Makalah kimia organik (2)

BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada
tahun 1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun
secara melingkar membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan
masing-

masing

120o.

Benzena

merupakan

senyawa

aromatik

tersederhana. Nama oaromatik itu diberikan karena anggota-anggota yang

pertama dikenal dari golongan ini mempunyai aroma yang sedap. Akan
tetapi, belakangan ini dikenal senyawa sejenis yang tidak berbau, bahkan
ada yang berbau yang tidak sedap. Kini istilah aromatik ini dikaitkan
dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu.
B. Rumus masalah
1. Menjelaskan sejarah benzena.
2. Menjelaskan definisi senyawa benzena.
3. Menjelaskan tata nama senyawa benzena tersubstitusi.
4. Menjelaskan substitusi pertama dan substitusi kedua.
5. Menjelaskan contoh-contoh obat yang berstruktur benzena.
C. Tujuan dan manfaat
1. Mampu memahami definisi sejarah benzena.
2. Mampu memahami definisi dari senyawa benzena.
3. Mampu memahami tata nama senyawa benzena tersubstitusi.
4. Mampu memahami substitusi pertama dan kedua.
5. Mampu mengetahui contoh-contoh obat yang terstruktur benzena.

BAB II
PEMBAHASAN
A. Sejarah Benzena

1

Pada tahun 1825, benzena dan senyawa turunanya pertama kali
disintesis oleh Michael Faraday, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar
lampu penerang. 10 tahun kemudian, diketahui bahwa benzena memiliki
rumus C6H6 sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan
rangkap yang lebihn banyak daripada alkena. Ikatan rangkap pada alkena
dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena
dapat bereaksi secara substitusi. Senyawa aromatis adalah senyawa siklis
yang memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi dengan jumlah
elektron π = (4n + 2). Senyawa tersebut merupakan senyawa hidrokarbon
yang memiliki rantai karbon tertutup dan mengandung dua atau lebih
ikatan rangkap yang letaknya berselang seling. Salah satu senyawa
aromatik yang dijumpai pada minyak bumi adalah adalah senyawa fenol
dan turunanya. Kadar fenol dan turunanya dalam limbah industri minyak
dan gas bumi mengakibatkan tercemarnya lingkungan oleh senyawa
beracun tersebut, serta memberi ancaman terhadap lingkungan.
Menurut hukum Huckel untuk menjadi aromatis, suatu senyawa
siklik dengan ikatan tunggal dan rangkap yang letaknya selang seling

harus mengandung 4n + 2 = πe- , dimana n adalah bilangan

bulat.

Senyawa benzena merupakan senyawa senyawa yang memiliki bau
(aroma) yang karakteristik, terutama yang berasal dari tumbuh-tumbuhan,
misalnya alkaloida, flavonoida, kumarin, anilin, dan lain-lain.
Pada tahun 1872, menurut Friedrich August Kekule, keenam atom
karbon pada benzena tersususn secara siklik membentuk segienam
beraturan denngan sudut ikatan masing-masing 120o. Ikatan antar atom
karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi)
Kekula menenukan struktur benzen yang semua ikatan C-C dalam benzen
panjangnya sama, baik ikatan tunggal maupun ikatan rangkap dan
mempunyai panjang ikatan 1,40 Ao.
Senyawa ini cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron π. Energi
resonansi suatu senyawa aromatik merupakan ukuran diperolehnya
kestabilan. Adanya delokalisasi elektron akan menstabilkan struktur, maka
cincin benzena akan stabil (energi rendah) dari pada hipotesa atau

2

trienasiklik energi stabilitas senyawa aromatik disebut energi resonansi,
untuk benzena besarnya 36 kcal/mol. Energi resonansi untuk senyawa
aromatik dapat ditentukan secara percobaan.
B. Definisi Senyawa Benzena
Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6 dan termasuk
dalam gologan senyawa hidrokarbon aromatik. Nama aromatik digunakan
karena senyawa tersebut berbau harum. Dari rumus molekulnya dapat
diketahui bahwa benzen merupakan senyawa tidak jenuh karena tidak
memenuhi rumus CnH2n+2. Bila dibandingkan dengan senyawa
hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana
(C6H14) dan siklohksana (C6H12) maka dapat dduga bahwa benzena
mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan
tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas
seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan terrsebut ternyata jauh berbeda
dengan kenyataanya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena
(adisi, oksidasi dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat
bereaksi dengan Hbr dan pereaksi-pereaksi yang lainya yang lazim dapat
bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan olhe benzena
memberi petunjuk bahwa senyawa tersbut tidak segolongan dengan alkena

ataupun sikloalkena.
Senyawa benzena dan sejumlah turunanya digolongkan dalam
senyawa aromatik, penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh
aroma

yang

dimiliki

sebagian

dari

senyawa-senyawa

tersebut.

Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan
bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan
krreaktifanya, dan bukan atas dasar sifat fisiknya. Saat ini istilah aromatik

masih dipertahankan, tetapi mengaacu pada fakta bahwa semua senyawa
aromatik derajat ketidakjenuhanya tinggi dan stabil bila berhadapan
dengan pereaksi yang menyerang ikatan π.

3

Istilah senyawa aromatik pada awalnya digunakan untuk
menerangkan senyawa pemberi aroma seperti benzaldehid (dari buah
cherries, peaches, dan almonds), toluena (dari balsam tolu ) dan benzena
(dari istilah batu bara).
C. Tata Nama Benzena Tersubstitusi
Benzena tersubstitusi diberi nama dengan awalan orto, meta dan
para dan tidak dengan nomor posisi. Awalan orto menunjukaan bahwa
kedua subtituen itu 1,2 meta menandai hubungan 1,3 dan para menandai
hubungan 1,4.
Struktur

Nama
Struktur
Toluena

Nama
Fenol

p-xilena

Benzaldehida

Stirena

Asam Benzoat

Anilina

Benzil alkohol

Penggunaaan orto, meta, dan para sebagai ganti nomor-nomor posisi hanya
dipertahankan khusus untuk benzena terdisubtitusi sistem ini tidak digunakan
untuk sikloheksana atau sistem cincin lain.

4

Dalam reaksi senyawa benzena akan digunakan istilah substitusi orto
(ataupun substitusi meta atau para atau orto substitusi).

Jika terdapat 3 konstituen atau leboih pada sebuah cincin benzena, sistem
o-, m- , p – tidak dapat diterapkan lagi. Hal ini harus digunakan bilangan. Seperti
dalam penomoran senyawa apa saja, cincin benzena dinomori sedemikian
sehingga nomor-nomor awalan itu serendah mungkin dan preferensi diberikan
pada gugus yang diberikan pada gugus yang prioritas tata nama yang tertinggi.
Jika benzena tersubstitusi, misalnya amilin, toluena, digunakan sebagai induk,
maka sub stituen itu diberi nomor satu pada cincin itu.

5

D. Sifat Fisis Hidrokarbon Aromatik
Seperti

hidrokarbon

alifatik

dan

alisiklik,

beenzena

dan

hidrokarbon aromatik lain bersifat nonpolar. Mereka tak larut dalam air,
tetapi larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter,
karbon tetraklorida, atau heksana. Benzen sendiri digunakan sendiri secara
meluas sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang berguna, yakni
membentuk azeotrop dengan air. (azeotrop itu, yakni campuran yang
tersuling pada sususnan konstan, terdiri dari 91% benzena- 9% H 2O dan
menindih pada 69,4oC). Senyawa yang larut dalam benzena mudah
dikeringkan dengan menyuling azeotrop itu.
Meskipun titik didih dan titik leleh hidrokarbon aromatik
(dipaparkan dalam tablet 10.2) bersifat khas untuk senyawa organik

nonpolar itu, perhatikan bahwa p-xilena mempunyai titik leleh yang lebih
tinggi daripada o- atau m-xilena. Titik leleh yang tinggi merupakan sifat
khas benzena p-isomer lebih simetris dan dapat membentuk kisi kristal
yang lebih teratur dan lebih kuat dalam keadaan padat daripada o- dan misomer yang kurang simetris.
E. Sifat Fisik dan Kimia Benzena
1. Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna
2. Titik didih benzena 80,10oC titik leleh benzena 5,50oC
3. Benzena tidak dapat larut tetapi larut dalam pelarut non polar
4. Benzena merupakan cairan yang mudah terbaka

6

F. Sifat Kimia Benzena dan Turunanya
Jenis reaksi kimia pada benzena umumnya adalah reaksi substitusi.
Reaksi substitusi dapat berlangsung pada suhu tinggi, atau lebih
unggulanya menggunakan katalis agar dapat berlangsung pada suhu
rendah. Disamping itu meski sulit benzena juga dapat bereaksi melalui
adisi pada kondisi ekstrim, yakni pada suhu dan tekanan tinggi pada
bantuan katalis. Reaksi yang terjadi menyebabkan radikal bebas bukan
ikatan rangkap karena akan mengganggu dekolasisasi elektron tersebut.

Seperti hanya senyawa hidrokarbon, pada umunya benzena hanya dapat
teroksidasi melalui reaksi oksidasi berupa pembakaran.
G. Senyawa Aromatik
Merupakan turunan benzena senyawa aromatik sederhana,
merupakan senyawa aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin
planar berkonjugasi dengan awan elektron π yang berdelokalisasi. Sifat
kimianya dicirikan oleh ikatan rangkap terkonjugasi secara sempurna
dalam cincin. Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa
heterosiklik apabila dia mengandung atom bukan karbon. Dia dapat berupa
monosiklik seperti benzena, biziklik seperti naftalena, ataupun polisiklik
seperti antrasena cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa
cincin semua senyawa aromatis berdasarkan benzena C6H6 yang memiliki
6 karbon dan simbol setiap sudut segienam memiliki atom karbon yang
terikat dengan hidrogen.

Syarat senyawa aromatik :

7

1. Molekul harus siklik dan datar.
2. Memiliki orbital P yang tegak

lurus

pada

bidang

cincin

(memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron π.
3. Siklooktatetraena tidak aromatik 8 elektron π(Fessenden dan
fessenden,463-464:1982).
Aturan huckel
Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel,
mengusulkan

bahwa

untuk

menjadi

aromatik,suatu

senyawa

datar,monosiklik (satu cincin) harus memiliki elektron π sebanyak 4n+2,
dengan n adalah bilangan bulat. Menurut aturan Huckles,suatu cincin
dengan elektron π sebanyak 2,6,10 atau 14 dapat bersifat aromatik,tetapi
cincin dengan 8 atau 12 elektron π,tidak dapat. Siklooktatetraena (dengan
8 elektron π) tidak memenuhi aturan Huckle untuk aromatisitas.
Senyawa aromatis harus memenuhi kriteria :
-

Siklis

-

Mengandung awan elektron p yang terdelokalisasi dibawah
dan diatas bidang molekul

-

Ikatan rangkap berseling dengan ikatan tunggal

-

Mempunyai total elektron p sejumlah 4n+2 dimana n harus
bilangan bulisal

Ion siklopentadiena
Adalah suatu diena konjugasi yang tidak aromatik. Alasan utama
mengapa tidak aromatik ialah bahwa satu atom karbonnya adalah sp3,
tidak sp2. Karbon sp3 ini tidak mempunyai orbital p untuk ikut berikatan
π. Tetapi bila diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentediena,maka
hidrodisasi karbon tersebut akan berubah menjadi sp2 dan akan memiliki
orbital π yang berisi sepasang elektron.

8

Elektron π (4n) yang harus mengisi tiga orbital maka elektron π ini
tak akan semuanya berpasangan jadi kation itu tidak disebut aromatik.
Siklopentadiena bersifat asam lebih kuat daripada kebanyakan
hidrokarbon lain karena anionnya bersifat aromatik dan karenanya
terstabilkan secara resonansi meskipun siklopentadiena tidak sekuat asam
karboksilat,diena ini bersifat donor proton dalam kehadiran suatu basa
kuat(pKasiklopentadiena=16, serupa dengan pKa alkohol, berbeda sekali
dengan pKa siklopentana yang sebesar 50)
H. Adisi Elektrofilik Senyawa Aromatik
Cincin benzena kaya akan elektron, elektron terdapat pada orbital π
mudah diambil oleh elektrofil. Berbagai elektrofil dapat memasuki cincin
benzena, tetapi benzena sangat bersifat elektrofilik dan mengikuti reaksi
umum yang sama. Gugus lain juga dapat mengisi cincin dann
menghasilkan produk adisi.
I. Substansi Aromatik Elektrofilik
Aromatisitas benzena mengajukan suatu kestabilan yang unik pada
sistem π dan benzena tidak menjalani kebanyakan reaksi bagi alkena.
Meskipun demikian benzena tidaklah sekali-kali lamban. Pada kondisi
yang tepat benzena mudah bereaksi substitusi aromatik elektofilik.
J. Substitusi Pertama
Dalam kedua reaksi mono substitusi yang ditunjukan digunakan
asam lewis sebagai katalis. Asam lewis bereaksi dengan reagensia (seperti
X2 atau HNO3). Untuk meenghasilkan suatu elektrofil yang merupaakan
zat pensubstitusi yang sebenarnya. Misalnya, H2SO4 (suatu asam yang
sangat kuat) dapat merebut suatu gugus hidroksil dari dalam asam nitrat
maka dihasilkan ion nitronium (NO2).
Suatu elektrofil dapat menyerang elektron pi suatu cincin benzena
untuk menghasilkan suatu macam karbokation yang terstabilkan oleh
resonansi yang disebut suatu ion benzenoniium. Seperti karbokation yang

9

lain, suatu ion benzenonium bereaksi lebih lanjut. Dalam hal ini, sebuah
ion hidrogen dibuang dari dalam zat antara untuk mnghasilkan produk
substitusi. Dalam menunjukan struktur-struktur ini, digunakan rumus
kekule, yang memungkinkan diikutinya jumlah elektron pi.
 Haloginasi
Haloginasi aromatik dicirikan oleh brominasi bnzena.
Katalis dalam brominasi aromatik adalah FeBr3. Peranan katalis
adalah menghasilkan elektrofil Br+. Ini dapat terjadi reaksi
langsung dan pembelahan ikatan Br-Br lebih mungkin lagi, Br2
tidak seepenuhnya terbelah pada reaksi dengan katalis FeBr 3,
melainkan sekedar terpolarisasikan. Bila elektrofil seperti BR +
bertabrakan dengan elektron-elektron awan pi aromatik,
sepasang elektron pi akan membentuk ikatan zigma dengan
elektrofil itu. Tahap ini merupakan tahap lambat dalam reaksi
itu jadi tahap yang menentukan laju.
Ion beenzenonium menyerahkan kepada basa dan
campuran reaksi produknya ialah bromo benzena, suatu produk
yang memperoleh kembali karakter aromatik dari cincinya.
Tahap ketiga dlam mekanisme reaksi itu (yang searah
dengan lepasnya proton) ialah terbntuknya kembali katalis
asam lewis. Proton yang dilepaskan dalam tahap 2 beraksi
dengan ion FeBr4- membentuk Hbr dan Fe3.
 Nitrasi
Benzena menjalani nitrasi dengan HNO3 pekat. Katalis
asam lewis dalam pereaksi ini adalah H2SO4. Seperti haloginasi,
nitrasi aromatik berupa reaksi 2 tahap. Tahap pertama (tahap
lambat)

adalah

serangan

elektrofiliknya ialah +NO2

.

elektrofilik.

Dalam

nitrasi,

hasil serangan adalah suatu ion

10

benzennonium, yang mengalami pelepasan H+ dengan cepat
dalam tahap kedua. H+ ini bergabung dengan HSO4- untuk
menghasilkan kembali katalis HSO4.
 Alkilasi
Alkilasi Benzena berupa substitusi sebuah gugus alkil
untuk sebuah hidrogen pada cincin. Alkilasi dengan alkil halida
dan runutan ALCL3 sebagai katalis, sering dirujuk sebagai
alkila –si friedel-crafts, menurut nama ahli kimia Perancis
Charles Friedel dan James Crafts, seorang ahli kimia amerika,
yang mengembangkan reaksi ini dalam tahun 1877. Reaksi 2kloropopana

dengan

benzena

dalam

kehadiran ALCL3

merupakan reaksi alkilasi Friedel-Crafts yang khas.
Tahap

pertama

daalam

alkilasi

ialah

pembentukan

elektrofil, suatu karbokation.
Tahap kedua ialah serangan elektrofilik pada benzena,
sedangkan tahap ketiga eliminasi sebuah ion hidrogen.
Hasilnya ialah sebuah alkilbenzena.
Suatu masalah dalam alkilasi Friedel-Crafts ialah bahwa
substitusi suatu gugus alkil pada cinci benzena akan
mengaktifkan cincin sedemikian sehingga substitusi kedua
dapat juga terjadi (pengaktifan cinci san substitusi kedua akaan
dibahas kemudian dalam bab ini). Untuk menekan reaksi kedua
ini, biasanya digunakan senyawa aromatik berlebih.
Masalah iini dalam alkilasi Friedel-Dcrafts ialah bahwa
elektrofil yang menyerang itu dapat mengalami penataan-ulang
oleh adanya geseran -1,2 (dari) H atau R.

11

Penataan ulang yang ditunjukan adalah dari alkil halida
primeer yang tidak mudah membentuk karbokation. Dalam
kasus-kasus ini, agaknya reaksi berlangsung lewat kompleks
RX-ALCL3.
Kompleks ini dapat (1) bereaksi dengan benzena
menghasilkan produk tak tertata ulang atau (2) mengalami
penataan ulang menjadi karbokation sekunder atau tersier yang
menghasilkan produk tertata ulang.
Alkilasi dapat pula dicapai dengan alekena dengan
hadirnya HCL dan ALCL3. Mekanismenya serupa dengan
alkilasi dengan suatu alkil halida dan berlangsung lewat
karbokatioj yang lebih stabil.
 Sulfonasi
Seulfonasi benzena dengan asam sulfat bearasap
(H2SO4 + SO3) menghasilkan senyawa asam benzena sulfonat.
Tidak seperti reaksi substitusi elektrofilik benzen yang
lain, sulfonasi bersifat mudah balik dan menunjukan efek
isotop kinetik yang sedang. Perdeuteriobenzena mengalami
sulfonasi dengan laju kira-kira separuh laju benzena biasa. Dari
data ini, disiimpulkan bahwa ion benzenonium antara dalam
sulfonai dapat kembali ke benzena atau terus ke asam
benzenasulfonat dengan hampir sama mudahnya (kalau tidak
demikian, maka reaksi itu tidak mudah balik). Juga laju-laju
reaksi thap 1 dan 2 haruslah lebih saling berdekatan besarnya
daripada untuk reaksi substitusi aromatik elektrofilik lain
(kalau tidak demikian, reaksi ini tidak menunjukan efek isotop
kinetik).

12

Gugus

asam

anekaragam gugus lain,

sulfonat

mudah

digantikan

oleh

oleh karena itu, asam arilsulfonat

merupakan zat antara yang bermanfaat dalam sintetis.
K. Substitusi Kedua
Suatu benzena tersubstitusi dapat mengalami substitusi gugus ke
dua. Beberapa benzena tersubstitusi bereaksi lebih mudah dari pada
benzenanya sendiri, sementara benzena substitusi lain lebuh sukar
bereaksi. Misalnya anilina bereaksi substitusi elektrovilik sejuta kali lebih
cepat daripada benzena. Sebaliknya, nitro benzena bereaksi dengan laju
kira kira sepersejuta laju benzena.
Dalam contoh contoh ini, dapat dikatakan bahwa NH2 merupakan
gugus atktivasi. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka
(rentan) terhadap substitusi lebih lanjut. Sebaliknya, gugus NO 2
merupakan gugus deaktifasi: adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih
tertutup terhadap substitusi keduanya dibandingkan dengan benzena.
L. Aktifator dan Deaktivator
 Aktifator
Gugus yang merupakan aktifator kuat adalah gugus pengarah orto
atau para. Adisi elektrofilik mengambil tempat pada posisi orto dan
para (bergantung pada aktifator). Orientasi ini terutama disebabkan
oleh kemampuan substituen pengaktif kuat untuk melepaskan
elektron (gugus amino dan gugus hidroksil merupakan contoh


gugus aktifator yang baik).
Deaktivator
Substituen penonaktif umumnya mengarahkan keposisi meta.
Halogen merupakan perkecualian, deaktivator umum serta
pengaruh meta. Terdiri dari gugus nitro, gugus – CN, gugus –
COOH dan gugus – SO3H substituen ini mempunyai atom yang
sangat δ+, yang terikat pada cincin dan cenderung utuh mencari
kerapatan elektron keluar dari cincin sehingga menonaktifkan
cincin terhadap serangan elektrofilik.

13

M. Kegunaan Benzena dan Turunanya
No.

Turunan Benzena

Manfaat

1.

Toluena
(metil benzena)

- bahan pembuatan asam benzoat
- bahan pembuat TNT (trinitro toluena)
- pelarut senyawa karbon

2.

Asam Benzoat

- pengawet makanan
- bahan baku pembuatan Fenol

3.

Fenol

- Zat antiseptik
- zat disinfektan
- Pembuatan pewarna
- resin

4.

Trinitro Toluen (TNT)

-bahan peledak

5.

Trinitro benzena (TNB)

- bahan peledak

6.

Nitro benzena

- pewangi pada sabun
- pembuatan anilin

7.

Anilin

- obat-obatan - bahan peledak
- bahan dasar zat warna diazo

9.

Stirena

- bahan pembuatan plastik dan karet
sintetis

9.

Asam salisilat

- bahan obat / zat analgesik (aspirin)
- obat penyakit kulit

10.

Asam benzena sulfonat

- pemanis buatan
- pembuatan obat-obatan

11.

Parasetamol
(asetaminofen)

- obat penurun panas

12.

Benzal dehida

- zat aditif penambah aroma makanan

Contoh – contoh obat yang mengandung struktur benzena :
1. Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat memiliki sifat analgesik, antipiretik, antiradang,
dan antikoagulan. Karena sifat-sifat itulah aspirin biasanya digunakan sebagai

14

obat sakit gigi dan obat pusing. Senyawa ini memiliki titik didih 140 °C dan titik
leleh 136 °C.

Mengonsumsi aspirin secara berlebihan dapat menyebabkan gangguan pada
kesehatan. Di antaranya gangguan pencernaan pada lambung, seperti sakit maag
dan pendarahan lambung.
Catatan Kimia :
Cara Kerja Aspirin
Aspirin bekerja di dalam tubuh dengan menghambat terbentuknya prostaglandins
yang dihasilkan enzim prostagandin synthase. Pembentukan prostaglandins
menimbulkan efek demam dan pembengkakan, serta meningkatkan sensitivitas
reseptor rasa sakit. Dengan terhambatnya pembentukan prostaglandins, aspirin
dapat mengurangi demam dan pembengkakan, juga dapat digunakan sebagai
penahan rasa sakit sehingga aspirin banyak digunakan untuk obat sakit gigi dan
obat sakit kepala.

2. Anilina
Anilina memiliki rumus kimia C6H5NH2 dan biasa dikenal dengan nama
fenilamina atau aminobenzena. Senyawa turunan benzena ini mengandung gugus
amina. Berikut struktur molekul anilina.

15

Anilina memiliki wujud cair pada suhu kamar dan tidak berwarna (colorless).
Titik didihnya 184 °C, sedangkan titik lelehnya –6 °C. Senyawa anilina mudah
menguap dan menimbulkan bau tak sedap, seperti ikan yang membusuk. Dilihat
dari sifat kimianya, anilina tergolong basa lemah. Anilina dapat bereaksi dengan
asam kuat menghasilkan garam yang mengandung ion anilinium (C6H5–NH3+).
Selain itu, anilin juga mudah bereaksi dengan asil halida (misalnya asetil
klorida, CH3COCl membentuk suatu amida. Amida yang terbentuk dari anilin
disebut anilida. Misalnya, senyawa dengan rumus kimia CH3–CO–NH–
C6H5 diberi nama asetanilida.
Anilina banyak digunakan sebagai zat warna. Bukan hanya itu, anilina juga
digunakan sebagai bahan baku pembuatan berbagai obat, seperti antipirina dan
antifebrin. Di balik kegunaannya, penggunaan anilina secara berlebihan dapat
mengakibatkan mual, muntah-muntah, pusing, dan sakit kepala. Beberapa
penelitian menyebutkan bahwa penggunaan anilina dapat menyebabkan insomnia.
3. Klorobenzena
Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C6H5Cl
Senyawa ini memiliki warna bening (colorless) dan mudah terbakar.
Klorobenzena dapat diperoleh dengan cara mereaksikan fenol dan fosfor
pentaklorida. Klorobenzena tidak larut di dalam air serta memiliki titik leleh –45
°C dan titik didih 131 °C. Berikut struktur molekul klorobenzena.

Klorobenzena banyak digunakan dalam pembuatan pestisida, seperti DDT yang
penggunaannya telah dilarang di seluruh dunia. Senyawa ini juga digunakan
dalam pembuatan fenol. Saat ini, klorobenzena digunakan sebagai produk antara
pada pembuatan nitroklorobenzena dan difeniloksida. Nitroklorobenzena dan
difeniloksida merupakan bahan baku pembuatan herbisida, zat pewarna, dan karet.

16

Klorobenzena juga digunakan sebagai pelarut dalam kimia organik, di antaranya
pelarut untuk cat.
4. Asam Benzoat
Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C6H6CO2
Asam benzoat memiliki sifat fisis di antaranya titik leleh 122 °C (252 °F) dan titik
didih 249 °C (480 °F). Penggunaan utama dari asam benzoat adalah sebagai
pengawet makanan. Berikut struktur molekul asam benzoat.

5. Nitrobenzena
Nitrobenzena memiliki rumus kimia C6H5NO2 Turunan benzena ini dikenal juga
dengan nama nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena memiliki aroma
almond, namun bersifat racun. Perhatikanlah struktur molekul nitrobenzena
berikut.

Kelarutan nitrobenzena dalam air sekitar 0,19 g/100 mL pada 20 °C, titik lelehnya
5,85 °C, sedangkan titik didihnya 210,9 °C. Nitrobenzena dapat digunakan
sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan anilina serta digunakan juga dalam
produk semir dan senyawa insulator.
6. Parasetamol

17

Parasetamol atau asetaminofen merupakan zat analgesik dan antipiretik yang
paling populer. Parasetamol sering digunakan untuk mengobati pusing dan sakit
kepala. Berikut ini struktur molekul parasetamol.

Sifat dari parasetamol antara lain titik leleh 169 °C, kelarutan dalam air 1,4 g/100
mL (20 °C), serta larut di dalam etanol. Tahukah Anda, dari manakah asal kata
asetaminofen dan parasetamol? Kedua nama tersebut berasal dari nama kimia
kedua senyawa, yaitu N-acetyl-para-aminophenol dan para-acetyl-amino-phenol.
Terlalu banyak mengonsumsi parasetamol dapat menyebabkan gangguan
kesehatan.
7. Fenol
Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena ini merupakan
padatan kristalin yang tidak berwarna. Rumus kimianya adalah C6H5OH Dari
nama dan rumus kimianya, dapat diduga bahwa senyawa fenol mengandung
gugus hidroksil (–OH) yang terikat pada cincin benzena. Sifat-sifat fenol di
antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g/100 mL, titik leleh 40,5 °C, dan titik
didih 181,7 °C. Perhatikanlah struktur molekul fenol berikut.

Fenol memiliki sifat antiseptik sehingga digunakan di dalam bidang pembedahan
untuk mensterilkan alat-alat. Fenol juga banyak digunakan dalam pembuatan obat,
resin sintetik, dan polimer. Fenol dapat menyebabkan iritasi pada kulit.
8. Asam Salisilat
Asam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asam karboksilat
sehingga asam salisilat memiliki gugus karboksil (–COOH). Adanya gugus ini

18

menyebabkan asam salisilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester.
Misalnya, reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat.
Asam salisilat bersifat racun jika digunakan dalam jumlah besar, tetapi dalam
jumlah sedikit asam salisilat digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik
pada pasta gigi. Perhatikan struktur molekul asam salisilat berikut.

9. TNT (Trinitrotoluene)
TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena yang bersifat mudah
meledak. Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi nitrasi toluena. TNT digunakan
sebagai bahan peledak untuk kepentingan militer dan pertambangan.
Senyawa TNT (Trinitrotoluene) dibuat dengan cara mereaksikan toluena dan asam
nitrat pekat, serta dibantu katalis asam sulfat pekat. Berikut reaksi pembentukan
TNT.

BAB III
PENUTUP

19

A. Kesimpulan
Dari uraian diatas dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut:
Menurut Friderich August Kukele, struktur benzena dituliskan cincin
dengan 6 atom karbon yang mengandung 3 buah ikatan tunggal dan 3 buah
ikatan rangkap yang berselang seling.
Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron sehingga
jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena dalam pereaksi yang
suka elektron. Ada beberapa cara pembuatan homolog benzena yaitu :
reaksi Friedel-Crafts, reaksi Wurtsz Fitting, reaksi Grignard. Kegunaan
benzena yang terpenting adalah sebagai pelaru dan sebagai bahan baku
pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainya yang merupkan senyawa
turunan benzena.
Dampak kesehtan akibat paparan benzena berupa depresi pada
sistim saraf pusat hingga kematian.
B. Saran
Dalam menggunakan senyawa benzena harus berhati-hati karena
benzena dapat menyebabkan karsionegik dan kematian, oleh sebab itu
dalam penggunaanya harus seperlunya digunakan.

DAFTAR PUSTAKA
Atkins, Peter; Loretta Jones. 1997. Chemistry: Molecules,Matter and Change.
New York: W. H. Freeman& Co.,294-295.
James, H.H.,A. S. Coolidge. 1993. The Ground State of the Hydrogen Molecule.
Journal Of Chemical Physic.
Laidler,K.J.1993. The World of Physical Chemistry.Oxford University Press.

20

Weinhold, F;Landis, C. 2005. Valency and Bonding. Combridge
Fessenden,Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga

21