugus karboksilat adalah ....

a. CH 3 OH

d. C 2 H 5 COOH

a. –CHO

d. –OH

b. C 2 H 5 OH

e. CO 2 b. –CO–

e. –NH 2

c. CH 3 COOH

c. –COOH

16. Yang merupakan isomer dari

22. Rumus kimia asam butirat pentanon adalah ....

adalah ....

a. 3 metil butanon

a. C 3 H 7 CHO

b. 4 metil butanon

b. C 3 H 7 COOH

c. 2 metil butanon

c. C 2 H 5 COOH

d. 3, 3 dimetil butanon

d. C H OH

KIMIA

XII SMA

27. CH 3 COOCH(CH 3 ) 2 mempunyai punyai nama ....

23. CH 3 –C(CH 3 ) 2 COOH mem-

nama ....

a. asam 3 metil butanoat

a. metil iso propil ester

b. asam 2 metil butanoat

b. metil propil ester

c. asam butirat

c. propil asetat

d. asam 2, 2 dimetil propanoat

d. isopropil asetat

e. asam 2 metil propanoat

e. metil propionat

24. Rumus kimia asam iso butirat

28. Yang merupakan isomer fungsi adalah ....

asam asetat adalah ....

a. CH 3 –C(CH 3 ) 2 COOH

a. etanol

b. (CH 3 ) 2 CHCOOH

b. metil formiat

c. metil asetat

c. CH 3 CH 2 COOH

d. etil asetat

d. (CH 3 ) 3 COOH

e. aseton

e. CH 3 (CH 2 ) 3 COOH

29. Yang bukan merupakan

25. Di antara asam karboksilat di kegunaan ester adalah .... bawah ini yang paling kuat

a. untuk membuat sabun adalah ....

b. untuk membuat lilin

a. asam formiat

c. sebagai penyedap pada

b. asam asetat

minuman

c. asam propionat

d. untuk meningkatkan nilai

d. asam butirat

gizi makanan

e. asam valerat

e. untuk membuat mentega

26. Asam yang digunakan untuk

tiruan

menggumpalkan lateks adalah

30. Reaksi peruraian ester oleh air ....

disebut reaksi ....

a. HCOOH

d. C 3 H 7 COOH

a. saponifikasi

b. CH COOH e. C H COOH

b. polimerisasi

3 4 9 c. esterifikasi

c. C 2 H 5 COOH

d. substitusi

e. adisi

II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini!

1. Berikan nama senyawa-senyawa alkanol di bawah ini!

3 ––C––C––CH 3 3 ––C–––C–––C––CH 3 | | | | |

b. CH

CH 2 CH 2 H

CH 3 CH 3 | |

CH 3 CH 3

198 KIMIA

XII SMA

2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa-senyawa di bawah ini!

a. 2, 3 dimetil, 3 pentanol

c. 2, 2, 3, 4 tetra metil 3 heptanol

b. 3 etil 3 metil 1 heksanol

3. Sebutkan empat sifat kimia dari alkanol!

4. Sebutkan dan jelaskan perbedaan antara alkanal dengan alkoksi alkana!

5. Bagaimana reaksi pembuatan dietil eter?

6. Tuliskan rumus struktur isomer-isomer heksanal beserta namanya!

7. Tuliskan rumus struktur isomer-isomer dari pentanon beserta namanya!

8. Sebutkan dan jelaskan dengan persamaan reaksi perbedaan antara alkanal dengan alkanon!

9. Tuliskan dua persamaan reaksi pembuatan aseton!

10. Tuliskan persamaan reaksi dari reaksi-reaksi berikut ini!

a. oksidasi lemah dari etanal

c. aseton dengan gas hidrogen

b. oksidasi kuat dari metanal

d. oksidasi dari 2 butanol

11. Tuliskan isomer dari asam valerat beserta namanya!

12. Tuliskan reaksi antara asam asetat dan metanol beserta nama senyawa yang terjadi!

13. Tuliskan isomer-isomer dari butil asetat beserta namanya!

14. Tuliskan nama dari senyawa-senyawa di bawah ini!

CH 3 |

a. CH 3 ––C––CH 2 COOH |

b. CH 3 COOCH 2 ––CH––CH 3 |

CH 3

c. C 2 H 5 ––COOC(CH 3 ) 3

d. CH 3 (CH 2 ) 2 C(CH 3 ) 2 COOH

e. C 4 H 9 COOH