A. PENDAHULUAN - TURUNAN HIDROKARBON

  |

  —

  C

  —

  C

  —

  C

  C —

  OH

  |

  C

  C

  OH

  —

  C

  —

  OH C

• –CHO) Keton/karbonil
• –CO–)

  X C —

  C n H 2n O C n H n O

  X C n H 2n+2 O

  —

  R R

  —

  C —

• –COOH) Ester (
• –COO–)

  | —

  — C | — C

  OH C C

  |

  — C | — C

  C

  —

  OH C

  |

  C

  — C

  C

  C

  C —

  COO C

  — C | —

  C

  —

  C OH C

  |

  C

  —

  O O

  — — ||

  OH O R C

  Homolog Gugus fungsi Rumus umum Alkanol

  Ester alkil alkanoat alkil triviat Halogen halo alkana alkil halida

  karboksilat

  Keton/karbonil alkanon alkil alkil keton Karboksil asam alkanoat asam trivioat asam alkana

  Alkohol alkanol alkil alkohol Eter alkoksi alkana alkil alkil eter Aldehida alkanal alkil aldehida trivialdehida

  IUPAC Trivial

  Gugus fungsi

  Tata nama turunan hidrokarbon didasarkan atas aturan IUPAC atau menggunakan nama trivial (nama umum/dagang). Penamaan IUPAC dan trivial pada turunan hidrokarbon:

  Alkil alkanoat –COO– Haloalkana –X B . TATA NAMA TURUNAN HIDROKARBON

  Alkoksi alkana –O– Alkanal –CHO Alkanon –CO– Asam alkanoat

  Homolog turunan hidrokarbon terdiri atas:

  — ||

  Halogen ( –X)

  (

  Karboksil

  (

  (

  Alkohol ( –OH) Eter ( –O–) Aldehida

  Turunan hidrokarbon adalah senyawa turunan homolog alkana yang mengandung gugus fungsi. Gugus fungsi turunan hidrokarbon terdiri atas:

  PENDAHULUAN

  Turunan Hidrokarbon A .

  Penamaan trivial pada bentuk rantai karbon, cabang dan posisi gugus fungsi: 1) Posisi primer (terikat pada atom C primer) 2) Posisi sekunder (terikat pada atom C sekunder) 3) Posisi tersier (terikat pada atom C sekunder) 4) Posisi iso (pada rantai karbon terdapat satu cabang pada nomor kedua)

  Posisi iso dapat sama dengan posisi sekunder.

  5) Posisi neo (pada rantai karbon terdapat dua cabang pada nomor kedua) Posisi neo dapat sama dengan posisi tersier.

  Penamaan trivial pada suku-suku homolog alkanal, asam alkanoat dan alkil alkanoat:

  R

  —

  O C

  ||

  R

  — —

  H O R C

  — — ||

  R R C

  —

  O

  —

  OH R

  —

  R

• –OH
• –COOH

2 C n H 2n+1

  Rantai/ rangka beda rantai utama/induk atau alkil seluruh turunan hidrokarbon

  Isomer Perbedaan Homolog Struktur

  Keisomeran turunan hidrokarbon terdiri atas:

  10 kapr- C .

  1 form- 6 kapro- 2 aset- 7 enant- 3 propio- 8 kapril- 4 butir- 9 pelargon- 5 valer-

  Atom C Nama trivial Atom C Nama trivial

KEISOMERAN TURUNAN HIDROKARBON

  Posisi beda posisi gugus fungsi selain asam alkanoat

  CH ^{2 C}

  —

  CH ³ CH ²

  —

  CH ³ CH ³

  | |

  OH

  —

  — —

  —

  CH ³

  —

  CH ³

  —

  CH ²

  —

  OH CH

  CH ³ CH

  CH ²

  CH ²

  —

  CH ³ CH ³

  | |

  OH

  — —

  CH ²

  —

  CH ³ CH

  CH ³ CH ³ CH

  — —

  | |

  OH

  — —

  CH ³ C

  —

  CH ³ CH ²

  |

  OH

  |

  jumlah isomer optis = 2 ⁿ

  Fungsi beda homolog, namun sama rumus umum alkanol-alkoksi alkana, alkanal-alkanon, asam alkanoat-alkil alkanoat

  enansiomer berbeda (rasemat) bersifat optis tak aktif. Keisomeran optis disebabkan oleh atom C kiral

  1) Penamaan didasarkan atas gugus alkil sebagai cabang gugus alkohol.

  Penomoran dilakukan sedemikian rupa sehingga gugus alkohol memiliki nomor kecil. Aturan penamaan trivial alkanol:

  Posisi cabang dan gugus alkohol ditentukan dengan penomoran rantai utama.

  Penamaan didasarkan atas rantai utama dan diberi akhiran -ol. Gugus alkohol dianggap cabang. 2)

  Aturan penamaan IUPAC alkanol: 1)

  D . ALKANOL DAN ALKOKSI ALKANA

  (asimetris), yaitu atom karbon yang mengikat 4 gugus yang seluruhnya berbeda. Semakin banyak atom C kiral, semakin banyak isomer optis. Jika n adalah jumlah atom C kiral:

  optis aktif, sedangkan campuran dua senyawa

  IUPAC : metanol Trivial : metil alkohol (spirtus)

  Hubungan dua isomer optis dapat berupa enansiomer (saling mencerminkan), dan diastereoisomer (tak saling mencerminkan). Campuran senyawa enansiomer sejenis bersifat

  2) Bentuk dekstro (D-) menyatakan senyawa memutar polarimetri ke kanan.

  1) Bentuk levo (L-) menyatakan senyawa memutar polarimetri ke kiri.

  Untuk membedakannya, kedua rumus bangun diberi notasi L- dan D-.

  Pada isomer optis, dua buah rumus bangun memiliki nama yang sama, namun berbeda jika dilewatkan cahaya terpolariasi.

  Optis beda pemutar polarimetri alkanol atau mengan- dung gugus alkohol

  Ruang

  Contoh: CH ^{3 —OH}

  CH ³ —CH ² —OH

  Penomoran dilakukan sedemikian rupa sehingga gugus eter memiliki nomor kecil. θ cahaya tak terpolarisasi polarisator senyawa berisomer optis cahaya terpolarisasi

  tidak ada

  Posisi cabang dan gugus eter ditentukan dengan penomoran rantai utama.

  Gugus karbon yang lebih pendek dianggap cabang, diberi akhiran –oksi. 2)

  b.

  Rantai utama adalah gugus karbon terpanjang.

  a.

  Penamaan didasarkan atas gugus karbon di sekitar gugus eter.

  Aturan penamaan IUPAC alkoksi alkana: 1)

  IUPAC : 2,3-dimetil-1-butanol Trivial :

  IUPAC : etanol Trivial : etil alkohol (alkohol di pasaran)

  IUPAC : 2,2-dimetil-1-propanol Trivial : neopentil alkohol

  IUPAC : 3-metil-1-butanol Trivial : isopentil alkohol

  IUPAC : 2-metil-2-butanol Trivial : terspentil alkohol

  IUPAC : 3-pentanol Trivial : sekpentil alkohol

  IUPAC : 1-pentanol Trivial : pentil alkohol

  CH ³ —CH ² —CH ² —CH ² —CH ² —OH

  IUPAC : 1-propanol Trivial : propil alkohol

  CH ³ —CH ² —CH ² —OH

2) Penamaan ditulis sebagai alkil alkohol.

  3) Gugus eter selalu ditulis paling awal daripada cabang.

  C C

  C C

  —

  C

  —

  C

  —

  C O

  |

  C

  —

  C

  —

  — |

  C O

  C

  —

  C C

  |

  C

  — —

  C

  —

  OH C

  —

  C

  —

  |

  —

  |

  C

  C

  |

  C

  —

  C

  —

  OH C C

  | —

  C

  |

  C

  —

  —

  C

  C

  —

  OH C

  —

  C C

  — |

  C

  —

  C

  —

  OH C

  — |

  C C

  C

  Aturan penamaan trivial alkoksi alkana: 1)

  C ⁵ H ¹² O, 1.

  Misalnya 1-metoksipentana dengan rumus molekul C ⁶ H ¹⁴ O, memiliki keisomeran posisi dengan, C — O— C— C— C— C— C 1. 1-etoksibutana

  Alkoksi alkana

  2,2-dimetil-1-propanol

  — C— C— C— C—OH 2. 3-metil-2-butanol 3.

  1-pentanol C

  Misalnya 3-pentanol dengan rumus molekul C ^{5 H 12 O, memiliki keisomeran posisi dengan,} 1.

  Alkanol

  Pada isomer posisi, dua buah rumus bangun memiliki rumus molekul yang sama namun nomor gugus fungsi berbeda (alkanol) atau posisi gugus fungsi berbeda (alkoksi alkana). Contoh isomer posisi:

  2-metoksi-2-metilpropana (rantai utama C ³ )

  1-metoksi-2-metilpropana (rantai utama C ^{3 )} 3.

  C — O— C— C— C— C 2.

  1-metoksibutana (rantai utama C ⁴ )

  Alkoksi alkana , contoh: berikut ini isomer rantai

  C — C— C— O— C— C— C Pada isomer fungsi, dua buah rumus bangun memiliki rumus umum yang sama namun homolog (keluarga) yang berbeda. Contoh isomer fungsi:

  3,4-dimetil-1-pentanol (rantai utama C ^{5 )}

  ) 3.

  1-heptanol (rantai utama C ^{7 )} C — C— C— C— C— C— C—OH 2. 5-metil-1-heksanol (rantai utama C ⁶

  , contoh: berikut ini isomer rantai C ^{7 H 16 O,} 1.

  Alkanol

  Pada isomer rantai, dua buah rumus bangun memiliki rumus molekul yang sama namun rantai utama berbeda (alkanol) atau gugus alkil berbeda (alkoksi alkana). Contoh isomer rantai:

  IUPAC : 2-etoksipropana Trivial : etil sekpropil eter/etil isopropil eter

  CH ³ —CH ² —O—CH ² —CH ² —CH ³ IUPAC : 1-etoksipropana Trivial : etil propil eter

  IUPAC : 1-metoksi-2-metilpropana Trivial : isobutil metil eter

  CH ³ —O—CH ² —CH ² —CH ² —CH ³ IUPAC : 1-metoksibutana Trivial : butil metil eter

  Penamaan gugus diurut berdasarkan abjad (sebelum diberi indeks, sek-, ters-, iso-, dan neo-) sesuai nama gugus alkil di sekitar gugus eter sebagai alkil alkil eter. Contoh:

  Penamaan didasarkan atas gugus karbon di sekitar gugus eter. 2)

  C — C— O— C— C— C— C 2. 1-propoksipropana

  Senyawa dengan rumus molekul C ⁵ H ¹² O, 1.

  —

  O

  C

  —

  C

  —

  OH C

  — —

  CH ³ CH ³

  |

  CH

  —

  CH ²

  —

  —

  1-pentanol C

  CH ³ CH ³

  |

  CH ³

  —

  CH

  —

  CH ²

  —

  O

  —

  C — O— C— C— C— C Pada isomer optis, dua buah rumus bangun memiliki nama yang sama, namun menghasilkan cahaya terpolarisasi berbeda. CH ³

  — C— C— C— C—OH 2. 1-metoksi butana

  | CH ³ Contoh isomer optis:

  |

  2-butanol CH ^{3 C CH 2 CHO} _{3 2 3}

  — — — |

  CH CH CH CH

  — — — |

  CH ³ OH

  IUPAC : 3,3-dimetilbutanal H H

  Trivial : neokaproaldehida

  | |

  CH ^{3 CH 2 CH CHO} H ^{5 C 2 C CH 3 H 3 C C * C 2 H 5 — — —}

• | | |

  — — — —

  CH ² OH HO

  |

  L-2-butanol D-2-butanol ₃ CH

  IUPAC : 2-etilbutanal 3-metil-3-heksanol

  Trivial : sekkaproaldehida CH ³

  |

  CH ³ CH ^{3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 3}

  — — — — — | |

  CH ^{3 CH 2 C CHO}

  — — —

  OH

  |

  CH ^{3 H 3 C} CH ³

  | |

  IUPAC : 2,2-dimetilbutanal

  C * C

• H
^{7 C 3 C C 2 H 5 H 5 C 2 3 H 7}

  — — — — | |

  Trivial : terskaproaldehida HO OH

  Aturan penamaan IUPAC alkanon: L-3-metil-3-heksanol D-3-metil-3-heksanol

  1) Penamaan didasarkan atas rantai utama dan diberi akhiran -on. Gugus keton dianggap

  E . ALKANAL DAN ALKANON

  cabang, namun atom karbonnya dihitung Aturan penamaan IUPAC alkanal: sebagai rantai utama.

  1) Penamaan didasarkan atas rantai utama dan

  2) Posisi cabang dan gugus keton ditentukan diberi akhiran -al. Gugus aldehida dianggap dengan penomoran rantai utama. cabang, namun atom karbonnya dihitung

  Penomoran dilakukan sedemikian rupa sebagai rantai utama. sehingga gugus keton memiliki nomor kecil. 2) cabang ditentukan dengan

  Posisi penomoran rantai utama. Aturan penamaan trivial alkanon:

  1) Atom karbon gugus aldehida dihitung Penamaan didasarkan atas gugus karbon di sebagai rantai utama dan selalu menjadi sekitar gugus keton. atom karbon nomor 1 (gugus aldehida tidak

  2) Penamaan gugus diurut berdasarkan abjad perlu diberi nomor).

  (sebelum diberi indeks, sek-, ters-, iso-, dan neo-) sesuai nama gugus alkil di sekitar Aturan penamaan trivial alkanal: gugus keton sebagai alkil alkil keton.

  1) Penamaan didasarkan atas jumlah atom C

  Contoh: dan bentuk rantai.

  CH ^{3 —CO—CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3}

2) Penamaan ditulis sebagai trivialdehida.

  IUPAC : 2-heksanon Contoh:

  H Trivial : butil metil keton —CHO

  CH ^{3 2 2 2 3} IUPAC : metanal —CH —CO—CH —CH —CH

  IUPAC : 3-heksanon Trivial : formaldehida (formalin) _{3 2 2 2 2 Trivial : etil propil keton}

  CH —CH —CH —CH —CH —CHO _{3 2 3} IUPAC : heksanal CH CO CH CH CH

  — — — — |

  Trivial : kaproaldehida CH ³ CH ^{3 CH CH 2 CH 2 CHO}

  — — — —

  IUPAC : 4-metil-2-pentanon

  |

  CH ³ Trivial : isobutil metil keton

  IUPAC : 4-metilpentanal Pada isomer rantai, dua buah rumus bangun memiliki rumus molekul yang sama namun rantai

  Trivial : isokaproaldehida utama berbeda (alkanal) atau gugus alkil berbeda (alkoksi alkana).

ASAM ALKANOAT DAN ALKIL ALKANOAT

  Aturan penamaan IUPAC asam alkanoat: 1)

  Contoh isomer rantai:

  Alkanal

  , contoh: berikut ini isomer rantai C ^{6 H 12 O,} 1. heksanal (rantai utama C ^{6 )}

  C — C— C— C— C—CHO 2. 3-metilpentanal (rantai utama C ⁵

  Penamaan didasarkan atas rantai utama dan diberi kata asam di depan dan akhiran

• –oat. Gugus karboksil dianggap cabang, namun atom karbonnya dihitung sebagai rantai utama.

  C ^{6 H 12 O,} 1.

  C C

  —

  C CO

  |

  C

  —

  C

  —

  | |

  —

  C

  —

  C

  —

  CHO C C

  | —

  C

  —

  C

  C

  —

  —

  CH ³

  |

  CH ³

  —

  CH

  —

  CH ²

  CH ²

  —

  —

  COOH

  — |

  C

  —

  C CO

  |

  C C

  C

  C

  2-heksanon (rantai utama C ⁶ )

  C — C— C— C— C—CHO 2.

  Nama trivial 1

  ditentukan dengan penomoran rantai utama. Atom karbon gugus karboksil dihitung sebagai rantai utama dan selalu menjadi atom karbon nomor 1. Aturan penamaan trivial asam alkanoat:

  cabang

  2) Posisi

  ) 3. 3,3-dimetilbutanal (rantai utama C ^{4 )}

  Alkanon , contoh: berikut ini isomer rantai

  3-heksanon C — C— CO— C— C—C

F .

  Senyawa dengan rumus molekul C ⁶ H ¹² O, 1. heksanal

  2) Penamaan ditulis sebagai asam trivioat.

  C — C— C— CO— C—C—C Pada isomer fungsi, dua buah rumus bangun memiliki rumus umum yang sama namun homolog (keluarga) yang berbeda. Contoh isomer fungsi:

  C — C— CO— C— C—C—C 2. 4-heptanon

  C — CO— C— C— C—C—C 1. 3-heptanon

  Misalnya 2-heptanon dengan rumus molekul C ^{7 H 14 O, memiliki keisomeran posisi dengan,}

  alkanon :

  Pada isomer posisi, dua buah rumus bangun memiliki rumus molekul yang sama namun posisi gugus fungsi berbeda. Alkanal tidak mempunyai isomer posisi. Contoh isomer posisi

  3,3-dimetil-2-butanon (rantai utama C ⁴ )

  C — CO— C— C— C—C 2. 4-metil-2-pentanon (rantai utama C ^{5 )} 3.

  1) Penamaan didasarkan atas jumlah atom C dan bentuk rantai.

  Nama trivial 2

  —

  2) asam metana karboksilat CH ³

  CHO C C

  —

• –at. 4)

  IUPAC : asam 4-metilpentanoat Trivial : 1) asam isokaproat

  2) asam pentana-1-karboksilat

  IUPAC : asam heksanoat Trivial : 1) asam kaproat

  —CH ² —CH ² —CH ² —CH ² —COOH

  IUPAC : asam etanoat Trivial : 1) asam asetat

  1) Penamaan didasarkan atas rantai utama sebagai alkana yang diberi kata asam didepannya. Gugus karboksil dianggap cabang, dan atom karbonnya tidak dihitung sebagai rantai utama.

  —COOH

  2) tidak ada CH ³

  IUPAC : asam metanoat Trivial : 1) asam formiat

  H —COOH

  Penamaan ditulis sebagai asam alkana karboksilat. Contoh:

  Gugus karboksil selalu ditulis paling akhir dan diberi akhiran

  Penomoran dilakukan sedemikian rupa sehingga gugus keton memiliki nomor kecil. 3)

  2) Posisi cabang dan gugus karboksil ditentukan dengan penomoran rantai utama.

  2) asam 3-metilbutana-1-karboksilat IUPAC : asam 3,3-dimetilbutanoat Trivial : 1) asam neokaproat

  2) asam 2,2-dimetil-1-karboksilat

  CH ²

  CH ³

  —

  CH ³ COO

  —

  CH ³

  |

  CH

  —

  CH ³

  —

  —

  CH ³

  CH ³ COO

  |

  CH ³

  —

  CH

  —

  CH ³

  —

  CH ²

  —

  —

  |

  —

  |

  —

  C

  —

  C C

  |

  C

  —

  C

  —

  COO

  C

  C

  —

  C

  —

  C

  —

  COOH C C

  —

  CH ³

  |

  CH ³

  —

  COO

  CH ³

  IUPAC : asam 2-etilbutanoat Trivial : 1) asam sekkaproat

  —CH ² —CH ² —COO—CH ² —CH ³ IUPAC : etil butanoat Trivial : etil butirat

  Alkil alkanoat

  )

  C — C— C— C— C—COOH 2. asam 3-metilpentanoat (rantai utama C ⁵

  C ^{6 H 12 O 2 ,} 1. asam heksanoat (rantai utama C ^{6 )}

  Asam alkanoat , contoh: berikut ini isomer rantai

  Pada isomer rantai, dua buah rumus bangun memiliki rumus molekul yang sama namun rantai utama berbeda (asam alkanoat) atau gugus alkil berbeda (alkil alkanoat). Contoh isomer rantai:

  IUPAC : metil-2,2-dimetilpropanoat Trivial : metil neovalerat/metil tersvalerat

  IUPAC : etil-2-metilpropanoat Trivial : etil isobutirat/etil sek butirat

  IUPAC : metil-3-metilbutanoat Trivial : metil isovalerat

  CH ³ —CH ² —CH ² —CH ² —COO—CH ³ IUPAC : metil pentanoat Trivial : metil valerat

  Trivial : propil propionat CH ³

  ) C —C— C— C— COO—C 2. metil-3-metilbutanoat (rantai utama C ^{5 )}

  Contoh: CH ^{3 —CH 2 —COO—CH 2 —CH 2 —CH 3} IUPAC : propil propanoat

  1) Penamaan didasarkan atas jumlah atom C dan bentuk rantai.

  Atom karbon gugus ester dihitung sebagai rantai utama dan selalu menjadi atom karbon nomor 1. Aturan penamaan trivial alkil alkanoat:

  Posisi cabang pada rantai utama ditentukan dengan penomoran rantai utama.

  Gugus karbon yang berikatan dengan C gugus ester dianggap sebagai alkil dan diletakkan di depan. 2)

  b.

  Gugus karbon yang berikatan dengan O gugus ester adalah rantai utama diberi akhiran –oat.

  a.

  1) Penamaan didasarkan atas gugus karbon di sekitar gugus ester.

  2) asam pentana-3-karboksilat Aturan penamaan IUPAC alkil alkanoat:

  , contoh: berikut ini isomer rantai C ^{6 H 12 O,} 1. metil pentanoat (rantai utama C ⁶

  Pada isomer posisi, dua buah rumus bangun memiliki rumus molekul yang sama namun posisi gugus fungsi berbeda. Asam alkanoat tidak mempunyai isomer posisi. Contoh isomer posisi

  |

  CH ²

  CH ³ CH ²

  —

  CH ²

  —

  CH

  —

  CH ³ COOH

  |

  CH ³

  |

  —

  alkil alkanoat :

  C

  —

  CH ²

  —

2) Penamaan ditulis sebagai alkil trivioat.

  C — C— COO— C— C—C COOH

  C — C— C— C— C—COOH 2. propil propanoat

  Senyawa dengan rumus molekul C ⁶ H ¹² O ² , 1. asam heksanoat

  C — C— C— COO— C—C—C Pada isomer fungsi, dua buah rumus bangun memiliki rumus umum yang sama namun homolog (keluarga) yang berbeda. Contoh isomer fungsi:

  C — C— COO— C— C—C—C 2. propil butanoat

  C — COO— C— C— C—C—C 1. butil propanoat

  Misalnya pentil etanoat dengan rumus molekul C ^{7 H 14 O 2 , memiliki keisomeran posisi dengan,} G .

  2) Reaksi substitusi

  HALOALKANA

  Adalah reaksi penggantian 1 atom H dengan Aturan penamaan IUPAC haloalkana: unsur lain (biasanya halogen).

1) Penamaan didasarkan atas rantai utama.

  Halogen dianggap cabang, dan diberi

  Alkana + Halogen akhiran –o.

  d Haloalkana + Asam Halida 2)

  Posisi cabang dan halogen ditentukan

  3 + 2 d 4 + 1 dengan penomoran rantai utama.

  Reaksi substitusi terjadi pada seluruh a.

  Penomoran dilakukan sedemikian rupa turunan hidrokarbon. sehingga halogen memiliki nomor kecil.

  Contoh reaksi substitusi : b.

  Jika terdapat >1 halogen, maka prioritas CH + ^{4 Cl 2 3 Cl + HCl} d CH penomoran adalah F > Cl > Br > I.

  H H 3)

  Cabang sejenis yang jumlahnya >1 cukup | | ditulis sekali, namun diberi indeks (di-, tri-,

• – C – H – C – Cl H H Cl – Cl H – Cl | | tetra-, dst.).

  H H 4)

  Jika terdapat lebih dari satu macam jenis 3) Reaksi adisi (reduksi) cabang, maka urutan penamaan cabang

  Adalah reaksi penjenuhan/pemutusan ikatan diurut berdasarkan abjad dalam bahasa _{2 2} rangkap oleh H , X atau HX.

  Inggris (sebelum diberi indeks, sek-, ters-,

  3 + 2 d 5 iso-, dan neo-).

  Reaksi adisi terjadi pada homolog turunan

  Aturan penamaan haloalkana: hidrokarbon selain alkohol dan eter.

  1) Penamaan didasarkan atas gugus alkil

  Contoh reaksi adisi: sebagai cabang halogen (jika tunggal).

  O — H 2)

  | ||

  O Penamaan ditulis sebagai alkil halogen.

  CH ^{3 — CH 2 — C —}

• H
² d H Contoh:

  | CH ^{3 CH — 2 — C —}

  H H CH ³ —Cl

  O — Br

  IUPAC : klorometana O | ||

  CH ^{3 — C — O — CH 3}

• HBr d

  Trivial : metil klorida _{3 3} CH — C — O — CH | H CH ^{3 3}

  —CHBr—CH 4) Reaksi eliminasi

  IUPAC : 2-bromopropana Adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap

  Trivial : isopropil bromida dengan melepas dua gugus di sekitar 2 atom C CH ³ F F

  I Cl _{2 2} yang berikatan, dan melepas X , HX atau H O.

  | | | | |

  CH ^{2 C C} CH — CH

  — — —

  Reaksi eliminasi menggunakan dehidrator

  | | | ^o

  berupa H ^{2 SO 4 pekat pada suhu 180} C.

  Cl Br Br

  5 d 3 + 2

  IUPAC : 4,5-dibromo-3,5-dikloro-1,2-difluoro-3-

  Reaksi eliminasi terjadi pada seluruh

  iodo-4-metilpentana homolog turunan hidrokarbon. Trivial : tidak ada

  Pada reaksi eliminasi HX atau H ^{2 O berlaku} H .

  REAKSI-REAKSI TURUNAN HIDROKARBON aturan Saytzeff tentang arah eliminasi.

  Reaksi-reaksi umum pada turunan hidrokarbon Atom H yang tereliminasi adalah yang terdiri atas: terikat pada atom C yang mengikat lebih

  1) Reaksi pembakaran /redoks sedikit atom H (miskin makin miskin).

  Adalah reaksi redoks dengan jalan pembakaran menggunakan O ^{2 .}

  Contoh reaksi eliminasi:

  CH ^{3 3 dapat ditulis}

• – CH(OH) – CH

  T. Hidrokarbon + O ^{2 2 + H 2 O}

  d CO OH H

  H SO _{2 4} Reaksi pembakaran terjadi pada seluruh | | _{3 2 2} CH – CH = CH + H O sssd

  CH ^{3 CH — CH 2} — homolog turunan hidrokarbon.

  CH ^{3 3 dapat ditulis}

• – CHBr – CH

  Contoh reaksi pembakaran:

  Br H C ^{2 H 5 OH + 3O 2}

  2CO ^{2 + 3H 2 O}

  d H SO _{2 4}

  | | _{3 2} CH – CH = CH + HBr

  sssd

  CH ² CH ^{3 CH — —}

• –OH + C
² H ⁵ –I CH ^{3 –O–C 2 H 5 + 2HI} d CH ^{3 –I + C 2 H 5 –I + H} 2 O<
• –OH + 2M d 2R–ONa + H
² Eter (tidak bereaksi) Contoh:
• –OH d R=R + H
^{2 O}

  | | OH

  sssd H ^{2 SO 4} C ² H ⁵ OH

  — —

  OH C ² H ⁵

  sssd H ^{2 SO 4} CH ^{3 CH}

• –O–C
^{2 H 5 + H 2 O} 6) Reaksi dengan oksidator (oksidasi)
• –O–C
^{2 H 5 + PCl 5} d CH ³ –Cl + C ^{2 H 5} –Cl + POCl ³ 4) Reaksi dengan asam halida (HX)

  — — CH ³ OH

  |

  Alkohol + Logam Alkali

  d Alkali Alkoksida + H ² Alkohol + PCl ³ /PBr ³ /PI ³ d Haloalkana + H ³ PO ³ Alkohol + PCl ⁵ /PBr ⁵ /PI ⁵ d Haloalkana + Asam Halida + POX ³ Eter + PCl ⁵ /PBr ⁵ /PI ⁵ d Haloalkana 1 + Haloalkana 2 + POX ³ Alkohol + HF/HCl/HBr/HI d Haloalkana + H ^{2 O}

  Eter + HI

  d Alkohol + Haloalkana

  Eter + HI

  d

  R ¹

  Haloalkana 1 + Haloalkana 2 + H ² O

  d R ^{1 I + R 2 I + H 2 O}

   H ² SO ⁴ p Alkohol sssd Eter + H ² O 130-140 ^o C

  2R –OH d 2R–O–R + H ² O

   H ^{2 SO 4 p} Alkohol

  sssd Alkena + H ^{2 O}

  170-180 ^o C

  R

  Alkohol P. + CuO

  d Alkanal + Cu + H ^{2 O}

  Alkohol P. + Cr ^{2 O 7 2-} /MnO ^{4 -} + H ⁺

  d Asam Alkanoat + Cr ³⁺

  /Mn ²⁺ + H ^{2 O} Alkohol S. + Cr ^{2 O 7 2-} /MnO ^{4 -} + H ⁺

  d Alkanon + Cr ³⁺

  — — CH ² H

  Eter (tidak bereaksi)

  Contoh: CH ³ -CH ² -OH + CuO d CH ³

  Alkohol

  Reaksi-reaksi alkohol dan eter: 1) Reaksi dengan logam alkali

  Alkohol

  2R

  2C ² H ⁵ –OH + 2Na d 2C ² H ⁵ –ONa + H ² 2) Reaksi dengan fosfor trihalogen (PX ^{3 )}

  Alkohol

  3R –OH + PX ³ d 3R–X + P(OH) ³ Eter

  (tidak bereaksi)

  Contoh:

  3C ^{2 H 5 –OH + PCl 3} d 3C ^{2 H 5 –Cl + H 3 PO 3} 3) Reaksi dengan fosfor pentahalogen (PX ^{5 )}

  Alkohol (menghasilkan asam halida)

  R –OH + PX ⁵ d RX + HX + POX ³ Eter (tidak menghasilkan asam halida) R ¹ –O–R ² + PX ⁵ d R ¹ X + R ² X + POX ³ Contoh:

  C ^{2 H 5 –OH + PCl 5} d C ^{2 H 5 –Cl + HCl + POCl 3} CH ³

  R –OH + HX d RX + H ^{2 O}

  Alkohol sekunder tidak teroksidasi oleh oksidator lemah, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi sama sekali.

  Eter (tidak menghasilkan asam halida)

  Eter hanya bereaksi dengan asam halida terkuat, yaitu HI. Asam iodida cukup (1 : 1)

  R ¹ –O–R ² + HI d R ¹ OH + R ² I Asam iodida berlebih (1 : 2)

  Contoh: C ^{2 H 5 –OH + HCl} d C ^{2 H 5 –Cl + H 2 O} CH ³ –O–C ² H ⁵ + HI d CH ³

  5) Reaksi eliminasi Disebut juga reaksi dehidrasi alkohol karena melepas air.

  Alkohol Eter (tidak bereaksi)

  Contoh: C ³ H ⁷ –OH dapat ditulis

  CH ³ –CH=CH ² + H ² O C ² H ⁵ –OH dapat ditulis C ^{2 H 5}

  Oksidator terdiri atas: a.

  Oksidator lemah, yaitu tembaga pijar (CuO).

  b.

  Oksidator kuat, yaitu ion Cr ^{2 O 7 2-} dan MnO ^{4 -} pada suasana asam (H ⁺ ).

  Alkohol

  /Mn ²⁺ + H ^{2 O}

• CHO + Cu + H
² O CH ³ -CH ² -OH + Cr ² O ^{7 2-} + H ⁺ d CH ³ -COOH + 2Cr ³⁺ + H 2
• MnO
^{4 -} + H ⁺ d CH ^{3 -CO-CH 3 + Mn 2+} + H ^{2 O} CH 3 CH<
• –O–R ^{2 + 2HI}

  | CH ³ CH ³

  — — C O ||

  — — CH ³ OH

  | C ^{2 H 5 C}

  — — O OH ||

  C ^{2 H 5 C} — —

  Contoh:

  Reaksi esterifikasi Reaksi hidrolisis ester

  2) Reaksi esterifikasi-hidrolisis ester Merupakan dua reaksi yang berkebalikan.

  O ||

  CH ³ —

  O CH ^{3 CH — — CH 2} F | |

  Aldehida /Alkanal + H ²

  d Alkohol Primer

  Keton

  /Alkanon + H ² d Alkohol Sekunder

  Asam Alkanoat (Karboksil) + Alkohol

  d Alkil Alkanoat (Ester) + Air

  Alkil Alkanoat (Ester) + Air

  d Asam Alkanoat (Karboksil) + Alkohol

  R ^{1 –CO–R 2 + H 2} d R ^{1 –CH(OH)–R 2} Contoh:

  Keton

  R –CHO + H ² d R–CH ^{2 –OH}

  Aldehida

  Reaksi-reaksi aldehida dan keton: 1) Reaksi adisi H ² Reaksi adisi H ^{2 adalah kebalikan dari reaksi} alkohol dengan oksidator.

• d asam propanoat metanol
• H
2 O<
• H
² d

  —

  — H CH ² CH ²

• H
²
• –OH dari basa kuat, menghasilkan alkanol. Contoh: C
^{2 H 5 Cl + KOH} d C ^{2 H 5 OH + KCl} CH ^{3 I + NaOH} d CH 3 OH + NaI<
• – CHF – CH
^{2 F dapat ditulis} CH ³ – CH = CH ² + F ² CH ³ – CHBr – CH ³ dapat ditulis

  Bahan bakar spirtus (CH ³ OH) dan etanol (C ^{2 H 5 OH).}

  d Garam Alkanoat + Air

  Reaksi saponifikasi/penyabunan (ester/

  OH ^-

  R –COO ^- H ⁺ + Kat ⁺ OH ^- d R–COOKat

• ⁺ + H ⁺

  Reaksi netralisasi (karboksil/asam alkanoat)

  Aldehida /Alkanal + Pereaksi Tollens

  d Asam Alkanoat + Ag + 2NH ³ Aldehida /Alkanal + Pereaksi Fehling d Asam Alkanoat + Cu ^{2 O}

  Asam Alkanoat + Basa Kuat

• – CHCl – CH
² – CH ^{3 dapat ditulis} CH ^{3 – CH = CH – CH 3 + HCl}

I .

  Ester (Lemak) + Basa Kuat

  H — — CH ³

  d Garam Ester (Sabun) + Alkohol (Gliserol)

  Reaksi-reaksi karboksil dan ester: 1) Reaksi dengan basa kuat

  Aldehida Keton (tidak bereaksi)

  Oksidatornya adalah oksidator lemah berupa pereaksi Tollens dan pereaksi Fehling. Pereaksi Tollens (perak amoniakal), [Ag[(NH ^{3 ) 2 ] +} tereduksi menjadi Ag (cermin perak), sedangkan pereaksi Fehling, Cu(OH) ² te- reduksi menjadi Cu ^{2 O (endapan merah bata).}

  Reaksi dengan oksidator (oksidasi)

  Haloalkana + Basa Kuat

  d Alkanol + Garam CH ^{3 H O}

  sssd KOH

  Cl | |

  2) Alkohol rumah tangga 70% (C ² H ⁵ OH).

  — — CH ³ OH

  3) Sebagai pelarut organik. CH ^{3 CH 2}

  Kegunaan alkohol dan eter: 1)

  CH ^{3 – CH = CH 2 + HBr} CH ³

  Contoh: CH ³

  2) Reaksi eliminasi Reaksi eliminasi ini seperti reaksi eliminasi umum.

  — C O ||

  — CH ^{3 CH}

  1) Reaksi substitusi Adalah reaksi penggantian 1 atom halogen dengan gugus

  sssd H ^{2 SO 4} CH ^{3 CH — — CH}

  il propanoat Reaksi-reaksi haloalkana:

  met

  Contoh: CH ^{3 COOH + NaOH} d CH ^{3 COONa + H 2 O} C ^{2 H 5 COOH + KOH} d C ^{2 H 5 COOK + H 2 O}

  (akan dipelajari di bagian Biokimia)

  alkil alkanoat)

  F

  sssd H ₂ SO ₄ CH ³ CH — — CH ² Br

  | | H

KEGUNAAN TURUNAN HIDROKARBON

  4) Zat antiketukan penambah nilai oktan, yaitu

  A. alkanoat Alkohol

  fat

  3) Ester lemak (

  wax ) digunakan untuk membatik, pemoles mobil dan lantai.

  2) Ester lilin (

  etil format rum metil salisilat sarsaparila metil sinamat stroberi propil asetat pir etil nonanoat anggur geranil butirat ceri isoamil asetat pisang oktil asetat jeruk nonil kaprilat metil butirat apel amil valerat etil butirat nanas amil asetat

  Ester Aroma

  ) digunakan untuk campuran makanan yang menghasilkan aroma, dan sebagai pelarut organik.

  essence

  Ester buah-buahan (

  Lemak &gt;10 suku tinggi gliserol 1)

  Buah ≤10 suku rendah suku rendah Lilin &gt;10 suku tinggi suku tinggi

  Ester Suku Reaksi esterifikasi

  MTBE (metil tersbutil eter) dan etanol (C ^{2 H 5 OH).}

  Asam cuka sebagai campuran makanan (CH ^{3 COOH).} Kegunaan ester:

  (HCOOH). 2)

  1) Asam format sebagai penggumpal lateks/ getah pohon karet dan penyamakan kulit

  Bahan baku industri, misalnya plastik termoset (tahan leleh) dan parfum. Kegunaan karboksil (asam karboksilat):

  , aseton/propanon (penghilang kuteks). 3)