TUGAS KIMIA ORGANIK III
TUGAS KIMIA ORGANIK III
REAKSI SUBSTITUSI BROMOBENZENA
Disusun Oleh :
Riza Gustia (A1C109020) Janharlen P (A1C109044) Zunarta Yahya (A1C109027) Slamat (A1C109019) Dosen Pengampu : Afrida, S.Si, M.Si
PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2012
Reaksi Subtitusi Bromobenzena
(Brominasi Benzena)
a. Reaksi Substitusi pertama pada cincin benzene
Tanpa adanya asam Lewis dalam campuran reaksinya, benzena tidak dapat bereaksi dengan brom. Bila ada asam Lewis maka benzena dengan cepat bereaksi dengan brom, dan menghasilkan bromobenzena .
B r F e C l
3
- B r
2
- H B r p a n a s B r o m o b e n z e n a (
7 5 % )
Asam Lewis yang paling umum digunakan pada reaksi klorinasi dan brominasi adalah: FeCl
3 , FeBr 3 , dan AlCl 3 .
Mekanisme brominasi benzena dapat dituliskan sebagai berikut:
Tahap 1 pembentukan elektrofil
-
+ +- Br Br + FeBr
3 Br Br
FeBr
Br FeBr +
3 Br
3
ion bromonium
Tahap 2 substitusi elektrofil ke benzene H H H
- H
Br Br Br lambat
- Br+
Tahap 3 pelepasan ion hydrogen
Br H FeBr
3 Br
Br
- FeBr + +
H - Br
3 Asam Lewis berfungsi dalam pembentukan kompleks dengan Br 2 yang selanjutnya
terurai membentuk ion bromonium dan FeBr
4 . Pada tahap 2 ion Br menyerang inti benzena
- membentuk ion benzonium. Pada tahap 3 ion benzenonium memberikan proton kepada FeBr
4
dan hasil akhir yang diperoleh adalah bromobenzena dan hidrogen bromida. Pada akhir reaksi katalis FeBr
3 terbentuk kembali.
b. Reaksi substitusi kedua pada cincin benzene
Hubungan antara struktur substrat dan kereaktifannya dalam substitusi elektrofilik senyawa
. aromatikHasil monosubstitusi benzena pada reaksi substitusi elektrofilik, maka substituen yang telah ada tersebut akan berpengaruh pada laju reaksi dan arah serangan. Berlangsungnya proses substitusi tersebut dapat lebih cepat atau lebih lambat daripada benzena. Sedangkan gugus baru mungkin diarahkan pada posisi orto, meta, atau para.
Gugus-gugus yang meningkatkan laju reaksi dinamakan gugus pengaktif sedangkan gugus yang memperlambat laju reaksi disebut gugus pendeaktif. Gugus-gugus yang termasuk kelompok pengarah orto-para sebagian bersifat pengaktif dan sebagian lainnya bersifat pendeaktif, sedangkan gugus-gugus pengarah meta semuanya termasuk dalam kelompok pendeaktif. Jika suatu gugus dikatakan sebagai pengaruh orto-para tidak mutlak diartikan bahwa gugus yang baru seluruhnya diarahkan keposisi orto dan para
Halogen termasuk kelompok gugus pengarah orto-para, tetapi gugus ini mendeaktifkan inti. Kekhususan pada halogen ini dapat dijelaskan dengan asumsi bahwa efek induksinya mempengaruhi kereaktifan dan efek resonansinya menentukan orientasi. Pada senyawa klorobenzena, karena atom klor sangat elektronegatif maka diperkirakan terjadi penarikan elektron pada inti benzena dan karena itu mendeaktifkan inti benzena dalam reaksi subtitusi elektrofilik.
Ada 3 buah posisi pada benzene : Serangan orto dan para membentuk ion bromonium dan struktur resonansi lainnya.
Meta attack
Br Br
H
(+)
- H
- E E
(+) tidak terjadi ion bromonium pada serangan posisi meta.
Tabel 5.2 Efek substituen pada substitusi elektrofilik senyawa aromatik Pengarah Orto-Para Pengarah MetaPengaktif kuat Pendeaktif sedang .. .. ..
- – NH 2 , – NHR, – NR
2
- – C≡ N , – SO
H, – CO
H,
3
2 .. ..
- 2 R, –CHO, –COR,
- – CO
- – OH, – O: .. ..
Pengaktif sedang Pendeaktif kuat .. .. .. ..
- – NHHCOCH
3 , – NHCOR, – OCH 3, – OR – NO , – NR , – CF , – CCl
2
3
3
3 .. ..
Pengaktif lemah
- – CH , – C H – R, – C H ,
3 2 5,
6
5 Pendeaktif lemah .. .. .. ..
- – F: , – Cl: , – Br: , – I :
Contoh substitusi ke 2 pada bromobenzene :
Reaksi :
Br Br
Br Br
Br FeBr
3
- Br
- 2
- Br Br meta (3%) orto (40%) para (57%)
1. Pembentukan elektrofil
2. Penyerangan elektrofil pada orto Br Br
Br Br
Br Br
Br
H H H Br+
- sangat stabil
Br Br
Br Br
Br Br
H H
- Br Br Br kurang stabil
H Br Br
H
Br
H Br
H Br
H Br
Br+
Br Br
H
Br Br
H Br
Br+ Br
Br Br
3. Penyerangan pada meta.
- 4. Penyerangan pada para.
- Br Br Br sangat stabil
- H Br
- Br +
Benzena
Benzena merupakan sikloheksena yaitu senyawa siklik yang memiliki ikatan rangkap dua aromatik dengan rumus struktur C
6 H 12 . Benzena dilambangkan dalam dua bentuk, yang pertama
adalah struktur Kekulé dan yang lainnya adalah heksagon dengan lingkaran di dalamnya untuk menggambarkan adanya resonansi ikatan ʋ atau distribusi elektron yang tersebar merata didalam cincin benzena. Kedua struktur ini disederhanakan pada gambar berikut.
Gambar. Struktur Kekulé dan heksagonal benzena Adanya ikatan rangkap dua pada senyawa sikloheksena ini menunjukkan bahwa benzena termasuk hidrokarbon tidak jenuh, namun pada umumnya benzena tidak berperilaku seperti senyawa tak jenuh.
a.
Sejarah
Benzena ditemukan pada tahun yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya bikarburet dari hidrogen. Pada tahun Mitscherlich memberinya nama
benzin . Pada yang sedang bekerja di bawah
(coal tar). Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode tir tersebut.
b.
Sifat- Sifat Benzena Sifat Fisik:
Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Benzena (atau 1,3,5-sikloheksatriena) Tidak larut dalam pelarut polar
Nama lain seperti air air, tetapi larut dalam
Benzol pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan
Sifat
tetraklorometana
C 6 H 6
Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
78,1121 g/mol
Titik didih : 80,1derajat Celsius Penampilan Cairan tak berwarna
Densitas : 0,88
5,5 °C (278,6 K) Sifat Kimia:
0,8 g/L (25 °C)
Bersifat kasinogenik (racun)
da 20 °C Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. (untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene c.
Kegunaan Benzena, juga dikenal dengan na
yang berupa cairan dan merupakan Selain itu, benzena adalah kandungan alami danamun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi.
Brom (Br)
a.Sejarah
Ditemukan oleh Balard pada tahun 1826, tapi belum dapat dipisahkan secara kuantitatif hingga 1860.
b.
Sumber
Brom termasuk ke dalam golongan halogen. Diperoleh air garam alamiah dari sumber mata air di Michigan dan Arkansas. Brom juga diekstrak dari air laut, dengan kandungan hanya sebesar 82 ppm.
c.
Sifat-sifat
Brom adalah satu-satunya unsur cair non logam. Sifatnya berat, mudah bergerak, cairan berwarna coklat kemerahan, mudah menguap pada suhu kamar menjadi uap merah dengan bau yang sangat tajam., menyerupai klor, dan memiliki efek iritasi pada mata dan tenggorokan. Brom mudah larut dalam air atau karbon disulfida, membentuk larutan berwarna merah, tidak sekuat klor tapi lebih kuat dari iod. Dapat bersenyawa dengan banyak unsur dan memiliki efek pemutih. Ketika brom tumpah ke kulit, akan menimbulkan rasa yang amat pedih. Brom mengakibatkan bahaya kesehatan yang serius, dan peralatan keselamatan kerja harus diperhatikan selama menanganinya.
d.
Produksi
Banyak brom yang dihasilkan Amerika Serikat digunakan dalam produksi etilen dibromida, komponen pembuatan bensin bersenyawa timbal yang anti-ketukan. Namun karena timbal dalam bensin merusak lingkungan, berarti hal ini akan mempenngaruhi produksi brom di masa yang akan datang.
e.
Kegunaan
Brom digunakan untuk desinfektan, zat tahan api, senyawa pemurni air, pewarna, obat, pembersih sanitasi, bromida anorganik untuk fotografi dan lain-lain. Bromida organik juga sama pentingnya.
Bromobenzena Bromobenzene ada, C
Bromobenzene
cairan
1,495 g cm -3,
Penampilan Yang jelas, berwarna agak kuning cair , Menenangkan, bau aromatik
Properti C 6 H 5 Br 157,01 g mol
- -1
Monobromobenzene
Fenil Bromida; Bromobenzol;
Bromobenzene Nama lainnya
Ini adalah zat beracun dan dapat menyebabkan kerusakan hati dan sistem saraf jika terhirup, tertelan, atau terserap melalui kulit.
6 H
Farmakologi
b.
Bromobenzene dapat digunakan untuk mempersiapkan reagen yang sesuai Bromobenzene digunakan sebagai bahan dalam pembuata
Kegunaan
a.
5 Br, yang dapat dibentuk oleh
156 ° C, 429 K, 313 ° F da 20 ° C 51 ° C