Atom karbon primer, sekunder, tersier dan kuartener

  Organic Chemistry HIDROKARBON Selamat belajar ^^

  Atom karbon primer, sekunder, tersier dan kuartener Keunikan atom C ??

  C H

  

3 C

H

  2 C H C C H

  3 C H

  2 C H

  3 C H

  3 1* 2* 3* 4* 1* 1* 1* 2* Jenis ikatan karbon Bedakan :

  C C C H H H H H H H H C C C H H H H H H H C C C H H H H Propan a (jenuh) Propan a (jenuh)

  Propuna (tak jenuh) Propuna (tak jenuh) Propena (tak jenuh) Propena (tak jenuh) Rantai Atom Karbon Bedakan :

  H H H H H H H H H H H C C C C C H C H

  H H H H H H H C C H C H

  H H H H 2-metil butana siklobutana benzena

  Aromatik , Alif atik, siklik , rantai berikatan rantai kabon kabon konjungat

  Hidrokarbon Hidrokarbon _.

• Berdasarkan Berdasarkan Berdasarkan Berdasarkan

  bentuk rantai bentuk rantai jenis ikatan jenis ikatan karbonnya karbonnya nya nya

  Hidrokarb Hidrokarb

  alifati alifati

  Hidrokarb

  aromati

  Hidrokarb

  aromati siklik siklik

  on tak on tak on jenuh k on jenuh k

  k k

  jenuh jenuh

  contoh Hidrokarbon Alifatik : 2-metilbutana Jenuh : Alkana, Tak jenuh: alkuna, alkena Alisiklik : siklobutana

  ALKANA Penggolongan hidrokarbon Alkana

• Hidrokarbon jenuh berantai lurus dan siklo/Cincin alkana
• Disebut golongan parafin = Afnitas kecil
• Sukar bereaksi
• Rumus umum alkana :

  n 2n+2 C n H 2n+2 C H

  4

  CH _{2 6} C ^{2 H 6} C H

  4 CH

  3

  3 H

  8 C

  8 C H

  4 ¹⁰

  4 ¹⁰ C H

  C H

  Contoh : dst. . .

  dst. . . Deret homolog Alkana NO Rumus Molekul Nama

  4

  metana

  1 CH

  2

  6

  2 C H etana

  3

  8

  3 C H propana

  4

  10

  4 C H butana

  5

  12

  5 C H pentana

  6

  14

  6 C H heksana

  7

  16

  7 C H heptana

  8

  18

  8 C H oktana

  9

  20

  9 C H nonana

  10

  22

  10 C H dekana

  Tata Nama Alkana CH

  3 -CH

  2 -CH

  2 -CH-CH

  3 CH

  3 Nama ?? CH

  3 -CH-CH

  2 -CH

  2 -CH-CH

  2 -CH

  2 -CH

  3 CH

3 CH

  2 CH

  3 Nama ??

  Tata nama alkana

Tata nama alkana Tentukan rantai induk

  Tentukan rantai induk atau rantai utama, rantai atau rantai utama, rantai induk adalah rantai yang induk adalah rantai yang atom C nya paling Panjang — C — atom C nya paling Panjang — C — C — C — C — C —

  1

  2

  3

  4

  5

6 C —

  Rantai utama di beri Rantai utama di beri nomor, penomoran dimulai nomor, penomoran dimulai dari ujung yang cabangnya dari ujung yang cabangnya paling dekat paling dekat 3 heksan meti - Urutan pemberian nama : Urutan pemberian nama : a l no. Cabang, nama cabang no. Cabang, nama cabang (gugus alkil), nama rantai (gugus alkil), nama rantai induk (nama alkana). induk (nama alkana).

  CH

  3 -CH

  2 -CH

  2 -CH-CH

  3 CH

  3 -CH

  2 -CH

  2 -CH-CH

  3 CH3 5 4 3 2 1 (induk) (cabang) 2-metilpentana Tata Nama Alkana CH

  3 -CH

  2 -CH

  2 -CH-CH

  3 CH

  3 Nama ?? CH

  3 -CH-CH

  2 -CH

  2 -CH-CH

  2 -CH

  2 -CH

  3 CH

3 CH

  2 CH

  3 Nama ??

  Rantai cabang lebih dari satu jenis Rantai cabang lebih dari satu jenis dan sama dan sama Nama cabang diberi awalan : di jika cabang 2 jenis, Nama cabang diberi awalan : di jika cabang 2 jenis,

tri jika cabang 3 jenis,

tri jika cabang 3 jenis,

tetra jika cabang 4 jenis dst. tetra jika cabang 4 jenis dst.

  Contoh :

  2,3-dimetilbutana

  H C — CH — CH — 2,3-dimetilbutana ₃ CH ₃

  …………………………

  H C CH _{3 3} H C — CH — CH — CH — CH — _{3 2}

  …………

  CH ₃ CH CH CH _{3 3 3} H C — CH — CH — CH — CH — _{3 2 2} ……………………… …………………….

  …………………….

  ………..

  CH ₃ CH — CH CH — CH _{3 2 2 3}

  Rantai cabang lebih dari satu jenis dan Rantai cabang lebih dari satu jenis dan berbeda berbeda Nama cabang diurutkan sesuai urutan abjad.

  Nama cabang diurutkan sesuai urutan abjad.

  Contoh : H C — CH — CH — CH _{3 3} 2,3-DImetilpentana

  2,3-DImetilpentana

  H C CH — CH _{3 2 3} H C — CH — CH — CH — CH — CH _{3 2 2 2} ………………………… ……..

  — CH ₃ CH CH — CH — CH _{3 2 2 3} CH ₃ …………………………..

  H C — CH — CH — CH — CH — CH _{3 2 2 2} — CH ₃ Sifat Fisik dan Kimia Alkana Sifat Fisik:

• Non polar,
• titik didih rendah,
• tidak larut dalam air

  Sifat Kimia

• Reaksi halogenasi
• Reaksi pembakaran
• Reduksi alkil halida

  Pengunaaan Alkana

• Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban)

• • Propana, Butana, Isobutana : zat

  bakar LPG (Liquifed Petrolium

  Gases)
• Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis

  Reaksi-Rekasi Alkana

  A. Halogenasi Pada ALKANA Reaksi suatu senyawa dengan halogen

  ) (khlorinasi/Brominasi

  A. Halogenasi Pada ALKANA Cl didapat H Cahaya H

H – C – H + Cl – Cl H – C – Cl + H – Cl

H (panas) H H lepas Khlor metana

  Bunga Api CH CH CH + Br

  3

  2

  2

  2

B. Reaksi Pembakaran

  Pembakaran adalah reaksi cepat suatu senyawa dengan oksigen. Pembakaran disertai dengan pembebasan

kalor (panas) dan cahaya, yakni dua bentuk energi yang di cari manusia sejak mereka pertama kali membuat api

dan menemukan bahwa apai menghagatkan .

  Bunga Api CO

• 2 H2O CH + 2O

  2

  4

2 Bunga Api

  3 CO + 4 H O CH CH CH + 5 O2

  2

  2

  3

  2

  2

  ALKENA

• Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
• Alkena = olefin (pembentuk minyak)

• • Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-

  metil-2-butena

• • Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

  STRUKTUR ALKENA : C H

  n 2n CH -CH -CH=CH (1-butena)

  3

  2

  2 ETENA == ETILENA == CH =CH

  2

  2

 Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang

khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)

 Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses

“cracking” PENGGUNAAN ETENA :

 Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O )

  2  Untuk memasakkan buah-buahan  Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol) PEMBUATAN ALKENA : Dehidrohalogenasi alkil halida Dehidrasi alkohol Dehalogenasi dihalida

  Etena Propena ………. Pentena Heksena ………. Oktena Nonena Dekena C

  2 = CH

  3 ……… NAMA

  4 – CH

  2 )

  2 = CH – (CH

  3 CH

  3 – CH

  2 )

  2 – (CH

  2 = CH

  3 ……… CH

  2 – CH

  2 = CH – CH

  3 CH

  2 – CH

  2 CH

  2 H

  2 = CH

  20 R. MOLEKUL RUMUS STRUKTUR CH

  10 H

  16 ……… C

  8 H

  14 C

  7 H

  10 ………. C

  5 H

  8 C

  4 H

  6 C

  3 H

  4 C

  Berdasarkan rumus umum alkena C n H 2n , lengkapi deret homolog berikut: Berdasarkan rumus umum alkena C n H 2n , lengkapi deret homolog berikut:

  H

  3

  3. Cara memberi nama : no. Ikatan rangkap – nama alkena

  Rantai lurus Rantai lurus

  2. Penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

  1. Rantai induk harus mengandung ikatan rangkap 2.

  2. Penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

  3- heptena 1. Rantai induk harus mengandung ikatan rangkap 2.

  5

  4

  3

  2

  1

  5 Tata nama senyawa Alkena Tata nama senyawa Alkena

  4

  2

  3 C − CH — CH = CH — CH

  1

  2

  1

  C = C — C — C —

  4 —

  3

  1- butena 2- pentena

  Contoh : Contoh :

  C − C — C = C — C −

  3 —

  — CH

  2

  2 CH

  3. Cara memberi nama : no. Ikatan rangkap – nama alkena

  

1. Rantai induk pada alkena adalah rantai

karbon terpanjang yang mengandung ikatan

rangkap dua C = C. Nama rantai induk

berasal dari nama alkana dimana akhiran

‘ana’ diganti dengan ‘ena’.

  2. Penomoran di mulai dari salah satu ujung

rantai induk, dan ikatan rangkap mendapatkan

nomor yg kecil

  2. Penomoran di mulai dari salah satu ujung

rantai induk, dan ikatan rangkap mendapatkan

nomor yg kecil

  1 CH

  5 CH =

  3 4-heksena (salah)

  2 – CH

  3 CH

  1 CH

  2 –

  2 CH

  2 –

  3 CH

  4 CH ─

  3 -

  3 -

  6 CH

  2 – CH

  3 CH

  6 CH

  2 –

  5 CH

  2 –

  4 CH

  3 C ─

  2 CH =

3 Rantai induk : heksena (benar)

  Dengan mengacu contoh di atas sekarang Dengan mengacu contoh di atas sekarang tentukan cara penomorannya, dimulai dari tentukan cara penomorannya, dimulai dari atom C yang mana? : atom C yang mana? :

  2 CH ─ CH – CH 2 ─ CH = CH ─ CH CH ─ CH – CH ─ CH = CH ─ CH _{3 3 2 2 3 3}  

    ..........................................?? ..........................................??

  2

  2 CH ─ CH 2 – CH 2 ─ CH = CH ─ CH – CH – CH CH ─ CH – CH ─ CH = CH ─ CH – CH – CH _{3 3 2 2 2 2 3 3}  

   

................................

  

................................

..........?? ..........??

3. Nama rantai induk dimulai dengan nomor

  3. Nama rantai induk dimulai dengan nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, diikuti tanda (-) kemudian nama dari rantai diikuti tanda (-) kemudian nama dari rantai induk. induk. Contoh : Contoh : ₁ CH _{3 2 3 4 3}

₁

_{3 2 3 4 2} – C = – CH ─ CH CH CH= C ─ CH CH – _{5 3} CH CH _{3 3} Rantai induk : 2-butena Rantai induk : 2-pentena

4. Jika terdapat cabang (gugus alkil) pada rantai induk, beri nama alkil yang sesuai.

  4. Jika terdapat cabang (gugus alkil) pada rantai induk, beri nama alkil yang sesuai.

  Aturan lainnya sesuai dengan tata nama alkana. Contoh :

  Aturan lainnya sesuai dengan tata nama alkana. Contoh :

  CH ₃

  ₃ – ₂ CH = ₃ C ─ ₄ CH ₂ – ₅ CH ₃ CH ₃ Rantai induk : 2-pentena

1 CH

1 CH

  Gugus alkil : 3-metil dan 3-metil ⁵ CH ₂ – ₆ CH ₃

  ₃ – ₂ CH = ₃ C ─ ₄ CH – CH ₃ CH ₂ – CH ₃ Rantai induk :

  …………………… Gugus alkil : 3-….. dan

  Dengan memperhatikan contoh di atas, Dengan memperhatikan contoh di atas, tentukan penamaan struktur berikut : tentukan penamaan struktur berikut :

  

1. CH – C = CH ─ CH – CH

  

1. CH – C = CH ─ CH – CH

_{2 2 2 2 3 3}     CH – CH CH – CH _{2 2 3 3} .......................................??

  .......................................??

  2. CH – CH – CH = C ─ CH – CH

  2. CH – CH – CH = C ─ CH – CH _{3 3 2 2 2 2 3 3} CH – CH CH – CH _{2 2 3 3} .......................................?? .......................................??        

  Nah dari contoh yang dikemukakan diatas Nah dari contoh yang dikemukakan diatas maka apakah penggertian ALKENA yang maka apakah penggertian ALKENA yang dapat kamu simpulkan ?????? dapat kamu simpulkan ??????

  Alke Alke na na Alkena adalah hidrokarbon alifatik Alkena adalah hidrokarbon alifatik ……..dengan ………….rangkap. . . (– C ……..dengan ………….rangkap. . . (– C

= C –). Senyawa yang memiliki dua

= C –). Senyawa yang memiliki dua ikatan rangkap disebut ………… ikatan rangkap disebut ………… Sifat Fisik dan Kimia Alkena Sifat Fisik dan Kimia Alkena

  Sifat Fisik

• Sifat-sifat Fisik alkena dan alkuna mirip dengan alkana
• C

  

 4, berbentuk gas, C > 5, berbentuk cairan tidak berwarna

dengan densitas < 1,0

• Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik nonpolar.
• Sifat kimia alkena yang merupakan ciri dari senyawa yang

  mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi Adisi

• • Reaksi Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan  ( yang bersifat

  lebih lemah ) pada ikatan rangkap Sifat Kimia REAKSI-REAKSI ALKENA REAKSI-REAKSI ALKENA

  1. HIDROGENASI

  2. ADISI ELEKTROFILIK

  a. ADISI HIDROGEN HALIDA

  b. ADISI H SO DAN H O (HIDRASI) _{2 4 2}

  c. ADISI HALOGEN

  d. ADISI BORONA

  3. OKSIDASI

  a. DENGAN PEMUTUSAN IKATAN C-C

• O (OZONOLISIS)
3<
• KMnO PANAS
₄

  b. TANPA PEMUTUSAN IKATAN C-C

• OsO
4<
• ASAM PEROKSI (EPOKSIDASI)
• KMnO DINGIN
₄

  4. POLIMERISASI Adisi Hidrogen Halida kepada Alkena Adisi Hidrogen Halida kepada Alkena

  Hidrogen halida mengadisi ikatan pi alkena dan menghasilkan alkil halida.

CH CH

  X CH =CH + HX

  3

  2

  2

  2 etilena suatu etil halida

  HX HX CH CH CHX CH

  Reaktivitas realatif HX dalam reaksi iini CH CHX

  3

  2

2 HI > HBr > HCl >> HF (asam lebih kuat = elektrofl lebih baik). Asam

  asetelina suatu vinil halida 1,1-dihaloalkana

  yang terkuat (HI), sedangkan asam terlemah (HF) adalah paling tak reaktif.

  Oksidasi Alkohol Oksidasi Alkohol

• - KMnO , OH, H O
_{4 2} H C C
• + MnO

  2

  2 ² H C CH

  2

  2 OHOH

  ALKUNA

• • Hidrokarbon tak jenuh mempunyai

  ikatan rangkap tiga
• Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif Struktur ALKUNA : C H

  n 2n-2

  CH=CH (etuna/asetilen) ETUNA = ASETILEN =&gt; CH=CH Pembuatan : CaC + H O ------ C H + Ca(OH)

  2

  2

  2

  2

  2 Sifat-sifat :

• Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak
• Suatu gas, tak berwarna, baunya khas Penggunaan etuna :

• • Pada pengelasan : dibakar dengan O memberi suhu yang

  2 o tinggi (+- 3000

  C), dipakai untuk mengelas besi dan baja

• Untuk penerangan
• Untuk sintesis senyawa lain

  CONTOH SENYAWA ALKUNA RUMUS STRUKTUR RUMUS MOLEKUL H C C H C H

  2 H

  2 H C C ............... C H . H H H .............. C C C H H C H H

  C H

n 2n-2

  Contoh Contoh Alkuna Alkuna Senyawa alifatik yang mengandung ikatan rangkap 3. C C.

  Rumus Umum : C H Rumus Umum : C H

  n 2n - 2 n 2n - 2

  etuna

  n = 2 → C H → C H → HC CH 2 2(2) -2

  2

  2

  propuna

  n = 3 → C H → C H → HC C — CH 3 2(3) - 2

  3

  4

  3 n = 4 → C H → C H → HC C — CH — CH

  4 2(4) - 2

  4

  6

  2

  3

  butuna

  atau, H C — C C —

3 CH

  3 n = 5→ C H → C H → HC C — CH — CH —

  5 2(5) - 2

  5

  8

  2

  2

  pentuna

  CH

  3 atau, H C — CH — C C —

  Tata nama senyawa Tata nama senyawa Alkuna Alkuna 1. Rantai induk harus mengandung ikatan rangkap 3.

  1. Rantai induk harus mengandung ikatan rangkap 3.

  2. Penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

  2. Penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

  Contoh : Contoh :

  1- butuna

  HC C — C — CH

  3 ………..

  H C — C C — CH

  3

  3

  1- pentuna

   — HC C — CH CH —

  2

2 CH

  3 …………..

  H C — C C — CH — CH

  3

  2

  3 — 4-etil-2-heksuna

  CH — C C — CH — CH CH

  3

  2

  3 CH

  2 CH

3 CH — CH− CH — CH − CH − C CH

  3

  2 CH CH

  3

  2 CH

  3 ………………. Nah dari contoh yang dikemukakan diatas Nah dari contoh yang dikemukakan diatas maka apakah penggertian alkuna yang maka apakah penggertian alkuna yang dapat kamu simpulkan ?????? dapat kamu simpulkan ??????

ALKUNA ALKUNA

  Alkuna adalah termasuk Alkuna adalah termasuk ………. alifatik ………. alifatik …………..dengan satu …………..dengan satu ikatan karbon-karbon ikatan karbon-karbon rangkap .............. rangkap .............. Sifat Fisika Alkena dan

Alkuna

• alkuna relatif lebih reaktif daripada alkana, dan alkena namun tidak luar biasa polar

• • sifat fsiknya hampir sama dg alkana

• Kepolaran alkuna &gt; alkena &gt; alkana
• Baik alkana, alkena, dan alkuna tidak larut dlm air
Reaksi Alkuna Reaksi Alkuna

   Reduksi (reksi dengan H

  2 )

   Adisi (Reaksi dengan X

  2 dan HX)

   Hidrasi (Reaksi dengan H

  2 O) Reaksi Reduksi Reaksi Reduksi

  CH

  3 CH

  3 Pd/BaSO

  4 CH C C CH

• 3

  H H C

  3 C H H cis-2-butena Pt

  CH C

  C CH

• 3

  2H CH CH CH CH

  3

  2

  3

  2

  2

  3 Reaksi Adisi Reaksi Adisi

  Penambahan suatu gugus ikatan rangkap dan menghasilkan ikatan tunggal

  H H HC HCl

• CH

  C C Cl H vinil klorida

• HC CH

  2HCl CH CHCl

  3

  2 1,1-dikloroetana Reaksi Hidrasi Reaksi Hidrasi

  H O CH C

• CH H O CH

  2

  3 C H Struk. enol H O CH C CH

3 C

  3

  3 keton