LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK (1)
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
NAMA
: HENDRA SETIA RATMOKO
NPM
: E1G014002
PRODI
: TEKNOLOGI INDUSTRI PERTANIAN
KELOMPOK
: 1 (SATU)
HARI, JAM
: KAMIS, 14.00-16.00
TANGGAL
:16 APRIL 2015
KO-ASS
:-
JOHN PERNANTA SIPAYUNG
-
LESTARI NIKE SITUNGKIR
DOSEN
: Dra.DEVI SILSIA M.Si
OBJEK PRAKTIKUM
: REAKSI PEMBUATAN ESTER
(ESTERIFIKASI)
LABORATORIUM TEKNOLOGI PERTANIAN
FAKULTAS PERTANIAN
UNIVERSITAS BENGKULU
2015
BAB I
PENDAHULUAN
1.1.
Latar belakang
Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum RCOOR 1. Ester
termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus RCOOH diganti oleh gugus –OR 1.
Dengan demikian rumus umum ester adalah :
O
R – C ‒ OR1
R dan R1 boleh sama atau berbeda
Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi
pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi
esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam
mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam
waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut.
RCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H2O.
Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga
berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk
memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah
pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah
dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari
alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi:
CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier.
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH 3COOH > RCH2COOH >
R2CHCOOH > R3CCOOH
Selain dibuat dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu
klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari
klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.
Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana
pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah
gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C 6H5)
Proses esterifikasi adalah asam karboksilat dan alkohol serta katalis asam (biasanya HCl
atau H2SO4) yang dipanaskan, sehingga terdapat kesetimbangan dengan ester dan air. Ester
adalah turunan asam karboksilat yang gugus –OH dari karboksilatnya diganti dengan gugus –
OR dari alcohol. Ester yang paling lazim adalah etil asetat (CH 3CO2CH2CH3), yaitu suatu
pelarut yang lazim digunakan dalam banyak pelarut cat dan cat kuku.
Banyak ester yang baik alamiah maupun buatan yang digunakan sebagai penyedap
(flavoring agent). Ester dari asam dan alkohol yang berbobot molekul rendah, berbau enak.
Senyawaini mudah menguap dari buah-buahan dan bebungaan, yang mencirikan rasa atau
buahnya. Banyak dari ester itu dapat disintesis di laboratorium dan digunakan untuk
membuat cita rasa makanan dan minuman. Misalnhya etil asetat, n-butil-asetat, dan n-pentil
asetat, semuanya merupakan cita rasa pisang-pisang. Macam-macam ester tersebut
diproduksi dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi. Oleh karena itu, kita
perlu mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium. Selain itu, juga perlu
mengetahui aplikasinya dalam kehidupan nyata.
Contohnya Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh
industri. Salah satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk
berbagai kegunaan misal etil,butil, isopropil, dan amil asetat yang digunakan sebagai pelarut
untuk selulosa nitrat, dan butil dan heksil asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat
sebagai pelarut yang baik. Pada industri makanan dan minuman dan butil asetat secara rutin
digunakan sebagai salah satu komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavourings).
Sedangkan untuk pembuatan parfum ditambahkan isopropil, benzil, dan metal asetat sebagai
zat-zat aditif. Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama asetil eter adalah pelarut yang
banyak digunakan pada industri cat, tinner tinta, plastik, farmasi, dan industri kimia organik.
1.
2.
3.
4.
1.2 Tujuan percobaan
Mahasiswa mampu mensintesis beberapa macam ester.
Mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi kesetimbangan pada
pembuatan ester.
Mengetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap reaksi kesetimbangan pada
pembuatan ester.
Mengenal bau khas beberapa macam ester.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi
esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel.
(Carey, 1993).
Ester adalah salah satu dari kelas-kelas senyawa organik yang sangat berguna dapat
diubah menjadi aneka ragam senyawa lain. Ester lazim dijumpai dalam alam, lemak dan lilin
adalah ester. Ester juga digunakan untuk polimer sintetik Dacron misalnya, adalah suatu
poliester. Ester atsiri menyebabkan aroma yang sedap dalam buah dan parfum. Cita rasa buah
alamiah merupakan ramuan rumit bermacam-macam. Citarasa buah sintetik biasanya hanya
merupakan ramuan sederhana dari berbagai ester dengan beberapa ester yang lain; oleh
karena itu, citarasa sntetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya.
(Fessenden. 1982).
Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan
menggantikan hidrogen dari gugus hidroksilnya dari suatu hidrokarbon disebut ester.
Agaknya ester yang paling lazim adalah etil asetat. CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim
digunakan dalam banyak pelarut cat dan cat kuku, maupun perekat. Etil asetat dan ester lain
dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau
enak yang mirip buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan.
Banyak ester baik alamiah maupun buatan yang digunakan sebagai penyedap (flavoring
agent). Bau dan cita rasa buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester.
Misalnya, etil asetat, n-butil-asetat, dan n-pentil asetat, semuanya merupakan cita rasa pisangpisang (Keenan, 1992).
Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak
sekali di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini memiliki rumus umum RCOOH, dimana
–COOH adalah gugus karboksilat yang menandai sifat keasaman sedangkan R dapat berupa
hidrogen, gugus alkil, atau gugus Aril. Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di alam,
sebagai contoh adalah asam asetat (CH 3COOH) dan asam butanoat (CH3CH2CH2COOH),
asam butanoat merupakan penyebab bau tengik dan rasa asam pada mentega, asam
heksanoat CH3(CH2)4COOH, suatu aroma khas yang dikeluarkan oleh domba. Senyawa lain
seperti asam kolat merupakan komponen utama pada empedu manusia, asam ini merupakan
asam alifatik rantai panjang yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid
(Riswiyanto. 2008).
BAB III
METODOLOGI
3.1. Alat dan bahan
Alat yang di gunakan
Botol semprot
Gelas piala 1000 ml atau 500 ml
Gelas ukur 10 ml
Pipet tetes
Penangas air
Tabung reaksi + rak
Penjepit tabung reaksi
Pipet volume 5 ml
Kompor listrik / gas
Kaca arloji
Batang pengaduk
Bahan yang di gunakan
CH3OOH glasial
Etanol
Metanol
n- butanol
H2SO4
Asam benzoat
Asam butirat
Aquades
Asam karboksilat dan alkohol boleh di gunakan dari jenis yang lain.
3.2. Cara kerja
3.2.1. sintesa dan identifikasi ester
1. Kedalam tabung reaksi di masukkan 7 tetes asam asetat glasial dan 7 tetes etanol.
Perhatikan bau tiap- tiap zat.
2. Selanjutnya dengan hati- hati tambahkan 10 tetes asam sulfat 6 M. Aduklah dengan
sempurna.
3. Masukkan tabung reaksi ke dalam penagas air selama 10 menit.Perhatkan
terbentuknya dua lapisan, lapisan bagian atas adalah ester.
4. Pindahkan dengan hati- hati beberapa tetes lapisan atas dengan menggunakan pipet
tetes ke dalam kaca arloji.
5. Coba anda identifikasi dengan mencium baunya. Mirip buah apa ?.
Buatlah reaksinya untuk mengetahui ester yang terbentuk.
3.2.2. Sintesa dan identifikasi ester
Lakukanlah percobaan dengan menggunakan asam karboksilat dan alkohol yang lain,
Dengan cara yang sama dengan percobaan 3.2.1.
a. Asam benzoat 3ml dengan metanol 3 ml dan 15 tetes H2SO4 6 M.
b. Asam asetat 1ml dengan n- butanol 1 ml dan 10 tetes H2SO4 6 M.
c. Asam butirat 1 ml dengan n- butanol 1 ml dan 10 tetes H2SO4 6 M.
3.2.3. Esterifikasi dengan alkohol berlebih
1. Ke dalam 3 buah tabung reaksi yang kering dan besih, masing- masing di tambahkan
3 ml asam karboksilat ( jenis asam karboksilat yang akan di gunakan akan di beritahu
oleh koass / dosen ).
2. Ke dalam masing- masing tabung di tambahkan :
Tabung reaksi I
: 2 ml etanol
Tabung reaksi II
: 3 ml etanol
Tabung reaksi III
: 4 ml etanol
3. Ke dalam masing- masing tabung di tambahkan dengan hati- hati 10 tetes asam sulfat
6 M, lalu kocok agar homogen.
4. Panaskan di atas penangas air.
5. Amati terbentuknya dua lapisan, lapisan atas adalah ester, ukurlah ketebalan lapisan
ester tersebut.
6. Bandingkan bau yang terbentuk. Zat apa yang ada pada masing- msing tabung.
3.2.4. Esterifikasi dengan asam berlebih
1. Kedalam 3 buah tabung reaksi yang kering dan bersih, masing- masing di tambahkan:
Tabung reaksi I
: 4 ml asam karboksilat
Tabung reaksi II
: 6 ml asam karboksilat
Tabung reaksi III
: 8 ml asam karboksilat
2. Ke dalam masing- masing tabung di tambahkan 3 ml etanol
3. Ke dalam masing- masing tabung di tambahkan dengan hati- hati 10 tetes asam sulfat
6 M, lalu kocok agar homogen
4. Panaskan di atas penangas air.
5. Amati terbentuknya dua lapisan, lapisan atas adalah ester, ukurlah ketebalan lapisan
ester tersebut.
6. Bandingkan bau yang terbentuk. Zat apa saja yang ada pada masing- masing tabung.
Catatan coba anda perhatikan dengan seksama kalau ada persamaan atau perbedaan dari
percobaan 3.2.3 dengan percobaan 3.2.4. Tulislah dalam pembahasan dan simpulkan di
bagian kesimpulan
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Pengamatan
4.1.1. Sintesis dan identifikasi ester
No
1.
2.
3.
4.
Percobaan
Hasil pengamatan
Bau etanol
Berbau buah pepaya busuk menyengat
Bau asam asetat glasial
Bukti telah terjadi
Terjadi perubahan bau diantara bahan uji dengan hasil
reaksi
reaksi
Bau hasil reaksi
Berbau seperti tapai
( ester )
Reaksi : asam asetat + etanol
etil asetat + air
4.1.2. Sintesa beberapa ester
No
1.
Percobaan
1. Bau asam benzoat
2. Bau asam asetat glsial
3. Bau asam butirat/asam butanoat
4. Bau metanol
5. Bau n-butanol
2.
Bau hasil reaksi ( ester )
a.Asam benzoat + metanol
a. seperti buah pir
b.Asam asetat + n-butanol
b. Seperti bau pisang
c.Asam butirat + n-butanol
c. seperti buah apel
Lengkapi reaksi dan beri nama :
a.C6H5-COOH+CH3-OH
C6H5- COOCH3-H2O (metil heksanoat)
b.CH3-COOH+C4H9-OH
CH3-COOC4H9+H2O (butil metanoat)
c. C3H7-COOH+C4H9-OH
C3H7-COOC4H9+H2O
3.
Hasil pengamatan
1. bau seperti buah pir,arna bening
2. bau asam menyengat, warna
bening
3.bau sperti buah mengkudu busuk
4. bau balon menyengat, warna
bening
5. bau menyengat seperti tinta
4.1.3. Esterifikasi dengan alkohol berlebih
Tabung
Volume
Volume
Tebal lapisan
Asam ( ml ) Alkohol ( ml ) Ester ( mm )
1.
3
2
0
2.
3
3
0
3.
3
4
0
4.1.4. Esterifikasi dengan asam berlebih
Bau
Tabung
Bau
1.
2.
3.
Volume
Asam ( ml )
4
6
8
Volume
Alkohol ( ml )
3
3
3
Tebal lapisan
Ester (mm )
2
3
3
Bau balon sangat menyengat
Bau balon cukup menyengat
Bau balon kurang menyengat
Pisang kurang menyengat
Pisang menyengat
Pisang sangat menyengat
4.2 Pembahasan
Salah satu turunan dari asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah
ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus
OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil butirat disintesis dengan berdasarkan
reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu
suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan
ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.
Dalam percobaan kali ini,kami diharapkan mampu mensintesis, membedakan, dan
dapat mengetahui apa itu ester, mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi
kesetimbangan pada pembuatan ester, mengetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat
terhadap reaksi kesetimbangan pada pembuatan ester, dan mengenal bau khas beberapa
macam ester. bagaimana peranan ester dalam kehidupan sehari-hari Pada percobaan kali ini
kami menggunakan beberapa alat dan bahan seprti pipet tetes,gelas ukur,tabung reaksi,dan
pemangas.
Pipet tetes berfungsi untuk memindahkan suatu larutan dari satu wadah ke wadah
lainnya, tabung reaksi berfungsi untuk sebagai tempat penyintesis larutan. Dalam percobaan
pembuatan ester ini, kami disediakan 4 tabung reaksi Langkah awal yang kami lakukan
dengan memeriksa kelengkapan alat dan bahan serta kebersihan alat-alatnya. Setelah
menyakini semua nya aman dan lengkap, lalu kami memulai melakukan percobaan yang
pertama, dimana kami akan menyintesis dan mengidentifikasi ester.
Dalam percobaan ini, jumlah atau banyaknya takaran yang kami gunakan adalah 1ml yang
tertera pada penuntun praktikum kimia organik 2013 tapi diganti dengan 7 tetes saja.
Pertama-tama kami memasukkan 7 tetes asam asetat glasial dan 7 tetes etanol ke dalam
tabung reaksi,lalu dengan hati-hati kami menambahkan lagi 10 tetes asam sulfat, setelah itu
kami mengadakan pemanasan selama 10 menit, hingga larutan dalam tabung reaksi tersebut
menimbulkan bau cita rasa buah seperti pada percobaan sintesa dan identifikasi ester bau
yang di hasilkan bau air kelapa itu terjadi pada etanol jika pada asam glsial beraroma cokelat
jika keduanya di campurkan maka bau yang di hasilkan aroma pepaya, dan pada sintesa
beberapa ester asam benzoat tidak berbau , asam asetat glasial berbau cokelat , asam butirat
berbau pepaya, metanol aroma balsem, dan n-butanol berbau air kelapa dan hasil reaksi ester
asam benzoat + metanol berbau pisang , asam asetat + n-butanol berbau pisang juga , dan
asam butirat + n-butanol berbau pisang juga. Dan esterifikasi dengan alkohol berlebih asam
asetat berbau pisang tapi kadar bau berbeda ada yang kurang menyengat cukup menyengat
dan sangat menyengat, pada percobaan asam butirat bau yang di hasilkan adalah aroma jeruk
dengan perbedaan kadar bau hal ini terjadi akibat perbedaan volume asam dan volume
alkohol dan pada percobaan asam benzoat bau yang di hasilkan bervariasi yaitu pepaya,
betadien, dan parasetamol dan esterifikasi dengan asam berlebih semakin banyak volume
asam semakin bau menyengat.
Pada saat melakukan proses pemanasan, ketika kami perhatikan, ternyata ada
perubahan yang tampak pada tabung reaksi tersebut. Dimana terlihat adanya dua lapisan yang
terbentuk pada masing-masimg tabung, di lapisan atas tampak lapisan ester dan dilapisan
bawahnya tampak air. Mengapa lapisan ester memiliki keberadaan diatas air? setelah kami
pelajari, ternyata hal itu dikarenakan ester memiliki sifat non polar sedangkan air polar dan
masaa jenis esterpun lebih kecil dibandingkan massa jenis air yang berada dibawahnya.
Berbicara mengenai kepolaran, semakin tinggi beda keelektronegatifan suatu zat,maka zat
tersebut akan semakin polar. Semakin panjang rantai C pada alkohol,maka akan semakin
relatif pula. Reaksi esterifikasi berlangsung reversible,dimana reaktan dapat menjadi produk
dan produk dapat menjadi reaktan.
Ester merupakan pereaksian antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalisnya.
Ester memiliki titik didih rendah dan titik beku yang rendah pula dari asam karboksilat
penyusunnya. Seperti yang kami ketahui bahwasanya ester yang bersuhu rendah berupa zat
cair yang berbau harum. Salah satu sifat ester seperti bersifat netral, dimana ester mudah
direduksi menjadi alkohol dan mudah pula terhidrolisis menjadi asam dan alkoholnya.
Analisa yang kami gunakan pada percobaan ini analisa kualitatif, dimana pada
percobaan ini kami melihat perubahan-perubahan yang terjadi dan bau yang ditimbulkan dari
hasil reaksi esterifikasi. Analisa yang kami gunakan cukup dengan pengamatan dan
penggunaan alat indera saja.Analisa kualitatif merupakan analisa yang digunakan untuk
mengetahui adanya suatu zat dalam suatu campuran benda berdasarkan sifat fisiknya.
Pembuatan ester dapat berperan dalam pembuatan parfum, sirup dan lainnya yang melibatkan
aroma cita rasa buah-buahan. Dalam percobaan yang kami lakukan, mungkin hasilnya tidak
sempurna seperti yang diharapkan, mungkin saja para praktikan kurang teliti selama massa
praktikum sehingga terkadang hasil yang didapat kutrang sesuai dengan hasil yang
semestinya.
BAB V
PENUTUP
5.1 Kesimpulan
1. Ester merupakan senyawa turunan asam karboksilat
2. Esteriikasi merupakan cara mendapatkan ester dan cara mereaksikan asam
karboksilat dan alkohol
3. Ester bertitik didih dan titik beku lebih rendah dari asam karboksilat penyusunya
4. Fungsi pemanasan yaitu mempercepat reaksi
5.2 Saran
Diharapkan praktikan selanjutnya agar lebih teliti lagi dalam praktikum ini agar data
yang di hasilkan lebih benar. Dan mahasiswa dapat memperhatikan langsung cara
membuat larutan ester.
DAFTAR PUSTAKA
Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press.
London
Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan S. 1982. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta:
Binarupa Aksara.
Keenan, dkk. 1997. Kimia untuk Universitas. Jakarta: Erlangga
Riswanto, 2008. Kimia berbasis kompetensi 3, solo : platinum
NAMA
: HENDRA SETIA RATMOKO
NPM
: E1G014002
PRODI
: TEKNOLOGI INDUSTRI PERTANIAN
KELOMPOK
: 1 (SATU)
HARI, JAM
: KAMIS, 14.00-16.00
TANGGAL
:16 APRIL 2015
KO-ASS
:-
JOHN PERNANTA SIPAYUNG
-
LESTARI NIKE SITUNGKIR
DOSEN
: Dra.DEVI SILSIA M.Si
OBJEK PRAKTIKUM
: REAKSI PEMBUATAN ESTER
(ESTERIFIKASI)
LABORATORIUM TEKNOLOGI PERTANIAN
FAKULTAS PERTANIAN
UNIVERSITAS BENGKULU
2015
BAB I
PENDAHULUAN
1.1.
Latar belakang
Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum RCOOR 1. Ester
termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus RCOOH diganti oleh gugus –OR 1.
Dengan demikian rumus umum ester adalah :
O
R – C ‒ OR1
R dan R1 boleh sama atau berbeda
Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi
pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi
esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam
mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam
waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut.
RCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H2O.
Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga
berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk
memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah
pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah
dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari
alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi:
CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier.
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH 3COOH > RCH2COOH >
R2CHCOOH > R3CCOOH
Selain dibuat dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu
klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari
klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.
Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana
pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah
gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C 6H5)
Proses esterifikasi adalah asam karboksilat dan alkohol serta katalis asam (biasanya HCl
atau H2SO4) yang dipanaskan, sehingga terdapat kesetimbangan dengan ester dan air. Ester
adalah turunan asam karboksilat yang gugus –OH dari karboksilatnya diganti dengan gugus –
OR dari alcohol. Ester yang paling lazim adalah etil asetat (CH 3CO2CH2CH3), yaitu suatu
pelarut yang lazim digunakan dalam banyak pelarut cat dan cat kuku.
Banyak ester yang baik alamiah maupun buatan yang digunakan sebagai penyedap
(flavoring agent). Ester dari asam dan alkohol yang berbobot molekul rendah, berbau enak.
Senyawaini mudah menguap dari buah-buahan dan bebungaan, yang mencirikan rasa atau
buahnya. Banyak dari ester itu dapat disintesis di laboratorium dan digunakan untuk
membuat cita rasa makanan dan minuman. Misalnhya etil asetat, n-butil-asetat, dan n-pentil
asetat, semuanya merupakan cita rasa pisang-pisang. Macam-macam ester tersebut
diproduksi dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi. Oleh karena itu, kita
perlu mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium. Selain itu, juga perlu
mengetahui aplikasinya dalam kehidupan nyata.
Contohnya Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh
industri. Salah satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk
berbagai kegunaan misal etil,butil, isopropil, dan amil asetat yang digunakan sebagai pelarut
untuk selulosa nitrat, dan butil dan heksil asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat
sebagai pelarut yang baik. Pada industri makanan dan minuman dan butil asetat secara rutin
digunakan sebagai salah satu komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavourings).
Sedangkan untuk pembuatan parfum ditambahkan isopropil, benzil, dan metal asetat sebagai
zat-zat aditif. Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama asetil eter adalah pelarut yang
banyak digunakan pada industri cat, tinner tinta, plastik, farmasi, dan industri kimia organik.
1.
2.
3.
4.
1.2 Tujuan percobaan
Mahasiswa mampu mensintesis beberapa macam ester.
Mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi kesetimbangan pada
pembuatan ester.
Mengetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap reaksi kesetimbangan pada
pembuatan ester.
Mengenal bau khas beberapa macam ester.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi
esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel.
(Carey, 1993).
Ester adalah salah satu dari kelas-kelas senyawa organik yang sangat berguna dapat
diubah menjadi aneka ragam senyawa lain. Ester lazim dijumpai dalam alam, lemak dan lilin
adalah ester. Ester juga digunakan untuk polimer sintetik Dacron misalnya, adalah suatu
poliester. Ester atsiri menyebabkan aroma yang sedap dalam buah dan parfum. Cita rasa buah
alamiah merupakan ramuan rumit bermacam-macam. Citarasa buah sintetik biasanya hanya
merupakan ramuan sederhana dari berbagai ester dengan beberapa ester yang lain; oleh
karena itu, citarasa sntetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya.
(Fessenden. 1982).
Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan
menggantikan hidrogen dari gugus hidroksilnya dari suatu hidrokarbon disebut ester.
Agaknya ester yang paling lazim adalah etil asetat. CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim
digunakan dalam banyak pelarut cat dan cat kuku, maupun perekat. Etil asetat dan ester lain
dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau
enak yang mirip buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan.
Banyak ester baik alamiah maupun buatan yang digunakan sebagai penyedap (flavoring
agent). Bau dan cita rasa buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester.
Misalnya, etil asetat, n-butil-asetat, dan n-pentil asetat, semuanya merupakan cita rasa pisangpisang (Keenan, 1992).
Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak
sekali di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini memiliki rumus umum RCOOH, dimana
–COOH adalah gugus karboksilat yang menandai sifat keasaman sedangkan R dapat berupa
hidrogen, gugus alkil, atau gugus Aril. Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di alam,
sebagai contoh adalah asam asetat (CH 3COOH) dan asam butanoat (CH3CH2CH2COOH),
asam butanoat merupakan penyebab bau tengik dan rasa asam pada mentega, asam
heksanoat CH3(CH2)4COOH, suatu aroma khas yang dikeluarkan oleh domba. Senyawa lain
seperti asam kolat merupakan komponen utama pada empedu manusia, asam ini merupakan
asam alifatik rantai panjang yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid
(Riswiyanto. 2008).
BAB III
METODOLOGI
3.1. Alat dan bahan
Alat yang di gunakan
Botol semprot
Gelas piala 1000 ml atau 500 ml
Gelas ukur 10 ml
Pipet tetes
Penangas air
Tabung reaksi + rak
Penjepit tabung reaksi
Pipet volume 5 ml
Kompor listrik / gas
Kaca arloji
Batang pengaduk
Bahan yang di gunakan
CH3OOH glasial
Etanol
Metanol
n- butanol
H2SO4
Asam benzoat
Asam butirat
Aquades
Asam karboksilat dan alkohol boleh di gunakan dari jenis yang lain.
3.2. Cara kerja
3.2.1. sintesa dan identifikasi ester
1. Kedalam tabung reaksi di masukkan 7 tetes asam asetat glasial dan 7 tetes etanol.
Perhatikan bau tiap- tiap zat.
2. Selanjutnya dengan hati- hati tambahkan 10 tetes asam sulfat 6 M. Aduklah dengan
sempurna.
3. Masukkan tabung reaksi ke dalam penagas air selama 10 menit.Perhatkan
terbentuknya dua lapisan, lapisan bagian atas adalah ester.
4. Pindahkan dengan hati- hati beberapa tetes lapisan atas dengan menggunakan pipet
tetes ke dalam kaca arloji.
5. Coba anda identifikasi dengan mencium baunya. Mirip buah apa ?.
Buatlah reaksinya untuk mengetahui ester yang terbentuk.
3.2.2. Sintesa dan identifikasi ester
Lakukanlah percobaan dengan menggunakan asam karboksilat dan alkohol yang lain,
Dengan cara yang sama dengan percobaan 3.2.1.
a. Asam benzoat 3ml dengan metanol 3 ml dan 15 tetes H2SO4 6 M.
b. Asam asetat 1ml dengan n- butanol 1 ml dan 10 tetes H2SO4 6 M.
c. Asam butirat 1 ml dengan n- butanol 1 ml dan 10 tetes H2SO4 6 M.
3.2.3. Esterifikasi dengan alkohol berlebih
1. Ke dalam 3 buah tabung reaksi yang kering dan besih, masing- masing di tambahkan
3 ml asam karboksilat ( jenis asam karboksilat yang akan di gunakan akan di beritahu
oleh koass / dosen ).
2. Ke dalam masing- masing tabung di tambahkan :
Tabung reaksi I
: 2 ml etanol
Tabung reaksi II
: 3 ml etanol
Tabung reaksi III
: 4 ml etanol
3. Ke dalam masing- masing tabung di tambahkan dengan hati- hati 10 tetes asam sulfat
6 M, lalu kocok agar homogen.
4. Panaskan di atas penangas air.
5. Amati terbentuknya dua lapisan, lapisan atas adalah ester, ukurlah ketebalan lapisan
ester tersebut.
6. Bandingkan bau yang terbentuk. Zat apa yang ada pada masing- msing tabung.
3.2.4. Esterifikasi dengan asam berlebih
1. Kedalam 3 buah tabung reaksi yang kering dan bersih, masing- masing di tambahkan:
Tabung reaksi I
: 4 ml asam karboksilat
Tabung reaksi II
: 6 ml asam karboksilat
Tabung reaksi III
: 8 ml asam karboksilat
2. Ke dalam masing- masing tabung di tambahkan 3 ml etanol
3. Ke dalam masing- masing tabung di tambahkan dengan hati- hati 10 tetes asam sulfat
6 M, lalu kocok agar homogen
4. Panaskan di atas penangas air.
5. Amati terbentuknya dua lapisan, lapisan atas adalah ester, ukurlah ketebalan lapisan
ester tersebut.
6. Bandingkan bau yang terbentuk. Zat apa saja yang ada pada masing- masing tabung.
Catatan coba anda perhatikan dengan seksama kalau ada persamaan atau perbedaan dari
percobaan 3.2.3 dengan percobaan 3.2.4. Tulislah dalam pembahasan dan simpulkan di
bagian kesimpulan
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Pengamatan
4.1.1. Sintesis dan identifikasi ester
No
1.
2.
3.
4.
Percobaan
Hasil pengamatan
Bau etanol
Berbau buah pepaya busuk menyengat
Bau asam asetat glasial
Bukti telah terjadi
Terjadi perubahan bau diantara bahan uji dengan hasil
reaksi
reaksi
Bau hasil reaksi
Berbau seperti tapai
( ester )
Reaksi : asam asetat + etanol
etil asetat + air
4.1.2. Sintesa beberapa ester
No
1.
Percobaan
1. Bau asam benzoat
2. Bau asam asetat glsial
3. Bau asam butirat/asam butanoat
4. Bau metanol
5. Bau n-butanol
2.
Bau hasil reaksi ( ester )
a.Asam benzoat + metanol
a. seperti buah pir
b.Asam asetat + n-butanol
b. Seperti bau pisang
c.Asam butirat + n-butanol
c. seperti buah apel
Lengkapi reaksi dan beri nama :
a.C6H5-COOH+CH3-OH
C6H5- COOCH3-H2O (metil heksanoat)
b.CH3-COOH+C4H9-OH
CH3-COOC4H9+H2O (butil metanoat)
c. C3H7-COOH+C4H9-OH
C3H7-COOC4H9+H2O
3.
Hasil pengamatan
1. bau seperti buah pir,arna bening
2. bau asam menyengat, warna
bening
3.bau sperti buah mengkudu busuk
4. bau balon menyengat, warna
bening
5. bau menyengat seperti tinta
4.1.3. Esterifikasi dengan alkohol berlebih
Tabung
Volume
Volume
Tebal lapisan
Asam ( ml ) Alkohol ( ml ) Ester ( mm )
1.
3
2
0
2.
3
3
0
3.
3
4
0
4.1.4. Esterifikasi dengan asam berlebih
Bau
Tabung
Bau
1.
2.
3.
Volume
Asam ( ml )
4
6
8
Volume
Alkohol ( ml )
3
3
3
Tebal lapisan
Ester (mm )
2
3
3
Bau balon sangat menyengat
Bau balon cukup menyengat
Bau balon kurang menyengat
Pisang kurang menyengat
Pisang menyengat
Pisang sangat menyengat
4.2 Pembahasan
Salah satu turunan dari asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah
ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus
OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil butirat disintesis dengan berdasarkan
reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu
suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan
ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.
Dalam percobaan kali ini,kami diharapkan mampu mensintesis, membedakan, dan
dapat mengetahui apa itu ester, mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi
kesetimbangan pada pembuatan ester, mengetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat
terhadap reaksi kesetimbangan pada pembuatan ester, dan mengenal bau khas beberapa
macam ester. bagaimana peranan ester dalam kehidupan sehari-hari Pada percobaan kali ini
kami menggunakan beberapa alat dan bahan seprti pipet tetes,gelas ukur,tabung reaksi,dan
pemangas.
Pipet tetes berfungsi untuk memindahkan suatu larutan dari satu wadah ke wadah
lainnya, tabung reaksi berfungsi untuk sebagai tempat penyintesis larutan. Dalam percobaan
pembuatan ester ini, kami disediakan 4 tabung reaksi Langkah awal yang kami lakukan
dengan memeriksa kelengkapan alat dan bahan serta kebersihan alat-alatnya. Setelah
menyakini semua nya aman dan lengkap, lalu kami memulai melakukan percobaan yang
pertama, dimana kami akan menyintesis dan mengidentifikasi ester.
Dalam percobaan ini, jumlah atau banyaknya takaran yang kami gunakan adalah 1ml yang
tertera pada penuntun praktikum kimia organik 2013 tapi diganti dengan 7 tetes saja.
Pertama-tama kami memasukkan 7 tetes asam asetat glasial dan 7 tetes etanol ke dalam
tabung reaksi,lalu dengan hati-hati kami menambahkan lagi 10 tetes asam sulfat, setelah itu
kami mengadakan pemanasan selama 10 menit, hingga larutan dalam tabung reaksi tersebut
menimbulkan bau cita rasa buah seperti pada percobaan sintesa dan identifikasi ester bau
yang di hasilkan bau air kelapa itu terjadi pada etanol jika pada asam glsial beraroma cokelat
jika keduanya di campurkan maka bau yang di hasilkan aroma pepaya, dan pada sintesa
beberapa ester asam benzoat tidak berbau , asam asetat glasial berbau cokelat , asam butirat
berbau pepaya, metanol aroma balsem, dan n-butanol berbau air kelapa dan hasil reaksi ester
asam benzoat + metanol berbau pisang , asam asetat + n-butanol berbau pisang juga , dan
asam butirat + n-butanol berbau pisang juga. Dan esterifikasi dengan alkohol berlebih asam
asetat berbau pisang tapi kadar bau berbeda ada yang kurang menyengat cukup menyengat
dan sangat menyengat, pada percobaan asam butirat bau yang di hasilkan adalah aroma jeruk
dengan perbedaan kadar bau hal ini terjadi akibat perbedaan volume asam dan volume
alkohol dan pada percobaan asam benzoat bau yang di hasilkan bervariasi yaitu pepaya,
betadien, dan parasetamol dan esterifikasi dengan asam berlebih semakin banyak volume
asam semakin bau menyengat.
Pada saat melakukan proses pemanasan, ketika kami perhatikan, ternyata ada
perubahan yang tampak pada tabung reaksi tersebut. Dimana terlihat adanya dua lapisan yang
terbentuk pada masing-masimg tabung, di lapisan atas tampak lapisan ester dan dilapisan
bawahnya tampak air. Mengapa lapisan ester memiliki keberadaan diatas air? setelah kami
pelajari, ternyata hal itu dikarenakan ester memiliki sifat non polar sedangkan air polar dan
masaa jenis esterpun lebih kecil dibandingkan massa jenis air yang berada dibawahnya.
Berbicara mengenai kepolaran, semakin tinggi beda keelektronegatifan suatu zat,maka zat
tersebut akan semakin polar. Semakin panjang rantai C pada alkohol,maka akan semakin
relatif pula. Reaksi esterifikasi berlangsung reversible,dimana reaktan dapat menjadi produk
dan produk dapat menjadi reaktan.
Ester merupakan pereaksian antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalisnya.
Ester memiliki titik didih rendah dan titik beku yang rendah pula dari asam karboksilat
penyusunnya. Seperti yang kami ketahui bahwasanya ester yang bersuhu rendah berupa zat
cair yang berbau harum. Salah satu sifat ester seperti bersifat netral, dimana ester mudah
direduksi menjadi alkohol dan mudah pula terhidrolisis menjadi asam dan alkoholnya.
Analisa yang kami gunakan pada percobaan ini analisa kualitatif, dimana pada
percobaan ini kami melihat perubahan-perubahan yang terjadi dan bau yang ditimbulkan dari
hasil reaksi esterifikasi. Analisa yang kami gunakan cukup dengan pengamatan dan
penggunaan alat indera saja.Analisa kualitatif merupakan analisa yang digunakan untuk
mengetahui adanya suatu zat dalam suatu campuran benda berdasarkan sifat fisiknya.
Pembuatan ester dapat berperan dalam pembuatan parfum, sirup dan lainnya yang melibatkan
aroma cita rasa buah-buahan. Dalam percobaan yang kami lakukan, mungkin hasilnya tidak
sempurna seperti yang diharapkan, mungkin saja para praktikan kurang teliti selama massa
praktikum sehingga terkadang hasil yang didapat kutrang sesuai dengan hasil yang
semestinya.
BAB V
PENUTUP
5.1 Kesimpulan
1. Ester merupakan senyawa turunan asam karboksilat
2. Esteriikasi merupakan cara mendapatkan ester dan cara mereaksikan asam
karboksilat dan alkohol
3. Ester bertitik didih dan titik beku lebih rendah dari asam karboksilat penyusunya
4. Fungsi pemanasan yaitu mempercepat reaksi
5.2 Saran
Diharapkan praktikan selanjutnya agar lebih teliti lagi dalam praktikum ini agar data
yang di hasilkan lebih benar. Dan mahasiswa dapat memperhatikan langsung cara
membuat larutan ester.
DAFTAR PUSTAKA
Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press.
London
Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan S. 1982. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta:
Binarupa Aksara.
Keenan, dkk. 1997. Kimia untuk Universitas. Jakarta: Erlangga
Riswanto, 2008. Kimia berbasis kompetensi 3, solo : platinum